Định nghĩa: Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hiđroxyl –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no.. Nhóm –OH này được gọi là nhóm –OH ancol.[r]
(1)Tuần 28,29 – Tiết 56,57 (2) NỘI DUNG BÀI HỌC I II III IV V ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP TÍNH CHẤT VẬT LÍ TÍNH CHẤT HÓA HỌC ĐIỀU CHẾ - ỨNG DỤNG (3) I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI Định nghĩa: Ancol là hợp chất hữu phân tử có nhóm hiđroxyl –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no Nhóm –OH này gọi là nhóm –OH ancol Phân loại: theo đặc điểm gốc HC và số nhóm –OH, ta có số ancol tiêu biểu sau: (4) a, Ancol no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1OH Vd: CH3-CH2-OH, CH3-CH(OH)-CH3 b, Ancol không no, đơn chức, mạch hở: ptử có nhóm – OH lk với C no HC không no Vd: CH2=CH-CH2OH c, Ancol thơm, đơn chức: Nhóm –OH lk với C no thuộc mạch nhánh vòng benzen Vd: CH OH d, Ancol vòng no, đơn chức: -OH lk với C no thuộc gốc HC vòng no OH Vd: e, Ancol đa chức: Vd: CH3(OH)-CH(OH)-CH3… (5) II ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP Đồng phân: - Đồng phân mạch C - Đồng phân vị trí nhóm –OH CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3 CH3-C -OH CH3 CH3-CH-CH2-CH3 OH CH3-CH-CH2-OH CH3 (6) Danh pháp: a, Tên thông thường: Ancol + tên gốc ankyl + “ic” Vd: C2H5OH ancol etylic b, Tên thay thế: Tên HC tương ứng với mạch chính + số vị trí nhóm OH + “ol” Vd: C2H5OH etanol CH3-CH2-CH2-OH 2-metylpropan-1-ol CH3 (7) Bảng 8.1: Tên số ancol no, đơn chức, mạch hở Số ngtử Công thức cấu tạo C Tên thông thường Tên thay CH3OH Ancol metylic Metanol CH3CH2OH Ancol etylic Etanol CH3CH2CH2OH Ancol propylic Propan-1-ol CH3(CH2)3OH Ancol butylic Butan-1-ol CH3CH2CH(OH)CH3 Ancol sec-butylic Butan-2-ol CH3CH(CH3)CH2OH Ancol isobutylic 2-metylpropan-1ol (CH3)3C-OH Ancol tert-butylic 2-metylpropan-1ol (8) III TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng phân tử khối - Độ tan giảm theo chiều tăng phân tử khối Nguyên nhân các ancol có thể tan nước là chúng có thể tạo liên kết hidro …O – H…O – H… R R (9) Bảng 8.2: Một vài số vật lí các ancol đầu dãy đồng đẳng Số Công thức cấu tos, oC Khối lượng Độ tan ngtử tạo riêng g/ml g/100g C (20oC) nước (25o) CH3OH 64,7 0,792 ∞ CH3CH2OH 78,3 0,789 ∞ CH3(CH2)2OH 97,2 0,804 ∞ CH3(CH2)3OH 117,3 0,809 (15oC) CH3(CH2)4OH 138,0 0,814 0,06 (10) IV TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng H nhóm OH: 2C2H5-OH + 2Na → 2C2H5-ONa + H2 * Tính chất đặc trưng glixerol: 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2↓ → [C3H5(OH)2O]2Cu + H2O đồng (II) glixerat => Phản ứng này dùng để phân biệt ancol đơn và ancol đa chức có các nhóm –OH cạnh Phản ứng nhóm OH: to C2H5-OH + H-Br → C2H5-Br + H2O => Phản ứng này chứngHtỏ phân tử có nhóm –OH SO C2H5-OH + H-OC2H5 → C2H5-O-C2H5 + H2O 140 C đietyl ete (ete etylic) o (11) Phản ứng tách nước: H SO CH2-CH2 → CH 2=CH2 + H2O 170 C o H OH Phản ứng oxi hóa a Oxi hóa không hoàn toàn: o t CH3-CH2-OH + CuO → CH3-C-H + Cu + H2O O to CH3-CH(OH)-CH3 + CuO → CH3-C-CH3 + Cu + H2O O Ancol bậc không phản ứng b Oxi hóa hoàn toàn: to C2H5-OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O (12) V ĐIỀU CHẾ - ỨNG DỤNG Điều chế: a Phương pháp tổng hợp: - Tổng hợp ancol etylic: H2SO4, to C2H4 + H2O C2H5OH - Tổng hợp glixerol: Cl2, 450oC Cl2+H2O CH2=CHCH3 CH2=CH-CH2Cl CH2Cl-CH-CH2Cl NaOH HOCH2-CH(OH)-CH2OH b Phương pháp sinh hóa: H2O, to, xt enzim (C6H10O5)n C6H12O6 C2H5OH Ứng dụng: (sgk/186) (13) VI CỦNG CỐ 1) Tên gọi (CH3)3C-OH là: a 1,1-đimetyletanol b 1,1-dimetyletan-1-ol c isobutan-2-ol d 2-metylpropan-2-ol 2) Đun nóng hỗn hợp gồm rượu etylic và metylic, thì số ete thu tối đa là bao nhiêu? a b c d 3) Thực chuỗi biến hóa sau, ghi rõ điều kiện phản ứng: Tinh bột → glucozơ → ancol etylic → andehit axetic (14)