Cac dang dong phan lap the

Cấu trúc của Steroid: Steroid là 1 nhóm hợp chất có cấu trúc tương tự nhau, tồn tại trong thực vật và động vật, dưới dạng glycozit hoặc liên kết với các Cacbon axitamin Gồm các hợp chất:[r]

Chuyên đề 5: Hóa hữu Danh pháp các hợp chất hydrocacbon carbon chung • Monospiro: là hợp chất có vòng chung nguyên tử carbon • Cách gọi tên: 1.Dây carbon đánh số hết vòng nhỏ đến vòng lớn, nguyên tử kề nguyên tử chung 2.Tên gọi : Spiro + [số C vòng nhỏ.số C vòng lớn] + tên hidrocarbon tương ứng • POLISPIRO Thêm các tiếp đầu ngữ “di”, “tri”, “tetra”….tương ứng số carbon chung Hệ danh pháp cis-trans • Đồng phân nào có hai nhóm tương đương phân bố cùng phía đối mặt phẳng nối đôi hay vòng no thì gọi là cis-, trái lại khác phía thì gọi là trans- Hệ danh pháp Z-E • Theo số hiệu nguyên tử hay theo số điện tích hạt nhân Z Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H (35) (17) (16) (15) (9) (8) (7) (6) (1) • Nếu nguyên tử gắn trực tiếp giống thì xét đến lớp CH2-Cl > -CH2-OH > -CH2-CH3 > -CH2-H • Các nguyên tử chứa liên kết bội tính bội lần -COOH> -CHO • Trong số các đồng vị, nguyên tử có số khối lớn thì có cấp độ ưu tiên lớn Xác định tên cấu hình Z-E Giả sử sau xác định độ cấp tương đối thấy a>b, c>d, ta xét vị trí không gian a và c • Nếu a, c cùng phía : Z •Nếu a, c khác phía : E Đồng phân enantiomer • Khái niệm: phân tử tồn trung tâm bất đối thì phân tử đó và ảnh nó qua gương phẳng không chồng khít lên • VD: Axit lactic: Đồng phân diastereomer • Khái niệm: là đồng phân không đối quang, tức không phải là ảnh qua gương • Vd: glucose Đồng phân meso • Khái niệm: Hợp chất meso là đồng phân quang học chứa nhiều nguyên tử carbon bất đối C*, có mặt phẳng đối xứng tâm đối xúng mà không có tính quang hoạt • VD: Chiraphos Cấu hình R,S • -Đồng phân R, S xuất nhóm gắn chung quanh phân tử C bất đối - Xét thứ tự ưu tiên các nhóm ( theo thứ tự ưu tiên) a>b>c>d (đưa lên làm đỉnh) • -Nhìn cách xếp tứ diện :nhóm d (nhỏ nhất) là xa • + Đọc thứ tự a,b,c theo chiều kim đồng hồ thì cấu hình C* là R (rectus) • + Đọc thứ tự a,b,c ngược chiều kim đồng hồ thì cấu hình C* là S (sinister) OH > CHO > CH2OH > H Chiếu FISCHER  Quy tắc: Chiếu Fischer xoay trên giấy 180°, không 90° hay 270° Một công thức chiếu Fischer có thể có nhóm giữ cố định ba nhóm khác xoay theo chiều kim đồng hồ ngược chiều kim đồng hồ  Xác định R,S phép chiếu FISCHER: Xác định ưu tiên nhóm theo cách thường Để nhóm ưu tiên thấp nhất, thường H, đỉnh công thức chiếu Fischer Xác định hướng quay 1→2→3 nhóm còn lại và xác định cấu hình R hay S  Chuyển R,S sang FISCHER: Nguyên tử C bất đối nằm trên mp giấy Các liên kết nguyên tử C hướng phía trước mp giấy xếp nằm ngang, còn hướng phía sau xếp thẳng đứng (thường là mạch Cacbon chính) Được phép xoay phân tử 1800 TERPEN • Khái niệm: Tecpen là tên gọi nhóm hiđrocacbon không no thường có công thức chung là (C5H8)n(n≥ 2), thường gặp giới thực vật Tecpen có nhiều tinh dầu thảo mộc tinh dầu thông, sả, quế, chanh, cam, • Cấu tạo: Phân tử tecpen có cấu tạo mạch hở mạch vòng và có chứa các liên kết đôi C=C Hợp chất Terpen • Oximen: C10H16 • Mentol: • Squalen : C30H50 Caroten: C40H56 STEROID - - - Cấu trúc Steroid: Steroid là nhóm hợp chất có cấu trúc tương tự nhau, tồn thực vật và động vật, dạng glycozit liên kết với các Cacbon axitamin Gồm các hợp chất: Sterol, Vitamin D, acid mật, hormon sinh dục, các hormone tuyến thượng thận, các hydrocacbon gây ung thư và số Sapogenin Steroid có khung cacbon steran gồm bốn vòng ngưng tụ với nhau, chứa các mạch bên và các nhóm chức khác như: CO, -CHO, -COOH, -OH • Cấu trức liên quan tới hoạt tính sinh học và thuốc Steroid: - Các Steroid tham gia vào các quá trình sinh học thể sống - Một vài cấu trúc tiêu hoạt tính tiêu biểu steroid CHOLESTEROL • Cholesterol là chất béo steroid, mềm, màu vàng nhạt, có màng tế bào tất các mô thể, và vận chuyển huyết tương động vật Nó sản xuất hàng ngày gan (nguồn gốc nội sinh) Nguồn gốc cholesterol ngoại sinh là từ việc ăn uống các chất mỡ động vật ALKALOID • Alkaloid là hợp chất hữu có chứa nitơ, đa số có nhân dị vòng, có phản ứng kiềm, th ường gặp thực vật và đôi có động vật GLUCIDE • Glucid là hợp chất hữu mang lượng, nó là sản phẩm quá trình quang hợp: cây xanh nhờ diệp lục đã biến CO2 và H2O thành glucid ánh sáng mặt trời: • Có thể nói glucid là hợp chất mà đó quang đã chuyển sang dạng hoá dễ sử dụng đa số sinh vật EPIMER và ANOMER Epimer • Là đồng phân lập thể • Là dạng đặc biệt diastereoisomer • Khác cấu dạng stereogenic center Anomer • Là đồng phân lập thể • dạng epimer xét carbohydrate dạng vòng • Khi D-Glucose dạng mạch vòng C số 1(ở dạng mạch thẳng mang chức aldehyd) mang nhóm OH trở nên không đối xứng,gọi là carbon anomer HEMIACETAL VÀ ACETAL Hemiacetal ACETAL • Là sản phẩm tạo từ phản ứng cộng hợp alcol và aldehyd (1:1) • Là sản phẩm tạo từ phản ứng cộng hợp alcol và aldehyd (2:1) • Ứng dụng điều chế aldehyd chưa no Alpha & Beta Các đồng phân α và β glucose Vị trí nhóm hydroxyl (đỏ lục) trên các cacbon đồng phân tương đối so với nhóm CH2OH liên kết với carbon 5: chúng là vị trí đối diện (α), vùng phía (β) Đường khử • Đường khử ( Fructose ) là monosacarit ( C6H12O6, vòng cạnh) • Là thành phần chính : đường mạch nha, tinh bột, đường chuyển hóa… Đường không khử • saccharose làmột disacarit (glucose + fructose) với công thức phân tử C12H22O11 • Được hình thành từ thực vật