Tài liệu Ôn tập đồng phân lập thể hóa 2010 pptx

stereoisomerism ng phân lp th Trang 1 NG PHÂN LP TH (The Young Vietnamese Chemistry Specialists) Các ng phân lp th có công thc hóa hc ging nhau và các nguyên t liên kt vi nhau theo cùng th t, nhng s sp xp các nguyên t trong không gian thì khác nhau, làm cho chúng không tht chng khít lên nhau c(non-superimposable) nên không th ly ng phân này  chng khít lên trên ng phân kia c, cng ging nh không th ly bàn tay trái chng lên phía trên bàn tay phi c. Có hai loi ng phân lp th; ó là ng phân hình hc và ng phân quang hc. ng phân hình hc Có ng phân hình hc là bi vì s quay ca các nhóm th xung quanh liên kt C=C các ng phân c t tên là cis và trans tùy vào các nhóm th là cùng phía hay khác phía Ví d 1: Cis-But-2-en m chy=-139ºC Hf = -5.7kJ/mol (entanpi) trans-But-2-en m chy=-106ºC Hf = -10.1kJ/mol (entanpi) Chú ý rng m chy cao hn ca ng phân trans có ngha là phân t có b mt rng n và kt qu là lc Van De Waals cng ln hn. Entanpi hình thành ca ng phân cis nh hn có ngha là ng phân cis kém bn hn ng phân trans. Tính không bn ca ng phân cis là do lc y xy ra gia hai nhóm CH 3 . Ví d 2: cis -1,3-Diclorocyclopentan trans -1,3-Diclorocyclopentan ng phân hình hc có thnh hng n các phn ng hóa hc ca các ng phân, ví  nh:cis-But-2-en dioic axít thì d b hydrat hóa hn là trans-But-2-en dioic axít bi vì 2 nhóm –OH nm cnh nhau trong ng phân cis. stereoisomerism ng phân lp th Trang 2 cis-But-2-en dioic axít D  Khó trans-But-2-en dioic axít ng phân quang hc ng phân quang hc là nhng nh gng không th chng khít lên nhau c và c mô t nh là các hình nh không i xng(chiral). Các phân t không i xng cha 4 nhóm khác nhau liên kt vi mt nguyên t Carbon: ng Ví d: 2-metylbutan-1-ol có cha mt hn hp 1:1 ca hai ng phân quang hc: (-)-2-metylbutan-1-ol (+)-2-metylbutan-1-ol Dung dch ca các ng phân quang hc là nhng cht quang hot chúng làm quay mt phng ca ánh sáng phân cc. Ánh sáng phân cc là ánh sáng sóng ca nó ch dao ng trong mt mt phng. stereoisomerism ng phân lp th Trang 3 (-)-2-metylbutan-1-ol làm quay mt phng ca ánh sáng phân cc sang trái mt góc 5.9º (+)-2-metylbutan-1-ol làm quay mt phng ca ánh sáng phân cc sang phi mt góc 5.9º t phng a ánh sáng phân cc t phng a ánh sáng phân cc t hn hp 1:1 ca 2 ng phân quang hc thì không làm nh hng gì n mt phng phân cc ca ánh sáng phân cc hn hp ca hai ng phân quang hc không quang hot. Các ng phân quang hc có tính cht hóa hc và tính cht vt lý ging nhau ngoi tr khi chúng b tác ng bi phân t không i xng khác nh enzyme chng hn . . sáng phân cc t hn hp 1:1 ca 2 ng phân quang hc thì không làm nh hng gì n mt phng phân cc ca ánh sáng phân cc hn hp ca hai ng phân. stereoisomerism ng phân lp th Trang 1 NG PHÂN LP TH (The Young Vietnamese Chemistry Specialists) Các ng phân lp th có công thc hóa hc ging nhau