Nghiên cứu về khả năng tạo vật liệu 2d tự ráp giữa nucleobase (a, t, g, c, và u) với ion kim loại nhóm IB (cu+, ag+, au+ ) bằng phương pháp tính toán hóa học lượng tử

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC QUY NHƠN CHÂU HÙNG CƯỜNG NGHIÊN CỨU KHẢ NĂNG TẠO VẬT LIỆU 2D TỰ RÁP GIỮA NUCLEOBASE (A, T, G, C, U) VỚI ION KIM LOẠI NHÓM IB (Cu+, Ag+, Au+) BẰNG PHƯƠNG PHÁP TÍNH TỐN HĨA HỌC LƯỢNG TỬ LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC Bình Định – Năm 2020 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC QUY NHƠN CHÂU HÙNG CƯỜNG NGHIÊN CỨU KHẢ NĂNG TẠO VẬT LIỆU 2D TỰ RÁP GIỮA NUCLEOBASE (A, T, G, C, U) VỚI ION KIM LOẠI NHÓM IB (Cu+, Ag+, Au+) BẰNG PHƯƠNG PHÁP TÍNH TỐN HĨA HỌC LƯỢNG TỬ Chun ngành Mã sớ : Hóa lí thút và Hóa lí : 8440119 Người hướng dẫn: PGS.TS VŨ THỊ NGÂN LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan, luận văn thực Các số liệu kết sử dụng luận văn trung thực chưa cơng bố cơng trình khoa học khác Tác giả luận văn Châu Hùng Cường LỜI CẢM ƠN Trước hết xin chân thành cảm ơn Chương trình học bổng đào tạo thạc sĩ, tiến sĩ nước Quỹ Đổi sáng tạo Vingroup tài trợ kinh phí để tơi học tập thực đề tài Với lịng kính trọng biết ơn sâu sắc, em xin trân trọng cảm ơn PGS TS Vũ Thị Ngân ln ln nhiệt tình hướng dẫn, bảo động viên em suốt trình thực luận văn Em xin chân thành cảm ơn PGS TS Nguyễn Tiến Trung, ThS Nguyễn Ngọc Trí, ThS Hồ Quốc Đại tận tình giúp đỡ, tạo điều kiện thuận lợi để em thực luận văn Em xin gửi lời cảm ơn tới quý Thầy Cơ giáo Khoa Khoa học tự nhiên, Phịng Đào tạo sau đại học -Ttrường Đại học Quy Nhơn Ngoài ra, em xin chân thành cảm ơn anh, chị bạn nhóm Hóa học tính tốn mơ (LCCM Lab) nhiệt tình giúp đỡ em suốt trình học tập thực đề tài Cuối cùng, xin gửi lời cảm ơn gia đình, bạn bè ln bên cạnh động viên giúp đỡ để tơi hồn thành khóa luận tốt nghiệp Bình Định, ngày tháng năm 2020 Tác giả luận văn Châu Hùng Cường MỤC LỤC LỜI CAM ĐOAN LỜI CẢM ƠN MỤC LỤC DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT DANH MỤC BẢNG DANH MỤC HÌNH VẼ MỞ ĐẦU 1 Lí chọn đề tài Tổng quan tài liệu tình hình nghiên cứu đề tài 3 Mục đích nghiên cứu .5 Đối tượng phạm vi nghiên cứu 5 Phương pháp nghiên cứu 6 Ý nghĩa khoa học thực tiễn đề tài Cấu trúc luận văn Chương 1: CƠ SỞ LÝ THUYẾT HĨA HỌC TÍNH TỐN 1.1 Phương trình Schrưdinger 1.2 Nguyên lý không phân biệt hạt đồng nhất, mơ hình hạt độc lập 10 1.3 Nguyên lý phản đối xứng 11 1.4 Hàm sóng hệ nhiều electron 12 1.5 Cấu hình electron .13 1.6 Bộ hàm sở 14 1.6.1 Orbital kiểu Slater Gaussian 14 1.6.2 Một số khái niệm hàm sở 15 1.6.3 Phân loại hàm sở 16 1.7 Các phương pháp gần hoá học lượng tử 18 1.7.1 Phương pháp bán kinh nghiệm .18 1.7.2 Phương pháp Hartree–Fock phương trình Roothaan 18 1.7.3 Phương pháp nhiễu loạn Møller−Plesset (MPn) 21 1.7.4 Phương pháp chùm tương tác (Coupled Cluster - CC) 23 1.7.5 Thuyết phiếm hàm mật độ .24 1.8 Thuyết nguyên tử phân tử AIM 26 1.9 Vùng tương tác khơng cộng hóa trị NCI 28 1.10 Thuyết orbital liên kết thích hợp NBO 29 1.10.1 Orbital phân tử khu trú (LMO) .29 1.10.2 Orbital thích hợp (NO), orbital nguyên tử thích hợp (NAO) orbital liên kết thích hợp (NBO) 30 Chương TỔNG QUAN VỀ HỆ CHẤT NGHIÊN CỨU 32 2.1 Hệ chất nghiên cứu .32 2.1.1 Cấu trúc 2D tự ráp nucleobase 32 2.1.2 Cấu trúc 2D tự ráp nucleobase với số chất phản ứng khác 33 2.1.3 Cấu trúc 2D tự ráp nucleobase với kim loại 35 2.2 Phương pháp nghiên cứu 36 Chương KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN .38 3.1 Cấu trúc hình học nucleobase với cation kim loại nhóm IB 38 3.1.1 Monomer 39 3.1.2 Dimer .40 3.1.3 Trimer 42 3.1.4 Tetramer 51 3.1.5 Pentamer 61 3.2 Độ bền hệ phức Nun-M+ 66 3.2.1 Hệ trimer Nu3-M+ 67 3.2.2 Hệ tetramer Nu4-M+ 69 3.2.3 Hệ pentamer Nu5-M+ .71 3.2.4 So sánh độ bền hệ phức Nun-M+ 72 3.3 Tương tác Nu3 với ion kim loại nhóm IB 75 3.3.1 Phân tích NCI 75 3.3.2 Phân tích AIM 79 3.3.3 Phân tích NBO 83 3.4 Tương tác Nu4 với ion kim loại nhóm IB 86 3.4.1 Phân tích NCI 86 3.4.2 Phân tích AIM 91 3.4.3 Phân tích NBO 95 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 99 DANH MỤC TÀI LIỆU THAM KHẢO PHỤ LỤC QUYẾT ĐỊNH GIAO ĐỀ TÀI LUẬN VĂN (Bản sao) DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT Các ký hiệu Eint Năng lượng tương tác tổng phức EM-Nu Năng lượng tương tác ion kim loại với khung nucleobase Etb Năng lượng tương tác trung bình Etran Năng lượng chuyển electron ρ(r) Mật độ electron điểm tới hạn liên kết 2ρ(r) Laplacian điểm tới hạn liên kết sign(λ2)ρ Tích dấu trị riêng thứ hai (λ2) ma trận Hessian mật độ electron giá trị mật độ electron H(r) Tổng lượng mật độ electron khu trú BCP V(r) Mật độ electron khu trú BCP G(r) Mật độ động electron khu trú BCP Các chữ viết tắt AIM Atom In Molecule (Thuyết nguyên tử phân tử) au Đơn vị nguyên tử BCP Bond Critical Point (Điểm tới hạn liên kết) CP Critical Point (Điểm tới hạn) DFT Density Functional Theory (Thuyết phiếm hàm mật độ) DNA Deoxyribonucleic Acid EDT Electron Density Transfer (Sự chuyển mật độ electron) GTO Gaussian Type Orbital (Orbital kiểu Gaussian) HF Phương pháp Hartree−Fock LP Lone pair (Cặp electron riêng) MO Orbital phân tử (Molecular Orbital) NAO Natural Atom Orbital (Orbital nguyên tử thích hợp) NBO Natural Bond Orbital (Orbital phân tử khu trú) NCI Noncovalent Interaction (Tương tác khơng cộng hóa trị) RCP Ring Critical Point (Điểm tới hạn vòng) RNA Ribonucleic Acid SCF Self Consistent Field (trường tự hợp) STM Scanning Tunneling Microscopy (Phương pháp kính hiển vi quét xuyên hầm) STO Staler Type Orbital (Orbital kiểu Staler) UHV Ultra-high vacuum (Điều kiện chân không cực cao) ZPE Zero Point Energy (Năng lượng dao động điểm không) DANH MỤC BẢNG Số hiệu bảng Tên bảng Trang Điện tích (e) nguyên tử N O có cặp electron 3.1 riêng phân tử nucleobase 40 Giá trị lượng Eint EM-Nu (kcal.mol-1) 3.2 đồng phân bền hệ phức Nu3-M+ 69 (Nu = A, T, G, C, U; M = Cu, Ag, Au) Giá trị lượng Eint EM-Nu (kcal.mol-1) 3.3 đồng phân bền hệ phức Nu4-M+ 71 (Nu = A, T, G, C, U; M = Cu, Ag, Au) Giá trị lượng Eint EM-Nu (kcal.mol-1) 3.4 đồng phân bền hệ phức Nu5-M+ 72 (Nu = A, T, G, C, U; M = Cu, Ag, Au) Năng lượng tương tác trung bình Etb (kcal.mol-1) 3.5 đồng phân bền hệ phức Nu4-M+ 73 (Nu = A, T, G, C, U; M = Cu, Ag, Au; n = – 5) Mật độ electron ρ(r), Laplacian 2ρ(r ), tỉ lệ giá trị mật độ động (-G/V) BCP 3.6a hệ phức Nu3-Cu+ Nu3-Ag+ 81 (Nu = A, T, G, C, U) Mật độ electron ρ(r), Laplacian 2ρ(r ), tỉ lệ giá 3.6b trị mật độ động (-G/V) BCP hệ phức Nu3-Au+ (Nu = A, T, G, C, U) 82 104 [30] A Ciesielski, R Perone, S Pieraccini, G P Spada, P Samorı (2010), “Nanopatterning the surface with ordered supramolecular architectures of N9-alkylated guanines: STM reveals”, Chem Commun., 46, 4493–4495 [31] R Otero et al (2008), “Elementary Structural Motifs in a Random Network of Cytosine Adsorbed on a Gold(111) Surface”, Science, 319, 312–315 [32] M Furukawa, H Tanaka, T Kawai (2000), “Formation mechanism of low-dimensional superstructure of adenine molecules and its control by chemical modification: a low-temperature scanning tunneling microscopy study”, Surface Science, 445, 1–10 [33] Q Chen, D J Frankel, N V Richardson (2002), “Self-Assembly of Adenine on Cu(110) Surfaces”, Langmuir, 18, 3219-3225 [34] R E A Kelly , Y J Lee , L N Kantorovich (2005), “Homopairing Possibilities of the DNA Base Adenine”, J Phys Chem B, 109, 11933–11939 [35] W Xu et al (2007), “Probing the Hierarchy of Thymine–Thymine Interactions in Self-Assembled Structures by Manipulation with Scanning Tunneling Microscopy”, Small, 3, 2011–2014 [36] T Nakagawa, H Tanaka, T Kawai (1997), “Two-dimensional selfassembly of uracil molecules on Cu(111) surfaces: a low-temperature STM study”, Surface Science, 370, 144–148 [37] A C Papageorgiou et al (2012), “Chemical Transformations Drive Complex Self-Assembly of Uracil on Close-Packed Coinage Metal Surfaces”, ACS Nano, 6, 2477–2486 105 [38] S J Sowerby, G B Petersen (1997), “Scanning tunneling microscopy of uracil monolayers self-assembled at the solid|liquid interface”, J Electroanal Chem., 433, 85–90 [39] C Zhang, L Wang, L Xie, Y Ding, W Xu (2017), “On-Surface DualResponse Structural Transformations of Guanine Molecules and Fe atoms”, Chem Eur J., 23, 2356–2362 [40] L Xie, C Zhang, Y Ding and W Xu (2017), “Structural Transformation and Stabilization of Metal–Organic Motifs Induced by Halogen Doping”, Angew Chem., 129, 5159–5163 [41] Châu Hùng Cường, (2018), “Nghiên cứu tương tác số ion kim loại (Cu+, Ag+, Au+, Zn2+, Cd2+, Hg2+) với nucleobase (A, T, G, C) AND”, Khóa luận tốt nghiệp, Trường Đại học Quy Nhơn [42] J Gao, G Berden, M T Rodgersb, J Oomens (2016), “Interaction of Cu+ with cytosine and formation of i-motif-like C–M+–C complexes: alkali versus coinage metals”, Phys Chem Chem Phys., 18, 7269– 7277 [43] S M Swasey, L E Leal, O Lopez-Acevedo, J Pavlovich, E G Gwinn (2015), Silver (I) as DNA glue: Ag+-mediated guanine pairing revealed by removing Watson-Crick constraints, Sci Rep., 5, 10163–10171 [44] I N Levine (2000), “Quantum Chemistry (Fifth Edition)”, Prentice−Hall, Inc, New Jersey, USA [45] Nguyễn Đình Huề, Nguyễn Đức Chuy (2003) “Thuyết lượng tử nguyên tử phân tử”, tập 1,2, Nhà xuất giáo dục 106 [46] Lâm Ngọc Thiềm, Phạm Văn Nhiêu, Lê Kim Long (2008), “Cơ sở hóa học lượng tử”, Nhà xuất Khoa học – Kĩ thuật [47] D Feller (1992), “Application of Systermatic Sequences of Wave Functions to the Water Dimer”, J Chem Phys., 96, 6104–6114 [48] P K Chattaraj (2009), “Chemical Reactivity Theory: A Density Functional View”, Taylor & Francis Group, USA [49] K Ponmalai, V Nirmala (2004), “Study of Proper and Improper Hydrogen Bonding Using Bader’s Atom in Molecules (AIM) Theory and NBO Analysis”, J Mol Struct., 694, 33−38 [50] P L A Popelier (2000), “Atom in Molecules”, Pearson Education Ltd: Essex, UK [51] R F W Bader (1991), “A Quantum Theory of Molecular Structure and Its Application”, Chem Rev, 91, 893−928 [52] E R Johnson et al (2010), “Revealing Noncovalent Interactions”, J Am Chem Soc., 132, 6498–6506 [53] R E A Kelly, et al (2008), “An Investigation into the Interactions Between Self-Assembled Adenine Molecules and a Au(111) Surface”, Small, 4(9), 1494–1500 [54] R Otero et al (2008), “Specificity of Watson-Crick base pairing on a solid surface studied at the atomic scale”, Angew Chem., 120, 9819–9822 [55] I Bald et al (2011), “Control of self-assembled 2D nanostructures by methylation of guanine”, Small, 7, 939–949 [56] A C Papageorgiou et al (2012), “Chemical Transformations Drive Complex Self-Assembly of Uracil on Close-Packed Coinage Metal Surfaces”, ACS Nano, 6, 2477–2486 107 [57] T Kaposi et al (2016), “Supramolecular Spangling, Crocheting, and Knitting of Functionalized Pyrene Molecules on a Silver Surface”, ACS Nano, 10, 7665–7674 [58] A R-Lahrood et al (2016), “Post-Synthetic Decoupling of On-SurfaceSynthesized Covalent Nanostructures from Ag(111)”, Angew Chem Int Ed., 55(27), 7650–7654 [59] L Xie, C Zhang, Y Ding, W Xu (2017), “Structural Transformation and Stabilization of Metal–Organic Motifs Induced by Halogen Doping”, Angew Chem., 129, 5159 –5163 [60] C Zhang et al (2015), “Atomic-Scale Insight into Tautomeric Recognition, Separation and Interconversion of Guanine Molecular Networks on Au(111)”, J Am Chem Soc., 137(36), 11795–11800 [61] L Gorb, J Leszczynski (1998), “Intramolecular Proton Transfer in Monoand Dihydrated Tautomers of Guanine: An ab Initio Post HartreeFock Study”, J Am Chem Soc., 120, 5024–5032 [62] J Gu, J Leszczynski (1999), “Influence of the Oxygen at the C8 Position on the Intramolecular Proton Transfer in C8-Oxydative Guanine”, J Phys Chem A, 103, 577–584 [63] C Zhang, L Xie, Y Ding, Q Sun, W Xu (2016), “Real-Space Evidence of Rare Guanine Tautomer Induced by Water”, ACS Nano, 10, 3776–3782 [64] C Zhang, L Xie, Y Ding, W Xu (2018), “Scission and Stitching of Adenine Structures by Water Molecules”, Chem Commun.,54, 771– 774 108 [65] H Kong et al (2014), “Atomic-Scale Investigation on the Facilitation and Inhibition of Guanine Tautomerization at Au(111) Surface”, ACS Nano, 8, 1804–1808 [66] L Wang et al (2014), “Formation of a G‑Quartet-Fe Complex and Modulation of Electronic and Magnetic Properties of the Fe Center”, ACS Nano, 8, 11799–11805 [67] C Zhang, L Xie, Y Ding, C Yuan, W Xu (2018), “Hierarchical formation of Fe-9eG supramolecular networks via flexible coordination bonds”, Phys Chem Chem Phys.,20, 3694-3698 [68] A Abkari, I Chaabane, K Guidara (2016), DFT (B3LYP/LanL2DZ and B3LYP/6311Gỵ(d,p)) comparative vibrational spectroscopic analysis of organic–inorganic compound bis(4-acetylanilinium) tetrachlorocuprate(II)”, Physica E, 81, 136–144 [69] M.J Frisch et al.(2009), Gaussian 03 (Revision A.01), Gaussian, Inc.: Wallingford, CT [70] J Contreras-García et al (2011), “NCIPLOT: A Program for Plotting Noncovalent Interaction Regions”, J Chem Theory Comput., 7(3), 625–632 [71] T A Keith (2019), AIMAll (Version 19.10.12), TK Gristmill Software, Overland Park KS, USA, (aim.tkgristmill.com) [72] E.D Glendening et al (2004), NBO 5.G (Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, WI) [73] E Freisinger, A Schimanski, B Lippert (2001), “Thymine-metal ion interactions: relevance for thymine quartet structures”, J Biol Inorg Chem., 6, 378–389 109 [74] O Kostko, K Bravaya, A Krylov, M Ahmed (2010), “Ionization of cytosine monomer and dimerr studied by VUV photoionization and electronic structure calculations”, Phys Chem Chem Phys., 12, 2860–2872 [75] M Kratochvíl, O Engkvist, J Šponer, P Jungwirth, Pavel Hobza (1998), “Uracil Dimer:  Potential Energy and Free Energy Surfaces Ab Initio beyond Hartree−Fock and Empirical Potential Studies”, J Phys Chem A, 102, 6921–6926 [76] M Zio´łkowski, S J Grabowski, J Leszczynski (2006), “Cooperativity in Hydrogengen-Bonded Interactions: Ab Initio and “Atoms in Molecules” Analyses”, J Phys Chem A, 110, 6514 PHỤ LỤC Phụ lục Đồng phân bền hệ dimer Nu2-Cu+ (Nu = A, C, G, T, U) A2-Cu+-1 A2-Cu+-2 A2-Cu+-3 A2-Cu+-4 A2-Cu+-5 C2-Cu+-1 C2-Cu+-2 C2-Cu+-3 C2-Cu+-4 C2-Cu+-5 C2-Cu+-6 G2-Cu+-1 G2-Cu+-2 G2-Cu+-3 G2-Cu+-4 G2-Cu+-5 G2-Cu+-6 G2-Cu+-7 G2-Cu+-8 G2-Cu+-9 T2-Cu+-1 T2-Cu+-2 T2-Cu+-3 T2-Cu+-4 U2-Cu+-1 T2-Cu+-5 U2-Cu+-1 U2-Cu+-1 Phụ lục 32 dạng đồng phân hệ phức trimer U3-M+ U3-M+-1 U3-M+-2 U3-M+-3 U3-M+-4 U3-M+-5 U3-M+-6 U3-M+-7 U3-M+-8 U3-M+-9 U3-M+-10 U3-M+-11 U3-M+-12 U3-M+-13 U3-M+-14 U3-M+-15 U3-M+-16 U3-M+-17 U3-M+-18 U3-M+-19 U3-M+-20 U3-M+-21 U3-M+-22 U3-M+-23 U3-M+-24 U3-M+-25 U3-M+-26 U3-M+-27 U3-M+-28 U3-M+-29 U3-M+-30 U3-M+-31 U3-M+-32 Phụ lục 35 dạng đồng phân hệ phức tetra U4-M+ U4-M+-1 U4-M+-2 U4-M+-3 U4-M+-4 U4-M+-5 U4-M+-6 U4-M+-7 U4-M+-8 U4-M+-9 U4-M+-10 U4-M+-11 U4-M+-12 U4-M+-13 U4-M+-14 U4-M+-15 U4-M+-16 U4-M+-17 U4-M+-18 U4-M+-19 U4-M+-20 U4-M+-21 U4-M+-22 U4-M+-23 U4-M+-24 U4-M+-25 U4-M+-26 U4-M+-27 U4-M+-28 U4-M+-29 U4-M+-30 U4-M+-31 U4-M+-32 U4-M+-34 U4-M+-35 U4-M+-33 Phụ lục Hình học topo điểm tới hạn liên kết đồng phân trimer bền A3-Cu+-1 A3-Ag+-3 A3-Au+-3 T3-Cu+-1 T3-Ag+-1 T3-Au+-1 G3-Cu+-1 G3-Ag+-2 G3-Au+-3 C3-Cu+-1 C3-Ag+-1 C3-Au+-1 U3-Cu+-1 U3-Ag+-1 U3-Au+-1 Phụ lục Hình học topo điểm tới hạn liên kết đồng phân tetramer bền A4-Cu+-1 A4-Ag+-1 A4-Au+-1 T4-Cu+-1 T4-Ag+-4 T4-Au+-1 G4-Cu+-1 G4-Ag+-1 G4-Au+-1 C4-Cu+-1 C4-Ag+-1 C4-Au+-2 U4-Cu+-1 U4-Ag+-2 U4-Au+-3 ... tài: ? ?Nghiên cứu khả tạo vật liệu 2D tự ráp nucleobase (A, T, G, C, U) với ion kim loại nhóm IB (Cu+, Ag+, Au +) phương pháp tính tốn hóa học lượng tử? ?? 3 Tổng quan tài liệu tình hình nghiên cứu. .. CHÂU HÙNG CƯỜNG NGHIÊN CỨU KHẢ NĂNG TẠO VẬT LIỆU 2D TỰ RÁP GIỮA NUCLEOBASE (A, T, G, C, U) VỚI ION KIM LOẠI NHÓM IB (Cu+, Ag+, Au +) BẰNG PHƯƠNG PHÁP TÍNH TỐN HĨA HỌC LƯỢNG TỬ Chun ngành Mã... vật liệu 2D tự ráp nucleobase (A, T, G, C, U) với ion kim loại nhóm IB (Cu+, Ag+, Au +) 6 Phương pháp nghiên cứu - Sử dụng phương pháp phiếm hàm mật độ hỗn hợp B3LYP với hàm sở 6-311++G(2df,2p)