Luận văn Thạc sĩ Khoa học: Góp phần nghiên cứu một vài phương pháp ứng dụng trong tổng hợp Pregnan từ Phytosterol thông qua Androstendion

MỤC LỤC

MỞ ĐẦU

Chương 1: TỔNG QUAN

1.1 Phương pháp cyanhydrin tổng hợp mạch bên pregnan

1.2 Phương pháp acetylen tổng hợp mạch bên pregnan

1.2.1 Ngưng tụ 17-cetoandrosten với acetylen

1.2.2 Chuyển hoá 17α-etynylcacbinol đến dẫn xuất 17β-etynylsteroid tương ứng

1.3 Tổng hợp mạch bên corticoid

1.3.1 Chuyển hoá nhóm 17-etynyl đến mạch bên corticoid

1.3.2 Chuyển hóa 20-cetopregnan đến mạch bên corticoid

1. 4 Tổng hợp 16β-metyl-17α-hydroxy pregnan

1.4.1 Đưa mảnh 17α-hydroxy-16β-metyl vào 20-cetopregnan

1.4.2 Đưa nhóm metyl vào vị trí 16β phân tử corticosteroid

Chương 2: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN

2.1 Tổng hợp mạch bên pregnan áp dụng phương pháp cyanhydrin

2. 2 Tạo mạch bên corticoid sử dụng hợp chất đa hóa trị của iod PhI(OAc)2

2. 3 Nghiên cứu chọn lựa lập thể tổng hợp 16β-metyl-17α-hydroxy pregnan.

Chương 3: THỰC NGHIỆM

3. 1. Tổng hợp 17α-hydroxy-17β-cyanandrost-4-en-3-on (2)

3. 2. Tổng hợp 17α-hydroxy-3,3 -(2,2-dimetyl propylen dioxy)-androst-5 -en- 17β-carbonitril (3)

3. 3. Tổng hợp 3,3-(2,2-dimetyl propylen dioxy)-17β-cyanandrost-5 ,16(17)- dien (4)

3. 4. Tổng hợp 3,3-(2,2-dimetyl propylen dioxy)-pregn-5, 16(17)-dien-20- one (5)

3. 5. Tổng hợp 3,3-(2,2-dimetyl propylen dioxy)-16α,17α-epoxy-pregn-5-en-20- one (6)

3. 6. Tổng hợp 3,3-(2,2-dimetyl propylen dioxy)-16α,17α-epoxy-20,20-dimetyl acetal-21-hydroxy- pregn-5-en (7)

3. 7. Tổng hợp 16α,17α-epoxy-21-hydroxy –pregn-4-en- 3,20-dion ( 8 )

3. 8. Tổng hợp 3,3-(2,2-dimetyl propylen dioxy)- 17α-hydroxy -pregn-5-en- 20-one (10)

3. 9. Tổng hợp 3,20-bis-(1,2-etandinyl)-acetal-16α,17α-epoxy-pregn-5-en ( 11)

3. 10. Nghiên cứu phản ứng của 3,20-bis-(1,2-etandinyl)-acetal-16α,17α-epoxy- pregn-5-en ( 11) với CH3MgBr

KẾT LUẬN

TÀI LIỆU THAM KHẢO