CH3 CH3 - §iÒu c¸c lo¹i rîu, dÉn xuÊt Halozen, an®ehit, axit vµ lµ nguyªn liÖu ®iÒu chÕ nhiÒu hîp chÊt Polime kh¸c.. Cao su Buna-S Nitrinacrilic.[r]
(1)B¶ng hÖ thèng phÇn hîp chÊt Hy®r« - C¸c bon CnH2n + - 2a ( n : Sè nguyªn tö C¸c bon , a : Sè liªn kÕt hoÆc sè vßng) Lo¹i H-C C«ng thøc chung H - C no An kan ( Pa fin) a=0 CnH2n + ( n ) An ken (Olefin) a=1 CnH2n ( n ) H - C kh«ng no Anka®ien ( ®i Olefin) a=2 CnH2n - ( n 3) §Æc ®iÓm CÊu t¹o Liªn kÕt gi÷a c¸c nguyªn tö lµ nh÷ng l/k đơn ( σ ) Trong phân tử có liên kết đôi ( l/k σ , l/k π ) Trong phân tử có liên kết đôi ( l/k π ë vÞ trÝ kh¸c nhau) Cách đọc tªn Gäi theo sè nguyªn tö C + ®u«i an Đọc tên các AnKan tơng ứng đổi đuôi an = en (hay ylen) + vị trí nối đôi Đọc tên các AnKan tơng ứng đổi phụ âm n = §i en + vị trí nối các đôi §ång ph©n §ång ph©n m¹ch C Mª tan CH4 Hîp chÊt tiªu biÓu - §ång ph©n m¹ch C - Đồng phân vị trí nối đôi E tan C2H4 H - §ång ph©n m¹ch C - Đồng phân vị trí nối đôi Buta®ien - 1,4 C4H6 H-C=C-C=C-H H-C=C-H H H H-C-H H - C th¬m ( Aren ) Đồng đẳng Benzen a=4 CnH2n - ( n 6) AnKin a=2 CnH2n - ( n 2) Trong ph©n tö cã liªn kÕt ( l/k σ , l/k π l/k π trªn cïng vÞ trÝ) Đọc tên các AnKan tơng ứng đổi đuôi an = in + vÞ trÝ nèi ba Mạch vòng cạnh, có l/k đơn xen l/k đôi - §ång ph©n m¹ch C - §ång ph©n vÞ trÝ nèi ba E tin (Axetilen) C2H2 - VÞ trÝ gèc ankyl trªn vßng Benzen VÞ trÝ, sè vµ tªn gèc Ankyl + bªnzen Ben zen C6H6 H-C=C-H H H H H H Sè C1 C4 : KhÝ Sè C5 C16 : láng Sè C17 lªn : R¾n TÝnh chÊt lý häc Sè C2 C4 : KhÝ Sè C5 C16 : láng Sè C17 lªn : R¾n Benzen: chÊt láng, kh«ng mµu, nhÑ h¬n níc, o/ tan níc Sè C2 C4 : KhÝ Sè C5 C16 : láng Sè C17 lªn : R¾n H2C = CH - CH = C H2 : KhÝ H2C = C - CH = C H2 CH TÝnh ChÊt Hãa Häc 1/ P¦ thÕ Halozen ( ¸nh s¸ng) CnH2n + 2+X2CnH2n + 1X+HCl CnH2n + 1X+X2CnH2nX2 +HCl X2 : Cl2 hoÆc Br2 khan 2/ P¦ t¸c dông bëi nhiÖt a - P¦ hñy C vµ H2 (9000) CnH2n + nC + (n + 1)H2 b - P¦ t¸ch H2 (Fe , t0) Olefin CnH2n + CnH2n + H2 c - P¦ bÎ m¹ch C (Cr¨cking) CnH2n + CxH2x + + CyH2y x+y=n 3/ P Oxy hãa hoµn toµn 3n + O2 CnH2n + + nCO2 + (n + 1)H2O nH2O > nCO2 nH2O - nCO2 = nH- C xicloankan: Lµ lo¹i H - C no m¹ch vßng => CT chung: CnH2n (n ) TÝnh chÊt hãa häc t¬ng tù ankan: T¸c dông víi Cl2 , O2 Riªng víi xicloankan cã sè C nhá ( nh: C3H6, C4H8 ) t/d víi Cl2, Br2 ®un nãng th× x¶y p céng hîp ph¸ vßng H2C CH2 + Br2 t0 Br- CH2- CH2- CH2- Br H2C XicloPropan 1,3- §i brom etan 1/ P¦ céng hîp (H2,X2,HX, H2O) CnH2n + H2 CnH2n + CnH2n + X2 CnH2n X2 CnH2n + HX CnH2n + 1X CnH2n + H2O CnH2n + 1OH Q.T¾c: m¾ccèp nhi cèp: PhÇn tö mang ®.tÝch ©m g¾n vµo C cã sè Ng.Tö H Ýt h¬n, phÇn tö mang ® tÝch (+) g¾n vµo C Ng tö H nhiÒu h¬n láng 1/ P¦ céng hîp (H2,X2,HX, H2O) ( C¸c P¦ qua giai ®o¹n) Từ l/k đôi 1 l/k đôi có l/k đơn +H2 CnH2n - Ni,t0 1,2 CH2 = CH - CH = CH2 + Br2 1,4 2/ P¦ trïng hîp CH3- CH2- CH2Br nCH2 = CH - CH = CH2 SP chÝnh 1,4 Na nc SP phô 1,2 2/ P¦ trïng hîp nCH = CH R R' XT,t P - CH - CH R R' n 3/ P¦ Oxyhãa a P¦ oxyhãa kh«ng hoµn toµn - Lµm mÊt mµu d2 KMnO4 3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O 3Cn H2n(OH)2 +2MnO2 + 2KOH - C2H4 bÞ oxihãa nhÑ CH3CHO CuCl2/pdCl2 2CH3CHO 2C2H4 + O2 b P¦ oxyhãa hoµn toµn- P¦ ch¸y CnH2n 3n -1 O2 + +H2 Ni,t0 CnH2n +2 Lu ý: P¦ ë g/® ( tØ lÖ : 1) CH3- CHBr- CH3 CH3- CH= CH2 + HBr CnH2n CH2Br - CHBr - CH = CH2 CH2Br - CH = CH - CH2Br (- CH2- CH= CH- CH2-)n (- CH2 - CH -)n CH = CH2 Poli buta®ien 1,4 : Thµnh phÇn chÝnh cña cao su tæng hîp Buna 3/ P¦ Oxyhãa a P¦ oxyhãa kh«ng hoµn toµn - Lµm mÊt mµu d2 KMnO4 (Anka®ien bÞ oxihoa rîu no chøc) VÝ dô : 3CH2 = CH- CH= CH2 + 4KMnO4 + 8H2O 3CH2OH- CHOH- CHOH- CH2OH + 8MnO2 + 8KOH b P¦ oxyhãa hoµn toµn- P¦ ch¸y CnH2n - + 3n -1 O2 nCO2 + (n - 1)H2O nCO2 > nH2O nCO2 + n H2O 1/ P¦ céng hîp (H2,X2,HX, H2O) ( C¸c P¦ qua giai ®o¹n) Từ l/k ba1l/k đôichỉ cól/k đơn A TÝnh chÊt cña Benzen 1) T/c H- C no - P¦ thÕ a ThÕ Cl2 , Br2 khan Céng hîp víi H2 C6H6 + Br2 CnH2n - + 2H2 Ni,t0 CnH2n CnH2n - 2X4 Vis dô : CH = CH + HCl CH2 = CHCl + HCl R C2H2 + Ag2O Ag- C = + HBr Fe,t0 R 1:1 C6H6 nCO2 + (n - 1)H2O NH3 + Br2 CH2 = CH - C = CH C- Ag Br R R Fe,t0 + 3Br2 4/ P¦ thÕ kim lo¹i C¸c Ankin nèi ®Çu m¹ch cã k/n t/gia p thÕ kim lo¹i nCO2 = nH2O - Br R 3/ P¦ Oxyhãa- Lµm mÊt mµu d2thuèc tÝm - P¦ ch¸y 3n -1 O2 C6H12 B T/c các đồng đẳng 1/ P¦ thÐ nh©n 2/ P¦ trïng hîp CnH2n - + Ni , t0 C6H6 + 3H2 Céng hîp víi H2O cã HgSO4, 80 c t¹o thµnh An®ehit hoÆc xeton CH3CHO C 2H + H 2O (CH3)2CO C3H4 + H2O C, 6000 C6H6Cl6 b Céng H2 CH a/s C6H6 + 3Cl2 CH2 = CHCl CH3 - CHCl2 CuCl/NH4Cl C6H5NO2 + H2O 2)T/c H-C kh«ng no- Céng a Céng Cl2 (as) Céng hîp víi axit 3CH = H2SO4đặc C6H6 + HNO3 Céng hîp víi X2 CnH2n - + 2X2 C6H5Br + HBr b ThÕ Nitro - NO2 +2 Khi xt lµ pd Olefin 2CH = CH Fe , t0 + H2O - Br Br + 1:1 3HBr tr¾ng Br 2/ P¦ thÕ nh¸nh: Cl2,Br2 kh - CH3 + Br2 - CH2Br a/s + HBr Vµng Ag- C = C- Ag + HCl øng - Chất đốt - CH4 ®iÒu chÕ C2H2 vµ nhiÒu hîp chÊt h÷u c¬ quan träng kh¸c: CCl4 , CHCl3 ,HCHO, CH3OH VÝ dô : - Chất đốt - §iÒu chÕ c¸c lo¹i chÊt dÎo: PoliEtilen (PE), PoliPropylen(PP) VÝ dô: - øng dông quan träng lµ ®iÒu chÕ cao su tæng hîp VÝ dô cao su Bu na (nh phÇn t/c ) C2H2 + 2AgCl - §iÒu chÕ : an®ehit axetÝc, Xeton, axit hữu cơ, chất đốt, sử lí cây trồng - §iÒu chÕ:Vinylaxetilen, benzen, 3CH = CH 6000,C C6H6 §iÒu chÕ : -Thuèc s©u 666: HecxaCloXiclohecxan C6H6 + 3Cl2 a/s C6H6Cl6 (2) CH4 + O2 No, t0 H - CHO + H2O - §iÒu chÕ C¸c h/c Olefin xt,t0.p nCH2= CH ( - CH2 - CH - )n dông Stiren CH3 CH3 - §iÒu c¸c lo¹i rîu, dÉn xuÊt Halozen, an®ehit, axit vµ lµ nguyªn liÖu ®iÒu chÕ nhiÒu hîp chÊt Polime kh¸c xt,t p C 6H Cao su Buna-S Nitrinacrilic xt,t0.p Cao su CloPren xt,t0.p §iÒu CaO ,t R- COONa + NaOH CH3COONa + NaOH R - H + Na2CO3 CaO ,t0 CH4 + Na2CO3 - Cho Olefin céng hîp H2 CnH2n + H2 chÕ Ni , t0 CnH2n + - P2 nèi m¹ch RX + 2Na + R'X VÝ dô: CH3I + 2Na + C2H5I R-R R - R' + 2NaX R' - R, ete khan ete khan CH3- CH3 CH3- C2H5 + 2NaI C2H5- C2H5 - P2 Cr¨cking + Ph¬ng ph¸p ®iÒu chÕ CH4 - Al4C3 t/d H2O hoÆc HCl Al4C3 + 12H2O 3CH4 + Al(OH)3 Al4C3 + 12HCl 3CH4 + 4AlCl3 - Thu CH4 tõ khÝ thiªn nhiªn CnH2n Fe , t + CnH2n + H2 Fe , t0 C2H6 C2H4 + - Tách H2O từ rợu no đơn chức CnH2n + 1OH C2H5OH H2SO4 ® 170 H2SO4 ® 1700 CnH2n + C H4 + H2 H2O H2 O - T¸ch HX tõ dÉn xuÊt monoHalozen CnH2n + 1X C2H5Cl KOH/ROH KOH / ROH CnH2n + HX C2H4 + HCl * Khi t¸ch H2O hay t¸ch HX ph¶i tu©n theo qui t¾c Zaixep - Cho dÉn xuÊt ®i Halozen t/d víi Zn CnH2nX2 + Zn CnH2n + ZnX2 VÝ dô: C2H4Br2 + Zn C2H4 + ZnBr2 - Ph¬ng ph¸p Cr¨cking CH2 = CHCl + HCl xt,t0,p nCH2 = CHCl VinylClorua (-CH2 PoliVinylClorua CH-)n CH3COO nCH = CH2 - CH- CH2- n ( PVA ) Cao su IsoPren Vµ nhiÒu h/c h÷u c¬ kh¸c + Ph¬ng ph¸p chung: T¸ch H2 tõ c¸c ankan hoÆc anken + §iÒu chÕ C2H2 - Cho đất đèn ( Các bua canxi) t/d H2O CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2 CH3- CH = CH- CH3 t0,xt Al2O3 , 6500 CH2= CH - CH = CH2 + 2H2 CH2= CH - CH = CH2 + H2 + C¸c ph¬ng ph¸p ®iÒu chÕ Buta®ien 1,3 - Tõ C2H2 2C2H2 CuCl / NH4Cl CH2= CH - C = CH CH2= CH - C = CH + H2 Pd ,t0 CH2= CH - CH = CH2 - Tõ rîu etilÝc 2C2H5OH MgO/Zn 500 CH2= CH - CH = CH2 + 2H2O + H2 - Tõ Butan®iol - 2,3 CH3- CH - CH- CH3 OH OH H2SO4 ® 1700 ( CaO + 20000 3C - PoliStiren: C6H6 + C2H2 nCH2 = CH 2CH4 CaC2 Ýt K C2H2 + H2 C2H2Br4 + 2Zn CH2- CH + CO ) VÝ dô: hoÆc 30000c C2 H pt, t0 C6H14 C2H2 + 2ZnBr2 C6H6 + pt, t0 C6H12 CH3 + 3H2 n C6H5 C6H6 4H2 + 3H2 CH3 pd,t0 + 3H2 - Trïng hîp Ankin 3CH = CH C , 6000 - Tõ c¸c h/c cña axetilen CH2= CH - CH = CH2 + 2H2O C6H5CH = CH2 xt,t0,p Vµ nhiÒu h/c h÷u c¬ kh¸c -T¸ch H2 tõ ankan hoÆc Xicloankan - Tæng hîp trùc tiÐp: 2C + 3H2O C6H5 - NhiÖt ph©n CH4 15000 - NO2 NO2 CH3COO xt,t0,p O2N - H2 SO4 ® CH3COOCH = CH2 Vµ nhiÒu h/c h÷u c¬ kh¸c CH3- CH2- CH2- CH3 CH3 CH3 Cl + H2O - Thuèc næ TNT:(2,4,6-TriNitroToluen) + 3HNO3 CH = CH + CH3COOH - NO2 H2SO4® + HNO3 §iÒu chÕ chÊt dÎo PVA (- CH2 - CCH3 = CH - CH -)n IsoPren CN (- CH2 - CCl = CH- CH -)n CloPrren Cao su IsoPren: nCH2 = CCH3 - CH = CH2 CH = CH (-CH2- CH= CH- CH2- CH2- CH-)n Cao su Buna-N - T¸ch H2 tõ c¸c ankan C 6H Cao su Buna-N: nCH2= CH- CH= CH2 + nCH2= CH- CN xt,t0.p - NitroBenzen: §iÒu chÕ chÊt dÎo PVC (- CH2- CH= CH- CH2- CH2- CH- )n Cao su CloPren: nCH2 = CCl - CH = CH2 + Ph¬ng ph¸p chung - Cho d2 kiÒm t/d muèi KLK cña axit cacboxilic - §/chÕ chÊt dÎo: PVC, PVA Cao su Buna-S: nCH2= CH- CH= CH2 + nCH2= CH 3CH = C - CH3 C , 6000 CH3 CH3 - Điều chế đồng đẳng Axetilen 2CH = CH + 2Na CH = C- Na + R-X 2CH = C - Na + H2 CH = C - R + NaX CH3 - Ph¬ng ph¸p nèi m¹ch C6H6 + R-X AlCl3 khan C6H6 + CH = CH2 C6H5 - R AlCl3 khan R R HoÆc: C6H5- COONa + NaOH + HX C6H5 - CH - CH3 CaO t0 C6H6 + Na2CO3 (3)