TÍNH CHẤT CỦA MÊTAN CH4 VÀ DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA METAN HỢP CHẤT ANKAN – HỢP CHẤT H-C NO I- Tính chất vật lý của Ankan C1 C4 : là chất khí C5 C17 : là chất lỏng C18 trở đi : là chất r[r]
(1)HỢP CHẤT HỮU CƠ Là hợp chất các bon trừ (CO,CO2, H2CO3, và các muối cacbonat hay hidrocacbonat kim loại hay amoni ) -§ CÁC KHÁI NIỆM CƠ BẢN I-CÔNG THỨC HÓA HỌC : Khi nói đến công thức hóa học các hợp chất hữu thì phải nói công thức phân tử (CTPT) và công thức cấu tạo (CTCT) 1) CTPT: CTPT hợp chất cho biết thành phần định tính ( gồm nguyên tố nào ) và thành phần định lượng ( nguyên tố bao nhiêu nguyên tử) chất đó Ví dụ : Công thức phân tử Mê tan là CH4 Mê tan nguyên tố là C, H cấu tạo nên; phân tử mêtan có nguyên tử C và nguyên tử H 2) CTCT: CT CT cho biết thành phần định tính, định lượng và trật tự xếp các nguyên tử phân tử các hợp chất hữu Ví dụ: Rượu êtylic có công thức phân tử là C2H6O CTCT rượu etylic là : H H H C C O H ; thu gọn : CH3 – CH2 – OH H H II-MẠCH CACBON & Thuyết cấu tạo phân tử hợp chất hữu Butlerop: / Sách chuyên đề BDHH/150 Các nguyên tử cacbon không liên kết với các nguyên tử nguyên tố khác mà còn có thể liên kết tạo thành mạch cacbon 1) Mạch không nhánh (còn gọi là mạch thẳng) ví dụ : H3C – CH2 – CH2 – CH3 n-Butan 2) Mạch nhánh: Ví dụ: H3C – CH – CH3 izo- Butan ( 2-mêtyl propan) CH3 3) Mạch vòng ( mạch kín ) CH2 CH2 CH2 CH2 (Xiclô hecxan) CH2 CH2 Lưu ý: Các dạng mạch cac bon không khép vòng gọi chung là mạch hở III- ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN 1) Đồng đẳng : Đồng đẳng là tượng các chất hữu có cấu tạo và tính chất tương tự nhau, thành phần phân tử khác nhiều nhóm – CH2 Tập hợp chất đồng đẳng với nhau, gọi là dãy đồng đẳng Ví dụ : Dãy đồng đẳng Mê Tan : CH4 ; C2H6 ; C3H8 ; C4H10 … ( TQ : CnH2n + ) 2) Đồng phân : Đồng phân là tượng các chất có cùng CTPT CTCT khác đó tính chất hóa học khác Thí dụ: C3H8 có đồng phân CH3 – CH2 – CH3 C4H10 có hai đồng phân xuất mạch nhánh: CH3 – CH2 – CH2 – CH3 và CH3 – CH – CH3 CH3 (2) n-Butan Chú ý: 2-Metyl propan ( izo butan) Thường nghiên cứu dạng đồng phân chính: - Đồng phân cấu tạo : Do khác mạch cacbon ( nhánh không nhánh ) ;sự khác vị trí liên kết đôi, ba và các nhóm định chức ( Ví dụ :– OH ; – COOH ; – NH , –CHO v.v ) - Đồng phân hình học ( học cấp ): Khi nhóm cùng phía với mặt phẳng liên kết đôi thì có đồng phân Cis Khi nhóm khác phía với mặt phẳng thì có đồng phân Trans ( Phần này tham khảo cho biết ) Ví dụ : H3C CH3 H CH3 CC H (Cis -buten -2) H CC CH3 ( Trans - buten-2) H § 2- NHẬN DẠNG CẤU TẠO CỦA HIĐROCACBON I- HIĐRO CACBON MẠCH HỞ CnH2n + (n 1) CnH2n (n 2) CnH2n - (n 2) CnH2n - (n 3) An kan An Ken An Kin An Kađien Tên gọi chung Cấu tạo Chỉ có liên kết đơn Có liên kết đôi: Có 1liên kết ba mạch: ( hợp chất no) C=C –CC– H Ví dụ ( chất đại diện ) H C H H H C= C= C H C = C H Có liên kết đôi : H –C C –H CH2= C= CH2 H * Nhận xét : - Một CTCT dạng mạch hở chuyển sang CTCT dạng vòng thì giảm liên kết đôi (ngược lại chuyển CTCT từ mạch vòng sang mạch hở thì tăng liên kết đôi ) - Tách nguyên tử H khỏi phân tử hiđro cacbon thì CTCT xuất vòng thêm liên kết đôi - Liên kết đôi C = C gồm liên kết bền () và liên kết kém bền (), liên kết ba C C gồm liên kết bền () và liên kết kém bền () - Một hiđro cacbon không có vòng và không có liên kết gọi là bão hoà ( no ) Nếu có vòng liên kết thì là bất bão hoà Độ bất bão hoà : k = số vòng + số liên kết Một hiđro cacbon có độ bất bão hoà k thì có CTTQ là : CnH2n+2 – 2k II- HIĐROCACBON MẠCH VÒNG 1) Xiclô ankan : mạch vòng toàn liên kết đơn CTTQ : CnH2n ( n 3) Các nguyên tử C xếp trên hình đa giác có số cạnh thường số cacbon phân tử Ví dụ: CH2 CH2 ( Xiclô propan ) CH2 (3) 2) Aren ( Hiđro cacbon thơm ) : Các nguyên tử cacbon xếp trên hình lục giác : liên kết đôi xen kẽ liên kết đơn ( tạo nên hệ liên hợp) CTTQ : CnH2n –6 ( n 6) Ví dụ: CH CH CH CH (Ben zen) CH CH * Ngoài còn có xiclo anken ( vòng có liên kết đôi) , xiclo ankin ( vòng có liên kết ba) § 3- TÊN GỌI CỦA HIĐRO CACBON I- Tên gọi Hiđro cacbon: 1) Tên Ankan: CnH2n + ( n 1) n= CH4 Mêtan n= C2H6 ÊTan n= C3H8 Propan n= C4H10 Bu tan n= C5H12 Pentan n= C6H14 Hec xan n= C7H16 Hep tan n= C8H18 Oc tan n= C9H20 No nan n=10 C10H22 Đê can Nếu an kan có nhánh thì đọc theo qui tắc sau: Tên An Kan = vị trí nhánh (số) + tên nhánh + tên an kan mạch chính Ví dụ : CH3 – CH – CH2 – CH3 Mạch chính là Bu tan ; Nhánh là Mêtyl - CH3 vị trí cacbon thứ CH3 tên hợp chất trên là : 2- Mêtyl- Butan 2) Tên An ken CnH2n ( n ) ( izo- Pen tan ) Tên AnKen = Tên AnKan biến đổi ( “an” “ ilen” “en ” Ví dụ: C2H4 : Êtilen ( tên quốc tế là Êten ) C3H6 : Propilen ( tên quốc tế là Propen ) * Các đồng phân cấu tạo khác đọc theo qui tắc : Tên An Ken = vị trí nhánh (số) + tên nhánh + tên an ken mạch chính + + vị trí nối đôi (4) ví dụ : (3) (2) (1) CH3 – CH –CH = CH2 CH3 ( 3-Mêtyl Butilen – 1) * Việc đánh số cacbon mạch chính cho vị trí nối đôi có STT nhỏ 3) Tên AnKin : C2H2n – (n2) Tên Ankin = Tên gốc ankyl ( bên nối ba) + Axetilen Trong đó An kyl là gốc hoá trị I tạo thành AnKan 1nguyên tử H ( – CH3 : Mêtyl ; – C2H5 : Êtyl V.V ) Ví dụ : CH CH Axetilen CH C –CH3 Mêtyl Axetilen CH C – CH2 –CH3 Êtyl Axetilen * Tên quốc tế : Từ an kan tương ứng biến đuôi “an” thành “in” 4) Tên Aren : CnH2n –6 ( n 6) Tên Aren = Tên nhánh Ankyl ( có ) + Benzen Ví dụ : (4) CH3 Mêtyl Benzen ( Toluen ) Trong cấu tạo trên đỉnh hình lục giác là nhóm CH ( trừ đỉnh có gắn CH có 1nguyên tử Cacbon ) 5) Tên AnKa đien ( còn gọi là anken): CnH2n – ( n ) Tên Ankađien = Như tên Anken ( biến đổi đuôi “ en” thành “ađien” Ví dụ: chất thuộc dãy Ankađien thường gặp là CH2 = CH – CH = CH2 Butađien –1,3 CH2 = C – CH = CH2 CH3 2- Mêtyl Butađien –1,3 ( izo pren ) CnH2n ( n ) = Xiclo + tên ankan tương ứng………… 6) Xiclo ankan ( Vòng no ): Tên xiclo ankan Ví dụ: CH2 CH2 ( Xiclo Butan ) CH2 CH2 II- Tên dẫn xuất Hiđro cacbon: Tên dẫn xuất = tiền tố ( số nhóm ) + tên Hiđro cacbon tương ứng Nếu mạch nối đơn đọc theo ankan; mạch có nối đôi đọc theo anken ; có nối ba đọc theo an kin… Ví dụ : C2H5Cl : Clorua êtan CHBr = CHBr : Đi Brom êtilen C6H5Br : Brom benzen CHBr2 – CHBr2 : Têtrabrom êtan * Chú ý: Tổng số liên kết hợp chât H-C = số C + số H -1 ======================================================= §4 TÍNH CHẤT CỦA MÊTAN (CH4) VÀ DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA METAN ( HỢP CHẤT ANKAN – HỢP CHẤT H-C NO ) I- Tính chất vật lý Ankan C1 C4 : là chất khí C5 C17 : là chất lỏng C18 trở : là chất rắn; Không tan khó tan nước ( số Cacbon phân tử càng lớn thì hiđro cacbon càng khó tan ) II- Tính chất hóa học Mê Tan Mê tan và các đồng đẳng nó, có liên kết đơn mạch nên có phản ứng đặc trưng là phản ứng Cl2 Br2 1) Phản ứng Cl2, Br2: Thế vào chỗ H liên kết C –H Mỗi lần , có nguyên tử H bị thay nguyên tử Cl Các nguyên tử H bị thay thay hết Cl2 .t a.s.k CH3Cl CH4 + + HCl Mêtyl clorua ( Clo Mêtan ) CH3Cl + Cl2 .t a.s.k CH2Cl2 CH2Cl2 + Cl2 .t a.s.k CHCl3 CHCl3 + Cl2 .t a.s.k + Đi clo mêtan HCl + HCl Triclo Mêtan ( hay clorofom) CCl4 + Têtraclo Cacbon 2) Phản ứng cháy: a) Cháy không khí : HCl cho lửa màu xanh CH4 + b) Cháy khí Clo: 2O2 C t 2Cl2 C t CO2 + 2H2O C + 4HCl CH4 + + Q (5) 3) Phản ứng phân huỷ nhiệt: 15000 C 2CH4 lamlanh.nhanh C2H2 + 3H2 III- Điều chế Mê Tan 1) Từ nhôm Cacbua: Al4C3 + 12H2O 3CH4 + 4Al(OH)3 2) Từ than đá: C 3) Phương pháp vôi tôi xút: + 2H2 Ni.; 600 C CH4 CH3COONa + CaO;t C CH4 + NaOH Na2CO3 IV- Dãy đồng đẳng Mêtan ( An Kan hay Parafin ) 1) Tính chất hóa học: Những hợp chất có dạng CnH2n + có tính chất tương tự Mêtan Mặt khác từ C trở có thêm phản ứng Crăcking ( bẻ gãy mạch nhiệt) C nH2n + Ví dụ: Crac.king CxH2x + CyH2y ( đó x + y = n ) Crac.king CH4 + C2H4 C3H8 2) Điều chế: a) Từ muối có chứa gốc Ankyl tương ứng C nH2n + COONa + NaOH Ví dụ : C CaO;t CnH2n + + CaO;t 0C C2H6 C2H5COONa + NaOH b) Cộng H2 vào Anken Ankin tương ứng: Na2CO3 ………… + Na2CO3 CnH2n + Hoặc CnH2n - Ví dụ : H2 + C Ni;t CnH2n +2 C Ni;t CnH2n +2 2H2 Ni;t 0C CH2 = CH2 + H2 CH3 – CH3 Ê tilen Ê tan c) Phương pháp nối mạch Cacbon: ( điều chế Hiđro Cacbon mạch dài) R –R’ + R –X + 2Na + R’ –X Trong đó X là nguyên tố halogen : Cl, Br… R, R’ là các gốc Hiđro Cacbon 2NaX CH3 – C2H5 CH3 – Cl + Na + C2H5 – Cl + 2NaCl Mêtyl clorua Êtyl clorua Propan Bài tập vận dụng : Viết CTCT và các đồng phân các chất sau: a C3H8 b C5H12 c C4H10 d C6H14 Cho bài tập để phân biệt hợp chất H-C; dẫn xuất H-C; vô và hữu Bài tập hoàn thành sơ đồ ( Để nắm vững lý thuyết ) a Al(OH)3 ⃗1 Al2O3 ⃗2 Al ⃗3 Al4C3 ⃗4 CH4 ⃗5 CH3Cl ⃗6 C2H6 ⃗7 C2H5Br ⃗8 C4H10 ⃗9 C4H9Br b C2H5 ⃗1 C2H11Cl ⃗2 C6H14 ⃗3 C2H4 ⃗4 C2H6 ⃗5 C2H5Cl ⃗6 C5H12 ⃗7 CO2 ⃗8 Ca(HCO)2 -§5 ÊTILEN VÀ DÃY ĐỒNG ĐẲNG Ví dụ: I- Cấu tạo Êtilen ( C2H4 ) CH2 CH2 Phân tử Êtilen có liên kết đôi chứa liên kết kém bền ( liên kết ) nên dễ bị bẻ gãy thành liên kết đơn Do đó phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng hợp (6) CH2 = CH2 sau bẻ gãy : – CH2 – CH2 – Tác chất công ( Br2) cộng nguyên tử Br vào đây II- Tính chất hóa học Êtilen: 1) Phản ứng cháy : Sản phẩm cho CO2 và H2O t 2CO2 C2H4 + 3O2 + 2H2O + Q 2) Phản ứng cộng ( đặc trưng) * Tác chất tham gia phản ứng cộng gồm: Br2, Cl2 ,H2; số hợp chất HCl, HBr, HOH Ví dụ: CH2 = CH2 + dung.dich CH2Br – CH2Br Br2 (1) Đibrom êtan CH2 = CH2 + CH2 = CH2 + Ni;t C H2 CH3 – CH3 Êtan (2) x.t H –OH CH3 – CH2OH (3) Rượu Êtylic * Lưu ý: - Phản ứng ( 1) dùng để nhận biết Êtilen làm màu da cam dung dịch nước Brôm - Dung dịch brom phản ứng trên xét cho dung môi hữu cơ, ví dụ CCl 4… Nếu dung mối là nước thì phản ứng phức tạp 3) Làm màu dung dịch thuốc tím Để đơn giản người ta viết gọn thuốc tím thành [O]: KMnO CH2OH –CH2OH KMnO4 Viết gọn : C2H4 + [O] + H2O C2H4(OH)2 CH2 = CH2 + [O] + H2O Êtilen glycol 4) Phản ứng trùng hợp: x t ; t ( –CH2 – CH2 – )n nCH2=CH2 áp suất Pôly êtilen ( PE) * Phản ứng trùng hợp là phản ứng kết hợp nhiều phân tử nhỏ ( monome) thành phân lớn ( polyme) Nói chung, phân tử có liên kết đôi có thể tham gia phản ứng trùng hợp III- Điều chế Êtilen 1) Khử nước từ phân tử rượu tương ứng: H SO4 ññ ; 1700 C CH2 = CH2 C2H5OH 2) Cho Zn tác dụng với các dẫn xuất Halogen: + H2O C2H4Br2 + t C Zn C2H4 + ZnBr2 Pd 3) Từ Ankin tương ứng: CH CH + H2 t C CH2 =CH2 4) Dùng nhiệt để tách phân tử H2 khỏi An Kan tương ứng Crăking Crac.king CH4 + C2H4 C3H8 IV- Dãy đồng đẳng Êtilen Dãy đồng đẳng Êtilen là tập hợp Hiđro cacbon mạch hở có công thức chung CnH2n ( Gọi là AnKen Olefin ) Các đồng đẳng Êtilen có liên kết đôi mạch ( không no), có tính chất hoá học và cách điều chế tương tự Êtilen § AXETILEN VÀ DÃY ĐỒNG ĐẲNG I- Cấu tạo axetilen ( C2H2) H– C C –H Liên kết ba có chứa liên kết kém bền nên dễ bị bẻ gãy thành liên kết đơn Phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng hợp (7) II- Tính chất hóa học Axetilen 1) Phản ứng với Oxi: t 0C 2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O phản ứng này ứng dụng lĩnh vực hàn cắt kim loại 2) Phản ứng cộng hợp: H2 ; Br2 ; H2O ; HCl … Cơ chế: bẻ gãy liên kết và cộng vào đầu liên kết các nguyên tử nhóm nguyên tử hóa trị I : -H, -Br, -Cl, - OH … * Cộng H2: xảy giai đoạn t ;Ni CH CH + H2 CH2 = CH2 CH2= CH2 + H2 ⃗ t , Ni CH3 – CH3 Muốn phản ứng dừng lại giai đoạn thứ thì phải dùng chất xúc tác là Pd * Cộng Br2: ( làm màu dung dịch brôm ) CH CH + CHBr = CHBr Br2 ( brom êtilen ) CHBr2 –CHBr2 + Br2 CHBr = CHBr ( tetra brom êtan ) * Cộng HCl ; CH CH + HCl .t x CH2 = CHCl Vinyl clorua - Nếu đem trùng hợp Vinyl Clorua thì thu Poly Vinyl clorua, gọi tắt là PVC: ( – CH2 –CHCl – )n * Cộng H2O: o CH CH + C HgSO 4 ;80 CH3 - CHO H – OH An đê hit axetic 3) Tác dụng với Ag2O : Cơ chế : kim loại vào vị trí nguyên tử H hai đầu liên kết ba dung.dichNH AgC CAg + H2O CH CH + Ag2O Bạc Axetile nua ( màu vàng xám) 4) Làm màu thuốc tím: CH CH + KMnO4 4[O] HOOC – COOH Axit Oxalic III- Điều chế Axetilen: 1) Từ đá vôi và than đá: 900 C CaCO3 CaO + CO2 20000 C + 3C CaC2 + CO Can xi Cacbua Cho CaC2 tác dụng với H2O số axit mạnh : H2SO4, HCl CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2 (*) CaC2 + H2SO4 C2H2 + CaSO4 2) Từ Mê tan: CaO 1500o C ; Laøm laïnh nhanh C2H2 + 3H2 2CH4 3) Từ Axetilen nua kim loại : Ag2C2 ; Cu2C2; CaC2 Ag2C2 + 2HCl C2H2 + 2AgC1 IV- Dãy đồng đẳng Axetilen ( gọi chung là Ankin ) Dãy đồng đẳng Axetilen gồm Hiđrocacbon mạch hở có công thức chung dạng C nH2n – ( n 2) Vì có liên kết ba mạch nên tính chất hóa học và cách điều chế các đồng đẳng tương tự Axetilen - An kin nào có nối ba đầu mạch thì tác dụng với Ag2O / dd NH3 -§ BENZEN VÀ DÃY ĐỒNG ĐẲNG I- Cấu tạo Benzen ( C6H6 ) (*) CaC2 xem là muối axêtilen C2H2 (8) Phân tử ben zen có mạch vòng cạnh nhau, chứa liên kết đôi xen kẽ liên kết đơn ( tạo nên hệ liên hợp ) Vì benzen dễ tham gia phản ứng và khó tham gia phản ứng cộng CH CH CH CH hay hay CH CH Các liên kết là liên kết chung nguyên tử cacbon ( Hệ liên hợp ) II- Tính chất hóa học Ben Zen 1) Tác dụng với oxi : Ben zen cháy không khí cho nhiều mụi than ( hàm lượng C ben zen cao ) t 0C 2C6H6 + 15 O2 12CO2 + 2) Tác dụng với Brôm lỏng nguyên chất (Phản ứng thế): 6H2O o boät Fe ;t C Br2 C6H5Br + HBr Brombenzen Hiđrobromua Lưu ý: Benzen không làm màu da cam dung dịch Brôm 3) Phản ứng cộng: * Với H2: C6H6 + C6H6 + * Với Cl2: t C ;Ni 3H2 C6H12 C6H6 ( xiclohecxan ) a.s 3Cl2 C6H6Cl6 + ( Hecxaclo xiclohecxan) (Thuốc trừ sâu : 666) 4) Phản ứng với HNO3 ( phản ứng Nitro hóa ): C6H5 –H + HO –NO2 ñ.ñ H2 SOt C6H5 –NO2 Nitro benzen + H2O III- Điều chế Ben zen 1) Trùng hợp phân tử axetilen ( tam hợp ) xt ,6000 C C6H6 3C2H2 2) Đóng vòng ankan tương ứng: xt ,t 0C C6H14 C6H6 + 4H2 (n- hecxan) p , xt ,t 3C2H2 C6H6 IV- Dãy đồng đẳng Benzen Dãy đồng đẳng benzen có tên gọi là Aren, có công thức chung là CnH2n – ( n ) Các đồng đẳng Ben Zen có cấu tạo vòng giống ben zen và tính chất tương tự benzen Từ C8 trở có tượng đồng phân vị trí nhóm ( nhóm gắn vào vòng benzen) Ví dụ: C8H10 có các đồng phân vị trí nhóm sau: CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 § RƯỢU ÊTYLIC VÀ DÃY ĐỒNG ĐẲNG I- Cấu tạo rượu êtylic CTPT: C2H6O CTCT là: H H H C C H H (–) O H (+) hay C2H5 – O –H gốc Êtylat (I) (9) Nhóm chức rượu là nhóm – OH ( nhóm hyđroxyl) chứa nguyên tử H linh động ( bị oxi hút electron ) nên làm cho rượu có tính chất đặc trưng : tham gia phản ứng với Na, K… ) II- Tính chất hóa học Rượu Êtylic 1) Tác dụng với Oxi : Cháy dễ dàng không khí , cho lửa màu xanh mờ và toả nhiều nhiệt t0 C2H6O + 3O2 2CO2 + 2) Tác dụng với kim loại kiềm : K, Na … giải phóng H2 3H2O 2C2H5 –ONa + H2 + 2Na Nattri êtylat Nattri êtylat dễ bị thuỷ phân nước cho rượu Êtylic 2C2H5 –OH C2H5 OH + C2H5 ONa + HOH 3) Tác dụng với Axit hữu ( xem bài axit axêtic ) 4) Phản ứng tách nước: 2C2H5 OH NaOH SO4 ñaëc H140 C C2H5 – O –C2H5 Êtyl ête + H2O C2H4 Êtilen + H2O SO4 ñaëc H 170 C C2H5 OH III- Điều chế rượu Êtylic 1) Từ chất có bột , đường: ( phương pháp cổ truyền ) A.xit nC6H12O6 (C6H10O5)n + nH2O Tinh bột, xenlulozơ glucozơ C12H22O11 + Saccarozơ A.xit 2C6H12O6 H2O men rượ u 2C2H5OH + 2CO2 C6H12O6 2) Tổng hợp từ Êtilen xt CH2 =CH2 + HOH C2H5OH 3) Từ dẫn xuất Halogen có mạch cacbon tương ứng: xt C2H5Cl + NaOH t 0C C2H5OH + NaCl IV- Độ rượu : Độ rượu là tỉ lệ % theo thể tích rượu Êtylic nguyên chất hỗn hợp với nước Ví dụ : rượu 450 tức là 100lít rượu có chứa 45 lit rượu nguyên chất VR 100 Vh2 ĐR = ( đơn vị : độ ) V- Dãy đồng đẳng Rượu Êtylic Dãy đồng đẳng rượu Êtylic gọi là rượu no đơn chức, có công thức tổng quát là : CnH2n + OH ( n ) CTPT CH3OH C2H5OH C3H7OH C4H9OH C5H11OH Tên quốc tế Mêtanol Êtanol Propanol Butanol Pentanol Tên thường dùng Mêtylic Êtylic Propylic Butylic Amylic § AXIT AXÊTIC VÀ DÃY ĐỒNG ĐẲNG I- Cấu tạo axit axetic CTPT: C2H4O2 ( -) (+) CTCT: CH3 – C – O H viết gọn : CH3 –COO H (10) O gốc axêtat (I) Do có nhóm –COOH ( nhóm caboxyl) nên axit axetic thể đầy đủ tính chất axit ( mạnh axit cacbonic H2CO3 ) II- Tính chất hóa học CH3COOH 2)Tính axit: Axit axê tic có đủ tính chất axit ( axit vô cơ) Ví dụ: 2CH3COOH + 2K 2CH3COOK + H2 Kali axetat 2CH3COOH + CaCO3 (CH3COO)2Ca + H2O + CO2 Canxi axetat 2) Tác dụng với rượu ( phản ứng estehóa) H SO4 ñaëc CH3COOH + HO –C2H5 t 0C CH3COOC2H5 (Êtyl axetat) + H2O Tổng Tổng quát : Axit + rượu este + nước…………… * Những hợp chất có thành phần phân tử gồm gốc axit và gốc hiđrocacbon gọi là este Những chất này thường có mùi đặc trưng.Ví dụ Êtyl axetat CTTQ : R-COO-R’ III- Điều chế Axit axetic 1) Phương pháp lên men giấm: men giaám CH3COOH + C2H5OH + O2 H2O 2)Từ muối axetat và axit mạnh , H2SO4; HCl 2CH3COONa + H2SO4 đ.đ 2CH3COOH + Na2SO4 3) Oxihóa Anđehit tương ứng: Mn2 CH3 –COOH 2CH3–CHO + O2 4) Oxi hoá butan, có xúc tác thích hợp xaù ct taù c 2C4H10 + 5O2 4CH3COOH + 2H2O Lưu ý: Khi oxi hóa anđêhit thì nhóm chức anđehit ( nhóm–CHO )biến thành nhóm chức axit ( nhóm –COOH ) IV- Dãy đồng đẳng Axit axetic Dãy đồng đẳng axit axetic là axit hữu no đơn chức, có công thức chung là CnH2n + (n 0) COOH Các chất đồng đẳng có tính chất tương tự Axit axetic Riêng axit fomic có nhóm – CHO nên có khả tham gia phản ứng tráng gương dung dòch NH H-COOH + Ag2O ñun nheï CO2 + H2O + 2Ag Ví dụ : Giá trị n CTPT Tên quốc tế Tên thường dùng H –COOH Axit mêtanoic Axit fomic CH3 –COOH Axit êtanoic Axit axetic C2H5 –COOH Axit propanoic Axit propionic C3H7 –COOH Axit butanoic Axit butyric C4H9 –COOH Axit pentanoic Axit valeric Như tên axit đơn chức no đọc theo qui tắc : Tên quốc tế = Axit + tên an kan tương ứng + oic Tên thường gọi không có qui tắc cụ thể (11) *.Chú ý : Với hợp chất dẫn xuất H-C (Chứa C,H,O) cháy cho tỷ lệ mol H 2O : CO2= =1: ta kết luận đó là axit no đơn chức (CTTQ: CnH2nO2) § 10 ESTE 1) Khái niệm este - Este là sản phẩm tách nước từ phân tử rượu và phân tử axit CTTQ este là : R-COO- R’ Trong đó R và R’ là các gốc hiđro cacbon giống khác 2) Tính chất vật lý: - Este các axit đơn chức no thường là chất lỏng có mùi thơm hoa dễ chịu; dễ bay hơi; - Thường không tan nước Ví dụ: CH3COOC2H5 Ê tyl axetat ( mùi hoa chín ) CH3 –COO–CH2 –CH(CH3) –CH2 –CH3 Izoamyl axetat ( mùi dầu chuối) * Nhóm CH3 ngoặc là nhánh nằm ngoài mạch chính 3)Tính chất hóa học este: a) Phản ứng thuỷ phân : ( đây là phản ứng nghịch phản ứng este hóa ) este + HOH a.xit; t Axit tương ứng + Rượu tương ứng……… Ví dụ: xt CH3COOH + C2H5OH a.xit 3C17H35COOH + C3H5(OH)3 + 3HOH CH3COOC2H5 + HOH (C17H35COO)3C3H5 Glyxerol b) Tác dụng với NaOH: ( phản ứng xà phòng hóa ) este + t C NaOH Muối Natri + Rượu tương ứng………… Ví dụ: CH3COOC2H5 + NaOH C t CH3COONa + C2H5OH t 0C (C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH 3C17H35COONa + C3H5(OH)3 c) Phản ứng cháy : cho CO2 và H2O Ví dụ: t 0C CH3COOC2H5 + 5O2 CO2 + 4H2O Lưu ý : chất béo ( dầu, mỡ động vật, thực vật ) là hỗn hợp nhiều este glyxerol C3H5(OH)3 và các axit béo CTTQ : ( RCOO )3C3H5 Trogn đó R là gốc hiđrocacbon – C15H31 , – C17H35, – C17H33 -§ 11 GLUCOZƠ (C6H12O6 = 180 ) I- Cấu tạo : Dạng mạch hở : CH2 –CH – CH – CH – CH – C –H ( CTCT để tham khảo ) OH OH OH OH OH O Thu gọn : CH2OH (CHOH)4 CHO II) Tính chất vật lý : Chất rắn màu trắng, vị ngọt, tan nhiều nước ( độ 60% so với đường mía – tức đường saccarozơ) Glucozơ là đại diện đơn giản thuộc nhóm gluxit ( bột, đường ) III)Tính chất hóa học : (12) 1) Phản ứng oxi hóa :(*) Do có nhóm chức anđêhit : – CHO Trong các phản ứng oxi hóa, dung dịch glucozơ đóng vai trò là chất khử a) Tác dụng với Ag2O ( Phản ứng tráng gương ) Dung dòch NH ñun nheï C6H12O6 + Ag2O C6H12O7 + 2Ag ( lớp gương sáng ) Axit glucômic b) Tác dụng với Cu(OH)2: t C C6H12O6 + 2Cu(OH)2 C6H12O7 + Cu2O + 2H2O (đỏ gạch ) 2) Phản ứng lên men rượu: men rượu 2C2H5OH + 2CO2 ( nhiệt độ : khoảng 300 320C) C6H12O6 CÁC GLU XIT THƯỜNG GẶP 1) Tinh bột và xenlulôzơ Tinh bột : ( - C6H10O5 - )n Xenlulozơ : ( - C6H10O5 - )m (n<m) 2) Saccarozơ ( Đường kính ) : C12H22O11 3) Glucozơ và Fructozơ : C6H12O6 a xit glucozơ ( fructozơ ) * Tính chất chung : Gluxit + H 2O QUAN HỆ GIỮA CÁC LOẠI HỢP CHẤT HỮU CƠ I- KIẾN THỨC CẦN NHỚ 1) Chuyển hóa hiđrocacbon NaOH, t0 Muối CnH2n + 1COONa ( Cl a ( CaO) An Kan CnH2n + s) H2 (Ni) An Ken CnH2n t0 cao, t0 ) xt Pd ( H2 Br2 H2 (Ni) Muối Ag HCl Ag2O An Kin CnH2n – KOH đặc, t0 Zn Trùng hợp (t0 , xt,p) Polime Dẫn xuất CnH2n Br2 Trùng hợp (t0 , xt,p) (*) CxH2x + phản ứng oxi hóa glucozơ có ứng dụng lớn việc Na, RCl Căcphát king bệnh nhân tiểu đường CmH2m + ( m = x + x’ ) CnH2n + Cx’H2x’ (13) * PHẦN THAM KHẢO THÊM @1.Từ hợp chất H-C ít C tạo hợp chất H-C nhiều C C1: Làm lạnh nhanh CH4 : 2CH4 ⃗ l ln,2500 c C2H2 + 3H2 C2: Tam hợp : 3C2H2 ⃗ p , xt , t ; tam hop C6H6 C3: Nhị hợp : 2C2H2 ⃗ nhi hop , p , xt ,t C4H4 C4: Trùng hợp : Tạo P.E PVC C5: Phản ứng nối mạch C : R-X + Na +R’-X R-R’ + Na-X Đây là phản ứng quan trọng để tạo nhánh @2 Từ hợp chất H-C nhiều tạo hợp chất H-C ít C: Dùng pp Crăcking 2) Chuyển đổi số dẫn xuất hiđrocacbon : CnH2n + Cl NaOH CnH2n + OH Na, K Oxi hoá Kl Muối bazơ oxbz AX , H2O Muối Rượu + Axit CnH2n + COOH Axit vô Muối H2O este NaOH t0 Muối Na,K * PHẦN THAM KHẢO THÊM &.Phản ứng H-C với halogen (X2) @ Quan hệ H-C và X2, ( X là Cl hay Br ,I ) a CnH2n+2 + X2 ⃗ askt CnH2n+1X + H-X (X vào C bậc cao) ⃗ b CnH2n + X2 5000 c CnH2n-1X + H-X (Duy có : CH2=CH-CH3 + Cl2 ⃗ 5000 c CH2=CH-CH2Cl + HCl c C6H6 + X2 ⃗ Fe , t C6H5X + H-X &.Phản ứng cộng H-C với halogen (X2) a Anken (hoặc ankin) + X2 dẫn xuất H-C no b Ankadien + X2 có trường hợp Th1: tỉ lệ 1:1 thì nối đôi chuyển mạch cacbon Ví dụ : CH2=CH-CH=CH2 + X2 XCH2-CH=CH-CH2X TH2: Nếu tỉ lệ 1:2 thì tạo dẫn xuất H-C no Ví dụ: CH2=CH-CH=CH2 + 2X2 XCH2- XCH-XCH-CH2X c C6H6 + Cl2 ⃗ askt C6H6Cl6 ( Thuốc 666) &.Phản ứng cộng H-C với H-X a Anken (ankin) + H-X Tuân theo qui tắc Maccopnhicop + Ion dương (H+) gắn với H-C có nhiều H nối đôi nối ba +Ion âm (Cl-) gắn với H-C có ít H nối đôi nối ba b Nếu hợp chất H-C có chứa nhóm chức Khi tác dụng với H-X thì ngược lại với quy tắc Maccopnhicop 3) Chuyển hoá các gluxit với nhau: (TB và xenlulozơ ) C6H12O7 (-C6H10O5-)n C12H22O11 (Saccarozo) C6H12O6 ( glucozơ ) C2H5OH (Axit glucomic) (14) 4) Từ dẫn xuất H-C tạo H-C: a Nếu dẫn xuất H- C có nguyên tử X ( X là Cl hay Br ) c1: Qua kiềm rượu : (Để tách H-X) ví dụ ; CnH2n+1X ⃗ K /R CnH2n + H-X c2: Qua Na tri đun nóng, phản ứng nối mạch C PT: R-X + 2Na + R’-X ⃗t R-R’ + 2Na-X b.Nếu dẫn xuất H-C có từ nguyên tử X trở c1: cho qua kiềm rượu nguyên tử X Ví dụ : Br-CH2-CH2-Br ⃗ K /R CH CH + HBr c2: Cho tác dụng với Zn ví dụ: Br-CH2-CH2-Br + Zn CH2=CH2 + ZnBr2 Quan hệ hợp chất H-C với nhóm hợp chất H-C có chứa nhóm chức 5.1: Đối với rượu: a Rượu no đơn chức : CnH2n+1OH ⃗ H SO ,đ > 1700 c CnH2n + H2O b.Rượu no đa chức : làm nhưu trên, sản phẩm là ankin ankadien 5.2: Đối với muối Axetat kim loại tan (RCOO)nM + M(OH)n R-H + M2(CO3)n Từ hợp chất H-C có chứa nhóm chức tạo dẫn xuất H-C chứa halogen (X) 6.1 Rượu no đơn chức : CnH2n+1OH + H-X CnH2n+1Cl + H2O as thì X vào C gần nhóm chức 6.2 Axit no + X2 ⃗ as CH3-CHCl-COOH + HCl Ví dụ: CH3-CH2-COOH + Cl2 ⃗ a ⃗ s 6.3 6.2 Axit chưa no + H-X thì X vào C xa nhóm chức Chúc các em thành công ! (15) THUỐC THỬ NHẬN BIẾT MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ Chất cần NB Êtilen( C2H4) Axêtilen: C2H2 Mê tan : CH4 Butađien: C4H6 Benzen: C6H6 Rượu Êtylic : C2H5OH Thuố thử -dung dịch Brom -dung dịch KMnO4 - dung dịch Brom - Ag2O / ddNH3 Hiện tượng -mất màu da cam -mất màu tím - màu da cam - có kết tủa vàng : C2Ag2 - đốt / kk - khí Cl2 và thử SP quì tím ẩm - cháy : lửa xanh -quì tím đỏ - dung dịch Brom - dung dịch KMnO4 - màu da cam - màu tím đốt không khí -KL mạnh : Na,K, Ca … - đốt / kk - cháy cho nhiều mụi than ( khói đen ) - có sủi bọt khí ( H2 ) - cháy: lửa xanh mờ Glixerol: C3H5(OH)3 - Cu(OH)2 -kết tủa màu xanh lơ Axit axetic: CH3COOH - KL hoạt động : Mg, Zn …… - muối cacbonat - quì tím - có sủi bọt khí ( H2 ) - có sủi bọt khí ( CO2 ) - quì tím đỏ -Ag2O/ddNH3 - có kết tủa trắng ( Ag ) - Ag2O/ddNH3 - Cu(OH)2 - có kết tủa trắng ( Ag ) - có kết tủa đỏ son ( Cu2O ) -dung dịch I2 (tím ) - dung dịch xanh Axit focmic : H- COOH Glucozơ: C6H12O6 (dd) Tinh bột ( C6H10O5)n ( dạng dd keo) Protein ( dd) -đun nóng - đông tụ Protein ( rắn) -đun nóng - có mùi khét Lưu ý : * Các chất đồng đẳng các chất nêu bảng tóm tắt có phương pháp nhận biết tương tự ( vì chúng có tính chất hoá học tương tự ) Ví dụ : CH C – CH2 – CH3 làm màu dd Brom axetilen - -Chăm học lý thuyết, tích cực làm bài tập là yếu tố định thành công ! (16)