Khảo sát thành phần hóa học của cây cành giao euphorbia tirucalli l thu hái ở tỉnh bình thuận

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA HĨA HỌC BỘ MƠN HĨA HỌC HỮU CƠ  KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY CÀNH GIAO EUPHORBIA TIRUCALLI L THU HÁI Ở TỈNH BÌNH THUẬN GVHD: TS Bùi Xuân Hào SVTT: Văn Thị Bích Hảo MSSV: K39.106.029 Thành phố Hồ Chí Minh, tháng năm 2017 -i- TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA HĨA HỌC BỘ MƠN HÓA HỌC HỮU CƠ  KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY CÀNH GIAO EUPHORBIA TIRUCALLI L THU HÁI Ở TỈNH BÌNH THUẬN GVHD: TS Bùi Xuân Hào SVTH: Văn Thị Bích Hảo MSSV: K39.106.029 Thành phố Hồ Chí Minh, tháng năm 2017 -i- LỜI CẢM ƠN Bằng trân trọng lòng biết ơn sâu sắc, em xin chân thành gửi lời cảm ơn Thầy Bùi Xuân Hào thầy Dương Thúc Huy nhiệt tình giảng dạy, theo sát, hướng dẫn, quan tâm, giúp đỡ động viên em trình làm khóa luận tốt nghiệp Tất q thầy Khoa Hóa, đặc biệt q thầy Bộ mơn Hóa hữu tận tình dạy dỗ, truyền thụ cho em nhiều kiến thức khoa học vô quý báu suốt bốn năm học vừa qua Các bạn phịng thí nghiệm giúp đỡ, chia sẻ vui buồn q trình làm khóa luận Ba, Mẹ người thân gia đình chỗ dựa tinh thần vững giúp em vượt qua khó khăn, tạo điều kiện tốt để em hoàn thành tốt khóa luận -i- MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN i MỤC LỤC ii DANH MỤC CÁC CHỮ KÍ HIỆU VÀ VIẾT TẮT iv DANH MỤC HÌNH ẢNH, SƠ ĐỒ, BẢNG BIỂU v DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC vi LỜI MỞ ĐẦU CHƯƠNG TỔNG QUAN 1.1.ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT CÂY CÀNH GIAO 1.1.1 Mô tả chung 1.1.2 Vùng phân bố 1.2 CÁC NGHIÊN CỨU VỀ DƯỢC TÍNH 1.2.1 Dược tính theo y học cổ truyền 1.2.2 Nghiên cứu dược tính 1.2.3 Độc tính 1.2.4 Ứng dụng khác 1.3 CÁC NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CHƯƠNG THỰC NGHIỆM 10 2.1 HÓA CHẤT, THIẾT BỊ 10 2.1.1 Hóa chất 10 2.1.2 Thiết bị 10 2.2 NGUYÊN LIỆU 10 2.2.1 Thu hái nguyên liệu 10 2.2.2 Xử lí mẫu nguyên liệu 11 2.3 ĐIỀU CHẾ CÁC LOẠI CAO 11 2.4 CÔ LẬP CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG CAO ETHYL ACETATE 11 2.4.1 Sắc ký cột sillica gel cao ethyl acetate 11 -ii- 2.4.2 Sắc ký cột phân đoạn HA.1.6 12 2.4.3 Sắc ký cột phân đoạn HA.1.6.12 12 2.4.4 Sắc ký cột phân đoạn HA.2.4 12 CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 14 3.1 KHẢO SÁT CẤU TRÚC HỢP CHẤT G.B1 14 3.2 KHẢO SÁT CẤU TRÚC HỢP CHẤT G.C2 17 CHƯƠNG KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT 19 4.1 KẾT LUẬN 19 4.2 ĐỀ XUẤT 19 TÀI LIỆU THAM KHẢO 20 PHỤ LỤC -iii- DANH MỤC CÁC CHỮ KÍ HIỆU VÀ VIẾT TẮT Ký hiệu, Tiếng Anh Tiếng Việt chữ viết tắt H-NMR Proton (1) Nuclear Magnetic Phổ cộng hưởng từ hạt nhân Resonance proton (1) Carbon (13) Nuclear Magnetic Phổ cộng hưởng từ hạt nhân Resonance carbon (13) AcOH Acetic acid Axit axetic C Chloroform Cloroform Bu Butanol Butanol d Doublet Mũi đôi dd Doublet of doublets Mũi đôi đôi ddd Doublet of doublet of doublets Mũi đôi đôi đôi EA Ethyl Acetate Etyl axetat Et Ethanol Etanol H n-Hexane n-Hexan HMBC Heteronuclear Multiple Bond Phổ tương tác dị hạt nhân qua Coherence nhiều liên kết Me Methanol Metanol ppm Par per million Một phần triệu s Singlet Mũi đơn 13 C-NMR SKC Sắc ký cột SKLM Sắc ký lớp mỏng UV Ultra Violet Tia cực tím W Water Nước -iv- DANH MỤC CÁC HÌNH ẢNH, SƠ ĐỒ, BẢNG BIỂU  HÌNH ẢNH Hình 1.1.Cây cành giao Hình 1.2 Các hợp chất lập từ E.tirucalli Hình 3.1 Cấu trúc vòng A hợp chất G.B1 15 Hình 3.2 Cấu dạng tương quan HMBC G.B1 15 Hình 3.3 Cơng thức cấu tạo tương quan HMBC G.C2 18 Hình 4.1 Hai hợp chất cô lập từ cao ethyl acetate 19  SƠ ĐỒ Sơ đồ 2.1.Q trình ly trích lập từ cành giao 13  BẢNG BIỂU Bảng 1.1.Hoạt tính nhựa cao chiết Bảng 1.2.Đa dạng hóa học phận Bảng 2.1.Kết sắc ký cột cao ethyl acetate 11 Bảng 3.1 Dữ liệu phổ hợp chất G.B1 16 Bảng 3.2 Dữ liệu phổ hợp chất G.C2 18 -v- DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC Phụ lục Phổ 1H-NMR hợp chất G.B1 Phụ lục 2.Phổ 13C-NMR hợp chất G.B1 Phụ lục 3.Phổ 13C-NMR giãn rộng hợp chất G.B1 Phụ lục Phổ HMBC hợp chất G.B1 Phụ lục Phổ 1H-NMR hợp chất G.C2 Phụ lục Phổ 13C-NMR hợp chất G.C2 Phụ lục 7.Phổ HMBC hợp chất G.C2 -vi- LỜI MỞ ĐẦU Việt Nam nước nhiệt đới có nhiều điều kiện thuận lợi cho lồi thực vật có giá trị phát triển Từ xa xưa, người biết sử dụng cỏ để làm thuốc chữa bệnh, từ tìm nhiều phương thuốc chữa số bệnh nan y ung thư, sốt rét… Ngày nay, ngành hóa học hợp chất tự nhiên kết hợp với ngành y dược học, sinh học khơng ngừng nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính sinh học dược thảo có phương thuốc cổ truyền để ứng dụng vào việc chữa bệnh Tuy nhiên nhiều thuốc sử dụng theo kinh nghiệm dân gian, chưa nghiên cứu cách có hệ thống, có cành giao Cây cành giao mọc hoang nhiều vùng Việt Nam.Tuy nằm từ điển thuốc Nam chưa có nghiên cứu hóa sinh học cành giao thực hiện.Những nghiên cứu trước Euphorbia tirucalli L cho thấy cành giao loại có nhiều tiềm Xuất phát từ ứng dụng y học quý giá, tiến hành khảo sát thành phần hóa học cành giao với mong muốn tìm hợp chất có hoạt tính sinh học góp phần nâng cao giá trị dược thảo Việt Nam -1- Khóa luận tốt nghiệp Văn Thị Bích Hảo CHƯƠNG TỔNG QUAN 1.1 ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT CÂY CÀNH GIAO[1] Tên thông thường: Cành giao Tên gọi khác: lục ngọc thụ, xương khơ, bút chì, san hô, san hô xanh, nọc rắn Thuộc họ Thầu dầu (Euphorbiaceae) Tên khoa học: Euphorbia tirucalli L Hình 1.1Cây cành giao 1.1.1 Mô tả chung[1] Cây cành giao cao 4-7 m, thân có đường kính cổ tay, cành nhiều, mọc so le hay vịng, màu xanh, gầy Lá nhỏ, hình mác hẹp, dày, chóng rụng, phiến dài 12-16 mm, rộng mm Hoa tập trung chỗ phân nhánh tận đầu cành.Quả nang, có lơng, có mảnh vỏ.Hạt hình trái xoan, nhẵn 1.1.2 Vùng phân bố Cành giao có nguồn gốc đảo Mangat (châu Phi) Phát thấy Việt Nam từ năm 1970.[1] Cây cành giao có mặt hầu hết châu lục, đặc biệt vùng có khí hậu nhiệt đới khô châu Phi, châu Á Nam Mỹ Cây cành giao xác định Linnaeus vào năm 1973.[7] -2- Khóa luận tốt nghiệp Văn Thị Bích Hảo Bảng 3.1 Dữ liệu phổ hợp chất G.B1 G.B1a δH (ppm), J (Hz) N Oleanolic acida δC(ppm) δC(ppm) Arjunolic acidb G.B1a δC (ppm) N δH(ppm), J (Hz) Oleanolic acida Arjunolic acidb δC (ppm) δC (ppm) δC (ppm) 47.4 39.3 47.1 16 23.9 23.8 23.9 3.67 (ddd, 11.5, 9.5, 4.5) 68.9 28.1 68.9 17 46.9 46.9 47.0 3.39 (d, 9.5) 78.5 78.8 78.7 18 42.2 42.3 43.5 43.4 39.4 43.5 19 46.8 46.8 46.3 48.2 56.2 48.4 20 31.3 31.3 30.7 18.7 19.1 18.6 21 34.5 34.5 34.2 33.1 33.7 33.1 22 33.4 30.1 33.0 40.2 40.2 40.1 23 67.1 28.7 67.2 3.56 (d, 10.5) 3.28 (d, 10.5) 48.5 48.5 48.5 24 0.73 (s) 13.8 16.3 14.0 10 38.7 37.8 38.5 25 1.02 (s) 17.5 15.8 17.6 11 24.2 24.1 23.8 26 0.80 (s) 17.7 17.6 17.2 122.9 123.0 122.5 27 1.17 (s) 26.4 26.3 26.1 13 145.0 144.9 144.1 28 178.9 178.9 178.6 14 42.6 42.5 42.4 29 0.92 (s) 33.4 33.4 32.9 15 28.4 28.5 28.3 30 0.94 (s) 23.7 23.9 23.7 12 a 5.25 (dd, 7.0, 3.5) ghi phổ trongacetone-d6;b trongpyridine-d5 - 16 - Khóa luận tốt nghiệp 3.2 Văn Thị Bích Hảo KHẢO SÁT CẤU TRÚC HỢP CHẤT G.C2 Hợp chất G.C2thu được từ phân đoạn HA.1.6 cao ethyl acetate với đặc điểm sau:  Chất bột vơ định hình màu trắng  Hiện hình với thuốc thử vanillin/H2SO4khi hơ nóng cho vết màu cam, hấp thu UV cho vết màu tím sáng rõ  Phổ 1H-NMR (Acetone-d6): Phụ lục  Phổ 13C-NMR (Acetone-d6): Phụ lục  Phổ HMBC (Acetone-d6): Phụ lục Biện luận cấu trúc Phổ 1H-NMR cho thấy tín hiệu cặp proton nhân thơm ghép meta với H 5.96 5.94 (mỗi 1H, d, J = 2.0 Hz), ba proton nhân thơm ghép cặp lẫn vị trí 1, 2, nhân thơm benzene H 7.03 (1H, d, J = 1.5),H 6.87 (1H, dd, J = 1.5, 8.5Hz) vàH 6.86 (1H, d, J = 8.5Hz), hai proton nhóm methylene không tương đương H 3.14 (1H,dd, J = 12.5, 17.0 Hz) H 2.72 (1H, dd, J = 3.0, 17.0 Hz), nhóm oxymethine H 5.40 (1H, dd, J = 3.0, 12.5 Hz), nhóm hydroxyl kiềm nối δH 12.17 Những kiện chứng tỏ G.C2 sở hữu khung sườn flavanone Phổ 13 C-NMR cho thấy tín hiệu mười lăm carbon tương ứng với năm nhóm methine thơm, nhóm oxymethine, nhóm methylene tám carbon tứ cấp (trong có năm carbon liên kết với oxygen carbon carbonyl) Trên nhân thơm A, độ dịch chuyển hóa học H-6(H 5.94)và H-8(H 5.96) chuyểndịch vùng từ trường cao, chứng tỏ chịu ảnh hưởng ba nhóm đẩy electron vị trí 5, Phổ HMBC cho thấy tương quan proton H-6 H-8 tương quan với carbon δC 167.4 (C-7), δC 103.2 (C-10), giúp xác định vị trí proton nhân A Trên nhân thơm B, độ dịch chuyển hóa học H-2'(H 7.03), H-5' (H 6.87)vàH6'(H 6.86) chuyển dịch vùng từ trường cao, chứng tỏ chúng chịu ảnh hưởng hai nhóm đẩy electron vị trí 3', 4' giúp xác định vị trí chúng Phổ HMBC cho thấy - 17 - Khóa luận tốt nghiệp Văn Thị Bích Hảo proton H-2 có tương quan với C-4, C-1', C-2' C-6' Đồng thời, proton H-2' H-6' có tương quan HMBC với C-2giúp xác định liên kết nhân B C-2 Dựa vào phân tích kiện phổ trên, so sánh kiện phổ hợp chất G.C2 với kiện phổ hợp chất eriodictyol công bố[8] thấy có tương đồng, cấu trúc hợp chất G.C2được đề nghị hình 3.3 Eriodictyol lần lập từ cành giao Hình 3.3Cơng thức cấu tạo số tương quan HMBC G.C2 Bảng 3.2.Dữ liệu phổ hợp chất G.C2 N 10 1' 2' 3' 4' 5' 6' G.C2 (Acetone –d6) δH (ppm) δC (ppm) J (Hz) 5.40 (dd, 3.0, 12.5) 80.0 3.14 (dd, 12.5, 17.0) 43.6 2.72 (dd, 3.0, 17.0) 197.3 165.3 5.94 (d, 2.0) 96.8 167.4 5.96 (d, 2.0) 95.9 164.4 103.2 131.6 7.03 (d, 1.5) 114.8 146.1 146.5 6.86 (d, 8.5) 116.1 6.87 (dd, 1.5, 8.5) 119.2 - 18 - Eriodictyol(CD3OD) δC (ppm) 79.9 43.3 197.3 165.1 96.7 167.7 95.8 164.8 103.8 131.2 114.6 146.1 146.5 115.9 119.0 Khóa luận tốt nghiệp Văn Thị Bích Hảo CHƯƠNG KẾT LUẬN – ĐỀ XUẤT 4.1 KẾT LUẬN Trong khóa luận này, bước đầu tiến hành khảo sát thành phần hóa học cao ethyl acetate cành giao Euphorbia tirucalli L thu hái tỉnh Bình Thuận vào tháng năm 2015 Thực phương pháp sắc ký lớp mỏng kết hợp với sắc ký cột silica gel pha thường, cô lập hai hợp chất arjunolic acid (G.B1) eriodictyol(G.C2).Đây lần hai hợp chất cô lập từ cành giao Hình 4.1 Hai hợp chất lập từ cao ethyl acetate 4.2 ĐỀ XUẤT Vì điều kiện thời gian vật chất không cho phép, nên phạm vi đề tài này, khảo sát phân đoạn cao HA.1.6 HA.2.6 Trong thời gian tới, có điều kiện chúng tơi tiến hành khảo sát phân đoạn cao cịn lại Đồng thời chúng tơi tiến hành thử nghiệm số hoạt tính sinh học loại cao hợp chất cô lập - 19 - Khóa luận tốt nghiệp Văn Thị Bích Hảo TÀI LIỆU THAM KHẢO  Tiếng Việt [1] Đỗ Tất Lợi (2004), “Những thuốc vị thuốc Việt Nam”, NXB Y học, 564  Tiếng Anh [2] Avelar B.A., Lelis F.J.N., Avelar R.S., Weber M., Souza-Fagundes E.M., Lopes M.T.P., Martins-Filho O.A., Brito-Melo G.E.A (2011), “The crude latex of Euphorbia tirucalli modulates the cytokine response of leukocytes, especially CD4+T lymphocytes”, Revista Brasileira de Farmacognosia, 21(4), 662-667 [3] Betancur-Galvis L.A., Morales G.E., Forero J.E., Roldan J (2002), “Cytotoxic and antiviral activities of Colombian medicinal plant extracts of the Euphorbia genu”, Mem Inst Oswaldo Cruz, 97, 541-546 [4] Dias J.M.M., Chaves C.P (2006), “Combination of active fractions from the plants Euphorbia tirucalli L and Ficus carica L and method of treating cancer and AIDS”, PCT Int Appl, WO 2006007676 A1 20060126 [5] Fuerstenberger G., Hecker E (1977), “New highly irritant euphorbia factors from latex of Euphorbia tirucalli L.”, Experientia, 33(8), 986-988 [6] Fuerstenberger G., Hecker E (1985), “On the active principles of the spurge family (Euphorbiaceae) XI [1] The skin irritant and tumor promoting diterpene esters of Euphorbia tirucalli L originating from South Africa”, Zeitschrift fuer Naturforschung, C: Journal of Biosciences , 40C(9-10), 631-646 [7] Gildenhuys S (2006), “The three most abundant tree Euphorbia species of the Transvaal (South Africa)”, Euphorbia World, 2(1), 14 [8] Huang Y-H., Zeng W-M., Li G-Y., LiuG-Q., Zhao D-D., Wang J., Zhang Y-L (2014), “Characterization of a new sesquiterpene and antifungalactivities of chemical constituents fromDryopteris fragrans (L.) Schott”, Molecules, 19, 511 - 20 - Khóa luận tốt nghiệp [9] Văn Thị Bích Hảo Jyothi T.M., Shankariah M.M., Prabhu K., Lakshminarasu S., Srinivasa G.M., Ramachandra S.S.(2008), “Hepatoprotective and Antioxidant Activity of E.tirucalli”, Iranian Journal of Pharmacology & Therapeutics, 7, 25-30 [10] Lin S-J., Yeh C-H., Yang L-M., Liu P-C., Hsu F-L (2001), “Phenolic Compounds from Formosan Euphorbia tirucalli”, Journal of the Chinese Chemical Society, 48(1), 105-108 [11] Lirio L., Hermano M., Fontanilla M (1998), “Note Antibacterial Activity of Medicinal Plants from the Philippines”,Pharmaceutical Biology, 36(5), 357-359 [12] Mahato S.B., Kundu A.P (1994), “13C-NMR spectra of pentacyclic triterpenoids-a compilation and some salient features”, Phytochemistry, 37(6), 2717-2728 [13] Medeiros de Araujo K., de Lima A., Silva J.N., Rodrigues L.L.,Amorim A.G.N., Quelemes P.V., dos Santos R.C., Rocha J.A., de Andrades E.O., Leite J.R.S.A., Mancini – Filho J vàTrindade R.A (2014), “Identification of Phenolic Compounds and Evaluationof Antioxidant and Antimicrobial Properties ofEuphorbia Tirucalli L.”, Antioxidants, 3, 159-175 [14] Muthukumar R., Chidambaram R., Ramesh V (2014), “Biosynthesis of silver nanoparticles from E tirucalli and to check its antimicrobial activity”, Research Journal of Pharmaceutical, Biological and Chemical Sciences, 5(2), 589-596 [15] Mwine J., Van Damme P (2011), “Euphorbia tirucalli L (Euphorbiaceae) – The miracle tree: Current status of available knowledge”, Scientific Research and Essays, 6(23), 4905-4914 [16] Ramesh C.K., Prabha M.N., Deepak S A., Madhusudhan K.N (2009), “Screening of antiviral property against tobamoviruses in latex of Euphorbia tirucalli L.”, BioTechnology: An Indian Journal, 3(1), 1-3 [17] Santana S.S., Gennari-Cardoso M.L., Carvalho F.C., Roque-Barreira M.C., Santiago Ada S., Alvim F.C., Pirovani C.P.(2014), “Eutirucallin, a RIP-2 type lectin from the latex of Euphorbia tirucalli L presents proinflammatory properties”, Plos One, 9(2), 88422 - 21 - Khóa luận tốt nghiệp [18] Văn Thị Bích Hảo Uchida H., Yamashita H., Kajikawa M., Ohyama K.,Osamu Nakayachi O., Sugiyama R., Yamato K.T., Muranaka T., Fukuzawa H., Takemura M., Ohyama K (2009), “Cloning and characterization of a squalene synthase gene from a petroleum plant, Euphorbia tirucalli L.”,Planta,229(6), 1243-1252 [19] Valadares M.C., Carrucha S.G., Accorsi W., Queiroz M.L (2006), “Euphorbia tirucalli L.modulates myelopoiesis and enhances the resistance of tumor bearing mice”,Int Immunopharmacol, 6, 294-299 [20] Watanabe M., Kobayashi Y., Ogihara J., Kato J., Oishi K (2000), “HIV-1 Reverse Transcriptase-Inhibitory Compound in Salvia officinalis”, Food Science and Technology Research, 6(3), 218 [21] Yoshida T., Yokoyama K., Namba O., Okuda T (1991), “Tannins and related polyphenols of euphorbiaceous plants: VII.Tirucallins A, B and euphorbin F, monomeric and dimeric ellagitannins from Euphorbia tirucalli L.”, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 39, 1137-1143  Internet [22] http://www.cimsi.org.vn/CIMSI.aspx?action=Detail&MenuChildID=49&Id=2012 Ngày truy cập: 15/4/2016 - 22 - PHỤ LỤC 1.172 1.027 0.943 0.915 0.804 0.725 3.673 3.669 3.664 3.562 3.541 3.399 3.380 3.297 3.276 5.251 GB1-ACETONE-1H 24 30 27 26 1.82 1.25 1.23 1.13 1.00 5.0 4.8 4.6 4.4 4.2 4.0 3.8 3.6 3.4 3.15 3.16 2.99 3.00 2.89 2.90 23b 23a 12 5.2 25 29 3.2 3.0 2.8 f1 (ppm) 2.6 2.4 2.2 2.0 1.8 1.6 Phụ lục 1.Phổ 1H H-NMR hợp chất G.B1 dung môi acetone-d6 1.4 1.2 1.0 0.8 0.6 GB1-ACETONE-13C 12 190 180 13 28 170 160 150 140 130 120 110 100 f1 (ppm) 90 80 70 23 60 Phụ lục 2.Phổ 13C-NMR hợp chất G.B1 dung môi acetone-d6 50 40 30 20 10 GB1-ACETONE-13C 29 95 18 19 21 17 50 49 48 47 14 46 45 44 43 27 15 16 11 30 24 25 26 20 10 22 42 41 40 39 38 37 36 35 34 33 32 31 30 f1 (ppm) 29 28 27 26 25 24 23 22 21 20 19 18 Phụ lục 3.Phổ 13C-NMR giãn rộng hợp chất G.B1 dung môi acetone-d6 17 16 15 14 13 Phụ lục 4.Phổ HMBC hợp chất G.B1 dung môi acetone-d6 GC2-ACETONE-1H 5', 6' 5-OH 2' 3b 3a 12.5 12.0 11.5 11.0 10.5 10.0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 f1 (ppm) 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 Phụ lục 5.Phổ 1H-NMR hợp chất G.C2 dung môi acetone-d6 3.5 3.0 2.5 2.0 GC2-ACETONE-13C 6' 5' 2' 68 4' 3' 1' 10 210 200 190 180 170 160 150 140 130 120 f1 (ppm) 110 100 90 80 70 Phụ lục 6.Phổ 13C-NMR hợp chất G.C2 dung môi acetone-d6 60 50 40 30 Phụ lục 7.Phổ HMBC hợp chất G.C2 dung môi acetone-d6 ... ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA HĨA HỌC BỘ MƠN HĨA HỌC HỮU CƠ  KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY CÀNH GIAO EUPHORBIA TIRUCALLI L THU HÁI Ở TỈNH BÌNH THU? ??N... Trong khóa luận này, bước đầu tiến hành khảo sát thành phần hóa học cao ethyl acetate cành giao Euphorbia tirucalli L thu hái tỉnh Bình Thu? ??n vào tháng năm 2015 Thực phương pháp sắc ký l? ??p mỏng... số l? ?ợng nghiên cứu thành phần hóa học Euphorbia tirucalli L tương đối thành phần hóa học chủ yếu hợp chất phytosterol, tritepene, diterpene, polyphenol…(Uchida Hidenobu Y.H cộng sự, 2009; Lin