Công thức benzen do kecule đề xuất nh trªndÔthÓ hiÖngia lµ ph¶n hîp chÊt no hay kh«ng no ?thÓ hiÖn Benzen tham øng Benzen Phản ứng đặc trng thÕ khã lµ hîp chÊt no lµ g×?. tham gia ph¶n ø[r]
(1)(2) Benzen và các chất dãy đồng đẳng (3) I) Đồng đẳng, Đồng phân, Danh pháp 1)Đồng đẳng H6 thøc Benzen Cho biÕtC6c«ng ph©n tö cña c¸c chÊt d·y C7 HBenzen? Toluen (metylbenze) ( C6H5 – CH3 ) đồng đẵng C«ng thøc tæng qu¸t : Cn H2n-6 ( n>= 6, nguyên) có vòng benzen ? Cho biÕt công thức tổng quát dãy đồng đẵng 2) §ång ph©n CH CH CH CH VD: C H : 10 benzen? Viết các công thức cấu tạo CHthuộc dãy đồng đẵng benzen cã c«ng thøc ph©n tö C8H10 ? ? 3 CH3 3 CH3 loại đồng phân ?Đồng đẵng benzen có máy loại đồng phân + đồng phân loại nhóm + đồng phân vÞ trÝ nhãm thÕ ? lµ nh÷ng lo¹i nµo CH3 (4) 3) Danh ph¸p a)Danh ph¸p quèc tÕ Bíc 1: §¸nh sè vßng benzen b¾t ®Çu tõ vÞ trÝ cã nhãm thÕ VD: CH3 CH3 CH3 1 2 3 CH3 Sai NÕu cã?nhiÒu nh¸nh: §¸nh sè cho Cách đánh nào đúng? Vì ? tæng chØ sè lµ nhá nhÊt CH3 §óng (5) Bíc 2: Gäi tªn Tªn = VÞ trÝ nh¸nh + Tªn nh¸nh + benzen Nếu có nhiều nhánh khác đọc theo thø tù ch c¸i ; a,b,c……… NÕu cã nhiÒu nh¸nh gièng thªm ; ®i Tri.tetra…tríc tªn nh¸nh CH3 CH3 CH các đồng đẵng có công3 thức sau ? ? 1Gäi tªn 2 1,2-®imetylbezen CH2 - CH3 1-etyl-3-metylbenzen Chú ý : nhánh đọc trớc đợc đánh số trớc (6) b) danh ph¸p thêng Cách đánh số vòng theo danh pháp thòng R o: ortho o o m: meta m m p: para Mét sè tªn thêng CH3 p CH3 CH3 CH3 CH3 1 CH3 CH3 Metylbenzen Hay Toluen ? Gọi tên 2đồng ph©n cßn l¹icña 1,3-®imetylbenzen 1,4-®imetylbenzen Hay m-®imetylbenzen Hay p-®imetylbenzen o-xilen b»ng tªn quèc tÕ vµ tªn th m-metylToluen p-metylToluen m-xilen p-xilen êng? 1,2-®imetylbenzen Hay o-®imetylbenzen o-metylToluen o-xilen (7) II) CÊu t¹o a) C«ng thøc kecule H CH 1) CH H C H 600 C -3H2 2) Benzen Benzen o H AL2O3, Cr2O3, 450 c H H c«ng thøc kecule kecule thu gon ? Benzen cã cÊu t¹oc«ng nhthøcthÕ nµo? Benzen cấu tạo vòng-lục giác gồm liên kết đơn xen kẻ 3liên kết đôi CÊu t¹o (8) b) Công thức theo thuyết hiên đại Phản ứng đặc trng là Hîp chÊt no ph¶n øng thÕ Phản ứng đặc trng Phản ứng đặc trng là Hîp chÊt kh«nghîp nochÊt no vµ hîp chÊt ph¶n øng céng Benzen lµ hîp chÊt kh«ng no lµ g×? rÊt kh«ng no ? Công thức benzen kecule đề xuất nh trªndÔthÓ hiÖngia lµ ph¶n hîp chÊt no hay kh«ng no ?thÓ hiÖn Benzen tham øng Benzen Phản ứng đặc trng thÕ khã lµ hîp chÊt no lµ g×? tham gia ph¶n øng céng §é dµi liªn kÕt c¸c liªn kÕt vßng lµ nh Benzen thÓ hiªn lµ hîp chÊt C«ng thøc kecule no hay kh«ngcßn no ?phï hîp kh«ng? CÊu t¹o (9) b) công thức theo thuyết hiên đại C«ng thøc kecule cã nhiÒu h¹n chÕ kh«ng gi¶i thích đợc tính no benzen Benzen cã cÊu t¹o vßng c¹nh ,c¶ ph©n tö n»m trªn mét mÆt ph¼ng, obitan cña nguyªn tö cacbon xen phñ lÈn t¹o liªn kÕt pi ë kh¾p vßng Benzen thÓ hiªn tÝnh chÊt võa no võa kh«ng no DÔ tham gia ph¶n øng thÕ khã tham gia ph¶n øng céng ( tÝnh th¬m ) CÊu t¹o (10) III TÝnh chÊt vËt lÝ + Benzen lµ chÊt láng kh«ng mµu , cã mïi th¬m đặc trng, nhẹ nớc + kh«ng tan níc nhng tan c¸c dung m«i h÷u c¬ + Ben zen cã thÓ sö dông lµm dung m«i hoµ tan mét sè chÊt h÷u c¬ + nhiệt độ sôi : 800c, nhiệt độ đông đặc : 5,50c (11) III TÝnh chÊt ho¸ häc Ph¶n øng thÕ a) T¸c dông víi Br2 khan ( xóc t¸c: bét Fe) • Br H + Br Br Fe + HBr to Toluen tham gia ph¶n øng brom ho¸ ë vßng mét c¸ch dÔ dµng h¬n t¹o s¶n phÈm thÕ ë vÞ trÝ o hoÆc p TÝnh chÊt ho¸ häc (12) CH3 CH3 + Br - Br Br Fe + Fe o-Bromtoluen ? ViÕt ph¬ng tr×nh ph¶n øng cña toluen CH3 víi Brom khan xóc t¸c bét Fe? + HBr Br p-Bromtoluen TÝnh chÊt ho¸ häc HBr (13) CH3 CH2Br + Br2 ¸nh s¸ng + KhuÕch t¸n HBr ph¶n øng m¹nh h¬n c¶ CH4 Chó ý ? Toluen ph¶n øng víi Br2 chiÕu ¸nh s¸ng Toluen tham gia ph¶n øng víi brom khuÕch t¸n nh thÕ nµo ? ViÕt ph¬ng tr×nh ph¶n + nÕu xóc luËn t¸c lµg× FevÒ th×sù thÕ¶nh vµohnh©n th¬mxóc t¸c Cã kÕt ëng cña øng? + nÕu ¸nh s¸ng tham ph¶n øng đối xúc víi t¸c s¶nlµphÈm thÕ th× Brom cñagiaToluen ? thÕ ë nh¸nh vµ kh¶ n¨ng ph¶n øng m¹nh h¬n c¶ CH Với các đồng đẵng khác cùng tơng tự TÝnh chÊt ho¸ häc (14) b) Ph¶n øng nitro ho¸ (T¸c dông HNO3 ,xt H2SO4 ) H Axit + NO2 HO- NO2 H2SO4 + H2O Hoµn thµnh ph¶n øng nitro Nitrobenzen H SO đóng vai trò lµ chÊt xóc Benzen? t¸c ho¸ cña NO2 NO2 H SO S¶n phÈm ho¸ cña benzencã thÓ tiÕp tôc + + nitro NO HO2 tham gia ph¶n øng nitro ho¸ cho s¶n phÈm thÕ ë vÞ trÝ m ViÕt ph¬ng tr×nh ph¶n øng?NO2 Ph¶n øng x·y chËm h¬n so víi ben zen TÝnh ch©t ho¸ häc H2O (15) CH3 CH3 + NO2 H2SO4 HNO3 H2O + ?Toluen còng tham gia ph¶n øng nitro ho¸ o-nitrotoluen CH3 H2SO4 cách dễ dàng tạo đồng phân + HO ë vÞ trÝ o,p ViÕt ph¬ng tr×nh ph¶n øng? Víi lîng d HNO3 p-nitroToluen NO2 CH3 CH3 NO2 O2N + 3HNO3 H2SO4 + NO2 TÝnh ch©t ho¸ häc 3H2O 2,4,6- TrinitroToluen TNT (16) c) Phn¶ øng ankyl ho¸ + CH3 CH3Cl AlCl3 + 450oC R + RCl AlCl3 450oC R lµ gèc hi®rocacbon + HCl HCl (17) 3) Quy luËt thÕ Khi vòng benzen đã có sẵn nhóm R R T¹i Toluen tham gia ph¶n øng thÕ NÕu R lµ nhãm thÕ lo¹i 1: Brom hoÆc thÕ Nitr« th× cho s¶n phÈm -ankyl, -NH2 , -OH…thi phan øng thÕ ë vßng benzen thÕ vµo vÞ hoÆc p nh ngo hoÆc s¶npphÈm x·y nhanh h¬ntrÝ vµ uotiªn thÕ vµo vÞ trÝ NÕu R lµ nhãm lo¹i : tham gia ph¶n nitr«ho¸ cñathÕbenzen -NO2,- CHO,- COOH… Kh¶ n¨ng tham gia thÕ vßng øng nitr« ho¸ tiÕp l¹i cho s¶n phÈm thÕ ë benzen gi¶m vµ u tiªn thÕ ë vÞ trÝ m vÞluËn: trÝ m? KÕt Nhãm thÕ lo¹i lµm kh¶ n¨ng ph¶n øng t¨ng ? NhËn xÐt ¶nh h ëng qua l¹i cña nhãm Nhãm thÕ lo¹i lµm kh¶ n¨ng ph¶n øng thÕ vµ vßng th¬m tíi lµm kh¶kh¶ n¨ng ph¶n gi¶m Vßng th¬m n¨ng thÕ nh¸nh øng thÕ ëh¬n nh¸nh dÔ d¸ng ankanv¸t¬ng øngvßng ? TÝnh ch©t ho¸ häc (18) VD ViÕt ph¬ng tr×nh ph¶n øng thÕ cña c¸c hîp chÊt sau víi Brom khan (xóc t¸c: bét Fe) ? CHO CHO Fe Br2 + + to HBr Br NH2 NH2 + Br2 Fe HBr + to Fe to Br NH2 Br + HBr TÝnh ch©t ho¸ häc (19) 2) Ph¶n øng céng a) Céng H2 Ni øng céng cña ? ViÕt ph¬ng tr×nh ph¶n + 3H t benzen víi H2 ? b) Céng Cl2 Cl Cl Cl ¸nh s¸ng Cl ph¶n mÆt trêi ? ViÕt ph¬ng 3tr×nh øng céng cña benzen víi + Cl2? Cl Cl Cl 1,2,3,4,5,6- hecxacloxiclohecxan TÝnh ch©t ho¸ häc (20) ThÕ nh©n th¬m t ? Xóc t¸c cã ¸nh h ëng nh thÕ nµo đến ¸ n Halozen Benzen + h khu s¸ng Õch s¶n phÈm cña ph¶n øng gi÷a toluen vµ t¸n ThÕ nh¸nh halozen? Fe o g s¸n ¸nh t trêi mÆ Céng vßng (21) 3) Ph¶n øng oxi ho¸ a) Ph¶n øng ch¸y C6H6 + O2 CnH2n-6 + (3n-3)O2 CO2 + H2O n CO2 + (n-3) H2O b) Ph¶n øng oxi ho¸ b»ng KMnO4 Benzenkh«ng bÞ oxi ho¸ bëi KMnO4 / H2SO4 nhng toluen ? ViÕt ph¬ng tr×nh ph¶n øng ch¸y cña benzen và các đồng đẵng khác thì bị oxi hoá KMnO4 / H2SO4 vµt¹oph¶n øng chung cña d·y đồng đẵng ? thµnh axit h÷u c¬ CH3 COOH + KMnO4 + H2 SO4 + MnSO4 + K2SO4+ 14H2O TÝnh ch©t ho¸ häc (22) CH2 - CH3 COOH + 12 KMnO4 + 18 H2SO4 + 12MnSO4 + + K2SO4 CO2 + 28 H2O TÝnh ch©t ho¸ häc (23) COOH CH3 CH3 NO2 CH3 NO2 AlC l, R nO KM O4 H 2S RCl O HN H CH3 450 o S2 O CH3 CH3 Br Br2 H2 CH3 Fe.to i Æt trê Cl as m Cl Cl Cl Cl Cl kt as CH3 Br Cl Ni CH2Cl (24) (25) V) øng dông -Lµ nguyªn liÖu c«ng nghiÖp ho¸ häc - Tæng hîp phÈm nhuém dîc phÈm Thuèc trõ s©u , chÊt dÎo Lµm dung m«i h÷u c¬ VI) §iÒu chÕ + lấy từ nguyên liệu thiên nhiên : nhựa chng cất than đá, dÇu má + Tæng hîp CH CH C 600 C -3H2 (26) (27)