CH3COOC2H5 Bài 7: Este X tạo bởi axit đơn chức và ancol đơn chức,có tỷ khối hơi đối với CO2 là 2.Khi đun nóng X với với dung dịch NaOH tạo ra lượng muối có khối lượng lớn hơn khối lượng [r]
(1)CHƯƠNG 1: ESTE - LIPIT I LÝ THUYẾT ESTE Cấu tạo phân tử este R C OR' O ( R, R’ là các gốc hidrocacbon; R có thể là H, R’ khác H) Khi thay nhóm OH nhóm cacboxyl axit cacboxylic nhóm OR thì este Gọi tên Tên este RCOOR’ = tên gốc hiđrocacbon R’ + tên gốc axit RCOO- (đuôi at) Tính chất vật lý - Các este thường là các chất lỏng dễ bay hơi, ít tan nước, có mùi thơm đặc trưng - Độ tan, nhiệt độ sôi este < Độ tan, nhiệt độ sôi ancol < Độ tan, nhiệt độ sôi axit Tính chất hóa học a Phản ứng thủy phân: Môi trường axit: H ,t ’ R-COO-R + H-OH R –COOH + R’OH Môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa) t0 R-COO-R’ + Na-OH R –COONa + R’OH (Thủy phân este môi trường axit là phản ứng thuận nghịch, môi trường kiềm là phản ứng chiều) Chú ý: -Khi thủy phân các este phenol: t0 R-COO-C6H5 + 2NaOH R-COO-Na + C6H5ONa + H2O -Khi thủy phân số este đặc biệt: t0 R-COO-CH=CH-R’ + NaOH R-COO-Na + RCH2CHO t Vd: CH3-COO-CH=CH-CH3 + NaOH R-COO-Na + CH3CH2CHO RCOOCH CH2 + NaOH RCOONa + R' C CH3 R' O Vd: CH3COOCH=CH2 + NaOH CH3COONa + CH3 C CH3 CH3 O (Nếu sản phẩm phản ứng thủy phân là muối natri axit fomic HCOONa, anđehit thì sản phẩm đó thực phản ứng tráng gương với AgNO3/NH3) b Tính chất khác: Các este có gốc hidrocacbon không no b.1 Phản ứng cộng ( với H2 ; halogen) VD: CH3COOCH=CH2 + H2 CH3COOCH2-CH3 b.2 Phản ứng trùng hợp gốc hidrocacbon CH2 CH CH2=CH COOCH3 n COOCH3 Một số phương pháp điều chế este a/ Phản ứng ancol với axit cacboxylic và dẫn xuất clorua axit, anhiđrit axit, tạo este - Phản ứng ancol với axit cacboxylic (xem axit) + RCOOH + R'OH t H, RCOOR' + H2O (2) - Phản ứng ancol với anhiđrit axit clorua axit thì phản ứng xảy nhanh và chiều (không thuận nghịch tác dụng với axit) CH3COOC2H5 + CH3COOH (CH3CO)2O + C2H5OH CH3COOC2H5 + HCl CH3COCl + C2H5OH b/ Phản ứng phenol với anhiđrit axit clorua axit (phenol không tác dụng với axit cacboxylic) tạo este phenol Ví dụ: phản ứng tạo phenyl axetat CH3COOC6H5 + CH3COOH (CH3CO)2O + C6H5OH CH3COOC6H5 + HCl CH3COCl + C6H5OH c/ Phản ứng cộng vào hiđrocacbon không no axit cacboxylic Ví dụ: phản ứng tạo vinyl axetat xt, t CH3COOCH=CH2 CH3COOH + CHCH d/ Phản ứng ankyl halogenua và muối bạc hay cacboxylat kim loại kiềm RCOOAg + R'I RCOOR' + AgI RCOONa + RI RCOOR' + NaI II BÀI TẬP Dạng 1: Viết công thức đồng phân este Phương pháp: đồng thức Viết theo thứ tự gốc muối axit, HCOOR thay đổi R để có các đồng phân khác Sau đó, tăng thêm cacbon cho gốc axit ta có CH3COOR + Công thức tính nhanh số đồng phân este đơn chức no Số đồng phân este CnH2nO2= 2n −2 (1<n<5) Dạng 2: Xác định CTPT este dựa vào phản ứng thủy phân môi trường axit và pư xà phòng hóa Phương pháp: Phản ứng thủy phân môi trường axit:( pư thuận nghịch) H +¿ ROOR’ + H2O ⃗ RCOOH + R’OH ¿ Phản ứng thủy phân môi trường kiềm:( phản ứng chiều) ROOR’ + NaOH RCOONa + R’OH Lưu ý: ROOR’ + NaOH RCOONa + R’OH R(COO)nR’ + NaOH n RCOONa + R’(OH)n R(COOR’)n + NaOH (RCOONa)n + nR’OH -Cần chú ý : tùy thuộc đặc điểm cấu tạo R’ mà ROH có thể là Anđehit or xeton Ví dụ: CH3COOCH=CH2 + NaOH CH3COONa + CH3CHO (Anđehit ) RCOOC=CH2 + NaOH RCOONa + CH3- CO-CH3 (xeton) | CH3 RCOOC6H5 + NaOH RCOONa + C6H5COONa + H2O - Cho sản phẩm nó là este vòng: nNaOH =a thì este có a chức (-COO-) dạng RCOO)aR’ a=2 thì este có neste dạng RCOO)2R’ hay este phenyl RCOOC6H5 Kinh nghiệm 2: có thể áp dụng định luật bảo toàn khối lượng cho loại toán này: Kinh nghiệm 1: tỉ lệ mol (3) meste E + mNaOH=mmuoi + mchatA (chất A tùy vào cấu tạo E) Kinh nghiệm 3: Nếu sau phản ứng Xà phòng hóa, cô cạn dung dịch thu chất rắn B( toàn nước, este còn dư, ancol sinh bai hết) Cần chú ý khả B còn muối dư đó: mran =mmuoi + mkiem dư Kinh nghiệm 4: + Este có số nguyên tử C + Este có Meste 100 este đơn chức Trường hợp mEste < mMuối Khối lượng tăng thì là Este CH3OH Trường hợp mEste > mMuối Khối lượng giảm thì Δm = (R – 23)a Bài tập vận dụng Bài 1: Thuỷ phân este X có tỷ khối hới đối vơid H2 là 44 thu muối natri có khối lượng 41/44 khối lượng este CTCT este là: A.CH3COOC2H5 B HCOOC2H5 C HCOOCH3 D CH3COOCH3 Bài 2: Thuỷ phân 4,4g este đơn chức X 200 ml dung dịch NaOH 0,25M (vừa đủ) thu 3,4g muối axit hưou Y CTCT X là: A HCOOCH3 B CH3COOC2H5 C CH3COOCH3 D HCOOC3H7 Bài 3: Cho 0,1 mol este X vào 50g dung dịch NaOH 10% đun nóng đến phản ứng hoàn toàn (các chất bay không đáng kể) Dung dịch thu có khối lượng 58,6g Cô cạn dung dịch thu 10,4g chất rắn khan CTCT X là: A.CH2=CHCOOCH3 B HCOOCH=CH2 C HCOOCH2-CH=CH2 D CH3COOCH3 Bài 4: Thuỷ phân este X no, đơn chức, mạch hở thu muối axit hưou có khối lượng 41/37 khối lượng X CTCT X là: A.CH2=CHCOOCH3 B HCOOCH=CH2 C HCOOC2H5 D CH3COOCH3 Bài 5: Thuỷ phân hoàn toàn 1,76g X đơn chức lượng vừa đủ dung dịch NaOH đun nóng thu 1,64g muối Y và m gam ancol Z Lấy m gam Z tác dụng với lương dư CuO đun nóng đến phản ứng hoàn toàn thấy lương chất rắn giàm 0,32g Tên X là: A Etyl fomat B Etyl propionat C Etyl axetat D Metyl axetat Bài 6: X là este no,đơn chức,có tỷ khối CH4 là 5,5.Đun nóng 2,2g X với dung dịch NaOH dư thu 2,05g muối Công thức cấu tạo thu gọn X là: A HCOOCH2CH2CH3 B C2H5COOCH3 C HCOOCH3 D CH3COOC2H5 Bài 7: Este X tạo axit đơn chức và ancol đơn chức,có tỷ khối CO2 là 2.Khi đun nóng X với với dung dịch NaOH tạo lượng muối có khối lượng lớn khối lượng este đao tham gia phản ứng Tên X là: A Metylaxetat B Propylaxetat C Metylpropionat D Etylaxetat Bài 8: Hợp chất hưou đơn chức X chứa C,H,O có phân tử khối 74.Số lượng các đồng phân mạch hơo tác dụng với NaOH là: A B C D Bài 9: Hoan hợp X gồm hai este đơn chức Xà phòng hoá hoàn toàn 0,3 mol X cần dùng vừa hết 200ml dung dịch NaOH 2M, thu anđehit Y và dung dịch Z Cô cạn dung dịch Z thu 32g hai chất rắn Biết % khối lượng oxi anđehit Y là 27,59% Công thức hai este là: A.HCOOC6H5 và HCOOCH=CH-CH3 B.HCOOC6H4CH3 và HCOOCH=CH-CH3 C.HCOOC6H4CH3 và CH3COOCH=CH-CH3 D.C3H5COOCH=CHCH3 và C4H7COOCH=CH-CH3 (4)