c Không thể dùng nớc Gia-ven để thay thế xà phòng hay bột giặt trong việc lµm s¹ch quÇn ¸o v× níc Gia-ven cho ph¶n øng ho¸ häc víi chÊt bÈn vµ do đó cũng cho phản ứng với vải sợi và làm [r]
(1)PhÇn hai KiÕn thøc träng t©m Ch¬ng ESTE - LIPIT I KiÕn thøc träng t©m - N¾m v÷ng c«ng thøc cÊu t¹o cña este (phÇn gèc, phÇn chøc) tÝnh chÊt cña este - HiÓu c¸c kh¸i niÖm lipit, chÊt bÐo, xµ phßng, chÊt tÈy röa tæng hîp - BiÕt râ c¸c øng dông cña este, chÊt bÐo, chÊt giÆt röa… - HiÓu râ mèi liªn hÖ gi÷a hi®rocacbon vµ c¸c dÉn xuÊt cña hi®rocacbon A Este Cấu tạo phân tử este đơn chức R C O R' O (liªn kÕt nhãm C=O bÒn, nªn khã cho ph¶n øng céng) Gäi tªn Tªn este = tªn gèc hi®rocacbon + tªn gèc axit TÝnh chÊt Các este thờng là các chất lỏng dễ bay hơi, ít tan nớc, có mùi thơm đặc trng Ph¶n øng thñy ph©n : - M«i trêng axit : H ,t o R COOH R ' OH R COO R ' H OH - M«i trêng kiÒm : (ph¶n øng xµ phßng ho¸) o R COO R ' OH t R COO R ' OH Chó ý : - Khi thñy ph©n c¸c este cña phenol : to R COO C H 2NaOH R COONa C 6H 5OH H 2O - Khi thủy phân số este đặc biệt : (2) to R COO CH CH NaOH R COONa CH CH O R' R-COO-C=CH2 + NaOH to R-COONa + R'-C-CH3 O Ph¶n øng khö : R C O R' LiAlH4 R CH2 OH + R' OH O TÝnh chÊt kh¸c : c¸c este cã gèc hi®rocacbon kh«ng no cã thÓ cho ph¶n øng céng (víi hi®ro, halogen ) vµ ph¶n øng trïng hîp t¹i gèc hi®rocacbon §iÒu chÕ o đặc,t H2SO 4 RCOOH + R’OH RCOOR’ H2O (Muèn c©n b»ng ho¸ häc chuyÓn dÞch theo chiÒu t¹o este, nªn lÊy d axit ancol và chng cất để tách este khỏi hỗn hợp) Phenol kh«ng cho ph¶n øng este ho¸ víi c¸c axit, chØ cho ph¶n øng este ho¸ víi c¸c anhi®rit axit (hay clorua axit) R C O C R || || to C H 5OH + R COO C H5 + R – COOH O O øng dông Este dïng lµm dung m«i, thuû tinh h÷u c¬, chÊt dÎo, keo d¸n, chÊt ho¸ dÎo, dợc phẩm Một số este có mùi thơm hoa đợc dùng công nghiệp thực phÈm vµ mÜ phÈm B Lipit Kh¸i niÖm – Lipit lµ c¸c hîp chÊt h÷u c¬ phøc t¹p gåm : chÊt bÐo, s¸p, sterit, photpholipit Trong ch¬ng tr×nh phæ th«ng chØ xÐt chÊt bÐo – ChÊt bÐo lµ trieste cña glixerol víi c¸c axit monocacboxylic cã m¹ch C dµi (thêng C12 ) kh«ng ph©n nh¸nh, gäi chung lµ triglixerit CÊu t¹o ph©n tö cña chÊt bÐo : (3) CH2 OOC R1 CH OOC R2 CH2 OOC R3 (R1, R2, R3 lµ c¸c gèc hi®rocacbon no hay kh«ng no, gièng hay kh¸c nhau) lµ este chøc nªn cã c¸c tÝnh chÊt nh este TÝnh chÊt a) TÝnh chÊt vËt lÝ – ChÊt bÐo r¾n (mì) : chøa chñ yÕu c¸c gèc axit bÐo no – ChÊt bÐo láng (dÇu) : chøa chñ yÕu c¸c gèc axit bÐo kh«ng no – Kh«ng tan níc, dÔ tan dung m«i h÷u c¬ b) TÝnh chÊt ho¸ häc – Ph¶n øng thñy ph©n m«i trêng axit : (chËm, thuËn nghÞch) glixerol vµ c¸c axit bÐo – Ph¶n øng thñy ph©n m«i trêng kiÒm : (nhanh, mét chiÒu) glixerol vµ muèi natri hay kali cña c¸c axit bÐo (lµ xµ phßng) – Phản ứng hiđro hoá : để chuyển chất béo lỏng thành chất béo rắn VÝ dô : CH2 OOC C17H33 CH2 OOC C17H35 CH CH2 OOC C17H33 + H2 OOC C17H33 Triolein (láng) Ni,t o CH CH2 OOC C17H35 OOC C17H35 Tristearin (r¾n) – Phản ứng oxi hoá : Chất béo để lâu không khí, thì các gốc axit kh«ng no bÞ oxi ho¸ chËm t¹o thµnh c¸c an®ehit cã mïi khã chÞu Chó ý : + Chỉ số xà phòng hoá là số miligam KOH cần dùng để xà phòng hoá triglixerit vµ trung hßa axit bÐo tù cã gam chÊt bÐo + Chỉ số axit hoá là số miligam KOH cần dùng để trung hòa axit béo tự cã gam chÊt bÐo Vai trß vµ øng dông – Sù chuyÓn ho¸ chÊt bÐo c¬ thÓ (4) ruét non axit bÐo thµnh ruét tÕ bµo CO2 n¨ng l îng glixerol m« mì – ứng dụng : Dùng để sản xuất xà phòng, glixerol, chất dẻo, mĩ phẩm, thuèc næ, thùc phÈm ChÊt bÐo ChÊt bÐo dù tr÷ C ChÊt giÆt röa Kh¸i niÖm Ph©n lo¹i §Æc ®iÓm cÊu t¹o ¦u ®iÓm ChÊt giÆt röa lµ c¸c chÊt dïng cïng víi níc th× lµm s¹ch c¸c vÕt bÈn trªn c¸c vËt r¾n mµ kh«ng ph¶n øng víi chÊt bÈn Xµ phßng ChÊt giÆt röa tæng hîp + + Muèi Na vµ K cña c¸c axit bÐo Muèi ankyl sunfat, ankyl sunfonat hay ankyl benzensunfonat §Çu a níc – §u«i kÞ níc §Çu a níc – §u«i kÞ níc Ýt g©y h¹i cho da, kh«ng g©y « nhiÔm m«i trêng (bÞ vi khuÈn ph©n hñy) Không dùng đợc nớc cứng vì t¹o kÕt tña víi Ca2+, Mg2+ Dùng đợc nớc cứng vì ít t¹o kÕt tña víi Ca2+, Mg2+ Kh«ng bÞ vi khuÈn ph©n hñy g©y « nhiÔm m«i trêng * ChÊt tÈy mµu : cã ph¶n øng ho¸ häc víi chÊt bÈn Thêng lµ c¸c chÊt cã tÝnh oxi ho¸ m¹nh nh : níc Gia-ven, níc clo, khÝ SO2, Nhîc ®iÓm D Mèi liªn hÖ gi÷a hi®rocacbon vµ c¸c dÉn xuÊt Mèi liªn hÖ gi÷a c¸c lo¹i hi®rocacbon – ChuyÓn hi®rocacbon no thµnh kh«ng no vµ th¬m : + Phơng pháp đề hiđro hoá : xt,t o xt,t o xt,t o C n H 2n C n H2n 2 H C n H 2n H C n H 2n 4H (aren) (ankan) (anken) (anka®ien) + Ph¬ng ph¸p cracking : o C n H 2n 2 xt,t C x H 2x2 C y H 2y (x + y = n) – ChuyÓn hi®rocacbon kh«ng no vµ th¬m thµnh no : H Pd / PbCO3 ,t H Ni,t 2 R C C R o R CH CH R o R CH CH R (5) Ni,t o C n H 2n 3H C n H 2n aren xicloankan Mèi liªn hÖ gi÷a hi®rocacbon vµ dÉn xuÊt chøa oxi a) ChuyÓn hi®rocacbon trùc tiÕp thµnh dÉn xuÊt chøa oxi – Oxi ho¸ hi®rocacbon ë ®iÒu kiÖn thÝch hîp : xt,t o R CH CH R ' O2 R COOH R ' COOH H 2O – Hi®rat ho¸ ankin : Hg2 ,H ,t o CH CH H2 O CH3 CH O C¸c ankin kh¸c céng níc t¹o xeton (chó ý quy t¾c Maccopnhicop) : Hg2 ,H ,t o R H C R ' H O R C CH R ' || O b) ChuyÓn ho¸ th«ng qua dÉn xuÊt halogen X as(t ) R H R X NaOH o R OH o H 2O,t X NaOH p,t H Ar H Ar X o Ar ONa Ar OH Fe c) ChuyÓn ancol vµ dÉn xuÊt halogen thµnh hi®rocacbon – T¸ch níc tõ ancol thµnh anken : chó ý quy t¾c Zaixep R' H SO ,170o C 2 4 R CH CH C R CH CH C R" H OH H H R' R" + H2O – T¸ch HX tõ dÉn xuÊt halogen thµnh anken : chó ý quy t¾c Zaixep R' R' KOH o R CH CH C R CH CH C + HX C2 H5OH,t R" R" H X H H d) ChuyÓn ho¸ gi÷a c¸c dÉn xuÊt chøa oxi – Ph¬ng ph¸p oxi ho¸ (+ CuO, O2, [Ag(NH3)2]OH, Cu(OH)2 , to) : + Oxi hoá nhẹ ancol bậc đợc anđehit (oxi hoá mạnh đợc axit) o R CH 2OH + CuO t R – CH = O + Cu + H O (6) H R – CH = O + H2O2 R – COOH + H2O + Oxi hoá nhẹ ancol bậc đợc xeton (oxi hoá mạnh đợc axit) R CH R ' R C R' | || to O OH + CuO + Cu + H2O R C R' || KMnO ,H ,t o 4 R – COOH + R ' COOH O – Ph¬ng ph¸p khö (+ H2, LiAlH4) : Víi an®ehit vµ xeton : dïng chÊt khö lµ H2 + Khử anđehit đợc ancol bậc : o Ni,t R – CH = O + H2 R CH OH + Khử xeton đợc ancol bậc : R CH R ' R C R' | || Ni,t o O OH + H2 Víi axit vµ este : dïng chÊt khö lµ LiAlH4 + Khö axit thµnh ancol bËc : LiAlH R CH OH R – COOH + Khö este thµnh ancol : LiAlH R CH OH + R’OH R – COO – R’ – Este ho¸ vµ thñy ph©n este : H SO ,t o 2 4 R – COOH + R’OH R – COO – R’ + H2O o ,t H R – COO – R’ + H – O – H R – COOH + R’OH to R – COO – R’ + NaOH R – COONa + R’OH C¸c ph¬ng ph¸p t¨ng vµ gi¶m m¹ch C ®iÒu chÕ a) Ph¬ng ph¸p gi¶m m¹ch C – Ph¬ng ph¸p cracking : o C n H 2n 2 xt,t C x H 2x 2 C y H 2y ankan anken (x + y = n) (7) – Gi¶m C : o CaO,t R – H + Na CO3 R – COONa + NaOH o CaO,t R – H + Na CO3 + K CO3 2R – COONa + 2NaOH b) Ph¬ng ph¸p t¨ng m¹ch C – Tõ dÉn xuÊt halogen (tõ hi®rocacbon ®iÒu chÕ dÉn xuÊt halogen) : 1)CO , 2)H SO ete 2 R – X + Mg R – Mg – X R – COOH xt,t o H O ,t o R – X + KCN R – CN R – COOH – Tõ an®ehit vµ xeton : H O ,t o R CH OH 3 R CH OH R CH O + H CN CN CN R C R' + H CN R C COOH COOH R' H O ,t o 3 R C R' O OH OH (Từ các axit trên, dùng LiAlH4 để khử thành ancol tơng ứng, tách nớc đợc hiđrocacbon) c) KÜ n¨ng – Viết đợc các phơng trình hoá học biểu diễn mối liên hệ các chất hữu c¬ –Xác định đợc công thức cấu tạo các chất hữu II Bµi tËp ¸p dông A Tr¾c nghiÖm kh¸ch quan Trong este cã c«ng thøc ph©n tö : C3H4O2, C4H6O2, C3H6O2, C4H8O2 Este bÞ thuû ph©n t¹o hai chÊt cã kh¶ n¨ng tham gia ph¶n øng tr¸ng g¬ng lµ A C3H4O2 B C3H4O2 vµ C4H6O2 C C4H6O2 D C3H6O2 vµ C4H8O2 Phenyl axetat đợc điều chế trực tiếp từ A axit axetic vµ phenol B anhi®rit axetic vµ phenol C axit axetic vµ ancol benzylic (8) D anhi®rit axetic vµ ancol benzylic Xà phòng hoá este A có công thức phân tử C5H8O4 thu đợc hai ancol là metanol vµ etanol Axit t¹o nªn A lµ A axit axetic B axit malonic (axit propan®ioic) C axit oxalic (axit etan®ioic) D axit fomic Công thức tổng quát este tạo axit no, đơn chức, mạch hở và ancol không no có liên kết đôi, đơn chức, mạch hở là A CnH2n–2O2 B CnH2n–2kO2 C CnH2nO2 D CnH2n–1O2 Cho sơ đồ chuyển hoá sau : C2H5OH X Y CH3COOCH3 X, Y lần lợt lµ A CH3CHO, CH3COOH B CH3COOH, CH3CHO C CH3CHO, CH3CH2OH D C2H4, CH3CH2OH n n Đốt cháy hoàn toàn este X thu đợc CO2 = H2O Vậy X là este A đơn chức, mạch hở, có liên kết đôi C=C B no, đơn chức, mạch hở C no, hai chøc, m¹ch hë D đơn chức, mạch hở, có liên kết đôi C=C hay đơn chức, vòng no Cho sơ đồ chuyển hoá : NaOH NaOH A B CH4 C¸c chÊt ph¶n øng víi theo tØ lÖ mol : C«ng thøc kh«ng phï hîp víi chÊt A lµ A CH3OOCCH3 B CH3COOH C CH3COONH4 D HCOOCH3 Sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi các chất (1) C 3H7COOH, (2) CH3COOC2H5 vµ (3) C3H7CH2OH, ta cã thø tù : A (1), (2), (3) B (2), (3), (1) C (1), (3), (2) D (3), (2), (1) Cho d·y chuyÓn ho¸ : (9) HCN H O,H H SO ,180o C 2 D CH3CHO A B ChÊt D lµ A CH3CH2COOH B CH2=CHCOOH C CH2=CHCN D CH2=CHCH2OH 10 Khi thuỷ phân hoàn toàn 265,2 gam chất béo dung dịch KOH thu đợc 288 gam mét muèi kali nhÊt Tªn gäi cña chÊt bÐo lµ A glixerol tristearat (hay stearin) B glixerol tripanmitat (hay panmitin) C glixerol trioleat (hay olein) D glixerol trilinoleat (linolein) 11 Nhận định nào sau đây đúng ? A Ph¶n øng cña chÊt bÐo víi dung dÞch kiÒm lµ ph¶n øng xµ phßng ho¸ B Phản ứng glixerol với HNO3 đặc tạo glixerol trinitrat là phản ứng este ho¸ C Có thể dùng chất giặt rửa tổng hợp để giặt áo quần nớc cứng D Xµ phßng lµm s¹ch vÕt bÈn v× cã ph¶n øng ho¸ häc víi chÊt bÈn 12 Chỉ số axit là số miligam KOH cần dùng để trung hòa các axit béo tự có gam chÊt bÐo §Ó trung hßa 14 gam chÊt bÐo cÇn 15 mL dung dÞch KOH 0,1 M, chØ sè axit cña chÊt bÐo nµy lµ A 5,6 B C D 14 13 Nhận định nào sau đây đúng ? A Xµ phßng vµ chÊt giÆt röa tæng hîp cã c¬ chÕ giÆt röa kh¸c B Xà phòng và chất giặt rửa tổng hợp có cấu tạo "đầu a nớc" và "đuôi dµi kÞ níc" C ChÊt giÆt röa tæng hîp vµ chÊt tÈy mµu cã c¬ chÕ lµm s¹ch gièng D Xà phòng và chất giặt rửa tổng hợp gây ô nhiễm môi trờng vì không bÞ ph©n hñy theo thêi gian 14 Tổng số đồng phân cấu tạo hợp chất đơn chức có công thức phân tử C3H6O2 lµ A B C D 15 §un nãng hçn hîp gåm gam axit axetic víi 4,6 gam ancol etylic cã mÆt xóc tác H2SO4 đặc Sau phản ứng thu đợc 6,16 gam este Hiệu suất phản ứng este ho¸ lµ (10) A 52,20% B 46,67% C 70,00% D 45,29% B Tr¾c nghiÖm tù luËn C©u : a) T¹i chÊt bÐo khã tan níc nhng dÔ tan x¨ng, dÇu hay benzen ? b) Dùng chất giặt rửa tổng hợp để giặt quần áo nớc cứng thì có hao phí chÊt giÆt röa tæng hîp kh«ng ? c) Có thể dùng nớc gia ven để thay xà phòng hay chất giặt rửa tổng hợp viÖc lµm s¹ch quÇn ¸o kh«ng ? C©u : Viết và gọi tên các đồng phân este có công thức phân tử C4H6O2 C©u : ViÕt c¸c ph¬ng tr×nh ho¸ häc t¹o thµnh este cho : a) Axit no đơn chức, mạch hở phản ứng với ancol no, đa chức, mạch hở Cho vÝ dô víi axit axetic vµ etylen glicol b) Axit không no (có nối đôi) đơn chức, mạch hở phản ứng với ancol no, ®a chøc, m¹ch hë Cho vÝ dô víi axit acrylic vµ glixerol c) Axit no đa chức, mạch hở phản ứng với ancol không no (có nối đôi), đơn chức, mạch hở Cho ví dụ với axit oxalic và ancol anlylic C©u : ViÕt c¸c ph¬ng tr×nh ho¸ häc thùc hiÖn d·y chuyÓn ho¸ sau : a) C4H10 X CH3COOCH3 C2H5OH X Y poli(vinyl axetat) b) Oleinnatri oleataxit oleicaxit stearicnatri stearatcanxi stearat c) Toluen X benzen cumen Y propan-2-ol Z anlyl clorua T propan-1-ol C©u : Hoµn thµnh c¸c ph¶n øng sau : a) HCOO–CH=CH2 + NaOH b) CH3COOH + ? CH3COO–C(CH3)=CH2 c) CH3COO–C6H5 + 2NaOH d) C6H5OH + (CH3CO)2O to e) C6H5COO–CH=CHCl + NaOH (11) C©u : Tõ propan vµ c¸c chÊt v« c¬ cÇn thiÕt h·y viÕt ph¬ng tr×nh ho¸ häc ®iÒu chÕ c¸c hîp chÊt sau : a) Axit isobutiric ; b) Poliacrylic C©u : Thủy phân este E đơn chức thu đợc axit mạch hở có nhánh X và ancol Y Cho Y qua CuO đốt nóng thì thu đợc sản phẩm hữu Z Cho 0,1 mol Z phản ứng hoàn toàn với dung dịch AgNO NH3 thì đợc 43,2 gam Ag Tỉ khối E He là Hãy xác định công thức cấu tạo, nêu ứng dông chñ yÕu cña E vµ viÕt c¸c ph¬ng tr×nh ho¸ häc x¶y C©u : §Ó xµ phßng ho¸ hoµn toµn 50 gam chÊt bÐo cã chØ sè axit lµ 10 vµ chøa 5% t¹p chÊt tr¬ cÇn dïng 6,5 gam NaOH TÝnh khèi lîng glixerol vµ xµ phßng thu đợc C©u : Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol chất béo X ngời ta thu đợc 5,7 mol khí CO2 và 5,2 mol H2O Khi thủy phân 0,1 mol chất béo X ngời ta thu đợc axit A, B, C không phải đồng phân Biết từ B hay C có thể điều chế A phản ứng Xác định công thức X C©u 10 : Cho mol axit axetic tác dụng với mol ancol etylic đến phản ứng đạt tr¹ng th¸i c©n b»ng th× cã 0,667 mol este t¹o thµnh Trong cùng điều kiện nhiệt độ trên : a) NÕu xuÊt ph¸t tõ 0,5 mol axit axetic vµ mol ancol etylic th× cã bao nhiªu mol este tạo thành phản ứng đạt tới trạng thái cân ? b) Nếu xuất phát từ mol etyl axetat và mol nớc, hỏi phản ứng đạt tr¹ng th¸i c©n b»ng th× cã bao nhiªu mol este tham gia ph¶n øng ? III Híng dÉn gi¶i – §¸p ¸n A Tr¾c nghiÖm kh¸ch quan B B C A A B B Tr¾c nghiÖm tù luËn D B B 10 C 11 C 12 B 13 B 14 C 15 C (12) C©u : a) ChÊt bÐo lµ trieste cña glixerol vµ c¸c axit bÐo nªn ph©n tö cã liªn kÕt ho¸ học ít phân cực đó ít tan các dung môi phân cực mạnh nh nớc và dễ tan c¸c dung m«i Ýt ph©n cùc nh x¨ng, dÇu hay benzen b) Có thể dùng bột giặt để giặt quần áo nớc cứng vì bột giặt là muối ankyl sunfat, ankyl sunfonat hay ankyl benzensunfonat cña Na + hay K+, c¸c muèi nµy hßa tan vµo níc sÏ Ýt t¹o kÕt tña víi c¸c cation Mg 2+ hay Ca2+, nên nớc cứng gần nh không ảnh hởng đến việc làm quần áo bột giÆt c) Không thể dùng nớc Gia-ven để thay xà phòng hay bột giặt việc lµm s¹ch quÇn ¸o v× níc Gia-ven cho ph¶n øng ho¸ häc víi chÊt bÈn vµ đó cho phản ứng với vải sợi và làm hỏng vải sợi C©u : 4.2 +v= =2 cã liªn kÕt ë nhãm C=O vµ m¹ch cacbon cña gèc hi®rocacbon hay gèc axit cã liªn kÕt hay vßng CH2=CH–COO–CH3 ; CH3–COO–CH=CH2 ; metyl acrylat vinyl axetat HCOO–CH2–CH=CH2 anlyl fomiat CH CH3 HOO H HOO C C HCOO CH C C H CH H H CH trans-prop-1-en-1-yl fomat cis-prop-1-en-1-yl fomat xiclopropyl fomat C©u : o t H2SO 4 đặc, a) aCnH2n+1COOH + CmH2m+2–a(OH)a (CnH2n+1COO)aCmH2m+2–a + aH2O o t H2SO 4 đặc, VD : 2CH3COOH + C2H4(OH)2 (CH3COO)2C2H4 + 2H2O o đặc, t H2SO 4 b) aCnH2n–1COOH + CmH2m+2–a(OH)a (13) (CnH2n–1COO)aCmH2m+2–a + aH2O H SO đặc, t o 2 4 VD : 3CH2=CH–COOH + C3H5(OH)3 (CH2=CHCOO)3C3H5 + 3H2O H SO đặc, t o 2 4 c) CmH2m+2–a(COOH)a + aCmH2m–1OH CmH2m+2–a(COO–CmH2m–1)a + aH2O H SO đặc, t o 2 4 VD : (COOH)2 + 2CH2=CH–CH2OH (COOCH–CH=CH2)2 + 2H2O C©u : xt,t o a) 2C4H10 + 5O2 4CH3COOH + 2H2O o t H2SO 4đặc, CH3COOH + CH3OH CH3COOCH3 + H2O LiAlH C2H5OH + CH3OH CH3COOCH3 enzim,t o C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O xt,t o CH3COOH + CH CH CH3COO–CH=CH2 o nCH2=CH OOCCH3 xt, t , p CH2 CH OOCCH3 n b) C17H33COO CH2 CH2 OH 3C17H33COONa + CH C17H33COO CH + 3NaOH C17H33COO CH2 OH CH2 OH 2C17H33COONa + H2SO4 2C17H33COOH Ni,t + Na2SO4 o C17H33COOH + H2 C17H35COOH C17H35COOH + NaOH C17H35COONa + H2O C17H35COONa + CaCl2 Ca(C17H35COO)2 + 2NaCl to c) C6H5CH3 + 2KMnO4 C6H5COOK + KOH + 2MnO2 + H2O (X) (14) CaO,t o 2C6H6 + Na2CO3 + K2CO3 2C6H5COOK + 2NaOH H ,t o C6H6 + CH3CH=CH2 C6H5CH(CH3)2 O ,H SO ,t o 2 C6H5OH + CH3COCH3 C6H5CH(CH3)2 (Y) Ni,t o CH3COCH3 + H2 CH3CHOHCH3 H SO đặc,180o C CH3CH=CH2 + H2O CH3CHOHCH3 (Z) 500o C CH3CH=CH2 + Cl2 CH2=CHCH2Cl + HCl to CH2=CHCH2Cl + NaOH CH2=CHCH2OH + NaCl (T) Ni,t o CH2=CHCH2OH + H2 CH3CH2CH2OH C©u : a) HCOO–CH=CH2 + NaOH xt,t HCOONa + CH3CHO o b) CH3COOH + CH C–CH3 CH3COO–C(CH3)=CH2 c) CH3COO–C6H5 + 2NaOH CH3COONa + C6H5ONa + H2O d) C6H5OH + (CH3CO)2O CH3COOC6H5 + CH3COOH to e) C6H5COO–CH=CHCl + NaOH C6H5COONa + ClCH2CHO Chó ý : nguyªn tö Cl g¾n vµo C cã lai ho¸ sp kh«ng cho ph¶n øng thÕ víi NaOH kh«ng cã ¸p suÊt cao nªn s¶n phÈm kh«ng cã chÊt HOCH2CHO C©u : a) §iÒu chÕ axit isobutiric xt, t o CH3CH2CH3 CH3CH=CH2 + H2 H , t o CH3CH=CH2 + H2O CH3CHOHCH3 to CH3CHOHCH3 + CuO CH3COCH3 + Cu + H2O (15) CN CH3 + H CN H3C H3C C O CN H3C H O ,t o OH COOH H3C C OH 02 H SO đặc OH CH2 CH3 4o CH2 C CH3 2180 C C CH3 OH COOH CH3 3 H3C C C C COOH + H2O CH3 COOH + H2 Ni, t o CH3 CH COOH CH3 CH3 b) §iÒu chÕ poliacrylic xt,t o CH3CH2CH3 CH2=CH2 + CH4 xt,t o 2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO xt,t o CH3CHO + HCN CH3CH(OH)CN H O , t o CH3CH(OH)CN CH3CH(OH)COOH H SO đặc,180o C CH2=CHCOOH + H2O CH3CH(OH)COOH n CH2 CH COOH xt,t o ,p CH2 CH COOH n C©u : a) E là este đơn chức nên có công thức tổng quát CxHyO2 Ta cã 12x + y + 32 = 100 y = 68 – 12x V× < y 2x +2 < 68 – 12x 2x +2 4,7 < x < 5,6 x = vµ y = C«ng thøc ph©n tö cña E lµ C5H8O2 ancol Y (đơn chức) + CuO Z (đơn chức) (16) và 0,1 mol Z (đơn chức) + AgNO3 NH3 tạo 0,4 mol Ag Z chØ cã thÓ lµ HCHO Y lµ CH3OH gèc axit X lµ C3H5COO– V× axit cã nh¸nh vµ m¹ch hë nªn CTCT cña axit lµ CH2=C(CH3)COOH VËy c«ng thøc cña A lµ CH2=C(CH3)COOCH3 (metyl metacrylat) C¸c ph¬ng tr×nh ho¸ häc : H ,t o CH2=C(CH3)COOCH3 + H2O CH2=C(CH3)COOH + CH3OH to CH3OH + CuO HCHO + Cu + H2O to HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH (NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2O ứng dụng : Trùng hợp E ta đợc loại polime thông dụng là thủy tinh h÷u c¬ o CH2 C COOCH3 xt, p, t CH3 COOCH3 CH2 C CH3 n C©u : mNaOH trung hßa axit tù = 50.10.10-3 = 0,5 gam => m NaOH thñy ph©n chÊt bÐo = 6,5 – 0,5 = gam nNaOH thñy ph©n chÊt bÐo = 40 = 0,15 mol 100 50 47,5 gam 100 Khèi lîng chÊt bÐo bÞ thñy ph©n = (RCOO)3C3H5 + 3NaOH 3RCOONa + C3H5 (OH)3 1 n NaOH = 0,15 = 0,05 mol Theo ph¶n øng : n glixerol = m glixerol = 0,05.92 = 4,6 gam áp dụng định luật bảo toàn khối lợng : mxµ phßng = mchÊt bÐo + mNaOH - mglixerol = 47,5 + – 4,6 = 48,9 gam C©u : §Æt CTPT chÊt bÐo X lµ CxHyO6 (17) y y 3 CxHyO6 + (x+ )O2 xCO2 + H2O y x 0,1 5,7 5,2 x = 57 vµ y = 104 X cã CTPT lµ C57H104O6 57 2 104 6 sè liªn kÕt = liªn kÕt cho nhãm –COO– cßn liªn kÕt cho gèc axit Gèc cña glixerol lµ C3H5 gèc axit cã sè nguyªn tö cacbon lµ 54 vµ sè nguyªn tö hi®ro lµ 99 Tõ B hay C ®iÒu chÕ chÊt A chØ b»ng mét ph¶n øng A, B, C cã cïng sè 54 18 nguyªn tö cacbon lµ : Vì A, B, C không phải đồng phân nên số nguyên tử hiđro các gốc hi®ro cacbon ph¶i kh¸c A lµ C17H35COOH ; B lµ C17H33COOH vµ C lµ C17H31COOH C17H35COO CH2 C«ng thøc chÊt bÐo lµ : C17H33COO CH C17H31COO CH2 C©u 10 : o t H2SO 4 đặc, CH3COOH + CH3OH CH3COOCH3 + H2O Ban ®Çu : 1 0 Ph¶n øng : 0,667 0,667 0,667 0,667 TTCB : – 0,667 – 0,667 0,667 0,667 Kc = [este] [H O] 0,6672 4 [axit] [ancol] (1 0,667)2 a) Gäi x lµ sè mol axit ph¶n øng : (18) H SO đặc, t o 2 4 CH3COOH + CH3OH CH3COOCH3 + H2O Ban ®Çu : 0,5 0 Ph¶n øng : x x x x TTCB : 0,5 – x 2–x x x Với Kc đã đợc tính theo trên : 4 x2 (0,5 x)(2 x) Gi¶i ph¬ng tr×nh ta cã x = 0,465 mol sè mol este t¹o thµnh lµ 0,465 mol b) Gäi x lµ sè mol este ph¶n øng H SO đặc, t o 2 4 CH3COOCH3 + H2O CH3COOH + CH3OH Ban ®Çu : 0 Ph¶n øng : x x x x TTCB : 1–x 2–x x x [axit] [ancol] K 'c [este] [H 2O] Vì cùng điều kiện nhiệt độ trên nên số cân phản ứng nghịch 1 K 'c K c víi ph¶n øng cña c©u a): x2 (1 x)(2 x) Gi¶i ph¬ng tr×nh ta cã x = 0,457 mol Sè mol este tham gia ph¶n øng lµ 0,465 mol (19) Ch¬ng CACBOHI§RAT I KiÕn thøc träng t©m N¾m v÷ng cÊu tróc ph©n tö cña c¸c hîp chÊt cacbohi®rat viÕt CTCT cña c¸c hîp chÊt ë d¹ng : m¹ch hë vµ m¹ch vßng Glucoz¬ – CTPT : C6H12O6 – CTCT : 6 CH2OH O H H H OH H OH OH H OH -Glucoz¬ (vßng) CH2OH H O H H OH H C OH H OH Glucoz¬ (m¹ch hë) O H CH2OH O OH H H OH H OH H H OH -Glucoz¬ (vßng) – Ph©n tö cã nhiÒu nhãm –OH kÒ nªn cã tÝnh chÊt cña poliancol – Trong phân tử và -glucozơ, nhóm –OH nguyên tử C số đợc gọi lµ nhãm –OH hemiaxetal cã kh¶ n¨ng më vßng – Ph©n tö cã nhãm –CHO nªn cã tÝnh chÊt cña an®ehit Fructoz¬ – CTPT : C6H12O6 – CTCT : HO CH2 H O CH2OH OH HOCH2 CH2OH [CHOH] CO OH CH2OH H O OH OH CH2OH H OH Gèc-fructoz¬ H OH Gèc-fructoz¬ M¹ch hë – Ph©n tö cã nhiÒu nhãm –OH kÒ nªn cã tÝnh chÊt cña poliancol – Trong phân tử và -fructozơ, nhóm –OH nguyên tử C số đợc gọi lµ nhãm OH hemixetal cã kh¶ n¨ng më vßng OH - Fructoz¬ Glucoz¬ Fructoz¬ cã tÝnh khö m«i trêng kiÒm Saccaroz¬ (20) – CTPT : C12H22O11 – CTCT : CH2OH H HO HOCH2 O OH H H 2 O O H H HO OH OH CH2OH H Gèc -fructoz¬ Gèc -glucoz¬ – Ph©n tö cã nhiÒu nhãm –OH kÒ nªn cã tÝnh chÊt cña poliancol – Khi thñy ph©n t¹o glucoz¬ vµ fructoz¬ – Kh«ng cßn nhãm –OH hemiaxetal hay hemixetal nªn kh«ng thÓ më vßng kh«ng cã tÝnh khö Mantoz¬ – CTPT : C12H22O11 – CTCT : 6 CH2OH CH2OH H HO OH H O H OH Gèc -glucoz¬ H O OH O H OH H H OH Gèc -glucoz¬ – Ph©n tö cã nhiÒu nhãm –OH kÒ nªn cã tÝnh chÊt cña poliancol – Khi thñy ph©n t¹o glucoz¬ – Cßn nhãm OH hemiaxetal nªn cã thÓ më vßng cã tÝnh khö Tinh bét – CTPT : (C6H10O5)n – CTCT : (21) 6 CH2OH H H OH H O H H H O CH2 O H OH H OH OH H n Amiloz¬ (kh«ng nh¸nh) Liªn kÕt -1,4-glicozit H O n Amilopectin (cã nh¸nh) Liªn kÕt -1,4- vµ -1,6-glicozit Xenluloz¬ – CTPT : (C6H10O5)n hay [C6H7O2(OH)3]n (mçi m¾t xÝch cã nhãm –OH tù do) – CTCT : CH2OH H H OH H O H O H OH n Xenluoz¬ (kh«ng nh¸nh) Liªn kÕt -1,4-glicozit TÝnh chÊt cña poli ancol – Glucoz¬, fructoz¬, saccaroz¬, mantoz¬ : t¸c dông víi Cu(OH) t¹o dung dÞch xanh lam – Xenluloz¬ tan dung dÞch [Cu(NH3)4](OH)2 – Glucoz¬, fructoz¬, saccaroz¬, mantoz¬, xenluloz¬ : cho ph¶n øng víi anhiđrit axit cacboxylic và HNO3 đặc / H2SO4 đặc TÝnh chÊt cña nhãm - CH=O – Glucoz¬, fructoz¬, mantoz¬ : cho ph¶n øng céng víi H2 (xóc t¸c Ni) – Ph¶n øng tr¸ng b¹c : glucoz¬, fructoz¬, mantoz¬ Tham gia ph¶n øng thñy ph©n : ®isaccarit vµ polisaccarit KÜ n¨ng (22) – Xác định đúng các nhóm chức có phân tử các hợp chất monosacarit, ®isaccarit vµ polisaccarit tÝnh chÊt ho¸ häc cña c¸c hîp chÊt – Gi¶i c¸c bµi tËp vÒ hîp chÊt cacbohi®rat II Bµi tËp ¸p dông A Tr¾c nghiÖm kh¸ch quan Saccarit lµ A hîp chÊt ®a chøc, cã c«ng thøc chung lµ Cn(H2O)m B hîp chÊt t¹p chøc, ®a sè cã c«ng thøc chung lµ Cn(H2O)m C hîp chÊt chøa nhiÒu nhãm hi®roxyl vµ nhãm cacboxyl D hîp chÊt chØ cã nguån gèc tõ thùc vËt Glucozơ hòa tan đợc Cu(OH)2 vì A glucoz¬ cã tÝnh axit yÕu B glucoz¬ cã nhãm –CHO C glucoz¬ cã nhiÒu nhãm –OH kÒ D glucoz¬ cã tÝnh khö Nhận xét nào sau đây không đúng ? A Saccarozơ và mantozơ thuộc nhóm đisaccarit B Saccaroz¬ vµ mantoz¬ cã cïng c«ng thøc ph©n tö C Saccarozơ và mantozơ tạo hai phân tử glucozơ bị thủy phân D Saccaroz¬ kh«ng cã tÝnh khö, mantoz¬ cã tÝnh khö Nhận xét nào sau đây đúng ? A Trong dung dÞch mantoz¬ cã thÓ më vßng cßn saccaroz¬ th× kh«ng B Saccarozơ và mantozơ có nhóm –OH hemiaxetal C Saccarozơ và mantozơ tạo hai phân tử glucozơ bị thủy phân D Saccarozơ và mantozơ có phản ứng với dung dịch Ag[(NH3)2]OH Để nhận biết các lọ nhãn đựng các chất dung dịch : saccarozơ, mantozơ, etanol, fomalin ta chØ cÇn dïng A Cu(OH)2/OH– B dung dÞch Ag[(NH3)2]OH C dung dÞch Br2 D v«i s÷a (23) Qu¸ tr×nh thñy ph©n tinh bét b»ng enzim kh«ng t¹o A ®extrin B saccaroz¬ C mantoz¬ D glucoz¬ Trong c¸c chÊt : saccaroz¬ ; tinh bét ; xenluloz¬ ; mantoz¬ ; fructoz¬ ; ®extrin, sè chÊt cã thÓ tham gia ph¶n øng thñy ph©n lµ A B C D Phát biểu nào sau đây không đúng ? A Saccarozơ đợc dùng công nghiệp tráng gơng B Glucozơ và saccarozơ đợc sinh thủy phân xenlulozơ C Glucozơ và mantozơ đợc sinh thủy phân tinh bột D Xenlulozơ là nguyên liệu để sản xuất ancol etylic Tinh bột, xenlulozơ, saccarozơ, mantozơ có khả tham gia A ph¶n øng víi [Cu(NH3)4](OH)2 B ph¶n øng khö víi Cu(OH)2 ®un nãng C ph¶n øng thñy ph©n D phản ứng với Cu(OH)2 nhiệt độ phòng 10 Trong c¸c chÊt sau : xenluloz¬, fructoz¬, fomalin, mantoz¬, glixerol, tinh bét, cã bao nhiªu chÊt cã thÓ ph¶n øng víi Cu(OH)2 ë ®iÒu kiÖn thÝch hîp ? A B C D B Tr¾c nghiÖm tù luËn §iÒn dÊu (+) vµo « cã x¶y ph¶n øng vµ dÊu (–) vµo « kh«ng x¶y ph¶n øng Glucoz¬ Fructoz¬ Saccaroz¬ Mantoz¬ Tinh Xenluloz¬ bét [Ag(NH3)2]OH CH3OH/HCl Cu(OH)2 Cu(OH)2, to (CH3CO)2O HNO3®/H2SO4® Níc Br2 (24) H2O/ H+ ViÕt c¸c ph¬ng tr×nh ho¸ häc thùc hiÖn d·y chuyÓn ho¸ sau : Saccaroz¬ X ancol etylic Y Z ancol etylic Dùa vµo cÊu t¹o h·y gi¶i thÝch t¹i mantoz¬ cho ph¶n øng tr¸ng b¹c Tõ xenluloz¬ vµ c¸c chÊt v« c¬ cÇn thiÕt, h·y viÕt c¸c ph¬ng tr×nh ho¸ häc ®iÒu chÕ xenluloz¬ trinitrat, xenluloz¬ ®iaxetat Phân biệt các dung dịch sau đựng các lọ nhãn : a) mantoz¬, fructoz¬, saccaroz¬ b) glucoz¬, saccaroz¬, hå tinh bét, glixerol §un nãng dung dÞch chøa 3,42 gam saccaroz¬ víi dung dÞch H 2SO4 lo·ng thu đợc dung dịch X Kiềm hoá dung dịch X dung dịch NaOH cho phản ứng hoàn toàn với Cu(OH)2 d thu đợc 1,44 gam kết tủa đỏ gạch và dung dÞch Y Axit ho¸ dung dÞch Y b»ng dung dÞch H2SO4 lo·ng råi ®un nóng hết saccarozơ thì đem trung hòa lợng d dung dịch NaOH loãng ta đợc dung dịch Z Tính khối lợng Ag sinh cho dung dịch Z ph¶n øng víi lîng d dung dÞch AgNO3 NH3 Cho xenlulozơ phản ứng với anhiđrit axetic thu đợc 6,6 gam CH3COOH và 11,1 gam hçn hîp X gåm xenluloz¬ triaxetat vµ xenluloz¬ ®iaxetat TÝnh phÇn tr¨m khèi lîng cña xenluloz¬ triaxetat hçn hîp X Thủy phân hoàn toàn 2,54 gam hỗn hợp X gồm saccarozơ và mantozơ thu đợc hỗn hợp Y Biết hỗn hợp Y làm màu vừa đủ 100ml nớc brom 0,15M TÝnh khèi lîng Ag t¹o nÕu ®em 2,54 gam hçn hîp X cho ph¶n øng lîng d AgNO3 NH3 III Híng dÉn gi¶i – §¸p ¸n A Tr¾c nghiÖm kh¸ch quan C©u §¸p ¸n B C C B A B C B C 10 C B Tr¾c nghiÖm tù luËn Glucoz¬ Fructoz¬ Saccaroz¬ Mantoz¬ Tinh Xenluloz¬ (25) [Ag(NH3)2]OH + + + + + + + – CH3OH/HCl Cu(OH)2 Cu(OH)2, to (CH3CO)2O HNO3®/H2SO4® Níc Br2 H2O/ H+ + + + + + + – – – – + – + + – + + + + + + + + + bét – – – – + + – + – – – – + + – + C¸c ph¬ng tr×nh ho¸ häc thùc hiÖn d·y chuyÓn ho¸ : H , t o C12H22O11 + H2O C6H12O6 + Glucoz¬ (X) enzim C6H12O6 C6H12O6 Fructoz¬ 2C2H5OH + 2CO2 t o C2H5OH + CuO CH3CH=O + Cu + H2O (Y) Mn2 , t o 2CH3CH=O + O2 2CH3COOH (Z) LiAlH C2H5OH CH3COOH Mét hai gèc glucoz¬ cña mantoz¬ cßn nhãm OH hemiaxetal nªn cã thÓ më vßng t¹o nhãm –CHO, v× vËy mantoz¬ cho ph¶n øng tr¸ng b¹c 6 CH2OH CH2OH H HO H OH O H O O H OH H 3 H H H OH H OH H OH hemiaxetan (26) 6 CH2OH H HO CH2OH O H OH H O H 3 H OH O OH H OH H H H C H OH Tõ xenluloz¬ vµ c¸c chÊt v« c¬ cÇn thiÕt, h·y viÕt c¸c ph¬ng tr×nh ho¸ häc ®iÒu chÕ xenluloz¬ trinitrat, xenluloz¬ ®iaxetat + §iÒu chÕ xenluloz¬ trinitrat : to [C6H7O2(OH)3]n + 3nHNO3 đặc [C6H7O2(NO3)3]n + 3nH2O + §iÒu chÕ xenluloz¬ ®iaxetat : H , t o (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 enzim C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 enzim C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O PO 2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O [C6H7O2(OH)3]n + 2n(CH3CO)2O [C6H7O2(OOCCH3)2OH]n + 2nCH3COOH a) Ph©n biÖt : mantoz¬, fructoz¬, saccaroz¬ – Dùng nớc brom để nhận biết dung dịch mantozơ – Dùng dung dịch AgNO3 NH3 để nhận biết fructozơ – Cßn l¹i lµ saccaroz¬ b) Ph©n biÖt : glucoz¬, saccaroz¬, hå tinh bét, glixerol - Dùng dung dịch I2 để nhận biết hồ tinh bột - Dùng nớc brom để nhận biết dung dịch glucozơ: màu nớc brom - Thªm vµi giät dung dÞch H2SO4 vµo mÉu thö cßn l¹i råi ®un nhÑ kho¶ng phút, sau đó trung hòa dung dịch NaOH nhận biết sản phẩm thủy ph©n cña saccaroz¬ b»ng dung dÞch AgNO3 NH3 t¹o Ag kÕt tña Ph¶n øng thñy ph©n : H , t o C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 (1) (27) Glucoz¬ Fructoz¬ Trong m«i trêng kiÒm, fructoz¬ chuyÓn ho¸ thµnh glucoz¬ C5H11O5–CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH Cu2O + C5H11O5–COONa + 3H2O (2) 1, 44 0, 01 (mol) Theo (2) : sè mol glucoz¬ = sè mol Cu2O = 144 §©y còng chÝnh lµ tæng sè mol glucoz¬ vµ fructoz¬ dung dÞch X t¹o ë (1) Theo (1) : Sè mol saccaroz¬ thñy ph©n = sè mol (glucoz¬ vµ fructoz¬) = 0,005 mol 6,84 0, 005.342 0,015 (mol) 342 Sè mol saccaroz¬ cßn l¹i Y = Theo (1) : Sè mol (glucoz¬ vµ fructoz¬) Z = sè mol saccaroz¬ Y = 2.0,015 = 0,03 (mol) Trong m«i trêng kiÒm, fructoz¬ chuyÓn ho¸ thµnh glucoz¬: C5H11O5–CHO + 2[Ag(NH3)2]OH 2Ag + C5H11O5–COONH4 + 3NH3 + H2O (3) sè mol Ag = sè mol (glucoz¬ vµ fructoz¬) = 2.0,03 = 0,06 (mol) Khối lợng Ag thu đợc = 0,06.108 = 6,48 (gam) [C6H7O2(OH)3]n 2nCH3COOH x + 2n(CH3CO)2O [C6H7O2(OOCCH3)2OH]n x 2n 2nx [C6H7O2(OH)3]n+ 3n (CH3CO)2O [C6H7O2(OOCCH3)3 ]n + 3nCH3COOH 1 3n y y 3ny Ta cã : Khèi lîng CH3COOH = 6,6 gam 2nx +3ny = 0,11 mol (1) Khèi lîng xenluloz¬ ®iaxetat vµ xenluloz¬ triaxetat = 11,1 gam + (28) 246nx + 288ny = 11,1 gam (2) Giải hệ phơng trình (1) và (2 ) ta đợc : nx = 0,01 và ny = 0,03 Khèi lîng xenluloz¬ triaxetat = 8,64 gam 8,64 100 11,1 VËy %mxenluloz¬ triaxetat hçn hîp X = 77,84 % Sè mol Br2 = 0,1.0,15 = 0,015 mol C12H22O11 (Sac) + H2O C6H12O6 (Glu) + C6H12O6 (Fruc) x x x C12H22O11 (Man) + H2O 2C6H12O6 (Glu) y 2y ChØ cã glucoz¬ ph¶n øng víi Br2 : CH2OH[CHOH]4CHO + Br2 + H2O CH2OH[CHOH]4COOH + 2HBr x + 2y x + 2y x + 2y = 0,015 mol (1) Theo đề : 254(x + y) = 2,54 gam (2) Gi¶i hÖ ph¬ng tr×nh (1) vµ (2) ta cã : x = y = 0,005 mol Mét ph©n tö mantoz¬ chøa nhãm –CHO nªn : mol mantoz¬ + ph¶n øng víi mol [Ag(NH3)2]OH mol Ag 0,005 mol mantoz¬ ph¶n øng t¹o 0,01 mol Ag Khèi lîng Ag sinh lµ : 0,01.108 = 1,08 (gam) (29) Ch¬ng AMIN - AMINO AXIT - PROTEIN I KiÕn thøc träng t©m N¾m v÷ng c«ng thøc cÊu t¹o cña amin, amino axit, protein tÝnh chÊt c¬ b¶n c¸c chÊt Amin R" R NH2 Amin bËc I R NH R' Amin bËc II R N R' Amin bËc III – Nguyªn tö N cßn cÆp electron tù nªn amin cã kh¶ n¨ng nhËn H + cã tÝnh baz¬ (t¬ng tù NH3) – Nhãm R ®Èy electron (nhãm ankyl) lµm t¨ng lùc baz¬, nhãm R hót electron (nhãm phenyl) lµm gi¶m lùc baz¬ Amino axit (H2N)aR(COOH)b R CH COOH | NH – §Æc biÖt -amino axit : (nhãm –NH2 g¾n vµo C sè 2) – Phân tử có đồng thời nhóm –NH và –COOH là hợp chất lỡng tÝnh Protein NH CH CO NH CH CO R1 R2 Ph©n tö cã nhiÒu nhãm peptit –CO–NH– tham gia ph¶n øng thñy ph©n TÝnh chÊt Amin – TÝnh baz¬ : ph¶n øng víi H+ – C¸c amin bËc I ph¶n øng víi axit HNO2 ancol vµ khÝ N2 Riªng amin th¬m + Ph¶n øng víi HNO2 (ë 0o 5oC) muèi ®iazoni + Do ảnh hởng nhóm –NH2 vòng benzen tác dụng với dung dÞch Br2 kÕt tña tr¾ng (30) + Do ảnh hởng vòng benzen nhóm –NH2 làm giảm tính bazơ rÊt Ýt tan níc vµ gÇn nh kh«ng ph¶n øng víi níc – Ph¶n øng víi ankyl halogenua amin bËc cao h¬n Amino axit – TÝnh lìng tÝnh : + T¹o muèi néi (ion lìng cùc) nªn dÔ tan níc + Ph¶n øng víi axit vµ baz¬ – Ph¶n øng este ho¸ (do cã nhãm –COOH) – Ph¶n øng víi HNO2 (do cã nhãm –NH2) – Ph¶n øng trïng ngng poliamit s¶n xuÊt t¬ tæng hîp Riªng -amino axit cã ph¶n øng trïng ngng polipeptit protein Protein – Ph¶n øng thñy ph©n c¸c -amino axit – Ph¶n øng víi Cu(OH)2 s¶n phÈm mµu tÝm – Ph¶n øng víi HNO3 kÕt tña vµng Chó ý : + Liên kết peptit đợc hình thành các -amino axit + Nếu phân tử peptit chứa n gốc -amino axit khác thì có n! đồng ph©n lo¹i peptit KÜ n¨ng – So s¸nh tÝnh baz¬ cña c¸c amin – Dùa vµo cÊu t¹o gi¶i thÝch tÝnh chÊt vËt lÝ vµ ho¸ häc cña amin vµ amino axit – Viết phơng trình hoá học phản ứng trùng hợp, trùng ngng để điều chế c¸c lo¹i t¬ – Gi¶i c¸c bµi tËp vÒ amin, amino axit, protein II Bµi tËp ¸p dông A Tr¾c nghiÖm kh¸ch quan Dãy các chất đợc xếp theo đợc xếp theo thứ tự tăng dần độ mạnh tính baz¬ lµ A (C6H5)2NH < C6H5NH2 < (C2H5)2NH < C2H5NH2 < NH3 B C2H5NH2 < (C2H5)2NH < C6H5NH2 < NH3 <(C6H5)2NH C C2H5NH2 < (C2H5)2NH < C6H5NH2 < NH3 <(C6H5)2NH (31) D (C6H5)2NH < C6H5NH2 < NH3 < C2H5NH2 < (C2H5)2NH Thực phản ứng trùng ngng amino axit : glyxin và alanin thu đợc tối đa sè ®ipeptit lµ A B C D Cho nớc brom vào dung dịch anilin, thu đợc 16,5 gam kết tủa 2,4,6-tribromanilin Khèi lîng anilin tham gia ph¶n øng lµ A 30 gam B 34 gam C 36 gam D 32 gam Hoá chất đợc dùng để phân biệt ba dung dịch : H2NCH2COOH, HOOCCH2CH(NH2)COOH, H2NCH2CH2–CH(NH2)COOH lµ A phenolphtalein B giÊy quú tÝm C AgNO3 dung dÞch NH3 D dung dÞch HCl D·y gåm c¸c chÊt tan nhiÒu níc t¹o thµnh dung dÞch suèt lµ A ®imetylamin, anilin, glyxin B ®imetylamin, glyxin, anbumin C etylamin, 2,4,6-tribromanilin, alanin D etylamin, alanin, axit glutamic A là amino axit có phân tử khối là 147 Biết mol A tác dụng vừa đủ với mol HCl và 0,5 mol A tác dụng vừa đủ với mol NaOH Công thức phân tö cña A lµ A C5H9NO4 B C4H7N2O4 C C5H25NO3 D C8H5NO2 Nhận định nào sau đây không đúng ? A Các amin có tính bazơ nguyên tử nitơ có đôi electron cha tham gia liªn kÕt B Các amino axit có cân dạng phân tử với dạng ion lỡng cực C Thủy phân đến cùng các protein thu đợc các -amino axit D Các amino axit tham gia phản ứng trùng ngng tạo thành polipeptit Các chất dãy nào sau đây tác dụng với dung dịch HCl ? A ClH3NCH(NH2)COOH, HOOCCH2CH2–CH(NH2)COOH, H2NCH2COOH (32) B ClH3NCH2COOH, ClH3NCH2COONa, H2NCH2COOH C HOOCCH2CH2CH2COOH, ClH3NCH2COONa, CH3COONH4 D HOOCCH2CH2CH(NH2)COOH, ClH3NCH2COOH, CH3COONH4 Số hợp chất hữu có cùng công thức phân tử C3H7O2N, tác dụng đợc với dung dÞch HCl vµ dung dÞch NaOH lµ A B C D 10 Cho 0,1 mol X cã c«ng thøc H 2NCxHyCOOH ph¶n øng hÕt víi HCl t¹o 11,15 gam muèi X lµ A axit aminoaxetic B axit 2-aminopropanoic C axit 2-amino-3-phenylpropanoic D axit 2-amino-3-metylbutanoic B Tr¾c nghiÖm tù luËn Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân, rõ bậc các amin có c«ng thøc ph©n tö C4H11N a) Trong phòng thí nghiệm nên chọn hoá chất nào để rửa lọ chứa anilin ? b) §Ó khö mïi cña c¸ dÝnh trªn c¸c vËt dông nhµ bÕp ta nªn dïng chÊt g× ? c) V× kh«ng nªn giÆt ¸o quÇn cã chÊt liÖu lµ t¬ t»m hay len b»ng xµ phòng có độ kiềm cao ? ViÕt c¸c ph¬ng tr×nh ho¸ häc x¶y (nÕu cã) cho : a) Metylamin ph¶n øng víi : H2O, H2SO4, CH3I, HNO2, dung dÞch CuSO4 b) Anilin ph¶n øng víi : H2O, dung dÞch Br2, HCl, HNO2/ HCl (0 5oC) Cho hîp chÊt X cã c«ng thøc : NH2 CH2 CO NH CH CO NH CH COOH CH3 CH CH3 CH3 a) Hîp chÊt X thuéc lo¹i hîp chÊt h÷u c¬ g× ? §îc t¹o thµnh tõ c¸c amino axit nào ? Hãy gọi tên đầy đủ và tên viết gọn X b) Hợp chất X có bao nhiêu đồng phân cấu tạo loại peptit ? Cho biết tên thu gọn các đồng phân đó a) ChØ dïng níc vµ dung dÞch HCl, h·y ph©n biÖt lä mÊt nh·n chøa chÊt láng : ancol etylic, phenol, anilin, benzen (33) b) Ph©n biÖt lä mÊt nh·n chøa chÊt dung dÞch : NH 2CH2COOH, C2H5NH2, CH3COOH, HOOC(NH2)CHCOOH, NH3 Khi cho amin X đơn chức vào dung dịch chứa hỗn hợp NaNO và HCl thấy có khí thoát Mặt khác cho X tác dụng với dung dịch FeCl d thu đợc khối lợng kết tủa đúng khối lợng X tham gia phản ứng a) ViÕt c¸c ph¬ng tr×nh ho¸ häc b) Xác định công thức cấu tạo X Cho 0,1 mol -amino axit phản ứng vừa đủ với 100ml dung dịch NaOH 1M, sau phản ứng thu đợc 11,1 gam muối khan Xác định công thức cấu tạo -amino axit Đốt cháy hoàn toàn 17,8 gam hợp chất amino axit đợc lấy từ thiên nhiên ngời ta thu đợc 13,44 L khí CO2, 12,6 gam nớc và 1,12 L N2 Mặt khác, cho 0,1 mol A phản ứng hết với hỗn hợp NaNO và HCl, ngời ta thu đợc 2,24 L khí N2 Các chất khí đo điều kiện tiêu chuẩn a) Xác định công thức cấu tạo thu gọn A b) A có tan đợc nớc không ? Vì ? III Híng dÉn gi¶i – §¸p ¸n A Tr¾c nghiÖm kh¸ch quan C©u §¸p ¸n D D B B D A D A D 10 A B Tr¾c nghiÖm tù luËn Cách viết đồng phân amin : 2 11 C4H11N + v = = m¹ch C no vµ hë C C C | C Chỉ có đồng phân mạch C là : C – C – C – C và – Gắn nhóm –NH2 vào các nguyên tử C các mạch để đợc các đồng ph©n amin bËc I : (34) C C C C NH2 C C C C NH2 but-2-ylamin (hay sec-butylamin) butylamin C C C C NH2 C C 2-metylprop-1-ylamin (hay isobutylamin) C NH2 C 2-metylprop-2-ylamin (hay tert-butylamin) – Chèn nhóm –NH– vào mạch C để đợc các đồng phân amin bậc II : C C C NH C C C NH C C C C NH C metylpropylamin ®ietylamin C isopropylmetylamin - Gắn nhóm ankyl vào nguyên tử N để có amin bậc III : C C C N C etyl®imetylamin a) Trong phßng thÝ nghiÖm nªn dïng dung dÞch axit (nh dung dÞch HCl lo·ng) để rửa lọ chứa anilin vì anilin là bazơ, các axit phản ứng với anilin t¹o muèi tan b) §Ó khö mïi cña c¸ dÝnh trªn c¸c vËt dông nhµ bÕp ta nªn dïng giÊm hay chanh v× mïi cña c¸ lµ hçn hîp nhiÒu amin t¹o C¸c axit cã chanh hay giÊm ph¶n øng víi c¸c amin nµy lµm mÊt mïi c) Tơ tằm hay len đợc tạo thành từ các polipeptit Khi giặt áo quần xà phòng có độ kiềm cao thì các polipeptit bị thủy phân môi trờng kiÒm nªn lµm háng quÇn ¸o C¸c ph¬ng tr×nh ho¸ häc : a) CH3NH2 + H2O CH3NH3+ + OH– 2CH3NH2 + H2SO4 CH3NH2 + CH3I CH3NH2 + HNO2 2 2CH3NH3+ + SO (CH3)2NH + HI CH3OH + N2 + H2O (35) 2 2CH3NH2 + 2H2O + CuSO4 Cu(OH)2 + 2CH3 NH + SO C6H5NH2 + HCl C H NH3 + Cl– C6H5NH2 + 3Br2 Br3C6H2NH2 + 3HBr C6H5NH2 + HNO2 + HCl C6H5N2+Cl– + 2H2O a) Hîp chÊt X lµ mét tripeptit §îc t¹o thµnh tõ -amino axit : glyxin, valin vµ alanin Tên đầy đủ X là : Glyxylvalinalanin Tªn viÕt gän cña X lµ : Gly-Val-Ala b) X đợc tạo thành từ -amino axit nên X có số đồng phân loại peptit là : 3! 1 2 3 6 đồng phân Tên thu gọn đồng phân đó là : Gly-Val-Ala ; Gly-Ala-Val ; Val-Gly-Ala ; Val-Ala-Gly ; Ala-Gly-Val ; Ala-Val-Gly a) Ph©n biÖt lä mÊt nh·n chøa chÊt láng : ancol etylic, phenol, anilin, benzen – TrÝch c¸c mÉu thö råi cho c¸c mÉu thö vµo níc, chØ cã ancol etylic tan – §un nhÑ mÉu thö cßn l¹i, phenol tan níc nãng t¹o thµnh dung dÞch suèt – Sau đó cho mẫu thử còn lại vào dung dịch HCl, có anilin tan : C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl Cßn benzen kh«ng tan b) Ph©n biÖt lä mÊt nh·n chøa dung dÞch : NH 2CH2COOH, C2H5NH2, CH3COOH, HOOC(NH2)CHCOOH, C6H5NH2 b) Cho quú tÝm vµo c¸c mÉu thö : + MÉu thö lµm quú tÝm ho¸ xanh lµ C2H5NH2 + mẫu thử không làm đổi màu quỳ tím là NH2CH2COOH, C6H5NH2 Cho dung dÞch Br2 vµo mÉu thö nµy, mÉu thö t¹o kÕt tña tr¾ng lµ C6H5NH2, cßn l¹i lµ NH2CH2COOH C6H5NH2 + 3Br2 Br3C6H2NH2 + 3HBr + mẫu thử làm màu quỳ tím hoá đỏ là : CH3COOH vµ HOOC(NH2)CHCOOH (36) Cho hỗn hợp NaNO2 và CH3COOH (để tạo HNO 2) vào mẫu thử này, mÉu thö cã khÝ bay lµ HOOC(NH2)CHCOOH, cßn l¹i lµ CH3COOH HOOC(NH2)CHCOOH + HNO2 HOOC(OH)CHCOOH + N2 + H2O a) C¸c ph¬ng tr×nh ho¸ häc : HCl + NaNO2 HNO2 + NaCl X (amin đơn chức) phản ứng với HNO2 có khí bay X lµ amin bËc I cã c«ng thøc CxHyNH2 CxHyNH2 + HNO2 CxHyOH + N2 + H2O 2CxHyNH2 + 2H2O + FeCl Fe(OH)2 + CxHyNH3Cl b) Xác định công thức cấu tạo : Gäi a lµ sè gam X tham gia ph¶n øng 2CxHyNH2 + 2H2O + FeCl Fe(OH)2 + CxHyNH3Cl 2(12x + y + 16) 90 a a 12x + y + 16 = 45 12x + y = 29 y = 29 – 12x cÆp nghiÖm hîp lÝ lµ x = vµ y = c«ng thøc cÊu t¹o cña X lµ CH2CH2NH2 Sè mol NaOH = 0,1.1 = 0,1 (mol) (H2N)aCxHy(COOH)b + bNaOH (H2N)aCxHy(COONa)b + bH2O b 0,1 0,1 0,1 b = C«ng thøc ph©n tö cã d¹ng (H2N)aCxHy(COOH) Khèi lîng muèi = (16a + 12x + y + 67).0,1 = 11,1 gam 12x + y + 16a = 44 12x + y = 44 – 16a a = 12x + y = 28 x = vµ y = CTCT : CH3–CH(NH2)–COOH a = 12x + y = 12 x = vµ y = CTCT : (NH2)2C–COOH : lo¹i v× kh«ng phï hîp víi ho¸ trÞ cacbon a) n C = n CO2 = 13,44 = 0,6 (mol) 22,4 mC = 0,6.12 = 7,2 (gam) (37) 12,6 2 =1,4 (gam) 18 2, 24 n N2 = = 0,1 (mol) m N = 28.0,1 = 2,8 (gam) 22,4 mH = mO = 17,8 – (7,2 + 1,4 + 2,8) = 6,4 (gam) §Æt CTPT cña A cã d¹ng : CxHyOzNt m m m 7, 6, 2,8 x : y : z : t C : mH : O : N :1, : : 12 16 14 12 16 14 = : : : CTPT cña A cã d¹ng : (C3H7O2N)n Theo đề : 0,1 mol A phản ứng với HNO2 (NaNO2 + HCl) 0,1 mol N2 ph©n tö A chøa nhãm –NH2 ph©n tö A chØ cã nguyªn tö N CTPT cña A lµ C3H7O2N Vì amino axit A đợc lấy từ thiên nhiên A là -amino axit CTCT cña A : NH2–CH(CH3)–COOH b) A tån t¹i ë d¹ng ion lìng cùc : +NH3–CH(CH3)–COO– nªn dÔ tan níc lµ dung m«i ph©n cùc (38) Ch¬ng POLIME I KiÕn thøc träng t©m a) HiÓu c¸c kh¸i niÖm Monome, polime, m¾t xÝch, hÖ sè polime ho¸ m¾t xÝch o n CH2 xt, t , p CH2 CH2 CH2 n hÖ sè polime ho¸ polime b) BiÕt c¸c vËt liÖu polime : ChÊt dÎo, vËt liÖu compozit, t¬, cao su c) Phân loại đúng các polime : – Theo nguån gèc : polime thiªn nhiªn, tæng hîp vµ nh©n t¹o – Theo c¸ch tæng hîp : polime trïng hîp vµ trïng ngng d) N¾m v÷ng tÝnh chÊt : – TÝnh chÊt vËt lÝ : + Hầu hết là chất rắn, không có nhiệt độ nóng chảy định + Một số có tính dẻo, số có tính đàn hồi, số có tính dai – TÝnh chÊt ho¸ häc : + Ph¶n øng gi÷ nguyªn m¹ch polime : Ph¶n øng céng : m¹ch chÝnh hay nhãm thÕ cã liªn kÕt béi Ph¶n øng thÕ : thÕ vµo m¹ch chÝnh hay thÕ c¸c nhãm chøc + Ph¶n øng c¾t m¹ch polime : Các polime đợc tạo thành phản ứng trùng hợp thờng bị nhiệt ph©n : polistiren, cao su Các polime đợc tạo thành phản ứng trùng ngng thờng bị thủy ph©n : c¸c polime cã nhãm –CO–NH– ; –CO– + Phản ứng khâu mạch polime : tạo các cầu nối –S–S– hay –CH 2– để h×nh thµnh m¹ng líi KÜ n¨ng – Viết đợc phản ứng trùng hợp, đồng trùng hợp và trùng ngng – Từ monome xác định đợc polime và ngợc lại – Viết đợc các sơ đồ phản ứng điều chế : (39) + lo¹i cao su : cao su buna ; cao su isopren ; cao su cloropren ; cao su buna-N ; cao su buna-S Tõ nguyªn liÖu ®Çu lµ khÝ thiªn nhiªn vµ s¶n phÈm dÇu má + lo¹i t¬ : nilon-6 ; nilon-7 ; nilon-6,6 ; lapsan, olon (nitrin), visco, xenluloz¬ axetat + Mét sè polime thêng gÆp : PE, PVC, PVA, PMMA, PS tõ nguyªn liÖu ®Çu lµ khÝ thiªn nhiªn vµ s¶n phÈm dÇu má – Giải các bài tập định lợng polime, tính hiệu suất II Bµi tËp ¸p dông A Tr¾c nghiÖm kh¸ch quan Cã bao nhiªu vËt liÖu polime c¸c vËt liÖu sau : gèm, gç, nhùa, lôa, len, compozit, protein A B C D Dãy chuyển hoá nào sau đây không đúng ? A C2H2 C4H4 C4H6 Cao su buna B C2H2 CH3CHO C2H5OH C4H6 Cao su buna C C2H2 C2H3OH C2H5OH C4H6 Cao su buna D C2H2 C2H6 C2H5Cl C2H5OH C4H6 Cao su buna Tõ chÊt ®Çu lµ etilen vµ c¸c nguyªn liÖu v« c¬ kh¸c cã thÓ ®iÒu chÕ PVC víi sè phong tr×nh ho¸ häc tèi thiÓu lµ A B C D Nhãm gåm c¸c lo¹i t¬ cã nguån gèc xenluloz¬ lµ : A t¬ t»m ; v¶i sîi ; len B len ; t¬ nilon-6 ; t¬ axetat C v¶i sîi ; t¬ visco D t¬ t»m ; v¶i sîi Nhận xét nào sau đây đúng ? A Các loại sợi vải, sợi len là tơ thiên nhiên B T¬ nilon-6 lµ t¬ nh©n t¹o C T¬ visco lµ t¬ tæng hîp D T¬ xenluloz¬ axetat lµ t¬ ho¸ häc Phát biểu nào sau đây đúng ? (40) A Cao su buna là sản phẩm đồng trùng hợp buta-1,3-đien và natri B Cao su thiªn nhiªn lµ s¶n phÈm trïng hîp cña cloropren C Cao su buna-S lµ mét lo¹i copolime D Cao su buna-N lµ s¶n phÈm cña ph¶n øng trïng ngng Phơng pháp điều chế polime nào sau đây đúng ? A Trïng ngng caprolactam t¹o t¬ nilon-6 B Đồng trùng hợp axit terephtalic và etylen glicol để đợc poli(etylen terephtalat) C Đồng trùng hợp buta-1,3-đien và vinyl xianua để đợc cao su buna-N D Trùng hợp ancol vinylic để đợc poli(vinyl ancol) Dãy chuyển hoá nào sau đây không đúng ? A Tinh bét §extrin Mantoz¬ Glucoz¬ Glicogen B Tinh bét Saccaroz¬ Glucoz¬ CO2 Glucoz¬ C Tinh bét §extrin Mantz¬ Glucoz¬ CO2 D Tinh bét §extrin Saccaroz¬ Glucoz¬ C«ng thøc nµo sau ®©y kh«ng ph¶i cña cao su ? n CN A B Cl n n C D n (41) 10 Phát biểu nào sau đây không đúng ? A Tơ nilon-6,6 là polime đợc hình thành các liên kết peptit B Tơ lapsan đợc tổng hợp từ axit terephtalic và etylen glicol C T¬ nitron thuéc lo¹i t¬ vinylic D Len, b«ng lµ c¸c lo¹i polime thiªn nhiªn B Tr¾c nghiÖm tù luËn a) ViÕt c¸c ph¬ng tr×nh ho¸ häc ®iÒu chÕ c¸c polime b»ng c¸c ph¬ng ph¸p : trùng hợp, đồng trùng hợp, trùng ngng b) ViÕt ph¬ng tr×nh ho¸ häc minh häa cho sù chuyÓn ho¸ tõ polime nµy sang polime sang polime kh¸c c) Cho polime sau : ( NH [CH ]5 CO ) n Polime trên đợc điều chế phơng pháp nào ? Viết phơng trình hoá học phản ứng điều chế polime đó ViÕt c¸c ph¬ng tr×nh ho¸ häc ®iÒu chÕ c¸c polime sau : a) PVA, PVC, thñy tinh h÷u c¬ plexiglas (PMMA) tõ butan vµ c¸c chÊt v« c¬ cÇn thiÕt b) Cao su buna-S vµ cao su cloropren tõ c¸c s¶n phÈm cña dÇu má lµ hexan, butan, etan c) Poli(etylen-terephtalat) cßn gäi lµ t¬ lapsan tõ c¸c nguyªn liÖu ®Çu lµ p-xilen vµ etilen d) Keo d¸n ure-foman®ehit tõ c¸c khÝ CO2, NH3 vµ CH4 §Ó ®iÒu chÕ cao su buna-N ngêi ta xuÊt ph¸t tõ nguyªn liÖu h÷u c¬ ban ®Çu lµ khÝ butan vµ metan a) ViÕt c¸c ph¬ng tr×nh ho¸ häc x¶y b) Tính thể tích khí butan và khí metan cần dùng (ở đktc) để điều chế cao su buna-N BiÕt hiÖu suÊt chung cña c¶ qu¸ tr×nh lµ 45% Tríc ngêi ta ®iÒu chÕ cao su buna theo ph¬ng ph¸p cña Le-be-®ep tõ nguyªn liÖu ®Çu lµ tinh bét ViÕt c¸c ph¬ng tr×nh ho¸ häc vµ tÝnh khèi lîng bột mì chứa 90% tinh bột cần để sản xuất cao su Biết hiệu suất trung b×nh cña mçi giai ®o¹n lµ 60% (42) III Híng dÉn gi¶i – §¸p ¸n A Tr¾c nghiÖm kh¸ch quan C©u §¸p ¸n C C A C D C C A B 10 A B Tr¾c nghiÖm tù luËn a) + Ph¬ng ph¸p trïng hîp : n CH xt,t o ,p CH2 CH CH3 CH2 CH3 n + Ph¬ng ph¸p trïng ngng : o ,p nNH [CH2 ]6 COOH xt,t ( NH [CH ]6 CO )n H2 O + Phơng pháp đồng trùng hợp : n CH2 xt,t o ,p CH CH CH2 + n CH CH2 CH2 CH CH CH2 CH CH2 n b) CH2 CH + nNaOH CH2 OOCCH3 n c) + §iÒu chÕ b»ng ph¬ng ph¸p trïng hîp : CH2 CH2 CO H2O nH2C CH2 CH2 NH + §iÒu chÕ b»ng ph¬ng ph¸p trïng ngng : CH + nCH3COONa OH n NH [CH2]5 CO n (43) o nNH2 [CH2 ]5 COOH xt,t ( NH [CH ]5 CO ) n H O a) + §iÒu chÕ PVA : xt,t o CH3CH2CH2CH3 CH3CH=CH2 + CH4 o 2CH4 1500 C CH CH + 3H2 Hg2+ ,H + ,t o CH CH + H2O CH3CHO Mn 2+ , t o 2CH3CHO + O2 2CH3COOH xt,t o ,p CH CH + CH3COOH CH2=CH–OOCCH3 xt,t o CH OOCCH3 n CH2 CH2 CH OOCCH3 n + §iÒu chÕ PVC : xt,t o CH3CH2CH2CH3 CH3CH3 + CH2 = CH2 CH2 = CH2 + Cl2 CH2Cl – CH2Cl 500o C CH2Cl–CH2Cl CH2 = CH – Cl + HCl n CH2 CH xt,t o ,p CH2 CH Cl + §iÒu chÕ thñy tinh h÷u c¬ : CH3CH2CH2CH3 Cl n xt,t o CH3CH=CH2 + CH4 xt,t o CH4 + O2 CH3OH H ,t o CH3CH=CH2 + H2O CH3CHOHCH3 to CH3CHOHCH3 + CuO CH3COCH3 + Cu + H2O CN CH3 C O CH3 + HCN CH3 C OH CH3 (44) CN COOH o CH3 C H O ,t CH3 3 CH3 C OH COOH CH3 C OH H SO đặc 180 C CH2 CH3 2 o4 C OH CH2 CH3 COOH + H2O CH3 H SO đặc CH2 COOH + CH3OH 2 to C CH3 CH2 C COO CH3 C COO CH3 + H2O CH3 COOCH3 xt,t o ,p CH2 CH3 C CH3 n b) + §iÒu chÕ cao su buna-S : xt,t o CH3CH2CH2CH3 CH2=CH–CH=CH2 + 2H2 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 rifominh + 4H2 xt,t o CH3CH3 CH2=CH2 + H2 + CH 2=CH2 CH2CH3 xt, to xt, to, p nCH2=CH-CH=CH2 + nCH=CH2 H+ CH2CH3 CH=CH2 + H2 CH2-CH=CH-CH2 CH-CH2 n + §iÒu chÕ cao su cloropren : (45) xt,t o CH3CH2CH2CH3 CH3CH=CH2 + CH4 o 2CH4 1500 C CH CH + 3H2 xt,t o CH CH CH2=CH–CCH CH CH C CH | CH CH C CH + HCl Cl xt, p, to n CH2=CH C=CH2 CH2 CH C Cl CH2 Cl n c) §iÒu chÕ t¬ lapsan : 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O + KMnO4 , t 3CH2OH-CH2OH + 2KOH + 2MnO2 o CH3 CH3 KOOC COOK + H2SO4 nHOOC KOOC COOK COOH + K2SO4 HOOC tO, xt COOH + n HO CH2 CH2 OH nH2O + CO O CH2 CH2 O OC d) Keo d¸n ure-foman®ehit 180o C, 200 atm CO2 2NH3 (NH2 )2 CO H2 O xt,t o CH O2 HCHO H O H ,t o H ,t o (NH2 )2 CO NH CO NH CH2OH ( NH CO NH CH ) nH O a) C¸c ph¬ng tr×nh ho¸ häc : n (46) o CH 3CH CH CH3 xt,t CH CH CH CH + 2H 1500 o C 2CH4 CH CH + 3H2 o xt,t CH CH + HCN CH2 CH CN o ,p nCH CH CH CH + nCH CH CN xt,t ( CH CH CH CH CH2 CH )n | CN b) ThÓ tÝch khÝ butan vµ khÝ metan cÇn dïng : Từ phơng trình hoá học trên ta có sơ đồ : mol cao su buna-N n mol C4H10 vµ 2n mol CH4 58n gam 107n gam x? 106 gam 106 58n 543056 (gam) Khèi lîng C4H10 theo lÝ thuyÕt cÇn dïng = x = 107n ThÓ tÝch C4H10 theo lÝ thuyÕt = 209345,8 L ThÓ tÝch C4H10 theo thùc tÕ : 100 209345,8 465212, L 45 = ≈ 465,213 m3 Theo sơ đồ trên : số mol CH4 = số mol C4H10 ThÓ tÝch CH4 = thÓ tÝch C4H10 = 930,426 m3 C¸c ph¬ng tr×nh ho¸ häc : xt, t o (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 enzim C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 2C2H5OH Al O ,MgO 450 C 2 3 o CH2=CH–CH=CH2 + 2H2O + H2 o xt,t ,p xCH2=CH–CH=CH2 ( CH2 CH CH CH )x Tõ ph¶n øng trïng hîp : khèi lîng C4H6 = khèi lîng cao su buna = tÊn = 106 gam (47) Tõ ph¶n øng trªn ta cã : (C6H10O5)n nC6H12O6 2nC2H5OH nC4H6 Cao su buna 162n gam 54n gam ? 106 gam 106.54n (gam) 162n Khèi lîng tinh bét cÇn dïng theo lÝ thuyÕt Khèi lîng tinh bét cÇn dïng theo thùc tÕ 106.54n 100 100 100 100 100 162n 90 60 60 60 60 2,86.106 gam = 2,86 tÊn (48)