Flavonoid từ vỏ cây bứa Lanessan (Garcinia lanessanii Pierre)

Bài viết nghiên cứu thành phần hóa học của cây bứa Lanessan (G. lanessanii). Vỏ cây được thu hái ở rừng quốc gia Lò Gò – Xa Mát, huyện Tân Biên, tỉnh Tây Ninh, được phơi khô, xay nhuyễn và trích bằng Sohxlet lần lượt bằng các dung môi: n-hexane, chloroform và ethyl acetate, thu hồi dung môi dưới áp suất kém thu được các cao tương ứng.

Tạp chí Phát triển Khoa học Cơng nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(2):1231-1238 Bài nghiên cứu Open Access Full Text Article Flavonoid từ vỏ bứa Lanessan (Garcinia lanessanii Pierre) Nguyễn Thị Thảo Ly1,2,* , Trần Lê Thái1,2 , Bùi Ngọc Dũng1,2 , Bùi Quốc Thái1,2 , Nguyễn Thị Lệ Thu1,2 , Nguyễn Diệu Liên Hoa1,2 , Nguyễn Trí Hiếu1,2 TĨM TẮT Use your smartphone to scan this QR code and download this article Khoa Hóa học, Trường Đại học Khoa học Tự nhiên, ĐHQG-HCM Đại học Quốc gia Thành Phố Hồ Chí Minh, Việt Nam Liên hệ Nguyễn Thị Thảo Ly, Khoa Hóa học, Trường Đại học Khoa học Tự nhiên, ĐHQG-HCM Đại học Quốc gia Thành Phố Hồ Chí Minh, Việt Nam Email: nttly@hcmus.edu.vn Lịch sử Bứa Lanessan (Garcinia lanessanii Pierre) loài thuộc chi Garcinia, họ Bứa (Guttiferae hay Clusiaceae) Ở Campuchia, dân gian thường sử dụng để trị viêm họng sâu Tuy nhiên chưa có nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính sinh học lồi cơng bố Nhằm góp phần cung cấp hiểu biết mặt hóa học chi Garcinia Việt Nam, chúng tơi tiến hành nghiên cứu thành phần hóa học bứa Lanessan (G lanessanii) Vỏ thu hái rừng quốc gia Lò Gò – Xa Mát, huyện Tân Biên, tỉnh Tây Ninh, phơi khô, xay nhuyễn trích Sohxlet dung môi: n-hexane, chloroform ethyl acetate, thu hồi dung môi áp suất thu cao tương ứng Thực sắc ký cột kết hợp với sắc ký mỏng cao ethyl acetate vỏ bứa Lanessan (G lanessanii) silica gel pha thường, pha đảo RP-18 Sephadex LH-20 với hệ dung mơi thích hợp, bốn dẫn xuất flavonoid phân lập Dựa vào kết phân tích phổ 1D 2D NMR, kết hợp so sánh với tài liệu tham khảo, cấu trúc hợp chất xác định, bao gồm flavanone naringenin (1), hai biflavone volkensiflavone (2) GB-2 (3), với biflavone glycoside volkensiflavone-7-O-rhamnopyranoside (4) Các hợp chất lần đầu tìm thấy bứa Lanessan Từ khoá: Garcinia lanessanii, flavonoid, biflavonoid, biflavonoid glycoside MỞ ĐẦU Hóa chất thiết bị Garcinia chi lớn họ Bứa (Clusiaceae hay Guttiferae) với khoảng 450 loài, phân bố chủ yếu vùng nhiệt đới Đông Nam Á, nam Trung Quốc, Ấn Độ châu Phi Ở Việt Nam, chi có khoảng 30 loài với nhiều ứng dụng y học dân gian để trị nôn mửa, sưng tấy, kiết lỵ, tiêu chảy mãn tính, kháng viêm Bứa Lanessan (Garcinia lanessanii Pierre) loài thân gỗ, phân bố chủ yếu bán đảo Đơng Dương Lồi chưa nghiên cứu thành phần hóa học giới 1–3 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) ghi máy Bruker AV [500 MHz (1 H) 125 MHz (13 C)] với acetone-d6 DMSO-d6 dung môi, hiệu chỉnh dựa độ dịch chuyển hóa học dung môi sử dụng Sắc ký cột (SKC) thực silica gel pha thường (40–60 µ m, Merck), pha đảo RP-18 (40–63 µ m, Merck), Sephadex LH-20 (GE Healthcare) Sắc ký lớp mỏng thực silica gel (60 µ m, Merck) RP-18 (Merck) Các cấu tử mỏng phát đèn tử ngoại, cho vào bình đựng iod, phun xịt với dung dịch FeCl3 /EtOH (để phát hợp chất phenol) phun xịt với dung dịch acid H2 SO4 /EtOH nung nóng khoảng 120 o C 3–5 phút Tất dung môi sử dụng để phân lập hợp chất chưng cất lại • Ngày nhận: 11-12-2020 • Ngày chấp nhận: 06-04-2021 • Ngày đăng: 03-05-2021 VẬT LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP DOI : 10.32508/stdjns.v5i2.981 Vỏ bứa Lanessan thu hái vườn Quốc gia Lò Gò-Xa Mát, huyện Tân Biên, tỉnh Tây Ninh TS Đặng Văn Sơn (Viện Sinh học Nhiệt đới TP HCM) định danh Garcinia lanessanii Pierre Mẫu phơi khơ, xay nhỏ (1,8 kg), trích nóng chiết Soxhlet với methanol, thu hồi dung môi cao methanol (489,8 g) Tiến hành chiết pha rắn cao methanol với n-hexane, chloroform ethyl acetate Thu hồi dung môi áp suất máy cô quay thu cao tương ứng Bản quyền © ĐHQG Tp.HCM Đây báo công bố mở phát hành theo điều khoản the Creative Commons Attribution 4.0 International license Đối tượng nghiên cứu Chiết xuất phân lập SKC cao ethyl acetate (22,0 g) silica gel (nhexane–acetone, 0–100%) thu 10 phân đoạn (E1–E10) SKC phân đoạn E3 (70,4 mg) silica gel (n-hexane–EtOAc, 0–100%) thu phân đoạn (E3.1–5) Tinh chế phân đoạn E3.3 (30,5 mg) Trích dẫn báo này: Ly N T T, Thái T L, Dũng B N, Thái B Q, Thu N T L, Hoa N D L, Hiếu N T Flavonoid từ vỏ bứa Lanessan (Garcinia lanessanii Pierre) Sci Tech Dev J - Nat Sci.; 5(2):1231-1238 1231 Tạp chí Phát triển Khoa học Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(2):1231-1238 SKC silica gel (n-hexane–acetone, 30–100%) thu (5,3 mg) SKC phân đoạn E5 (1,1 g) silica gel (n-hexane– EtOAc, 0–100%) thu 10 phân đoạn (E5.1–10) Tiếp tục SKC phân đoạn E5.7 (184,0 mg) silica gel (n-hexane–acetone, 0–100%) thu 13 phân đoạn (E5.7.1-13) Tinh chế phân đoạn E5.7.9 (82,3 mg) RP-18 (H2 O–MeOH, 50–100%) sắc ký lọc gel Sephadex LH-20 (CHCl3 –MeOH, 50%) thu (22,4 mg) SKC phân đoạn E6 (1,6 g) silica gel (n-hexane–EtOAc, 0–100%) thu phân đoạn SKC phân đoạn E6.3 (466,5 mg) silica gel (n-hexane–acetone, 0–100%) thu phân đoạn SKC phân đoạn E6.3.2 (38,6 mg) RP-18 (H2 O– MeOH, 50–100%) thu phân đoạn (E6.3.2.1– 5) Tinh chế E6.3.2.2 (6,6 mg) SKC RP-18 (H2 O–acetone, 50–100%) thu (5,0 mg) Phân đoạn E9 (1,89 g) SKC silica gel (nhexane–acetone, 30–100%) thu 15 phân đoạn (E9.1–15) SKC phân đoạn E9.13 (503,5 mg) silica gel (n-hexane–acetone, 20–100%) thu phân đoạn (E9.13.1–4) Phân đoạn E9.13.3 (43,2 mg) tinh chế SKC silica gel (CHCl3 –MeOH, 0– 30%) thu (3,6 mg) KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN Từ cao ethyl acetate vỏ bứa Lanessan, bốn hợp chất (1– 4) phân lập (Hình 1) Hợp chất 1: bột màu vàng nhạt, cho phản ứng dương tính với thuốc thử FeCl3 /EtOH chứng tỏ hợp chất dẫn xuất phenol Phổ H NMR (Bảng 1) cho tín hiệu cộng hưởng ứng với nhóm hydroxy kiềm nối [δH 12,17 (1H, s, 5-OH)], hai proton hương phương ghép cặp meta [δ H 5,96 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-6) 5,95 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-8)], hai cặp proton hương phương ghép cặp ortho [δH 7,38 (2H, d, J = 8,6 Hz, H-2′ H-6′ ) 6,90 (2H, d, J = 8,6 Hz, H3′ H-5′ )], proton nhóm oxymethine [δH 5,45 (1H, dd, J = 12,9 2,9 Hz, H-2)] hai proton methylene mang nhóm rút điện tử [δH 3,18 (1H, dd, J = 17,1 12,9 Hz, Ha -3) 2,73 (1H, dd, J = 17,1 2,9 Hz, Hb -3)] Phổ 13 C NMR (Bảng 1) cho tín hiệu cộng hưởng ứng với 15 carbon bao gồm carbon carbonyl [δC 197,3 (s, C-4)], 12 carbon hương phương có carbon mang oxygen [δC 167,4 (s, C-7); 165,4 (s, C-5); 164,4 (s, C-9) 158,8 (s, C-4′ )], carbon nhóm oxymethine [δC 80,0 (d, C-2)] carbon nhóm methylene [δC 43,6 (t, C-3)] Từ số liệu phổ trên, dự đốn hợp chất dẫn xuất flavanone mang vịng benzene 1,2,3,5-tứ hốn vịng benzene 1,4-nhị hốn So sánh số liệu phổ với tài liệu tham khảo 1232 xác định hợp chất naringenin (1), flavanone tìm thấy nhiều lồi thực vật bậc cao tiền chất sinh tổng hợp nên dẫn xuất flavonoid Hợp chất 2: gum màu vàng, cho phản ứng dương tính với thuốc thử FeCl3 /EtOH nên hợp chất dẫn xuất phenol Phổ H NMR (Bảng 1) cho tín hiệu cộng hưởng ứng với proton olefin lập [δH 6,56 (1H, s, II-H-3), hai vòng benzene 1,4nhị hoán [δH 6,48 (2H, d, J = 7,8 Hz, II-H-3′ II-H5′ ); 6,53 (2H, d, J = 7,7 Hz, I-H-3′ I-H-5′ ); 7,08 (2H, d, J = 8,5 Hz, I-H-2′ I-H-6′ ) 7,70 (2H, d, J = 7,9 Hz, II-H-2′ II-H-6′ )], vòng benzene 1,2,3,5-tứ hoán [δH 5,98 (1H, d, J = 2,0 Hz, I-H-6) 6,00 (1H, d, J = 2,0 Hz, I-H-8)], vịng benzene 1,2,3,4,5-ngũ hốn [δH 6,18 (1H, s, II-H-6)] hai nhóm methine nằm vùng giảm chắn mạnh [δH 4,91 (1H, d, J = 12,1 Hz, I-H-3) 5,70 (1H, d, J = 11,6 Hz, I-H-2)] Phổ 13 C NMR (Bảng 1) cho thấy hợp chất có 30 carbon, có hai carbon carbonyl [δC 195,6 (s, I-C-4) 181,1 (s, II-C-4)], carbon sp3 mang oxygen [δC 81,1 (d, I-C-2)], carbon bậc ba [δC 47,8 (d, I-C-3)] với 26 carbon olefin hương phương có chín carbon mang oxygen [δC 166,3 (s, I-C-7); 163,4 (s, II-C-2); 163,3 (s, I-C-9); 163,2 (s, I-C-5); 162,5 (s, II-C-7); 162,0 (s, IC-4′ ); 160,6 (s, II-C-4′ ); 160,1 (s, II-C-5) 157,0 (s, II-C-9)] Từ số liệu phổ so sánh với tài liệu tham khảo , hợp chất xác định volkensiflavone (2), biflavonoid gồm flavanone flavone, tìm thấy số lồi thuộc chi Garcinia Hợp chất 3: gum màu vàng, cho phản ứng dương tính với thuốc thử FeCl3 /EtOH Phổ H 13 CNMR (Bảng 1) cho tín hiệu cộng hưởng tương tự Điểm khác biệt xuất vịng benzene 1,2,4-tam hốn [δH 6,86 (1H, dd, J = 7,7 2,4 Hz, IIH-6′ ); 6,70 (1H, d, J = 8,5 Hz, II-H-5′ ) 6,68 (1H, d, J = 2,6 Hz, II-H-2′ ); δH 144,3 (s, II-C-4′ ); 115,0 (s, II-C5′ ); 127,8 (s, II-C-1′ ); 118,0 (d, II-C-6′ ); 114,9 (d, IIC-2′ ) 145,1 (d, II-C-3′ )] nhóm oxymethine [δH 4,12 (1H, d, J = 13,7 Hz, II-H-3); δC 71,6 (d, IIC-3)] Dự đoán hợp chất biflavonoid tương tự hợp chất gồm flavanone dihydroflavonol So sánh số liệu phổ với tài liệu tham khảo cho thấy hợp chất GB-2 (3), garcinia biflavonoid tìm thấy lồi G preussii số loài khác chi Garcinia Hợp chất 4: gum màu vàng, cho phản ứng dương tính với thuốc thử FeCl3 /EtOH Phổ H 13 C NMR (Bảng 1) cho tín hiệu tương tự hợp chất 2, điểm khác biệt xuất thêm tín hiệu phân tử đường gồm proton nhóm dioxymethine Tạp chí Phát triển Khoa học Cơng nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(2):1231-1238 Hình 1: Cấu trúc hóa học 1-4 [δH 5,13 (1H, br s, H-1′′ )], nhiều proton mũi đa vùng từ trường δH 3,99–3,48 ppm, nhóm methyl [δH 1,31 (3H, d, J = 5,0 Hz, H3 -6′′ )] Nhóm đường dự đốn rhamnopyranosyl Phổ 13 C NMR (Bảng 1) cho thấy tín hiệu cộng hưởng sáu carbon nhóm rhamnopyranosyl gồm năm carbon vịng pyranose [δC 99,4; 73,4; 71,3; 71,0; 70,8] carbon methyl [δC 18,1 (q, C-6′′ )] Từ số liệu phổ, hợp chất đề nghị volkensiflavone mang nhóm rhamnopyranosyl Phổ HMBC (Hình 2) cho thấy proton anomer δH 5,13 ppm (H-1′′ ) tương quan với carbon hương phương mang oxygen [δC 161,3 (II-C-7)] nên xác định nhóm rhamnopyranosyl gắn vào II-C-7 Bên cạnh đó, proton methine I-H-3 [δH 5,09 (1H, d, J = 10,0 Hz)] tương quan với carbon hương phương mang nhóm [δC 102,0 (II-C-8)] xác nhận hai monomer flavonoid nối với qua cầu nối I-C-3 II-C-8 So sánh số liệu phổ với tài liệu tham khảo cho thấy hợp chất volkensiflavone-7-O-rhamnopyranoside (4), biflavonoid dạng glycoside với phần aglycone gồm flavanol kết hợp với flavone, cịn phần đường nhóm rhamnopyranosyl Quá trình sinh tổng hợp hợp chất 2– từ naringenin (1) bứa Lanessan đề nghị Hình 1233 Tạp chí Phát triển Khoa học Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(2):1231-1238 Hình 2: Tương quan HMBC Hợp chất Hình 3: Quá trình sinh tổng hợp đề nghị cho hợp chất 2– từ 1234 Vị trí I-2 1235 10 1′ 2′ 3′ 4′ 5′ 6′ 5-OH II-2 10 1′ (acetone-d6 ) δH 5,45 dd (12,9; 2,9) 3,18 dd (17,1; 12,9) 2,73 dd (17,1; 2,9) 5,96 d (2,0) 5,95 d (2,0) 7,38 d (8,6) 6,90 d (8,6) 6,90 d (8,6) 7,38 d (8,6) 12,17 s δC 80,0 43,6 197,3 165,4 96,9 167,4 95,9 164,4 103,5 130,8 129,0 116,2 158,8 116,2 129,0 (acetone-d6 ) δH 5,70 d (11,6) 4,91 d (12,1) 5,98 d (2,0) 6,00 d (2,0) 7,08 d (8,5) 6,53 d (7,7) 6,53 d (7,7) 7,08 d (8,5) 6,56 s 6,18 s δC 81,1 47,8 195,6 163,2 95,9 166,3 94,9 163,3 101,4 127,7 127,7 114,2 162,0 114,2 127,7 163,4 102,4 181,1 160,1 98,2 162,5 100,3 157,0 103,1 120,9 (DMSO-d6 ) δH 5,59 d (15,0) 4,57 d (13,7) 5,90 d (2,6) 5,84 d (2,6) 7,08 m 6,72 m 6,72 m 7,11 m 4,92 d (13,8) 4,12 d (13,7) 5,93 s δC 81,1 47,2 195,7 162,3 94,5 165,6 95,7 163,2 101,1 127,7 128,0 114,4 157,1 114,4 128,0 82,6 71,6 196,5 162,3 95,4 164,2 99,7 161,6 100,9 127,8 (acetone-d6) δH 5,73 d (10,0) 5,09 d (10,0) 6,03 br s 6,11 br s 7,17 d (8,4) 6,48 d (7,6) 6,48 d (7,6) 7,17 d (8,4) 12,27 s 6,55 s 6,78 s δC 82,9 49,8 197,3 165,5 96,3 167,7 96,3 164,2 102,9 129,3 129,3 115,6 158,6 115,6 129,3 161,8 103,8 183,3 162,1 99,2 161,3 102,0 156,1 106,4 122,8 Continued on next page Tạp chí Phát triển Khoa học Cơng nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(2):1231-1238 Bảng 1: Số liệu phổ H NMR (500 MHz) 13 C NMR (125 MHz) 1–4 (J tính Hz) 7,70 d (7,9) 6,48 d (7,8) 6,48 d (7,8) 7,70 d (7,9) 127,7 115,5 160,6 115,5 127,8 6,68 d (2,6) 6,70 d (8,5) 6,86 dd (7,7; 2,4) 114,9 145,1 144,3 115,0 118,0 7,98 d (8,7) 7,04 d (8,7) 7,04 d (8,7) 7,98 d (8,7) 13,15 s 5,13 s 3,48 br s 3,74 br s 3,83 m 3,99 m 1,31 d (5,0) 129,8 116,9 162,0 116,9 129,8 99,4 73,4 70,8 71,0 71,3 18,1 Tạp chí Phát triển Khoa học Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(2):1231-1238 1236 Table continued 2′ 3′ 4′ 5′ 6′ 5-OH 1′′ 2′′ 3′′ 4′′ 5′′ 6′′ Tạp chí Phát triển Khoa học Cơng nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(2):1231-1238 KẾT LUẬN ĐÓNG GÓP CỦA CÁC TÁC GIẢ Từ cao ethyl acetate vỏ bứa Lanessan (Garcinia lanessanii) thu hái vườn Quốc gia Lò Gò – Xa Mát, bốn dẫn xuất flavonoid phân lập Dựa vào kết phân tích phổ NMR so sánh số liệu phổ với tài liệu tham khảo, cấu trúc hợp chất xác định gồm flavanone naringenin (1), hai biflavonoid volkensiflavone (2) GB-2 (3), biflavonoid gắn đường volkensiflavone-7-Orhamnopyranoside (4) Đây lần bốn chất phân lập từ bứa Lanessan Từ kết trên, trình sinh tổng hợp hợp chất 2– từ hợp chất đề nghị Thực nghiệm: Trần Lê Thái, Nguyễn Thị Lệ Thu, Bùi Ngọc Dũng, Nguyễn Thị Thảo Ly Xử lý tổng hợp kết quả: Nguyễn Trí Hiếu, Bùi Quốc Thái Viết thảo báo đăng: Nguyễn Thị Thảo Ly Góp ý chỉnh sửa báo: Nguyễn Trí Hiếu, Nguyễn Diệu Liên Hoa LỜI CẢM ƠN Nghiên cứu tài trợ Đại học Quốc gia Thành phố Hồ Chí Minh khn khổ đề tài loại C cấp Đại học Quốc gia, mã số C2017-18-15 DANH MỤC TỪ VIẾT TẮT SKC: Sắc ký cột SKBM: Sắc ký mỏng RP: Reverse phase (pha đảo) HSQC: Heteronuclear Single Quantum Coherence (tương quan dị nhân qua nối) HMBC: Heteronuclear Multiple Bond Correlation (tương quan dị nhân qua nhiều nối) TÀI LIỆU THAM KHẢO Hộ PH Cây cỏ Việt Nam, Quyển NXB Trẻ, TP.HCM 1999;p 448–465 Hộ PH Cây có vị thuốc Việt Nam NXB Trẻ, TP.HCM 2006;p 56–95 Li XW, Li HW, et al Flora China 2007;13:40–47 Gottlieb HE, Kotlyar V, Nudelman A NMR chemical shifts of common laboratory solvents as trace impurities J Org Chem 1997;62:7512–7515 PMID: 11671879 Available from: https: //doi.org/10.1021/jo971176v Jain R, Mittal M Naringenin, a flavonone from the stem of Nyctanthes arbor-tristis Linn Int J B P A S 2012;1:964–972 Chari VM, et al Phytochemistry 1977;16:1273–1278 Available from: https://doi.org/10.1016/S0031-9422(00)94373-5 Jackson B, Locksley HD, Scheinmann F, Wolstenholme WA Extractives from Guttiferae XXII Isolation and structure of four novel biflavanones from the heartwoods of Garcinia buchananii and G eugeniifolia J Chem Soc C 1971;p 3791– 3804 Available from: https://doi.org/10.1039/j39710003791 Jamila N, Khairuddean M, Khan SN, Khan N Complete NMR assignments of bioactive rotameric (3→8) bioflavonoids from the bark of Garcinia hombronia Magn Reson Chem 2014;52:345– 352 PMID: 24700704 Available from: https://doi.org/10.1002/ mrc.4071 XUNG ĐỘT LỢI ÍCH Chúng tơi cam đoan hồn tồn khơng có xung đột lợi ích 1237 Science & Technology Development Journal – Natural Sciences, 5(2):1231-1238 Research Article Open Access Full Text Article Flavonoids from the bark of Garcinia lanessanii Pierre Nguyen Thi Thao Ly1,2,* , Tran Le Thai1,2 , Bui Ngoc Dung1,2 , Bui Quoc Thai1,2 , Nguyen Thi Le Thu1,2 , Nguyen Dieu Lien Hoa1,2 , Nguyen Tri Hieu1,2 ABSTRACT Use your smartphone to scan this QR code and download this article Garcinia lanessanii Pierre belongs to the genus Garcinia of the Guttiferae (Clusiaceae) family In Cambodia, people use this species to cure sore throat and tooth decay However, chemical and biological study of this species has been not reported in the world until now To contribute to chemical knowledge of the genus Garcinia in Viet Nam, we chemically investigated the species Garcinia lanessanii Pierre The bark of this plant collected in the National Forest Lo Go – Xa Mat, Tan Bien ward, Tay Ninh province was dried, ground into powder and extracted in turn with n-hexane, chloroform and ethyl acetate solvents by using a Sohxlet system Four flavonoids were isolated from the ethyl extract of G lanessanii Pierre using column and thin layer chromatography on silica gel, RP-18 and Sephadex LH-20 with different solvents Based on the analysis of 1D and 2D NMR spectra as well as comparison with literature, the structures of these compounds were elucidated as a flavanone, naringenin (1); two biflavonoids, volkensiflavone (2) and GB-2 (3), together with a biflavonoid glycoside, volkensiflavone-7-O-rhamnopyranoside (4) These compounds were isolated from G lanessanii Pierre for the first time Key words: Garcinia lanessanii, flavonoid, biflavonoid, biflavonoid glycoside Faculty of Chemistry, University of Science, VNU-HCM, Vietnam Vietnam National University Ho Chi Minh City, Vietnam Correspondence Nguyen Thi Thao Ly, Faculty of Chemistry, University of Science, VNU-HCM, Vietnam Vietnam National University Ho Chi Minh City, Vietnam Email: nttly@hcmus.edu.vn History • Received: 11-12-2020 • Accepted: 06-04-2021 • Published: 03-05-2021 DOI : 10.32508/stdjns.v5i2.981 Copyright © VNU-HCM Press This is an openaccess article distributed under the terms of the Creative Commons Attribution 4.0 International license Cite this article : Ly N T T, Thai T L, Dung B N, Thai B Q, Thu N T L, Hoa N D L, Hieu N T Flavonoids from the bark of Garcinia lanessanii Pierre Sci Tech Dev J - Nat Sci.; 5(2):1231-1238 1238 ... 5(2):1231-1238 KẾT LUẬN ĐÓNG GÓP CỦA CÁC TÁC GIẢ Từ cao ethyl acetate vỏ bứa Lanessan (Garcinia lanessanii) thu hái vườn Quốc gia Lò Gò – Xa Mát, bốn dẫn xuất flavonoid phân lập Dựa vào kết phân tích... biflavonoid volkensiflavone (2) GB-2 (3), biflavonoid gắn đường volkensiflavone-7-Orhamnopyranoside (4) Đây lần bốn chất phân lập từ bứa Lanessan Từ kết trên, trình sinh tổng hợp hợp chất 2– từ. .. were isolated from G lanessanii Pierre for the first time Key words: Garcinia lanessanii, flavonoid, biflavonoid, biflavonoid glycoside Faculty of Chemistry, University of Science, VNU-HCM, Vietnam