bai benzen va dong dang

* Quy tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl.... Xúc tác: Fe, to thế vào nhân[r]

Chương HIDROCACBON THƠM NGUỒN HIDROCACBON THIÊN NHIÊN HỆ THỐNG HÓA VỀ HIDROCACBON KÊ-KU-LÊ Hiđrocacbon thơm là hiđrocacbon phân tử có chứa hay nhiều vòng benzen Các hiđrocacbon thơm chia thành : loại + Hiđrocacbon thơm có vòng benzen (aren đơn vòng) benzen CH CH toluen stiren CH2 + Hiđrocacbon thơm có nhiều vòng benzen (aren đa vòng) CH2 naphtalen biphenyl điphenylmetan Chất dẻo Phẩm nhuộm Dược phẩm HIDROCACBON THƠM Thuốc nổ Dung môi Giải khát Thuốc trừ sâu A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG I/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo II/ Tính chất vật lí III/ Tính chất hoá học A BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO Dãy đồng đẳng benzen - Benzen: C6H6 - Đồng đẳng: C7H8, C8H10, C9H12,… - CT chung: CnH2n-6 (n ≥ 6) Đồng phân, danh pháp a Đồng phân: Từ C8H10 trở lên có đồng phân hidrocacbon thơm - Đồng phân vị trí tương đối các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen CH3 CH3 CH3 H3C CH3 H3C - Đồng phân cấu tạo mạch cacbon nhánh CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH3 b Danh pháp: - Tên thông thường( xem bảng 7.1 trang 151) CTPT C6H6 C7H8 CH3 C8H10 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH CTCT CH Teân Benzen thoâng Toluen thường ortho – xilen Viết tắt là (o-xilen) meta – xilen Viết tắt là (m-xilen) CH3 para – xilen Viết tắt là (p-xilen) b Danh pháp: - Tên hệ thống: * Dạng nhánh R Tên nhóm ankyl (tên gốc R) + benzen Ví dụ CH3 metylbenzen C2H5 CH2 etylbenzen CH2 CH3 propylbenzen R b Danh pháp: - Tên hệ thống: R R R 2 * Dạng nhiều nhánh R Số vị trí nhánh + tên nhóm ankyl + benzen Chú ý: - Đánh số các nguyên tử cacbon vòng benzen cho tổng số tên gọi là nhỏ Ví dụ cách đánh số: H3C Đúng 3 CH3 CH3 1,2,4-trimetylbenzen H 3C CH3 Sai CH3 Chú ý: - Các nhóm gọi theo thứ tự chữ cái đầu tên gốc ankyl CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 1-etyl- 2-metylbenzen – etyl – - metylbenzen o-etylmetylbenzen m-etylmetylbenzen - Nếu vòng benzen có nhóm ankyl vị trí + Vị trí 1,2 – gọi là vị trí ortho (o) + Vị trí 1,3 – gọi là kí hiệu meta (m) + Vị trí 1,4 – gọi là kí hiệu para (p) Ví dụ: Gọi tên các chất có CTCT sau : CH3 CH CH3 1,2 - đimetylbenzen o - đimetylbenzen 1,3 - đimetylbenzen m – đimetylbenzen CH CH3 1,4 - đimetylbenzen p - đimetylbenzen CH3 Cấu tạo Dạng đặc Mô hình phân tử benzen Dạng rỗng - Cấu trúc phẳng, hình lục giác - nguyên tử C và nguyên tử H cùng nằm trên mặt phẳng Hoặc II Tính chất vật lý Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng Aren Công thức cấu Công thức Benzen C6H6 C6H6 5,5 80 0,879 Toluen CH3C6H5 C7H8 -95,0 111 0,867 Etylbenzen CH3CH2C6H5 -95,0 136 0,867 -47,9 139 0,864 13,2 138 0,861 -99,5 159 0,862 o-Xilen m-Xilen p-Xilen Propylbenzen tạo 1,2-(CH3)2C6H4 1,3-(CH3)2C6H4 phân tử -25,2 C8H10 1,4-(CH3)2C6H4 CH3CH2CH2C6H5 Tính tan và màu sắc tnc ,oC ts , oC C9H12 144 D , g/cm3 (20oC) 0,880 II TÍNH CHẤT VẬT LÍ * Ở điều kiện thường các hiđrocacbon thơm là chất lỏng rắn, chúng có nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng phân tử khối * Các hiđrocacbon thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan nước và nhẹ nước, có khả hoà tan nhiều chất hữu VD: So sánh nhiệt độ sôi benzen và toluen C6H6 < CH3 (C7H8) III/ Tính chất hoá học 1/ Phản ứng a) Thế nguyên tử H vòng benzen - Phản ứng với halogen Benzen có phản ứng với Brom không? Viết ptpư? Khí hiđrobromua C6H6 Br2 Bột Fe H2O Quì tím bột Fe + Br2 t0 Br + HBr Brombenzen H Br Br C6H6 + Br2 bột Fe t C6H5Br + HBr Chú ý: Ở điều kiện thường benzen không làm màu dung dịch Br2 Các ankylbenzen ưu tiên nhóm gắn vào vòng benzen vị trí o,p CH3 Br CH3 (o) (p) + Br2, Fe - HBr CH3 Br 2-bromtoluen (o-bromtoluen) (41%) 4-bromtoluen (p-bromtoluen) (59%) * Quy tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng nguyên tử H vòng benzen benzen và ưu tiên vị trí ortho và para so với nhóm ankyl b Thế nguyên tử H mạch nhánh CH3 CH2Br + Br2 to a/s + HBr Benzyl bromua C6H5CH2-: benzyl, C6H5-: phenyl Xúc tác: Fe, to vào nhân thơm Ở điều kiện ánh sáng vào mạch nhánh Phản ứng cộng - Benzen, ankylbenzen không làm màu dd nước brom Cl - Cộng clo Cl Cl Cl Cl + 3Cl2 Cộng hidro + 3H2 as, Ni Cl o Xiclohexan t , Ni Hexaxiclohexa n Phản ứng oxi hoá a Oxi hoá hoàn toàn 3n  O2 CnH2n-6+ t0 nCO2+(n-3) H2O b Oxi hoá không hoàn toàn - Benzen không làm màu dd thuốc tím CH3 COOK + 2KMnO4 t° + 2MnO2 kalibenzoat + KOH + H2O CỦNG CỐ: Câu 1: Ứng với công thức phân tử C8H10 có bao nhiêu đồng phân chứa vòng benzen? A B C C D Câu 2: Hợp chất nào sau đây không phải là đồng đẳng benzen CH3 CH3 B A CH3 CH C C CH2 CH2 CH3 D Câu 3: Gọi tên chất sau đây? CH3 Toluen (hoặc metylbenzen) Câu 4: Cách đánh số sau đúng hay sai? CH2 CH2 CH3 CH3 C 2H5 Đúng Câu 5: Chọn đáp án đúng: Ankylbenzen tham gia phản ứng với Brom có mặt chất xúc tác, ưu tiên vào vị trí: A Ortho, meta B B Ortho, para C Meta, para D Para Hướng dẫn học nhà - Viết các đồng phân và gọi tên các hidrocacbon thơm có công thức phân tử C8H10, C9H12? - Xem phần tư liệu trang 161 - Làm các bài tập sách bài tập - Chuẩn bị các nội dung còn lại bài học( bỏ phần II B(Naphtalen))