Bài giảng bài benzen và đồng đẳng một số hiđrocacbon khác hóa học 11

A- BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG I Đồng đẳng,đồng phân,danh pháp,cấu tạo II Tính chất vật lý III.Tính chất hóa học B- MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC I Stiren II.Naphtalen C- ỨNG DỤNG A- BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG I.ĐỒNG ĐẲNG,ĐỒNG PHÂN,DANH PHÁP,CẤU TẠO 1.Đồng đẳng C6H6,C7H8,C8H10,… CTTQ: CnH2n-6 (n≥6) Đồng phân, danh pháp a/ Đồng phân Từ C8H10 trở có đồng phân: -Vị trí tương đối nhóm ankyl xung quanh vòng benzen CH3 CH3 CH3 CH CH CH3 - Cấu tạo mạch C nhánh CH2CH2CH H3C CH3 b/ Danh pháp Tên hệ thống: Số vị trí nhánh + tên nhóm ankyl + benzen - Đánh số nguyên tử cacbon vòng benzen cho tổng số tên gọi nhỏ - Các nhóm gọi theo thứ tự chữ đầu tên gốc ankyl Gọi tên chất có CTCT sau : CH3 CH2CH metylbenzen etylbenzen CH3 toluen CH3 CH3 CH CH 1,2 - đimetylbenzen o - đimetylbenzen (o – xilen) 1,3 - đimetylbenzen m – đimetylbenzen (m –xilen ) CH3 1,4 - đimetylbenzen p - đimetylbenzen (p- xilen) Nếu vòng benzen có nhóm vị trí : • 1,2 : gọi vị trí ortho  kí hiệu : o • 1,3 : gọi vị trí meta  kí hiệu : m • 1,4 : gọi vị trí meta  kí hiệu : p CH (o) (m) (p) c/ Cấu tạo: xét phân tử benzen Mô hình rỗng Mô hình đặc Mô hình phân tử benzen - Cấu trúc phẳng , hình lục giác - nguyên tử C nguyên tử H nằm mặt phẳng => Có cách biểu diễn công thức cấu tạo benzen: II TÍNH CHẤT VẬT LÝ - Là chất lỏng rắn điều kiện thường Nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng phân tử khối Ở thể lỏng có mùi đặc trưng Không tan nước,nhẹ nước,tan nhiều dung môi hữu  Benzen dung môi hòa tan số hợp chất hữu III TÍNH CHẤT HÓA HỌC =>Các ankylbenzen có trung tâm phản ứng + Nhân benzen + Mạch nhánh ankyl => Khả phản ứng ankylbenzen: + phản ứng + phản ứng cộng + phản ứng oxi hóa Phản ứng - Phản ứng với halogen C6H6 + Br2 bột Fe t0 C6H5Br + HBr CH3 Br CH3 + Br2, Fe,t0 - HBr 2-bromtoluen (o-bromtoluen) (41%) CH3 4-bromtoluen (p-bromtoluen) Br (59%) Khi chiếu sáng có nhiệt độ ankylbenzen phản ứng Br2 tương tự ankan CH3 + Br2 t0 CH2Br + HBr Benzylbromua Lưu ý: C6H5: phenyl C6H5CH2- : benzyl - Phản ứng với axit nitric C6H6 H2SO4 đ HNO3 đ Rót hỗn hợp vào cốc nước lạnh Chất lỏng màu vàng lắng xuống Lắc mạnh hỗn hợp từ – 10 phút + HNO3(đ) H2 SO (®Æc)  H + HO-NO2 NO2 Nitrobenzen O H O N O + H2O PTHH: CH3 CH3 NO2 2-nitrotoluen (o-nitrotoluen) HNO3(đ), H2SO4 đặc - H2O (58%) CH3 NO2 4-nitrotoluen (p-nitrotoluen) (42%) Quy tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng nguyên tử H vòng benzen benzen ưu tiên vị trí ortho para so với nhóm ankyl Phản ứng cộng a/ Cộng H2 + H2 Ni,t   xiclohexan b/ Cộng Cl2 + 3Cl2 Cl ¸nh s¸ng   Cl Cl Cl Cl Cl 1,2,3,4,5,6-hexacloxiclohexan Hexacloran Phản ứng oxi hóa a/ Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn - Benzen không làm màu dung dịch thuốc tím - Các ankylbenzen không làm màu dung dịch thuốc tím điều kiện thường làm màu dd thuốc tím đun nóng => Phân biệt benzen đồng đẳng benzen PTHH: CH3 t0  +2KMnO4 COOK + MnO2+ KOH+ H2O b/ Phản ứng oxi hóa hoàn toàn CnH2n-6 + 3n-3 t0 O2 → nCO2 + (n-3)H2O n H 2O n CO (n  3)  1 n Dùng thuốc thử phân biệt benzen,toluen,hexen  Dùng dung dịch KMnO4: - Hexen: làm màu dung dịch thuốc tím điều kiện thường - Toluen: làm màu dung dịch thuốc tím đun nóng - Benzen : tượng benzen dd KMnO4 toluen dd KMnO4 [...]... => Phân biệt benzen và các đồng đẳng của benzen PTHH: CH3 t0  +2KMnO4 COOK + 2 MnO2+ KOH+ H2O b/ Phản ứng oxi hóa hoàn toàn CnH2n-6 + 3n-3 2 t0 O2 → nCO2 + (n-3)H2O n H 2O n CO 2 (n  3)  1 n Dùng một thuốc thử hãy phân biệt benzen, toluen,hexen  Dùng dung dịch KMnO4: - Hexen: làm mất màu dung dịch thuốc tím ở điều kiện thường - Toluen: làm mất màu dung dịch thuốc tím khi đun nóng - Benzen : không... HNO3 đ Rót hỗn hợp vào cốc nước lạnh Chất lỏng màu vàng lắng xuống Lắc mạnh hỗn hợp từ 5 – 10 phút + HNO3(đ) H2 SO 4 (®Æc)  H + HO-NO2 NO2 Nitrobenzen O H O N O + H2O PTHH: CH3 CH3 NO2 2-nitrotoluen (o-nitrotoluen) HNO3(đ), H2SO4 đặc - H2O (58%) CH3 NO2 4-nitrotoluen (p-nitrotoluen) (42%) Quy tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên... TÍNH CHẤT HÓA HỌC =>Các ankylbenzen có 2 trung tâm phản ứng + Nhân benzen + Mạch nhánh ankyl => Khả năng phản ứng của ankylbenzen: + phản ứng thế + phản ứng cộng + phản ứng oxi hóa 1 Phản ứng thế - Phản ứng với halogen C6H6 + Br2 bột Fe t0 C6H5Br + HBr CH3 Br CH3 + Br2, Fe,t0 - HBr 2-bromtoluen (o-bromtoluen) (41%) CH3 4-bromtoluen (p-bromtoluen) Br (59%) Khi chiếu sáng hoặc có nhiệt độ thì ankylbenzen... vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl 2 Phản ứng cộng a/ Cộng H2 + 3 H2 Ni,t 0   xiclohexan b/ Cộng Cl2 + 3Cl2 Cl ¸nh s¸ng   Cl Cl Cl Cl Cl 1,2,3,4,5,6-hexacloxiclohexan Hexacloran 3 Phản ứng oxi hóa a/ Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn - Benzen không làm mất màu dung dịch thuốc tím - Các ankylbenzen không làm mất màu dung dịch thuốc tím ở điều kiện... phân biệt benzen, toluen,hexen  Dùng dung dịch KMnO4: - Hexen: làm mất màu dung dịch thuốc tím ở điều kiện thường - Toluen: làm mất màu dung dịch thuốc tím khi đun nóng - Benzen : không có hiện tượng gì benzen dd KMnO4 toluen dd KMnO4 ...A- BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG I Đồng đẳng ,đồng phân,danh pháp,cấu tạo II Tính chất vật lý III.Tính chất hóa học B- MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC I Stiren II.Naphtalen C- ỨNG DỤNG A- BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG... DỤNG A- BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG I.ĐỒNG ĐẲNG,ĐỒNG PHÂN,DANH PHÁP,CẤU TẠO 1 .Đồng đẳng C6H6,C7H8,C8H10,… CTTQ: CnH2n-6 (n≥6) Đồng phân, danh pháp a/ Đồng phân Từ C8H10 trở có đồng phân: -Vị trí tương đối... CH2CH metylbenzen etylbenzen CH3 toluen CH3 CH3 CH CH 1,2 - đimetylbenzen o - đimetylbenzen (o – xilen) 1,3 - đimetylbenzen m – đimetylbenzen (m –xilen ) CH3 1,4 - đimetylbenzen p - đimetylbenzen