b.Chỉ số xà phòng hóa : là số mg KOH cần để xà phòng hóa hoàn toàn 1g chất béo ( pứ với este và trung hòa cả axit béo tự do ).. Chỉ số Iot : là số gam Iot có thể cộng vào liên kết bội t[r]
(1)Lý thuyết Este – Lipit
A.Este :I Khái niệm, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp : 1.Khái niệm :
_Khi thay nhóm –OH axit cacboxylic nhóm –OR este ( Là sản phẩm phản ứng ancol axit )
_Đk : R khác H 2.Đồng đẳng :
_CTTQ : RCOOR’ [ Rn(COO)nmR’m ], CxHyOz
_Este no, đơn chức, mạch hở : CnH2nO2 (n≥2)
_Este không no, có lk đơi, đơn chức, mạch hở : CnH2n-2O2
_Este no chức, mạch hở : CnH2n-2O4
3 Đồng phân :
a Cách tính nhanh số đồng phân este :
1) Số đồng phân ancol đơn chức no CnH2n+2O : 2n-2 (n < 6)
2) Số đồng phân andehit đơn chức no CnH2nO: 2n-3 (n<7)
3) Số đồng phân axit cacboxylict đơn chức no CnH2nO2: 2n-3 (n<7)
4) Số đồng phân este đơn chức no CnH2nO2: 2n-2 (n<5)
b Cách viết đồng phân este :
b1 : Tách nhóm COO → Phần cịn lại R + R’ b2 : Xác định R’ theo R cách lập bảng
b3 : Xác định số đồng phân tương ứng ứng với gốc R, R’ có số nt C ≥3 4 Danh pháp :
_Tên este = tên gốc R’ + tên gốc axit RCOO tương ứng + thay “ic” thành “at” II Tính chất vật lí :
_Các este chất rắn lỏng đk thường, tan nước, có t0
s S thấp
_Các este có mùi đặc trưng III.Tính chất hóa học : 1 Phản ứng thủy phân :
_ Trong MT nước : Là phản ứng thuận nghịch
RCOOR’ + HOH ↔ RCOOH + R’OH _Trong MT bazơ : Là phản ứng chiều
RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH 2 Phản ứng khử : xúc tác LiAlH4 tạo ancol bậc I
RCOOR’ → RCH2OH + R’OH
3 Một số phản ứng gốc :
a Phản ứng cộng vào gốc không no : cộng H2, X2 giống H.C không no
b.Phản ứng trùng hợp : IV Điều chế :
1 Từ axit ancol tương ứng 2 Một số phương pháp riêng :
_Cộng axit axetic với axetilen : CH3COOH + C2H2 → CH3COOCH=CH2
_Phenol tác dụng với anhiđrit axetic :
C6H5OH + (CH3CO)2O → CH3COOC6H5 + CH3COOH
(2)1 Khái niệm , CTTQ :
_Lipit : chất hữu có tế bào sống, khơng hịa tan nước tan dung môi phân cực
_Chất béo : trieste glixerol với axit béo gọi chung triglixerit hay triaxyglixerol _CTTQ :
_Một số axit thường gặp :
Axit panmitic : CH3(CH2)14COOH : mỡ động vật, dầu cọ
Axit panmitooleic : CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH : dầu thực vật, mỡ động vật
Axit oleic : CH3(CH2)7CH=CH CH3(CH2)7COOH : mỡ lợn, dầu oliu
Axit stearic : CH3(CH2)16COOH : mỡ động vật, cacao
Axit linoleic : CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH : đậu nành
2 Tính chất vật lí :
_Ở đk thường chất rắn : gốc hiđrocacbon no
_Ở đk thường chất lỏng : gốc hiđrocacbon không no
_Không tan nước, tan dung mơi hữu cơ, nhẹ nước 3 Tính chất hóa học :
a Thủy phân môi trường axit enzim : cho glixerol axit béo , pứ thuận nghịch b.Thủy phân môi trường kiềm : cho glixerol muối axit béo (pứ xà phòng hóa) , phản ứng chiều
c Phản ứng cộng H2 ( với axit béo không no ) chuyển từ lỏng thành rắn
d.Phản ứng oxi hóa lk đôi C=C axit béo không no → peoxit, phân hủy →mùi ôi _Sau rán, phần mỡ bị chuyển thành anđehit nên dùng lại có hại cho sk 4 Các số đặc trưng cho chất béo :
a.Chỉ số axit : số mg KOH cần dùng để trung hòa axit béo tự có 1g chất béo
b.Chỉ số xà phịng hóa : số mg KOH cần để xà phịng hóa hồn tồn 1g chất béo ( pứ với este trung hòa axit béo tự )
c Chỉ số Iot : số gam Iot cộng vào liên kết bội mạch C 100g chất béo
d.Chỉ số este : số mg KOH cần để xà phòng hóa glixerit có 1g chất béo = hiệu số xà phịng hóa số axit
C Các dạng tập :
1 Dạng tập đốt cháy este :_Este no, đơn chức, mạch hở : mol CO2 = mol H2O
_Este khơng no, có lk đơi, đơn chức, mạch hở : mol CO2 > mol H2O mol E = mol CO2
-mol H2O
Vd1 : Đốt cháy hoàn toàn 1,48 gam este A thu 2,64 gam CO2 1,08 gam H2O CTPT A?
Vd2 : Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol chất hữu X cần 4,48 lít khí O2 (đktc) thu mol CO2 :
mol H2O = 1:1 Biết X tác dụng với NaOH tạo chất hữu CTCT X ?
Vd3 : Đốt cháy hoàn toàn 7,4 gam este X thu 13,2 gam CO2 5,4 gam H2O Biết X có
tham gia phản ứng tráng gương CTCT X ? 2 Dạng tập xà phịng hóa :
_TQ : este + kiềm → muối rượu
_TH1 : →muối + anđehit → nhóm OH liên kết với C mang nối đôi bậc _TH2 : →muối + xeton → nhóm OH liên kết với C mang nối đôi bậc _TH3 : →2 muối → R’ phenol đồng đẳng
(3)_TH5 : →1 sp : este đơn chức, vòng _Số nhóm chức este = mol NaOH : mol E
_Nếu E có số nt C nhỏ hoặc ME < 100 → este đơn chức
(!!! )Chú ý : Trong pứ xà phịng hóa, chất rắn khan sau phản ứng phải ý có NaOH dư hay không
Vd1 : Đốt cháy hoàn toàn mol este X thu mol CO2 Khi xà phịng hóa 0,1 mol X thu
được 8,2 gam muối chứa Na CTCT X ?
Vd2 : Thủy phân este X có tỉ khối H2 44 thu muối có khối lượng 41/44
khối lượng este CTCT este ?
Vd3 : Thủy phân 4,4 gam este đơn chức A 200ml dung dịch NaOH 0,25M vừa đủ thu 3,4 gam muối hữu B CTCT A ?
Vd4 : Cho 0,1 mol este A vào 50 gam dung dịch NaOH 10% đun nóng đến este phản ứng hồn tồn thu dung dịch có khối lượng 58,6 gam Cô cạn dung dịch thu 10,4 gam chất rắn khan CTCT A ?
3 Hiệu suất phản ứng este :
RCOOH +R’OH → RCOOR’ + H2O
Bđ : a b
Pứ : x x x x
Sau pứ : a-x b-x x x
_Nếu a≥b : tính theo b:
H = x.100% : b → x = H.b : 100% → b = x.100% : H _Nếu a <b : tính theo a :
H= x.100% : a → x = H.a : 100% → a = x.100% : H _Hằng số cân :
Kc = x2 : (a-x)(b-x)
Vd1 :Cho gam axit axetic phản ứng với 2,5 gam ancol etylic thu 3,3 gam este H = ? Vd2 : Cho 6,6 gam axit axetic phản ứng với hỗn hợp gồm 4,04 gam ancol metylic ancol etylic theo tỉ lệ 2:3 số mol thu a gam hỗn hợp este Hiệu suất chung 60% a =?