CHUYÊN đề 7 lý THUYẾT ESTE LIPIT CHẤT GIẶT rửa

CHUYÊN ĐỀ LÝ THUYẾT ESTE – LIPIT – CHẤT GIẶT RỬA CHUYÊN ĐỀ LÝ THUYẾT ESTE – LIPIT – CHẤT GIẶT RỬA A ESTE I – KHÁI NIỆM VỀ ESTE VÀ DẪN XUẤT KHÁC CỦA AXIT CACBOXYLIC Cấu tạo phân tử este - Este dẫn xuất axit cacboxylic Khi thay nhóm hiđroxyl (–OH) nhóm cacboxyl (–COOH) axit cacboxylic nhóm –OR’ este Este đơn giản có công thức cấu tạo: RCOOR’ với R, R’ gốc hiđrocacbon no, không no thơm (trừ trường hợp este axit fomic có R H) - Một vài dẫn xuất khác axit cacboxylic có công thức cấu tạo sau: Este Anhiđrit axit Halogenua axit Amit Cách gọi tên este Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên anion gốc axit (thay đuôi ic = at) Tính chất vật lí este - Giữa phân tử este liên kết hiđro este có nhiệt độ sôi thấp so với axit ancol có số nguyên tử C Ví dụ HCOOCH3 (ts = 30oC); CH3CH2OH (ts = 78oC); CH3COOH (ts = 118oC) - Thường chất lỏng, nhẹ nước, dễ bay hơi, tan nước, có khả hòa tan nhiều chất hữu khác Các este có khối lượng phân tử lớn trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong…) - Các este thường có mùi thơm dễ chịu isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat có mùi dứa, etyl isovalerat có mùi táo II – TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE Phản ứng nhóm chức a) Phản ứng thủy phân: - Este bị thủy phân môi trường axit bazơ Phản ứng thủy phân môi trường axit phản ứng nghịch phản ứng este hóa: -Phản ứng thủy phân môi trường kiềm phản ứng chiều gọi phản ứng xà phòng hóa: b) Phản ứng khử: - Este bị khử liti nhôm hiđrua LiAlH4, nhóm R – CO – (gọi nhóm axyl) trở thành ancol bậc I: Phản ứng gốc hiđrocacbon không no a) Phản ứng cộng: b) Phản ứng trùng hợp: http://aotrangtb.com -1- CHUYÊN ĐỀ LÝ THUYẾT ESTE – LIPIT – CHẤT GIẶT RỬA III – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG Điều chế a) Phản ứng axit ancol (Este ancol): - Phản ứng este hóa phản ứng thuận nghịch xảy chậm điều kiện thường: - Để nâng cao hiệu suất phản ứng lấy dư hai chất đầu làm giảm nồng độ sản phẩm Axit sunfuric đặc vừa làm xúc tác vừa có tác dụng hút nước b) Phản ứng anhiđrit axit ancol: c) Phản ứng axit ankin: d) Phản ứng phenol anhiđrit axit clorua axit ( Este phenol): Anhiđrit axetic Phenyl axetat Ứng dụng - Làm dung môi (butyl amyl axetat dùng để pha sơn tổng hợp) - Poli(metyl acrylat), poli(metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ, poli(vinyl axetat) dùng làm chất dẻo thủy phân thành poli(vinyl ancol) dùng làm keo dán - Một số este có mùi thơm hoa dùng công nghiệp thực phẩm (bánh kẹo, nước giải khát) mỹ phẩm (xà phòng, nước hoa…) IV – MỘT SỐ LƯU Ý KHI GIẢI BÀI TẬP - Công thức tổng quát este: CnH2n + – 2k – 2xO2x ( k số liên kết π + v gốc hiđrocacbon x số nhóm chức) - Este no đơn chức: CnH2nO2 (n ≥ 2) đốt cháy cho nCO2 = nH2O - Este tạo axit đơn chức ancol đơn chức: RCOOR’ - Este tạo axit đơn chức ancol đa chức: (RCOO) nR’ (n ≥ 2) - Este tạo axit đa chức ancol đơn chức: R(COOR’)n (n ≥ 2) - Este tạo axit đa chức ancol đa chức: Rn(COO) mnR’m ; m = n thành R(COO)nR’ este vòng - Este nội phân tử: R(COO)n (n ≥ 1) ; thủy phân cho sản phẩm - Khi R H este có khả tham gia phản ứng tráng bạc có nhóm chức anđehit - Sử dụng công thức trung bình: http://aotrangtb.com R’, RCOO , -2- COO … CHUYÊN ĐỀ LÝ THUYẾT ESTE – LIPIT – CHẤT GIẶT RỬA - Sử dụng phương pháp tăng giảm khối lượng: + mol RCOOH + mol C2H5OH mol RCOOC2H5 mol RCOOC2H5 ∆m = 29 – = 28 gam ∆m = (R + 27) gam + mol RCOOR’ mol RCOONa ∆m = |R’ – 23| gam + mol RCOOR’ mol R’OH ∆m = (R + 27) gam - Bài tập phản ứng xà phòng hóa cần ý: + Nếu nNaOH = neste este đơn chức + Nếu nNaOH = x.neste este x chức + Nếu este đơn chức có dạng RCOOC 6H5 phản ứng với NaOH theo tỉ lệ : 2 muối nước + Xà phòng hóa este muối ancol có số mol = = n este nNaOH = 2n este CT este R(COO)2R’ + Phản ứng xong cô cạn chất rắn phải ý đến lượng NaOH dư hay không - Một số phản ứng cần lưu ý: + RCOOCH=CHR–R’ + NaOH RCOONa + R’CH2CHO + RCOOC6H5 + 2NaOH RCOONa + C6H5ONa + H2O + RCOOCH2CH2Cl + 2NaOH RCOONa + NaCl + C2H4(OH)2 B LIPIT I – PHÂN LOẠI, KHÁI NIỆM VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN Phân loại lipit - Lipit hợp chất hữu có tế bào sống, không hòa tan nước tan dung môi hữu không phân cực êt, clorofom, xăng dầu… - Lipit chia làm hai loại: lipit đơn giản lipit phức tạp + Lipit đơn giản: sáp, triglixerit steroit + Lipit phức tạp: photpholipit Sáp: - Este monoancol phân tử khối lớn với axit béo phân tử khối lớn - Là chất rắn điều kiện thường (sáp ong…) Steroit: - Este axit béo có phân tử khối lớn với monoancol đa vòng có phân tử khối lớn (gọi chung sterol) - Là chất rắn không màu, không tan nước Photpholipit : - Este hỗn tạp glixerol với axit béo có phân tử khối cao axit photphoric - Ví dụ: lexithin (trong lòng đỏ trứng gà)… Khái niệm chất béo - Chất béo trieste glyxerol với axit monocacboxylic có số chẵn nguyên tử C (thường từ 12C đến 24C) không phân nhánh, gọi chung triglixerit - Khi thủy phân chất béo thu glyxerol axit béo (hoặc muối) - Chất béo có công thức chung là: (R1, R2, R3 gốc hiđrocacbon no không no, không phân nhánh, giống khác nhau) http://aotrangtb.com -3- CHUYÊN ĐỀ LÝ THUYẾT ESTE – LIPIT – CHẤT GIẶT RỬA - Axit béo no thường gặp là: C15H31COOH (axit panmitic, tnc = 63oC); C17H35COOH (axit stearic, tnc = 70oC) - Axit béo không no thường gặp là: C17H33COOH (axit oleic hay axit cis-octađeca-9-enoic, t nc = 13oC); C17H31COOH (axit linoleic hay axit cis,cis-octađeca-9,12-đienoic, tnc = 5oC) - Tristearin (glixeryl tristearat) có tnc = 71,5oC; tripanmitin (glixeryl panmitat) có tnc = 65,5oC; triolein (glixeryl trioleat) có tnc = - 5,5oC Trạng thái tự nhiên (SGK hóa học nâng cao lớp 12 trang 10) II – TÍNH CHẤT CỦA CHẤT BÉO Tính chất vật lí (SGK hóa học nâng cao lớp 12 trang 10) - Các chất béo không tan nước gốc hiđrocacbon lớn axit béo làm tăng tính kị nước phân tử chất béo - Dầu thực vật thường có hàm lượng axit béo chưa no (đều dạng –cis) cao mỡ động vật làm cho nhiệt độ nóng chảy dầu thực vật thấp so với mỡ động vật Thực tế, mỡ động vật tồn trạng thái rắn dầu thực vật tồn trạng thái lỏng Tính chất hóa học a) Phản ứng thủy phân môi trường axit: Triglixerit b) Phản ứng xà phòng hóa: Glixerol Axit béo Triglixerit Glixerol Xà phòng - Khi đun nóng chất béo với dung dịch kiềm tạo glixerol hỗn hợp muối axit béo Muối natri (hoặc kali) axit béo xà phòng - Phản ứng xà phòng hóa xảy nhanh phản ứng thủy phân môi trường axit không thuận nghịch - Để xác định chất lượng chất béo người ta thường dựa vào số số sau: + Chỉ số axit: số miligam KOH để trung hòa hoàn toàn axit tự có gam chất béo + Chỉ số xà phòng hóa: tổng số miligam KOH để xà phòng hóa chất béo axit tự có gam chất béo + Chỉ số este: hiệu số xà phòng hóa số axit + Chỉ số iot: số gam iot cộng vào liên kết bội mạch cacbon 100 gam chất béo c) Phản ứng hiđro hóa: http://aotrangtb.com -4- CHUYÊN ĐỀ LÝ THUYẾT ESTE – LIPIT – CHẤT GIẶT RỬA Triolein (lỏng) Tristearin (rắn) Phản ứng hiđro hóa chất béo làm tăng nhiệt độ nóng chảy chất béo d) Phản ứng oxi hóa: Nối đôi C=C gốc axit không no chất béo bị ox hóa chậm oxi không khí tạo thành peoxit, chất bị phân hủy thành anđehit có mùi khó chịu Đó nguyên nhân tượng dầu mỡ bị ôi thiu II – VAI TRÒ CỦA CHẤT BÉO (SGK hóa học nâng cao lớp 12 trang 11) Sự chuyển hóa chất béo thể Ứng dụng công nghiệp C CHẤT GIẶT RỬA I – KHÁI NIỆM VÀ TÍNH CHẤT CỦA CHẤT GIẶT RỬA Khái niệm chất giặt rửa - Là chất dùng với nước có tác dụng làm chất bẩn bám vật rắn mà không gây phản ứng hóa học với chất - Các chất giặt rửa lấy trực tiếp từ thiên nhiên bồ kết, bồ hòn,…và chất giặt rửa tổng hợp Tính chất giặt rửa a) Một số khái niệm liên quan: - Chất tẩy màu làm vết bẩn nhờ phản ứng hóa học nước Gia-ven, nước clo… - Chất ưu nước chất tan tốt nước etanol, axit axetic, … - Chất kị nước chất không tan nước hiđrocacbon, dẫn xuất halogen Chất kị nước ưa dầu mỡ, tức tan tốt vào dầu mỡ Chất ưu nước thường kị dầu mỡ b) Đặc điểm cấu trúc phân tử muối natri axit béo: (Công thức cấu tạo gọn phân tử muối natri stearat) - Gồm đầu ưa nước nhóm COO – Na+ nối với đuôi kị nước, ưa dầu mỡ nhóm – CxHy (thường x ≥ 15) - Cấu trúc hóa học gồm đầu ưa nước gắn với đuôi dài ưa dầu mỡ hình mẫu chung cho phân tử chất giặt rửa c) Cơ chế hoạt động chất giặt rửa: Lấy trường hợp natri stearat làm ví dụ, đuôi ưa dầu mỡ CH 3[CH2]16– thâm nhập vào vết bẩn, nhóm COO – Na+ ưa nước lại có xu hướng kéo phía phân tử nước Kết vết bẩn bị chia thành hạt nhỏ giữ chặt phân tử natri stearat, không bám vào vật rắn mà phân tán vào nước bị rửa trôi II – XÀ PHÒNG VÀ CHẤT GIẶT RỬA TỔNG HỢP Xà phòng Chất giặt rửa tổng hợp Cùng kiểu cấu trúc, đuôi dài không phân cực ưa dầu mỡ kết hợp với đầu phân cực ưa nước Giống Đuôi dài không phân cực ưa dầu mỡ C17H35 Đầu phân cực ưa nước COO – Na+ Natri stearat C17H35COONa (trong xà phòng) OSO3 – Na+ C12H25 Natri lauryl sunfat C12H25OSO3Na (trong chất giặt rửa) - Đuôi gốc hiđrocacbon axit béo, đầu anion cacboxylat 2+ 2+ Khác - Khi gặp Ca , Mg nước cứng natri stearat cho kết tủa làm giảm chất lượng xà phòng http://aotrangtb.com -5- - Đuôi gốc hiđrocacbon dài nào, đầu anion cacboxylat, sunfat - Natri lauryl sunfat tượng nên có ưu điểm dùng với nước cứng Phương pháp sản xuất Thành phần CHUYÊN ĐỀ LÝ THUYẾT ESTE – LIPIT – CHẤT GIẶT RỬA - Đun dầu thực vật mỡ động vật với Oxi hóa parafin axit cacboxylic, hiđro hóa axit thu xút KOH nhiệt độ áp xuất cao ancol, cho ancol phản ứng với H2SO4 trung hòa - Oxi hóa parafin dầu mỏ nhờ oxi chất giặt rửa loại ankyl sunfat không khí, có xúc tác, trung hòa axit sinh NaOH: - Các muối natri (hoặc kali) axit béo, thường natri stearat (C17H35COONa), natri panmitat (C15H31COONa), natri oleat (C17H33COONa)… - Các phụ gia thường chất màu, chất thơm… http://aotrangtb.com -Ngoài chất giặt rửa tổng hợp, chất thơm, chất màu, có chất tẩy trắng natri hipoclorit…Natri hipoclorit có hại cho da giặt tay -6-