Trình bày tổng quan về cây dâu tằm, nguyên lý hấp phụ và vật liệu hấp phụ γAl2O3. Xử lý nguyên liệu, các phương pháp chiết tách, thông số vật liệu hấp phụ γAl2O3 trong luận văn. Thực nghiệm chế tạo vật liệu hấp phụ γAl2O3, nghiên cứu quá trình hấp phụ, nghiên cứu quá trình giải hấp, quy trình phân lập chất. Kết quả và thảo luận. Các kết luận
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI NGUYỄN THUỶ NGHIÊN CỨU PHÂN LẬP CÁC HỢP CHẤT CĨ HOẠT TÍNH SINH HỌC TỪ LÁ CÂY DÂU TẰM (MORUS ALBA L) BẰNG VẬT LIỆU HẤP PHỤ γ -Al2O3 CHUYÊN NGÀNH HÓA HỌC LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC TS TRẦN THƯỢNG QUẢNG Hà nội - 2013 LỜI CẢM ƠN Luận văn thực hồn thành Phịng thí nghiệm Hố Học Hữu Cơ, Bộ mơn Hố học hữu Bộ mơn Hố phân tích, Trường Đại học Bách khoa Hà Nội Em gửi lời cảm ơn chân thành tới TS Trần Thượng Quảng, thầy tin tưởng giao đề tài tạo điều kiện thuận lợi để em hồn thành luận văn Em chân thành cảm ơn thầy cô giáo mơn Hố Học Hữu Cơ, thầy Bộ mơn Hố phân tích, anh, chị bạn phịng thí nghiệm Hố học Hữu tạo điều kiện thuận lợi để em hoàn thành luận văn Hà nội, ngày 28 tháng 03 năm 2013 HỌC VIÊN NGUYỄN THUỶ LỜI CAM ĐOAN Tôi cam đoan rằng, luận văn thạc sĩ khoa học “Nghiên cứu phân lập hợp chất có hoạt tính sinh học từ dâu tằm (Morus alba L) vật liệu hấp phụ γ -Al2O3” cơng trình nghiên cứu riêng tơi Nội dung luận văn có tham khảo sử dụng tài liệu, thơng tin trích dẫn cụ thể danh mục tài liệu tham khảo Kết nghiên cứu chưa công bố cơng trình từ trước tới Hà nội, ngày 28 tháng 03 năm 2013 HỌC VIÊN NGUYỄN THỦY DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VIẾT TẮT 13 C-NMR CC Phổ cộng hưởng từ cacbon 13 (Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy) Sắc ký cột trọng lực dung môi (Column Chromatography) 2D-NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân chiều (Two – dimensional NMR) DEPT ESI-MS HPLC H-NMR Phổ DEPT ( Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer) Phổ khối lượng phun mù điện tử (Electron Spray Ionization Mass Spectra) Sắc ký lỏng hiệu cao (High Performance Liquid Chromatography) Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton (Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy) HMBC (Heteronuclear Multiple Bond Connectivity) HSQC (Heteronuclear Single Quantum Coherence ) IR Phổ hồng ngoại (Infrared Spetroscopy) Me Nhóm Metyl Mp Nhiệt độ nóng chảy (Melting point) [α]D Độ quay cực (Specific Optical Rotation) MS Phổ khối lượng (Mass Spectroscopy) TLC Sắc ký lớp mỏng (Thin Layer Chromatography) TLTK δ (ppm) DNJ Tài liệu tham khảo Độ chuyển dịch hóa học (ppm) Deoxynojirimycin DANH MỤC CÁC BẢNG Số thứ tự KHẢO SÁT QUÁ TRÌNH HẤP PHỤ, GIẢI HẤP Trang Bảng Pha dung dịch rutin chuẩn 32 Bảng Bảng nghiên cứu ảnh hưởng thời gian đến trình hấp phụ 33 Bảng Bảng nghiên cứu khả hấp phụ cực đại 1g hạt γ -Al2O3 33 Bảng Bảng nghiên cứu ảnh hưởng pH đến trình hấp phụ 34 Bảng Bảng nghiên cứu ảnh hưởng vận tốc dịng chảy đến q trình hấp phụ 35 Bảng Bảng nghiên cứu ảnh hưởng kích thước cột đến hiệu suất hấp phụ 36 Bảng Bảng nghiên cứu ảnh hưởng dung dịch rửa giải đến trình giải hấp 36 Bảng Bảng nghiên cứu ảnh hưởng pH đến trình giải hấp 37 Bảng Bảng nghiên cứu ảnh hưởng thời gian đến trình giải hấp 38 Bảng 10 Bảng nghiên cứu ảnh hưởng nhiệt độ đến trình giải hấp 38 Bảng 11 Bảng kết đo độ hấp phụ dung dịch Rutin chuẩn 43 Bảng 12 Bảng kết đo độ hấp phụ phụ thuộc thời gian đến trình hấp phụ 46 Bảng 13 Bảng kết tính tốn hiệu suất hấp phụ theo thời gian 46 Bảng 14 Bảng kết đo độ hấp phụ nghiên cứu khả hấp phụ cực đại 1g hạt γ -Al2O3 48 Bảng 15 Bảng kết tính tốn hiệu suất hấp phụ cực đại của1g hạt γ -Al2O3 49 Bảng 16 Bảng kết đo độ hấp phụ nghiên cứu ảnh hưởng pH đến trình hấp phụ 51 Bảng 17 Bảng kết phụ thuộc thời gian vào vận tốc dịng chảy 52 Bảng 18 Bảng kết tính tốn nồng độ Flavonoid cịn lại dịch chiết 52 Bảng 19 Bảng kết đo độ hấp phụ phụ thuộc thời gian vào vận tốc dòng chảy 53 Bảng 20 Bảng kết tính tốn phụ thuộc vận tốc dòng chảy đến hiệu suất hấp phụ 54 Bảng 21 Bảng kết đo độ hấp phụ nghiên cứu phụ thuộc kích thước cột đến hiệu suất hấp phụ 55 Bảng 22 Bảng kết tính tốn phụ thuộc kích thước cột đến hiệu suất hấp phụ 56 Bảng 23 Bảng kết đo độ hấp phụ nghiên cứu ảnh hưởng nồng độ dung dịch rửa giải đến trình giải hấp 57 Bảng 24 Bảng kết đo độ hấp phụ nghiên cứu ảnh hưởng pH đến trình giải hấp 57 Bảng 25 Bảng kết tính tốn hiệu suất giải hấp theo pH 58 Bảng 26 Bảng kết nghiên cứu ảnh hưởng thời gian đến trình giải hấp 60 Bảng 27 Bảng kết tính tốn hiệu suất giải hấp theo thời gian 60 Bảng 28 Bảng kết đo độ hấp phụ nghiên cứu ảnh hưởng nhiệt độ đến trình giải hấp 62 Bảng 29 Bảng kết tính tốn hiệu suất giải hấp theo nhiệt độ 63 Bảng 30 Dữ liệu phổ hợp chất 19.20 68 DANH MỤC CÁC HÌNH Số thứ tự NỘI DUNG Trang Hình Cấu trúc khối γ -Al2O3 29 Hình Hình dạng mơ hai lớp khối γ- Al2O3 29 Hình Sơ đồ quy trình nghiên cứu 30 Hình Dụng cụ thí nghiệm q trình hấp phụ động 35 Hình Sơ đồ quy trình thực nghiệm tách chất 39 Hình Hình 6(a, b): Cấu trúc tinh thể đơn lẻ Al(OH)3, 40 Hình 6c: Cấu trúc tinh thể hai mặt nối song song Al(OH)3 Hình Cấu trúc tinh thể Boemit 41 Hình Phổ XRD vật liệu hấp phụ γ -Al2O3 42 Hình Đường đẳng nhiệt hấp phụ - giải hấp phụ N2 77K phân bố mao 42 quản mẫu γ -Al2O3 Hình 10 Đồ thị phân bố mao quản vật liệu hấp phụ γ-Al2O3 43 Hình 11 Phương trình đường chuẩn hấp phụ 44 Hình 12 Pic UV-Vis Rutin chuẩn 45 Hình 13 Đồ thị ảnh hưởng thời gian tới hiệu suất hấp phụ 47 Hình 14 Đồ thị phương trình đẳng nhiệt hấp phụ Henry 49 Hình 15 Đồ thị phương trình đẳng nhiệt hấp phụ Langmuir 50 Hình 16 Đồ thị phương trình đẳng nhiệt hấp phụ Fleudlich 50 Hình 17 Hình ảnh màu sắc dịch chiết chụp lại sau nghiên cứu ảnh 51 hưởng vận tốc dịng chảy đến q trình hấp phụ Hình 18 Sự phụ thuộc thời gian vào nồng độ dịch chiết cịn lại 53 Hình 19 Đồ thị biểu diễn ảnh hưởng vận tốc dòng chảy đến hiệu suất 54 hấp phụ Hình 20 Sự phụ thuộc kích thước cột vào hiệu suất hấp phụ động 56 Hình 21 Đồ thị phụ thuộc pH vào hiệu suất giải hấp 58 Hình 22 Pic UV-Vis nghiên cứu ảnh hưởng pH đến hiệu suất giải hấp 59 Hình 23 Đồ thị phụ thuộc thời gian vào hiệu suất giải hấp 61 Hình 24 Hình ảnh dịch chiết thu khảo sát giải hấp theo thời gian 61 Hình 25 Pic UV-Vis nghiên cứu ảnh hưởng thời gian đến trình giải 62 hấp Hình 26 Hình ảnh dịch chiết dâu tằm chụp lại nghiên cứu phụ thuộc 63 nhiệt độ vào hiệu suất giải hấp Hình 27 Pic UV-Vis nghiên cứu ảnh hưởng nhiệt độ đến hiệu suất trình 64 giải hấp Hình 28 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR 19.20 66 Hình 29 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C-NMR 19.20 67 MỤC LỤC Trang LỜI MỞ ĐẦU CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 TỔNG QUAN VỀ CÂY DÂU TẰM 1.1.1 Đặc điểm 1.1.2 Thực vật học thành phần hợp chất dâu tằm 1.1.2.1 Thực vật học 1.1.2.2 Thành phần hợp chất dâu tằm 1.1.3 Những công dụng dâu tằm 12 1.2 TỔNG QUAN VỀ LÍ THUYẾT HẤP PHỤ 13 1.2.1 Định nghĩa hấp phụ 13 1.2.2 Các dạng hấp phụ 16 1.2.2.1 Hấp phụ vật lí 16 1.2.2.2 Hấp phụ hóa học 16 1.3 TỔNG QUAN VỀ VẬT LIỆU HẤP PHỤ γ-Al2O3…………………………… 16 1.3.1 Cấu trúc γ-Al2O3…………………………………………………… 16 1.3.2 Tính chất bề mặt γ-Al2O3 17 1.3.3 Ứng dụng γ-Al2O3 làm chất hấp phụ 18 CHƯƠNG 2: ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 19 2.1 Xử lí nguyên liệu 19 2.2 Các phương pháp chiết, tách 19 2.2.1 Các phương pháp chiết 19 2.2.2 Các phương pháp tách 21 2.3 Thông số vật liệu hấp phụ γ-Al2O3 luận văn 29 CHƯƠNG 3: THỰC NGHIỆM 30 3.1 CHẾ TẠO VẬT LIỆU HẤP PHỤ γ-Al2O3……………………….……… 31 3.2 NGHIÊN CỨU Q TRÌNH HẤP PHỤ…………………………………………… 32 3.2.1 Nghiên cứu q trình hấp phụ tĩnh 32 3.2.1.1 Xây dựng đường chuẩn 32 3.2.1.2 Nghiên cứu yếu tố ảnh hưởng đến trình hấp phụ 32 a Nghiên cứu ảnh hưởng thời gian đến trình hấp phụ…… 32 b Nghiên cứu khả hấp phụ cực đại 1g hạt γ-Al2O3………… 33 c Nghiên cứu ảnh hưởng pH đến trình hấp phụ…………… 34 3.2.2 Nghiên cứu trình hấp phụ động……………………………………… 34 3.2.2.1 Nghiên cứu ảnh hưởng vận tốc dòng chảy đến trình hấp phụ… 34 3.2.2.2 Nghiên cứu ảnh hưởng kích thước cột đến q trình hấp phụ 35 3.3 NGHIÊN CỨU QUÁ TRÌNH GIẢI HẤP………………………………………………… 36 3.3.1 Chuẩn bị mẫu 36 3.3.2 Nghiên cứu ảnh hưởng dung mơi đến q trình giải hấp 36 3.3.3 Nghiên cứu ảnh hưởng pH đến trình giải hấp 37 3.3.4 Nghiên cứu ảnh hưởng thời gian đến trình giải hấp 37 3.3.5 Nghiên cứu ảnh hưởng nhiệt độ đến trình giải hấp 38 3.4 QUY TRÌNH PHÂN LẬP CHẤT…………………………………………………………… 39 Từ kết đo độ hấp phụ bảng 24, tính tốn hiệu suất giải hấp [13] C V đó: R – phần trăm nhả hấp phụ (%) R = d d 100% C V0 Ce – nồng độ dung dịch thời điểm cân (mg/l) Cd – nồng độ dung dịch hấp phụ (mg/l) C d Vd Vi – thể tích dung dịch thu nhả hấp phụ D= 100% (C − C e ).Vi (ml) C0 – nồng độ dung dịch dâu tằm ban đầu (mg/l) Bình pH Độ hấp thụ A V(ml/min) R (%) (lần 1) B1 0.376486 12.70 B2 0.343178 11.62 B3 0.328926 11.16 B4 0.309222 10.52 B5 0.298312 10.17 B6 0.356132 12.04 B7 0.322156 10.94 Bảng 25: Bảng kết tính tốn hiệu suất giải hấp theo pH Từ kết tính tốn hiệu suất giải hấp bảng 25, thiết lập đồ thị phụ thuộc pH vào hiệu suất giải hấp 14 12 11,16 12,7 10,52 11,62 10 10,17 9,95 R (%)8 y = -0,5779x + 14,163 R2 = 0,9603 8,75 pH 10 Hình 21: Đồ thị phụ thuộc pH vào hiệu suất giải hấp 58 30 315 Absorbance (AU) 0.8 0.6 0.4 0.2 300 320 340 360 380 400 420 440 460 Wavelength (nm) Hình 22: Pic UV-Vis nghiên cứu ảnh hưởng pH đến hiệu suất giải hấp Như vậy: Kết cho thấy nghiên cứu ảnh hưởng pH đến hiệu suất giải hấp giá trị pH=3 đạt hiệu suất rửa giải cao (h=12.7%) 59 4.3.4 Kết nghiên cứu ảnh hưởng thời gian đến trình giải hấp tgiải hấp V giải hâp V dung dịch sau pH Độ hấp thụ A (min) (ml/min) giải hấp (ml) B1 30 12 0.872145 B2 45 1.239119 B3 60 1.883615 B4 75 5.9 3.046991 B5 90 3.732885 B6 105 9.8 2.251944 B7 120 13 1.621132 B8 135 13 1.232397 B9 150 17 0.505926 B10 165 20 0.373004 Bình Bảng 26: Bảng kết nghiên cứu ảnh hưởng thời gian đến trình giải hấp Từ kết đo độ hấp phụ bảng 26, tính tốn hiệu suất giải hấp theo thời gian [13] Thời gian giải Thể tích thu sau giải Độ hấp thụ hấp (min) hấp (ml) A B1 30 12 0.872145 28.76 B2 45 1.239119 40.67 B3 60 1.883615 61.6 B4 75 5.9 3.046991 99.36 B5 90 3.732885 99.45 B6 105 9.8 2.251944 73.55 B7 120 13 1.621132 53.07 B8 135 13 1.232397 40 B9 150 17 0.505926 16.88 B10 165 20 0.373004 12.56 Bình Bảng 27: Bảng kết tính tốn hiệu suất giải hấp theo thời gian 60 R (%) Từ kết tính tốn hiệu suất giải hấp bảng 27, thiết lập đồ thị phụ thuộc thời gian vào hiệu suất giải hấp – 30’ – 45’ – 60’ – 75’ – 90’ – 105’ – 120’ – 135’ – 150’ 10 – 165’ Hình 24: Hình ảnh dịch chiết nghiên cứu phụ thuộc thời gian vào hiệu suất giải hấp 61 0.9 0.8 0.7 Absorbance (AU) 0.6 0.5 0.4 0.3 0.2 0.1 320 340 360 380 400 420 440 460 Wavelength (nm) Hình 25: Pic UV-Vis nghiên cứu ảnh hưởng thời gian đến trình giải hấp Như vậy: Từ kết hình 24 hình 25 Thời gian giải hấp t=90 phút đạt hiệu suất giải hấp cao (h≈100%) 4.3.5 Kết nghiên cứu ảnh hưởng nhiệt độ đến trình giải hấp Cột Dung dịch giải hấp Nhiệt độ pH giải Độ hấp thụ A C2H5OH : H2O (t0C) hấp Cột 80 : 20 50 1.032556 Cột 80 : 20 60 1.034501 Cột 80 : 20 70 2.528917 Cột 80 : 20 80 1.045839 Cột 80 : 20 90 1.045839 Bảng 28: Bảng kết đo độ hấp phụ nghiên cứu ảnh hưởng nhiệt độ đến trình giải hấp 62 Từ kết đo độ hấp phụ bảng 28, tính tốn phụ thuộc hiệu suất giải hấp theo nhiệt độ Cột Nhiệt độ giải V giải hâp pH giải Độ hấp thụ tgiải hâp Phần trăm giải hấp (t0C) (ml/min) hấp A (min) hấp R (%) Cột 50 1.032556 90 33.97 Cột 60 1.034501 90 34.06 Cột 70 2.528917 90 82.54 Cột 80 1.045839 90 34.4 Cột 90 1.045839 90 34.4 Bảng 29: Bảng kết tính tốn hiệu suất giải hấp theo nhiệt độ 1) t=500C 2) t=600C 3) t=700C 4) t=800C 5) t=900C Hình 26: Hình ảnh dịch chiết dâu tằm chụp lại nghiên cứu phụ thuộc nhiệt độ vào hiệu suất giải hấp 63 1.6 1.4 Absorbance (AU) 1.2 0.8 0.6 0.4 360 380 400 420 440 460 480 Wavelength (nm) Hình 27: Pic UV-Vis nghiên cứu ảnh hưởng nhiệt độ đến hiệu suất trình giải hấp Như vậy: Từ kết bảng 29, hình 26 ta có kết luận Nhiệt độ giải hấp t=700C đạt hiệu suất cao (h=82,54%) 64 4.4 Xác định cấu trúc hợp chất 19.20 Hợp chất 19.20 phân lập dạng bột màu vàng Phổ khối lượng phun mù điện tử xuất tín hiệu [M-H] m/z=410 kết hợp với phổ 1H, 13C-NMR dự đốn CTPT C24H26O6 có khối lượng phân tử M = 411đvC Trên phổ 1H-NMR vùng trường trung bình có đặc trưng cho olefin vịng thơm xuất tín hiệu hai proton doublet có độ dịch chuyển δ=6,8 (1H, d, J = 8,0 Hz), 6,4 (1H, d, J = 8,0 Hz) Bên cạnh cịn xuất proton olefin δ=5,3 (1H, t, J =7,0 Hz) δ=4,1 (1H, s, J =7,0 Hz), hai proton metylen δ=3,7 (2H, d, J = 6,5 Hz); δ=3,45 (2H, d, J = 7,0 Hz) bốn nhóm metyl dạng singlet δ=1,85; 1,79; 1,65; 1,64 chứng tỏ 19.20 có chứa nhóm prenyl Trên phổ 13C-NMR xuất tín hiệu 24 nguyên tử cacbon Kết hợp phổ DEPT-90 DEPT-135 ta nhận thấy có hai nhóm metylen, bốn nhóm metin bốn nhóm metyl Ngồi cịn xuất tín hiệu ba cacbon đặc trưng vịng thơm chứa nhóm -OH δ=157,3; 156,2; 155,7, tín hiệu δ=182,6 cacbon nhóm cacbonyl Các tín hiệu nhóm cacbon vịng thơm vùng trường thấp tín hiệu δ=182.9 cacbon nhóm cacbonyl cho phép nhận định hợp chất khung xanthon với hai nhóm prenyl Các kiện phổ hoàn toàn phù hợp với hợp chất α - mangostin công bố tài liệu tham khảo [28] HO 8a O OH 6a 17 18 4a 5a 19 10 16 O OH 20 CH3 O 11 12 13 14 65 15 4.5 Dữ liệu phổ hợp chất 19.20 Hình 28: Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR 19.20 66 Hình 29: Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C-NMR 19.20 67 Cacbon α-Mangostin 19.20 [28] δC(ppm) δH (ppm) DEPT C-1 102,6 6,80 (1H, s, H-1) CH 102,7 C-1a 157,3 C 157,3 C-2 156,1 C 156,2 C-3 144,4 C 144,5 C-4 138,0 C 138,1 C-4a 111,9 C 112,0 C-5 161,6 C 161,7 C-5a 103,6 C 103,6 C- 111,0 C 111,1 C-7 155,6 C 155,7 C-8 93,1 CH 93,2 C-8a 162,8 C 162,9 C-10 182,8 C 182,8 C-11 26,8 3,35 (2H , d, H-11) CH2 26,9 C-12 123,4 5,27 (1H, m, H-12) CH 124,8 C-13 131,3 C 131,4 C-14 25,8 1,78 (3H, s, H-14) CH3 25,8 C-15 17,8 1,63 (3H, s, H-15) CH3 18,3 C-16 21,9 4,12 (2H, d, H-16) CH2 22,0 C-17 124,7 5,27 (1H, m, H-17) CH 123,5 C-18 131,3 C 131,4 C-19 18,2 1,82 (3H, s, H-19) CH3 17,9 C-20 25,8 1,65 (3H, s, H-20) CH3 25,9 OCH3 61,3 3,79(3H, s) 61,3 6,38 (1H, s, H-8) Bảng 30: Dữ liệu phổ hợp chất 19.20 68 CHƯƠNG 5: KẾT LUẬN Đã tổng hợp vật liệu γ-Al2O3 vật liệu nước: * Vật liệu có cấu trúc mao quản (lỗ xốp) hấp phụ theo (lớp lớp ngồi) * Bằng kết hợp phương pháp hố lý, phổ XRD nghiên cứu khả hấp phụ vật liệu γ-Al2O3 có nhiều ưu điểm Do kết luận vật liệu ứng dụng rộng rãi dùng ngành Hoá học hấp phụ Điều kiện tốt để phân lập Flavonoid tìm dâu tằm Phương trình động học hấp phụ hợp chất Flavonoid là: * Q trình hấp phụ động: + Tốc độ dịng chảy V=1ml/min + Kích thước cột 12×120mm + Hằng số hấp phụ động k=1.086.10-3 * Quá trình hấp phụ tĩnh: + Thời gian hấp phụ t=4h + Cực đại hấp phụ 13,35mg/l + pH hấp phụ pH=9 + Hằng số hấp phụ k=9.083.10-3 + Nhiệt độ hấp phụ t=700C * Quá trình giải hấp + Thời gian giải hấp t=1,5h + pH giải hấp pH=3 + Tốc độ dòng chảy V=1ml/min + Tỉ lệ dung dịch rửa giải C2H5OH:H2O = 80:20 * Phương trình động học hấp phụ động Wd = 1.086.10-3 [A]2 (bậc phản ứng n=2) * Phương trình động học hấp phụ tĩnh Wt = 9.083.10-3 [A]2 (bậc phản ứng n=2) Cấu trúc hợp chất xác định nhờ vào phương pháp phổ đại: Phổ cộng hưởng từ hạt nhân chiều (1H – NMR, 13C – NMR, DEPT – 135 DEPT – 90) Và xác định chất phân lập α – Mangostin 69 TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt Cuđơriasốp L.V (2008), Kielepva E.V., Caretnhicop G.S., Bài tập Hố lí, NXB Đại học Bách Khoa Hà Nội, Hà Nội Trần Văn Nhân (2004), Hoá keo, NXB Đại Học Quốc gia Hà Nội, Hà Nội Nguyễn Sinh Hoa (1998), Giáo trình Hố keo, NXB Xây Dựng, Hà Nội Trần Hiệp Hải, Lâm Ngọc Thiềm, Nguyễn Thị Thu (2003), Bài Tập hóa lí sở, NXB Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội Nguyễn Thu Thuỷ (2003), Góp phần nghiên cứu thành phần hóa học Actiso (cynara scolymus L…Asteraceae), Khoá luận tốt nghiệp, Đại học Quốc gia Hà Nội Tiếng Anh Andrew V Romaniouk, Anne silva, Jie Feng, and Inder K Vijay (2004), Synthesis of a novel photoafinity derivative of 1-deoxynojirimycin for active site-directed labeling of glucosidase I, Glycobiolology 14(4), 301310 Anvani Patel (2010), Estimation of flavonoid poliphenolic content and invitro Antioxidant Capacity of leaves of tephrosia purpurea Linn, International of Phama sciences and research, 1(3), 66-67 10 Ali Ferchichi (2011), Polyhydroxylated Alkaloids Isolated from Mulberry Trees Morus alba L and Silkworms (Bombyx mori L.), Journal of functional food, 4(207), 367-374 Abdel N.B.S., Hesham A., Beshbishy E., Makiko Y., Taro N., Toshio F (2005), Hypoglycemic effect of Egyptian Morus alba L root bark extract: Effect on diabetes and lipid peroxidation of streptozotocin-induced diabetic rats, Journal of Ethnopharmacology, 100, 333-338 Constantaz SaVa, Rodica SirBu, (2010), Analytical study of the determination of flavonoids in black sea algae, Ovidius university Amals of Chemistry, 1(21), 29-34 70 11 Daniel Motlhanka (2011), Extraction of mulberry flavonoids for industrial and pharmaceutical uses, African journal of Phamacy and Phamacology, 5(6), 751-754 12 13 Jiang D., Zhen D.H., Ren W.J., Wen C.Y., Hong X.X., Paul P.H (2003), Antiviral flavonoids from the root bark of Morus alba L, Phytochemistry, 62, 1235-1238 Jun Wang, Hui Zhao, Li Liu and Qui Sheng Wu (2008), Isolation of flavonoids from mulbrerry (Morus alba L.) leaves with macroporous resins, Chinese Academy of Agricultural Sciences Zheniang, 7(13), 2147-2155 14 Kejin Kobayashi, Yasua Hara and Takuya Katsube (2006), Extraction of mulberry Leaf components Using an Ethanol Solution With Electrolyzed Water, Scientia Pharmaceutica, 10(3797) 15 Mi Z., Man C (2009), In vivo hypoglycemic effects of phenolics from the root bark of Morus alba L, Fitoterapia, 43, 156-158 16 17 18 Mi ZHANG, Rong-Rong WANG, Man CHEN, Han-Qing ZHANG, Shi SUN, Lu-Yong ZHANG (2009), A New Flavanone Glycoside with Antiproliferation Activity from the Root Bark of Morus alba, Chinese Journal of Natural Medicines,Volume 7, Issue 2, March 2009, 105–107 Mitsuo T., shigemitsu N., Tadashi M., Akira S., Kokichi T (1980), Chalcomoracin, a nature Diels-Alder adduct from diseased mulberry, Chemistry Letters, 2(3), 1573-1576 Noriyuki Hara, Yoshinori Fujimoto (2007), Chemical constituents of the fruits of Artocarpus altilis, Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 44(2007), 853-858 19 Taro N., Toshio F., Sachiko Y., Masa K (1976), Phenolic constituents of the cultivated Mulberry Tree (Morus alba L.), Chemical Pharmaceutical Buletin, 24(11), 2892-2900 20 Taro N., Toshio F (1978), Heterocycles, 9, 635 71 21 Toshio F., Kazue S., Taro N., Hiroshi S (2003), Antinephritis and radical scavenging activity of prenylflavonoids, Fitoterapia, 74, 720-724 22 Park K.M., You J.S., Lee H.Y., Baek N.I., Hwang J.K (2003), Kuwanon G: an antibacterial agent from the root bark of Morus alba L against oral pathogens, Journal of Ethnopharmacology, 84, 181-185 23 Xi-DaGu, Ming-Yao Sun, Lin Zhang (2010), UV-B Induced changes in the secondary Metabolites of Morus alba L Leave, College of Pharmaceutical Sciences 15, (2991) 24 Young-Won Chin, A Douglas Kinghorn (2008), Structural Characterization, Biological Effects, and Synthetic Studies on Xanthones from Mangosteen (Garcinia mangostana), a Popular Botanical Dietary Supplement, Mini-Reviews in Organic Chemistry, 5(2008), 355-364 25 Yoshio H., Yoko M., Manmiko Y., Taro N (1989), Correlation between albanol B and mulberrofuran I and structure of mulberrofuran S, novel 2arylbenzofuran derivative, Heterocycles, 28 (2), 745-750 26 Yu wang, Tongle Deng, Lin Lin, Xiao xiang Zheng (2006), Bioassay guided isolation of Antiatherosclerotic Phytochemicals from Artocarpus altilis, Moleculas, 12 (202), 552-562 27 Wei Fu, Yong Fang Lei, Ya Ling Cai, Dao Nian Zhou, Jin Lan Ruan (2010), A new alkylene dihydrofuran glycoside with antioxidation activity from the root bark of Morus alba L, Chinese Chemical Letters, Volume: 21(7), 821-823 28 Zuksamram, S., Suwannapoch, N., Ratananukul, P., Xanthones from the green fruit hulls of Garcinia mangostana, J Nat Prod, 65(2002), 761-763 72 ... "Nghiên cứu phân l? ??p hợp chất có hoạt tính sinh học từ dâu tằm (Morus alba L. ) vật liệu hấp phụ γ -Al2O3" Nội dung nghiên cứu luận văn gồm phần: Điều chế vật liệu hấp phụ γ- Al2O3 Sử dụng vật liệu. .. năm 2013 HỌC VIÊN NGUYỄN THUỶ L? ??I CAM ĐOAN Tôi cam đoan rằng, luận văn thạc sĩ khoa học ? ?Nghiên cứu phân l? ??p hợp chất có hoạt tính sinh học từ dâu tằm (Morus alba L) vật liệu hấp phụ γ -Al2O3? ?? cơng... với chất hấp phụ có mao quản hẹp, kích thước phân tử chất bị hấp phụ tăng độ hấp phụ giảm 15 1.2.2 Các dạng hấp phụ [1] 1.2.2.1 Hấp phụ vật l? ?: chất hấp phụ chất bị hấp phụ tác động l? ??c L? ??c Van