Khảo sát tính bazơ của amin bằng phương pháp hóa lượng tử tính toán

ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KHOA HĨA  NGUYỄN THỊ NGUYỆT HẰNG KHẢO SÁT TÍNH BAZƠ CỦA AMIN BẰNG PHƯƠNG PHÁP HĨA LƯỢNG TỬ TÍNH TỐN KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN SƯ PHẠM Đà Nẵng, tháng 05 năm 2015 ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KHOA HĨA  KHẢO SÁT TÍNH BAZƠ CỦA AMIN BẰNG PHƯƠNG PHÁP HĨA LƯỢNG TỬ TÍNH TỐN KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN SƯ PHẠM Sinh viên thực : Nguyễn Thị Nguyệt Hằng Lớp : 11SHH Giáo viên hướng dẫn : ThS Mai Văn Bảy Đà Nẵng, tháng 05 năm 2015 TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM CỘNG HỊA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM KHOA HĨA Độc lập –Tự – Hạnh phúc NHIỆM VỤ KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP Họ tên : Nguyễn Thị Nguyệt Hằng Lớp : 11SHH Tên đề tài: Khảo sát tính bazơ amin phương pháp hóa lượng tử tính tốn Ngun liệu, dụng cụ thiết bị : chương trình Gaussian, phần mềm tính tốn máy tính Nội dung nghiên cứu : - Dùng chương trình Gausian để xác định tính chất lượng tử hệ chất nghiên cứu : tham số lượng, tham số cấu trúc, tính tham số nhiệt động hóa học chất ban đầu sản phẩm để kiểm tra lại tính bazơ amin - Tìm phương pháp tính hàm phù hợp với hệ chất nghiên cứu việc sử dụng chương trình Gaussian -Kết hợp với số lý thuyết khác tìm thơng số lượng tử cho hệ chất Đồng thời đưa giải thích phù hợp tính bazơ amin dựa số liệu tính Giáo viên hướng dẫn :ThS Mai Văn Bảy Ngày giao đề tài : 04/2014 Ngày hồn thành :05/2015 Chủ nhiệm khoa Phó.GS-TS Lê Tự Hải Giáo viên hướng dẫn ThS Mai Văn Bảy LỜI CẢM ƠN Em xin chân thành cảm ơn thầy giáo Mai Văn Bảy giao đề tài tận tình hướng dẫn, giúp đỡ, cho em suốt thời gian nghiên cứu hồn thành tốt khóa luận Em xin chân thành cảm ơn thầy cô giáo mơn khoa Hóa trường Đại học Sư phạm- Đại học Đà Nẵng nhiệt tình giúp đỡ, tạo điều kiện thuận lợi cho em thời gian nghiên cứu làm khóa luận vừa qua Bước đầu làm quen với nghiên cứu khoa học nên khóa luận khơng tránh khỏi thiếu sót, em mong nhận ý kiến đóng góp, bổ sung thầy để em thu nhận thêm nhiều kiến thức kinh nghiệm cho thân sau Cuối cùng, em xin chúc quý thầy cô sức khỏe, hạnh phúc thành công sống nghiệp giảng dạy Em xin chân thành cảm ơn Đà Nẵng, ngày tháng .năm 2015 Sinh viên Nguyễn Thị Nguyệt Hằng MỤC LỤC MỞ ĐẦU 1 LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI MỤC ĐÍCH NGHIÊN CỨU CỦA ĐỀ TÀI 3 NHIỆM VỤ NGHIÊN CỨU CỦA ĐỀ TÀI PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ĐÓNG GÓP CỦA ĐỀ TÀI CẤU TRÚC LUẬN VĂN NỘI DUNG CHƯƠNG : TỔNG QUAN TÀI LIỆU 1.1 CƠ SỞ LÝ THUYẾT HÓA HỌC LƯỢNG TỬ 1.1.1 Phương trình Schrưdinger 1.1.2 Toán tử Hamiltonian 1.1.3 Phương trình Schrưdinger nguyên tử nhiều electron 1.1.4 Cấu hình electron hàm sở 1.1.4.1 Cấu hình electron 1.1.4.2 Bộ hàm sở (Basic sets) 1.1.5 Phương pháp gần hóa học lượng tử sở Hartree-fock 12 1.1.5.1 Phương pháp Hartree-Fock 12 1.1.5.2 Các phương pháp bán kinh nghiệm 13 1.1.5.3 Các phương pháp từ đầu ab-initio 14 1.1.6 Phương pháp phiếm hàm mật độ (DFT) 14 1.1.6.1 Mơ hình Thomax – Fermi 14 1.1.6.2 Các định lý Hohenberg – Kohn 15 1.1.6.3 Các phương pháp Kohn – Sham 16 1.1.6.4 Một số phiếm hàm trao đổi 17 1.1.6.5 Một số phiếm tương quan 17 1.1.6.6 Một số phương pháp DFT thường dùng 18 1.1.6.7 Một số phương pháp DFT hỗn hợp 18 1.2 CƠ SỞ CỦA CÁC PHƯƠNG PHÁP TÍNH GẦN ĐÚNG LƯỢNG TỬ 19 1.3 CỞ SỞ LÝ THUYẾT HÓA HỮA CƠ 19 1.3.1 Hiệu ứng cảm ứng 20 1.3.2 Hiệu ứng liên hợp : (ký hiệu : C ) 21 1.3.3 Hiệu ứng siêu liên hợp : 23 1.3.4 Hiệu ứng không gian 24 1.3.4.1 Hiệu ứng không gian loại (S1) 24 1.3.4.2 Hiệu ứng không gian loại ( S2) 25 1.3.4.3 Hiệu ứng ortho 25 CHƯƠNG : ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 26 2.1 ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU 26 2.1.1 Đặc điểm hợp chất hữu amin 26 2.1.2 Chon hệ chất nghiên cứu : 26 2.2 PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 27 CHƯƠNG : KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 28 3.1.LỰA CHỌN BỘ HÀM VÀ PHƯƠNG PHÁP TÍNH 28 3.2 KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN VỀ TÍNH BAZƠ CỦA AMIN VÀ DẪN XUẤT CỦA ANILIN 29 3.2.1 Kết tính mật độ điện tích nguyên tử N amin bậc 1, bậc 2, bậc 3, anilin dẫn xuất 29 3.2.1.1 Kết tính mật độ điện tích nguyên tử Nitơ số amin bậc 29 3.2.1.2 Kết tính mật độ điện tích nguyên tử N amin bậc 30 3.2.1.3 Kết tính mật độ điện tích nguyên tử N amin bậc 30 3.2.1.1 Kết tính mật độ điện tích nguyên tử C N dẫn xuất anilin 30 3.2.2 Kết tính tốn pKb số amin 31 3.2.3 Thảo luận tính bazơ amin 42 3.2.3.1 Ảnh hưởng yếu tố đến tính bazơ amin : 43 3.2.3.2 Thảo luận so sánh tính bazơ amin 45 3.3.MƠ HÌNH MỘT SỐ PHÂN TỬ SAU KHI TỐI ƯU : 52 3.4 MỘT SỐ ỨNG DỤNG CỦA ĐỀ TÀI VÀO VIỆC BỒI DƯỠNG NĂNG LỰC GIÁO VIÊN, BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI VÀ VẬN DỤNG VÀO GIẢNG DẠY HÓA HỌC Ở TRƯỜNG PHỔ THÔNG 55 3.4.1.Ứng dụng tin học học tập giảng dạy hóa học : 55 3.4.2 Một số dự kiến ứng dụng đề tài : 55 KẾT LUẬN 56 TÀI LIỆU THAM KHẢO 57 DANH MỤC BẢNG Bảng 3.1 Kết tính pKb phần tính với việc lựa chọn hàm phương pháp tính khác phần mềm Gaussian09 phân tử CH3NH2 28 Bảng 3.2: Điện tích nguyên tử N phân tử CH3NH2, CH3CH2NH2, CH3CH2CH2NH2,CH3CH(CH3)NH2,CH3CH2CH2CH2NH2,CH3CH=CH-NH2, CH3C≡C-NH2, C6H5NH2 29 Bảng 3.3 : Điện tích nguyên tử N phân tử CH3NHCH3, CH3CH2NHCH2CH3, CH3-CH(CH3)-NHCH3, CH3CH2CH2NHCH3 30 Bảng 3.4 : Điện tích nguyên tử N phân tử (CH3)3N phân tử (C2H5)3N Bảng 3.5 : Điện tích nguyên tử N trong: o -CH3C6H4NH2,m - CH3C6H4NH2 p-CH3C6H4NH2 30 Bảng 3.6 : Điện tích nguyên tử N o –NO2C6H4NH2, m - NO2C6H4NH2 p- NO2C6H4NH2 31 Bảng 3.7 : Năng lượng tự Gibbs phân tử CH3NH2 ion CH3NH3+ điều kiện tiêu chuẩn ( T=298.150 (Kelvin); P = 1.000 (atm)) pha khí dung mơi nước 34 Bảng 3.8 : Năng lượng tự Gibbs phân tử CH3CH2NH2 ion CH3CH2NH3+ điều kiện tiêu chuẩn ( T=298.150 (Kelvin); P = 1.000 (atm)) pha khí dung mơi nước 36 Bảng 3.9 : Năng lượng tự Gibbs phân tử CH3CH2CH2 NH2 ion CH3CH2CH2 NH3+ điều kiện tiêu chuẩn ( T=298.150 (Kelvin); P = 1.000 (atm)) pha khí dung mơi nước 36 Bảng 3.10 : Năng lượng tự Gibbs phân tử CH3CH2CH2 CH2 NH2 ion CH3CH2CH2 CH2 NH3+ điều kiện tiêu chuẩn ( T=298.150 (Kelvin); P = 1.000 (atm)) pha khí dung mơi nước 37 Bảng 3.11 : Năng lượng tự Gibbs phân tử CH3CH(CH3)NH2 ion CH3CH(CH3)NH3+ điều kiện tiêu chuẩn ( T=298.150 (Kelvin); P = 1.000 (atm)) pha khí dung môi nước 38 Bảng 3.12 : Năng lượng tự Gibbs phân tử CH3CH=CH-NH2 ion CH3CH=CH-NH3+ điều kiện tiêu chuẩn ( T=298.150 (Kelvin); P = 1.000 (atm)) pha khí dung mơi nước 38 Bảng 3.13 :Năng lượng tự Gibbs phân tử CH3NHCH3và ion (CH3)2NH2+tại điều kiện tiêu chuẩn ( T=298.150 (Kelvin); P = 1.000 (atm)) pha khí dung mơi nước 39 Bảng 3.14 : Năng lượng tự Gibbs phân tử (CH3)3N ion (CH3)3NH+ điều kiện tiêu chuẩn (T=298.150 (Kelvin); P = 1.000 (atm)) pha khí dung mơi nước 40 Bảng 3.15 : Năng lượng tự Gibbs phân tử C6H5NH2 ion C6H5NH3+ điều kiện tiêu chuẩn ( T=298.150 (Kelvin); P = 1.000 (atm)) pha khí dung mơi nước 40 Bảng 3.16 : Năng lượng tự Gibbs phân tử o- CH3- C6H4-NH2 ion o-CH3- C6H4NH3+,tại điều kiện tiêu chuẩn ( T=298.150 (Kelvin); P = 1.000 (atm)) pha khí dung mơi nước .41 Bảng 3.17 : Năng lượng tự Gibbs phân tử p- CH3- C6H4-NH2 ion p-CH3 - C6H4NH3+,tại điều kiện tiêu chuẩn ( T=298.150 (Kelvin); P = 1.000 (atm)) pha khí dung môi nước 41 Bảng 3.18 : Năng lượng tự Gibbs phân tử p- NO2- C6H4-NH2 ion p-NO2- C6H4NH3+,tại điều kiện tiêu chuẩn ( T=298.150 (Kelvin); P = 1.000 (atm)) pha khí dung mơi nước 42 Bảng 3.19 : pKb số amin bậc điển hình tính dựa vào phương pháp hóa lượng tử tính tốn 46 Bảng 3.20 : Biến thiên lượng Gibbs q trình solvat hóa ion ammonium hợp với amin số amin bậc 47 Bảng 3.21: Điện tích nguyên tử Nitơ số amin bậc điển hình Bảng 3.22 : pKb số amin bậc 1, bậc 2, bậc điển hình thu theo phương pháp hóa lượng tử tính tốn 48 Bảng 3.23 : Biến thiên lượng Gibbs q trình solvat hóa ion ammonium hợp với amin số amin khác bậc 49 Bảng 3.24: Điện tích nguyên tử Nitơ số amin bậc 1, bậc bậc điển hình 50 Bảng 3.25 : pKb anilin số dẫn xuất anilin điển hình thu theo phương pháp hóa lượng tử tính tốn 50 Bảng 3.26 :Kết tính tốn pKb đồng phân o- CH3C6H4NH2, p-CH3C6H4NH2 51 DANH MỤC HÌNH ẢNH Hình 3.1 : Hình ảnh CH3NH2 sau tối ưu hóa cấu trúc…………………………32 Hình 3.2 : Hình ảnh CH3NH3+ sau tối ưu hóa cấu trúc……………………… 33 Hình 3.3 : Cấu trúc phân tử amoniac amin bậc 1, bậc 2, bậc ………….42 51 Chất C2H5NH2 (C2H5)2NH (C2H5)3N Mật độ điện tích N -0.839 -0.706 -0.444  Đối với anilin dẫn xuất anilin Kết tính tốn pKb phương pháp hóa lượng tử tính toán anilin số dẫn xuất điển hình anilin trình bày bảng sau : Bảng 3.25 : pKb anilin số dẫn xuất anilin điển hình thu theo phương pháp hóa lượng tử tính tốn Chất C6H5NH2 p-CH3C6H4NH2 p-NO2 -C6H4-NH2 pKb tính tốn 8.400 8.187 13.930 Pkb thực nghiệm 9.420 8.920 13.000 - Giá trị pKb thu phương pháp tính tốn hóa học lượng tử có tương đồng với giá trị thực nghiệm - Trong thực tế thường gặp nhiều amin thơm có nguyên tử Nitơ liên kết trực tiếp với vịng benzen Các amin thơm, điển hình anilin, có tính bazơ yếu nhiều so với NH3 amin no mạch hở Nguyên nhân điều đôi điện tử tự nguyên tử N tham gia vào hệ liên hợp vòng thơm, cặp electron bị chia vào vòng thơm nên làm giảm mật độ điện tử cặp electron chưa tham gia liên kết nguyên tử N kết làm giảm mạnh tính bazơ amin thơm - Dựa vào kết tính tốn thấy vịng benzen có gắn thêm nhóm gây hiệu ứng hút electron –N02, -CN, -SO3H, -COOH-, Cl, C6H5…thì tính bazơ amin thơm giảm (do hiệu ứng –I) - Ngược lại, vòng benzen có gắn thêm nhóm gây hiệu ứng đẩy electron – NH2, -OR, R- ….lại làm tăng tính bazơ amin thơm (do hiệu ứng+I) - Lưu ý nhóm gắn vị trí khác gây tác động khác Bảng 3.26 :Kết tính tốn pKb đồng phân o- CH3C6H4NH2, p-CH3C6H4NH2 Chất o-CH3C6H4NH2 p-CH3 -C6H4-NH2 52 pKb tính toán 8.840 8.187 Pkb thực nghiệm 9.550 8.920 Ta thấy nhóm methyl đẩy điện tử làm cho mật độ điện tử cặp electron chưa tham gia liên kết N NH2 cao so với anilin dễ dàng nói p-toluen m-toluen có tính bazơ mạnh anilin.Nhưng o-toluen có nhóm methyl vị trí ortho làm tính phẳng hệ làm giảm khả solvat hóa ion CH3C6H4NH3+ nên làm giảm mạnh tính bazơ đồng phân o-toluen Ngoài cần ý đến liên hợp : nhóm metyl gần nhóm amin nên tạo hiệu ứng lập thể làm cộng hưởng đôi điện tử N mạch liên hợp nhân nên có tính bazơ anilin Vì thế, nhóm gắn vị trí khác vịng benzen chúng gây tác động khác nhau, nên tính bazơ đồng phân khác 3.3.MƠ HÌNH MỘT SỐ PHÂN TỬ SAU KHI TỐI ƯU : CH3NH2 H2 O CH3NH3+ OH- 53 CH3CH2CH2NH2 CH3CH=CH-NH2 CH3C≡CNH2 (CH3)2NH CH3CH2CH2NH3+ CH3CH=CH-NH3+ CH3C≡CNH3+ (CH3)2NH2+ 54 C6H5NH2 o- CH3-C6H4-NH2 (CH3)3N o- O2N-C6H4-NH2 C6H5NH3+ o- CH3-C6H4-NH3+ (C2H5)3N m- O2N-C6H4-NH3+ 55 3.4 MỘT SỐ ỨNG DỤNG CỦA ĐỀ TÀI VÀO VIỆC BỒI DƯỠNG NĂNG LỰC GIÁO VIÊN, BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI VÀ VẬN DỤNG VÀO GIẢNG DẠY HĨA HỌC Ở TRƯỜNG PHỔ THƠNG 3.4.1.Ứng dụng tin học học tập giảng dạy hóa học : Công nghệ thông tin (CNTT) động lực quan trọng phát triển, với số ngành công nghệ cao khác làm biến đổi sâu sắc đời sống kinh tế, văn hóa xã hội toàn cầu Ngày nay, CNTT cập nhật vào lĩnh vực đời sống Ngành giáo dục đào tạo hướng tới việc ứng dụng tin học sâu rộng giảng dạy nghiên cứu khoa học Việc ứng dụng CNTT mang lại kết hữu ích sau : - Là phương tiện để khai thác thông tin, khám phá tri thức hỗ trợ cho việc nghiên cứu, giảng dạy học tập giáo viên học sinh - Phục vụ tốt cho nhiệm vụ đổi phương pháp dạy học trường phổ thông – mục tiêu triển khai rộng rãi toàn ngành giáo dục - Thiết kế giảng sinh động, hấp dẫn người học nhằm nâng cao chất lượng dạy chất lượng học ngày - Là cơng cụ để giải tốn khó, thí nghiệm khơng thể thực nhà trường 3.4.2 Một số dự kiến ứng dụng đề tài : - Củng cố, rèn luyện kiến thức hóa học hữu cơ, giúp giáo viên có thêm phương tiện để nghiên cứu vận dụng vào giảng dạy, bồi dưỡng kiến thức cho học sinh giỏi - Đưa số phần mềm tính HHLT vào lớp chuyên, trường điểm bậc phổ thông Giáo viên từ phần mềm ứng dụng vào cơng việc giảng dạy mình, hướng dẫn học sinh sử dụng phần mềm để giúp em hiểu sâu mơn hóa học dựa vào yếu tố cấu trúc hình học phân tử,các số liệu mà phần mềm tính tốn đưa ra, … giúp học sinh hứng thú với môn học 56 - Dựa vào phần mềm tính HHLT để xây dựng mơ hình phân tử, tối ưu hóa cấu trúc, sở giáo viên tạo cho giáo cụ trực quan hữu ích, giúp học sinh có nhìn thật hợp chất hóa học - Sử dụng kết tính HHLT mật độ điện tích, lượng, momen lưỡng cực, ion hóa… việc giảng dạy bậc phổ thơng, góp phần đổi phương pháp dạy học, giúp học sinh có hứng thú học tập - Các kiến thức mà em học sinh có có từ sách mang tính chất định tính, có nhiều chất phức tạp mà lý thuyết khơng thể giải thích được, dựa vào phần mềm qua tính tốn học sinh định lượng kết tính tốn số hợp chất hóa học hữu cơ, giúp em thích thú, hiểu sâu việc học tập KẾT LUẬN Sau thời gian thực công việc để hồn thành luận văn này, chúng tơi thu kết sau : Chọn phương pháp bán kinh nghiệm thích hợp6-31(d,p) phần mềm Gaussian 09 để tính tham số HHLT cho hợp chất amin Tính tham số HHLT - Hình học phân tử - Sự phân bố mật độ điện tích - Năng lượng phân tử…… chất tham gia phản ứng sản phẩm phản ứng số amin dẫn xuất aniline Trên sở đó, so sánh tính bazơ amin với Khỏa sát tính bazơ amin sở định lượng tham số lượng 57 tử Kết hoàn toàn phù hợp với lý thuyết thực nghiệm tích lũy từ trước Đã đưa số dự kiến ứng dụng kết nghiên cứu đề tài Chúng hy vọng kết luận văn tài liệu tham khảo cho người đọc giáo viên học sinh TÀI LIỆU THAM KHẢO DANH MỤC TÀI LIỆU THAM KHẢO TIẾNG VIỆT [1] Lê Thanh Hưng (2010), Nghiên cứu cấu trúc hóa học ion dương gốc tự phương pháp hóa tính tốn dựa lý thuyết orbital phân tử lý thuyết hàm mật độ, Trường Đại học Bách Khoa, Đại Học Quốc Gia TP.HCM [2] Nguyễn Duy Hưng (1998), Giáo trình học lượng tử [3] Đào Đình Thức (1980), Cấu tạo nguyên tử liên kết hóa học, Tập 2, Nhà xuất Đại học Trung học chuyên nghiệp [4] Lâm Ngọc Thiềm ( Chủ biên), Phạm Văn Nhiêu, Lê Kim Long (2007), Cơ sở hóa học lượng tử, Nhà xuất Khoa học Kĩ thuật Hà Nội [5] Trần Quốc Sơn (1979); Cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ, Tập NXB Giáo dục [6] Nguyễn Hữu Đĩnh (chủ biên); Hóa học 12 nâng cao, NXB Giáo dục 58 DANH MỤC TÀI LIỆU THAM KHẢO TIẾNG ANH [7] Wolfgang P Schleich, E., et al., (2012), “Schrödinger equation revisited” [8] Dunning, T H (1989),” Gaussian basis Sets for Use in Correlated Molercular Caculations, I, The Atoms Boron Through Neon and Hydrongen”, J Chem.Phys., 90, pp 1007-1023 [9] Levine, I N (2000), Quantum Chemistry (Fifth Edition, Prentice-Hall, Inc, New Jersey, USA PHỤ LỤC 1.CH3NH2 (gas) Zero-point correction= 0.068491 (Hartree/Particle) Thermal correction to Energy= 0.071827 Thermal correction to Enthalpy= 0.072771 Thermal correction to Gibbs Free Energy= 0.045644 Sum of electronic and zero-point Energies= -95.153373 Sum of electronic and thermal Energies= -95.150037 Sum of electronic and thermal Enthalpies= -95.149093 Sum of electronic and thermal Free Energies= -95.176220 CH3NH2(aq) Zero-point correction= 0.068415 (Hartree/Particle) Thermal correction to Energy= 0.071751 Thermal correction to Enthalpy= 0.072695 Thermal correction to Gibbs Free Energy= 0.045559 Sum of electronic and zero-point Energies= -95.158209 Sum of electronic and thermal Energies= -95.154872 Sum of electronic and thermal Enthalpies= -95.153928 Sum of electronic and thermal Free Energies= -95.181064 CH3NH3+(gas) Zero-point correction= 0.084633 (Hartree/Particle) Thermal correction to Energy= 0.088033 Thermal correction to Enthalpy= 0.088977 Thermal correction to Gibbs Free Energy= Sum of electronic and zero-point Energies= 0.061490 -95.504234 Sum of electronic and thermal Energies= -95.500834 Sum of electronic and thermal Enthalpies= -95.499890 Sum of electronic and thermal Free Energies= -95.527377 CH3NH3+(aq) Zero-point correction= 0.084963 (Hartree/Particle) Thermal correction to Energy= 0.088370 Thermal correction to Enthalpy= 0.089314 Thermal correction to Gibbs Free Energy= 0.061821 Sum of electronic and zero-point Energies= -95.608707 Sum of electronic and thermal Energies= -95.605300 Sum of electronic and thermal Enthalpies= -95.604356 Sum of electronic and thermal Free Energies= -95.631850 5.CH3CH2NH2(gas) Zero-point correction= 0.099061 (Hartree/Particle) Thermal correction to Energy= 0.103300 Thermal correction to Enthalpy= 0.104244 Thermal correction to Gibbs Free Energy= 0.073695 Sum of electronic and zero-point Energies= -134.163782 Sum of electronic and thermal Energies= -134.159543 Sum of electronic and thermal Enthalpies= -134.158599 Sum of electronic and thermal Free Energies= -134.189148 6.CH3CH2NH2(aq) Zero-point correction= 0.098293 (Hartree/Particle) Thermal correction to Energy= 0.102080 Thermal correction to Enthalpy= 0.103024 Thermal correction to Gibbs Free Energy= 0.073214 Sum of electronic and zero-point Energies= -134.165682 Sum of electronic and thermal Energies= -134.161895 Sum of electronic and thermal Enthalpies= -134.160950 Sum of electronic and thermal Free Energies= -134.190761 7.CH3CH2NH3+ (gas) Zero-point correction= 0.114597 (Hartree/Particle) Thermal correction to Energy= 0.118443 Thermal correction to Enthalpy= 0.119387 Thermal correction to Gibbs Free Energy= 0.089334 Sum of electronic and zero-point Energies= -134.516057 Sum of electronic and thermal Energies= -134.512211 Sum of electronic and thermal Enthalpies= -134.511266 Sum of electronic and thermal Free Energies= -134.541320 8.CH3CH2NH3+(aq) Zero-point correction= 0.115187 (Hartree/Particle) Thermal correction to Energy= 0.118992 Thermal correction to Enthalpy= 0.119937 Thermal correction to Gibbs Free Energy= Sum of electronic and zero-point Energies= 0.089965 -134.615500 Sum of electronic and thermal Energies= -134.611694 Sum of electronic and thermal Enthalpies= -134.610750 Sum of electronic and thermal Free Energies= -134.640722 9CH3CH2CH2NH2 (gas) Zero-point correction= 0.128774 (Hartree/Particle) Thermal correction to Energy= 0.133763 Thermal correction to Enthalpy= 0.134707 Thermal correction to Gibbs Free Energy= 0.101428 Sum of electronic and zero-point Energies= -173.168749 Sum of electronic and thermal Energies= -173.163760 Sum of electronic and thermal Enthalpies= -173.162816 Sum of electronic and thermal Free Energies= Zero-point correction= -173.196094 0.128990 (Hartree/Particle) Thermal correction to Energy= 0.134263 Thermal correction to Enthalpy= 0.135207 Thermal correction to Gibbs Free Energy= 0.101748 Sum of electronic and zero-point Energies= -173.174920 Sum of electronic and thermal Energies= -173.169647 Sum of electronic and thermal Enthalpies= -173.168703 Sum of electronic and thermal Free Energies= -173.202162 11.CH3CH(CH3)NH2(aq) Zero-point correction= 0.128791 (Hartree/Particle) Thermal correction to Energy= 0.134062 Thermal correction to Enthalpy= 0.135007 Thermal correction to Gibbs Free Energy= Sum of electronic and zero-point Energies= 0.101544 -173.179599 Sum of electronic and thermal Energies= -173.174328 Sum of electronic and thermal Enthalpies= -173.173384 Sum of electronic and thermal Free Energies= -173.206847 12.CH3CH=CH-NH2(gas) Zero-point correction= 0.102959 (Hartree/Particle) Thermal correction to Energy= 0.107041 Thermal correction to Enthalpy= 0.107985 Thermal correction to Gibbs Free Energy= 0.076716 Sum of electronic and zero-point Energies= -172.002917 Sum of electronic and thermal Energies= -171.998835 Sum of electronic and thermal Enthalpies= -171.997891 Sum of electronic and thermal Free Energies= -172.029160 13.CH3CH=CH-NH2(aq) Zero-point correction= 0.102812 (Hartree/Particle) Thermal correction to Energy= 0.106894 Thermal correction to Enthalpy= 0.107838 Thermal correction to Gibbs Free Energy= 0.076562 Sum of electronic and zero-point Energies= -172.008267 Sum of electronic and thermal Energies= -172.004185 Sum of electronic and thermal Enthalpies= -172.003241 Sum of electronic and thermal Free Energies= -172.034518 12.CH3CH2CH2CH2NH2(gas) Zero-point correction= 0.159160 (Hartree/Particle) Thermal correction to Energy= 0.165393 Thermal correction to Enthalpy= 0.166337 Thermal correction to Gibbs Free Energy= Sum of electronic and zero-point Energies= 0.129563 -212.175933 Sum of electronic and thermal Energies= -212.169701 Sum of electronic and thermal Enthalpies= -212.168757 Sum of electronic and thermal Free Energies= -212.205531 13(CH3)2NH(gas) Zero-point correction= 0.098795 (Hartree/Particle) Thermal correction to Energy= 0.103058 Thermal correction to Enthalpy= 0.104002 Thermal correction to Gibbs Free Energy= 0.073437 Sum of electronic and zero-point Energies= -134.152950 Sum of electronic and thermal Energies= -134.148687 Sum of electronic and thermal Enthalpies= -134.147743 Sum of electronic and thermal Free Energies= -134.178308 14.(CH3)2NH(aq) Zero-point correction= 0.098675 (Hartree/Particle) Thermal correction to Energy= 0.102931 Thermal correction to Enthalpy= 0.103875 Thermal correction to Gibbs Free Energy= 0.073318 Sum of electronic and zero-point Energies= -134.156610 Sum of electronic and thermal Energies= -134.152354 Sum of electronic and thermal Enthalpies= -134.151410 Sum of electronic and thermal Free Energies= -134.181967 15.(CH3)3N(gas) Zero-point correction= 0.128567 (Hartree/Particle) Thermal correction to Energy= 0.133802 Thermal correction to Enthalpy= 0.134746 Thermal correction to Gibbs Free Energy= 0.101398 Sum of electronic and zero-point Energies= -173.154418 Sum of electronic and thermal Energies= -173.149184 Sum of electronic and thermal Enthalpies= -173.148240 Sum of electronic and thermal Free Energies= -173.181588 16(CH3)3N(aq) Zero-point correction= 0.128383 (Hartree/Particle) Thermal correction to Energy= 0.133602 Thermal correction to Enthalpy= 0.134546 Thermal correction to Gibbs Free Energy= Sum of electronic and zero-point Energies= 0.101232 -173.157055 Sum of electronic and thermal Energies= -173.151836 Sum of electronic and thermal Enthalpies= -173.150891 Sum of electronic and thermal Free Energies= -173.184205 ... góp thêm tài liệu tính bazơ amin, chúng tơi chọn đề tài : KHẢO SÁT TÍNH BAZƠ CỦA AMIN BẰNG PHƯƠNG PHÁP HĨA LƯỢNG TỬ TÍNH TỐN” MỤC ĐÍCH NGHIÊN CỨU CỦA ĐỀ TÀI 1/ Khảo sát tính bazơ amin dẫn xuất anilin,... Vận dụng phương pháp hóa lượng tử tính tốn q trình tìm hiểu tính bazơ hợp chất hữu amin 2/ Đề xuất cách giải thích hợp lý yếu tố ảnh hưởng đến tính bazơ amin, góp phần làm rõ tính bazơ amin tài... thuộc, phương pháp bán kính kinh nghiệm sử dụng rộng rãi Do hệ chất nghiên cứu amin dẫn xuất amin nên thích hợp với phương pháp tính bán kính kinh nghiệm Để ? ?khảo sát tính bazơ amin phương pháp hóa