Xây dựng hệ thống bài tập hóa học hợp chất có nhóm chức lớp 11 nhằm rèn luyện tư duy trong việc bồi dưỡng học sinh khá giỏi hóa học ở trường trung học phổ thông

ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM KHOA HÓA  NGUYỄN THỊ PHƢƠNG XÂY DỰNG HỆ THỐNG BÀI TẬP HÓA HỌC HỢP CHẤT CÓ NHÓM CHỨC LỚP 11 NHẰM RÈN LUYỆN TƢ DUY TRONG VIỆC BỒI DƢỠNG HỌC SINH KHÁ - GIỎI HÓA HỌC Ở TRƢỜNG TRUNG HỌC PHỔ THƠNG KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN SƢ PHẠM Đà nẵng - 2014 ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM KHOA HÓA  XÂY DỰNG HỆ THỐNG BÀI TẬP HÓA HỌC HỢP CHẤT CÓ NHÓM CHỨC LỚP 11 NHẰM RÈN LUYỆN TƢ DUY TRONG VIỆC BỒI DƢỠNG HỌC SINH KHÁ - GIỎI HÓA HỌC Ở TRƢỜNG TRUNG HỌC PHỔ THƠNG KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN SƢ PHẠM GVHD : ThS Phan Văn An SVTH : Nguyễn Thị Phƣơng Lớp : 10SHH Đà nẵng - 2014 ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG CỘNG HÒA XÃ HỘỊ CHỦ NGHĨA VIỆT NAM TRƯỜNG ĐHSP Độc lập - Tự - Hạnh phúc KHOA HOÁ - NHIỆM VỤ KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP Họ tên sinh viên : Nguyễn Thị Phương Lớp : 10 SHH Tên đề tài: Xây dựng hệ thống tập hóa học phần hợp chất hữu có nhóm chức lớp 11 nhằm rèn luyện tư việc bồi dưỡng học sinh – giỏi Hóa học trường trung học phổ thông Nội dung nghiên cứu: - Nghiên cứu sở lí luận thực tiễn việc bồi dưỡng HSG Hoá học trường THPT - Nghiên cứu số nội dung thường đề cập đến thi chọn HSG Hóa học cấ p thành phố và quốc gia - Đề xuất biện pháp tích cực để phát lực của những HS có khả trở thành HS khá - giỏi Hóa học phần HCHC có nhóm chức lớp 11 trường THPT - Đề xuất số biê ̣n pháp tổ chức và bồ i dưỡng cho đô ̣i tủ n HS khá – giỏi mơn Hóa trường THPT hệ thống luyện tập phần HCHC có nhóm chức lớp 11 q trình bồi dưỡng HSG Hóa học Giảng viên hướng dẫn : ThS Phan Văn An Ngày giao đề tài : 25/10/2013 Ngày hoàn thành : 20/05/2014 Chủ nhiệm Khoa (Ký ghi rõ họ, tên) PGS TS Lê Tự Hải Giáo viên hướng dẫn (Ký ghi rõ họ, tên) ThS Phan Văn An Sinh viên hoàn thành nộp báo cáo cho Khoa ngày….tháng…năm 2014 Kết điểm đánh giá: Ngày…tháng…năm 2014 CHỦ TỊCH HỘI ĐỒNG (Ký ghi rõ họ tên) LỜI CẢM ƠN Luận văn tốt nghiệp cơng trình nghên cứu khoa học quan trọng thân em q trình thực luận văn em có điều kiện củng cố lại kiến thức học Để hoàn thành luận văn này, em nhận hướng dẫn tận tình động viên chân thành từ q thầy cơ, gia đình bạn bè Em xin gửi lời cảm ơn sâu sắc đến Thạc sĩ Phan Văn An, người Thầy tận tình hướng dẫn, đóng góp nhiều ý kiến giúp em q trình hồn thành tốt luận văn Em xin gửi lời cảm ơn chân thành tới Ban chủ nhiệm khoa Hóa Thầy giáo tổ phương pháp giảng dạy tồn thể Thầy khoa Hóa trường Đại học Sư phạm Đà Nẵng tạo điều kiện tốt giúp em hoàn thành luận văn Em xin cảm ơn tất người thân gia đình bạn bè động viên, giúp đỡ em suốt trình học tập hoàn thành luận văn Một lần nữa, em xin gửi đến tất người lòng biết ơn chân thành sâu sắc Đà Nẵng, tháng năm 2014 Nguyễn Thị Phương MỤC LỤC MỞ ĐẦU 1 Lý chọn đề tài Mục đích nghiên cứu Nhiệm vụ nghiên cứu đề tài Phƣơng pháp nghiên cứu Đóng góp đề tài NỘI DUNG CHƢƠNG I: CƠ SỞ LÝ LUẬN VÀ THỰC TIỄN VỀ BỒI DƢỠNG HỌC SINH KHÁ - GIỎI HÓA HỌC Ở TRƢỜNG TRUNG HỌC PHỔ THÔNG 1.1 Vị trí cơng tác bồi dƣỡng học sinh giỏi việc đào tạo nhân tài dạy học Hóa học trƣờng THPT 1.2 Quá trình nhận thức phát triển lực nhận thức cho học sinh 1.2.1 Quá trình nhận thức 1.2.2 Sự phát triển lực nhận thức cho học sinh 1.3 Hoạt động nhận thức phát triển tƣ học sinh trình dạy học Hóa học 1.3.1 Những phẩm chất tư 1.3.2 Rèn luyện thao tác tư dạy học mơn Hóa học trường THPT 1.3.2.1 Phân tích……………………………………………………………………….9 1.3.2.2 Tổng hợp…………………………………………………………………… 10 1.3.2.3 So sánh……………………………………………………………………… 11 1.3.2.4 Trừu tượng hóa khái quát hóa…………………………………………….11 1.3.3 Những hình thức tư 12 1.3.3.1 Khái niệm…………………………………………………………………… 12 1.3.3.2 Phán đoán…………………………………………………………………….13 1.3.3.3 Suy lý………………………………………………………………………….14 1.3.4 Đánh giá trình độ phát triển tư học sinh 15 1.3.4.1 Đánh giá trình độ phát triển tư HS theo B Bloom…………………16 1.3.4.2 Đánh giá trình độ phát triển tư HS theo quan điểm cố Giáo sư Nguyễn Ngọc Quang………………………………………………………………… 17 1.4 Đặc trƣng dạy học Hố học bậc học nói chung bậc THPT nói riêng 19 1.4.1 Gắn liền với thực nghiệm 19 1.4.2 Cơ sơ lý thuyết vững vàng 19 1.4.3 Gắn liền với vấn đề công nghệ, môi trường, kinh tế xã hội, phòng chống AIDS 20 1.5 Những kĩ cần thiết giáo viên bồi dƣỡng học sinh - giỏi Hóa học 20 1.5.1 Các nhóm kĩ 20 1.5.2 Một số chi tiết kĩ 21 1.6 Phân tích tình hình thực tế bồi dƣỡng học sinh - giỏi Hóa học trƣờng THPT 21 1.6.1 Một số nhận xét chung nội dung chương trình sách giáo khoa Hóa học THPT hành phục vụ cho việc bồi dưỡng học sinh giỏi 21 1.6.2 Những khó khăn nhu cầu giáo viên bồi dưỡng học sinh – giỏi Hóa học đứng trước thực trạng 22 CHƢƠNG II: NHỮNG BIỆN PHÁP TÍCH CỰC ĐỂ PHÁT HIỆN VÀ BỒI DƢỠNG HỌC SINH KHÁ - GIỎI HÓA HỌC PHẦN HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ NHÓM CHỨC LỚP 11 Ở TRƢỜNG TRUNG HỌC PHỔ THÔNG 26 2.1 Một số nội dung thƣờng đƣợc đề cập đến thi chọn học sinh - giỏi Hóa học cấp thành phố quốc gia 26 2.1.1 Một số nội dung đề cập tới thi học sinh - giỏi thành phớ mơn Hóa học học phần hợp chất hữu có nhóm chức lớp 11 từ năm 1996 đến 26 2.1.2 Một số nội dung đề cập tới thi học sinh - giỏi quốc gia mơn Hóa học học phần hợp chất hữu có nhóm chức lớp 11 từ năm 1996 đến 27 2.2 Nội dung số biện pháp phát học sinh có lực trở thành học sinh - giỏi Hóa học 27 2.2.1 Những yêu cầu chung 27 2.2.2 Soạn thảo lựa chọn số luyện tập đáp ứng hai yêu cầu để phát học sinh có lực trở thành học sinh - giỏi Hóa học 28 2.3 Một số biện pháp tích cực để bồi dƣỡng học sinh – giỏi Hóa học trƣờng THPT 38 2.3.1 Lựa chọn cách giải cho dễ hướng dẫn học sinh 38 2.3.2 Thay đổi mức độ yêu cầu 43 2.3.3 Thay đổi hình thức 46 2.3.4 Áp dụng yêu cầu cho mục đích khác 48 2.4 Soạn hệ thống tập tƣơng tự 52 2.4.1 Hệ thống tập chương Dẫn xuất halogen Ancol – phenol 52 2.4.2 Hệ thống tập chương Anđehit – Xeton – Axit cacboxylic 55 CHƢƠNG III: ĐỀ XUẤT MỘT HỆ THỐNG BÀI LUYỆN TẬP PHẦN HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ NHÓM CHỨC LỚP 11 TRONG QUÁ TRÌNH BỒI DƢỠNG HỌC SINH KHÁ - GIỎI HĨA HỌC 61 3.1 Chương dẫn xuất halogen Ancol - phenol 61 3.2 Chương Anđehit – Xeton – Axit cacboxylic 71 KẾT LUẬN 84 TÀI LIỆU THAM KHẢO 86 PHỤ LỤC DANH MỤC TỪ VIẾT TẮT CTCT : Công thức cấu tạo CTPT : Công thức phân tử CTTQ : Công thức tổng quát dd : Dung dịch đktc : Điều kiện tiêu chuẩn GD – ĐT : giáo dục – đào tạo GS TSKH : giáo sư Tiến sĩ khoa học GV : giáo viên HCHC : Hợp chất hữu 10 HS : Học sinh 11 HSG : Học sinh giỏi 12 mX : Khối lượng X 13 nX : Số mol X 14 p : Áp suất 15 PGS TS : Phó giáo sư Tiến sĩ 16 PTHH : Phương trình hóa học 17 PTPƯ : Phương trình phản ứng 18 PƯ : Phản ứng 19 to : Nhiệt độ 20 THPT : Trung học phổ thông 21 SBT : Sách tập 22 SGK : Sách giáo khoa MỞ ĐẦU Lý chọn đề tài Giáo dục - đào tạo đóng vai trị chủ yếu việc gìn giữ, phát triển truyền bá văn minh nhân loại Trong thời đại cách mạng khoa học công nghệ ngày nay, tiềm trí tuệ trở thành động lực phát triển giáo dục - đào tạo (GD - ĐT) coi nhân tố định thành bại quốc gia trường quốc tế thành đạt người sống Hiện nay, khơng Việt Nam mà nhiều nước giới đặt giáo dục đào tạo vào vị trí quốc sách hàng đầu Vì vậy, để thực thắng lợi cơng cơng nghiệp hố - đại hố đất nước, đạt mục tiêu “dân giàu, nước mạnh” đưa nước ta “sánh ngang với cường quốc năm châu giới”, bên cạnh việc nâng cao dân trí, Đảng Nhà nước ta trọng đến bồi dưỡng phát triển nhân tài Trong đó, việc phát bồi dưỡng HS có khiếu môn học bậc phổ thông bước khởi đầu quan trọng để xây dựng nguồn nhân tài tương lai cho đất nước Nhiệm vụ phải thực thường xuyên trình dạy học, qua kỳ thi chọn bồi dưỡng HSG cấp Trong giảng dạy bồi dưỡng HSG, tập Hóa học có vị trí quan trọng Bài tập Hóa học đánh giá phương pháp dạy học hiệu nghiệm việc phát huy tính tích cực, chủ động, sáng tạo HS; bồi dưỡng phương pháp tự học; phát triển lực nhận thức, lực tư cho HS HS giỏi Do vậy, việc sử dụng triệt để tập có sẵn SGK, SBT tài liệu tham khảo khác, q trình dạy học, người GV Hóa học cần xây dựng hệ thống tập phù hợp với đối tượng HS: giỏi, khá, trung bình, yếu Có kích thích niềm say mê học tập môn em Đồng thời, khuyến khích em học tập phát huy lực tự học, tự nghiên cứu, tìm tịi, khám phá, vận dụng linh hoạt kiến thức vào tình thực tế nhằm khắc sâu kiến thức Với mong muốn xây dựng hệ thống tập đa dạng, phong phú dùng dạy học Hóa học cho HS - giỏi nhằm bồi dưỡng cho em khả 107 X (1) A (2) (3) B (5) D (7) (6) C6H12O7 (4) C E (8) F G Biết: X chất khí A polime có khối lượng phân tử lớn C PƯ với Na không PƯ với dd kiềm D PƯ với Na kiềm G PƯ với kiềm không PƯ với Na E, F hợp chất Na Xác định công thức chất X, A, B, C, D, E, F, G Viết PTHH theo sơ đồ Bài giải: A: (C6 H10O5 )n E: CH3COONa B: C6 H12O6 F: C2 H5ONa C: C2 H 5OH G: CH3COOC2 H5 D: CH3COOH X: CO2 Các PTPƯ: diệp lục (C6H10O5)n 6nCO2 + 5nH2O men amilaza (C6H10O5)n + nH2O + 6nO2 nC6H12O6 men rượu C6H12O6 C2H5OH 2C2H5OH + CO2 men giấm CH3COOH + H2O + O2 CH3COOH  NaOH  CH3COONa  H 2O NH  C6 H12O7  H C6 H12O6  Ag2O  108 2C2 H5OH  Na  2C2 H5ONa  H Bài 16: Chuyển hóa hồn toàn 4,2 gam anđehit A mạch hở PƯ tráng gương với dd AgNO3 / NH dư thu hỗn hợp muối B Nếu cho lượng Ag tạo thành tác dụng với HNO3 tạo 3,792 lít khí NO2 ( 27o C 740 mmHg) Tỉ khối A so với N < Mặt khác, cho 4,2 gam A tác dụng với 0,5 mol H (Ni, t o ) thu chất C với hiệu suất 100% Cho lượng chất C tan vào nước thu dd D Cho 1/10 lượng dd D tác dụng hết với Na làm 12,04 lít H (đktc) a) Lập CTCT A b) Tính khối lượng hỗn hợp muối B nồng độ % C dd D? Bài giải: nNO2  740 3, 792  0,15mol 760 0, 082.(273  27) Đặt CTPT A là: R(CHO)t (t  1, nguyên) R(CHO)t  2tAgNO3  3tHNO3  tH 2O  R(COONH )t  2tAg  2tNH NO3 (1) Ag  4HNO3  AgNO3  NO2  2H 2O Ta có: nR (CHO )  t Suy ra: M A  (2) 1 0,15 nAg  nNO2  2t 2t 2t 4,  56t 0,15 2t Biện luận: d A/ N   M A  112  56t  112  t  2 Mà t số nguyên nên t = Vậy CTPT A có dạng RCHO Ta có: R + 29 = 56 => R = 27 (R: C2 H ) CTPT A là: CH  CH  CHO Công thức hỗn hợp muối B gồm: CH  CH  COONH NH NO3 109 Tìm C: nA  4,  0, 075mol 56 Ni ,t CH  CH  CHO  2H   CH3  CH  CH  OH o Số mol ban đầu: 0,075 0,5 mol Số mol PƯ: 0,075 0,15 0,075 0,35 0,075 Số mol sau PƯ: Vì H2 dư nên C rượu no: CH3  CH  CH  OH Trong hỗn hợp B gồm có: mC2 H3COONH4  0,075.89  6,675g mNH4 NO3  2.0,075.80  12 g => mB  6,675 12  18,675 g Tính C% (dd D): nH  Số mol C3 H 7OH 12, 04  0,5375mol 22, 1 dd D = 0,075 mol theo PTPƯ: 10 10 C3 H7OH  Na  C3 H 7ONa  1/ 2H 0,0075 mol 0,00375 mol => nH nước tạo = 0,5375 – 0,00375 = 0,53375 mol H 2O  Na  NaOH  1/ 2H 1,0675mol 0,53375 mol Trong dd D có 60.0,0075 = 0,45g C3 H 7OH ; 18.1,0675 = 19,215g H 2O C % ( C3 H 7OH ) = 0, 45 100%  2, 29% 0, 45  19, 215 Bài 17: Cho canxi cacbua PƯ với nước dẫn khí sinh sục qua dd HgSO4 , H SO4 , H 2O 80o C thu hỗn hợp A gồm hai chất khí Để xác định hiệu suất PƯ 110 người ta cho 2,2 g hỗn hợp A PƯ với dd AgNO3 amoniac dư thu 11,04 g hỗn hợp rắn B a) Hãy viết PTPƯ xảy b) Tính hiệu suất PƯ cộng nước vào axetilen trường hợp nêu Bài giải: Cho CaC2 tác dụng với nước: CaC2  2H 2O  Ca(OH )2  C2 H  (1) Khí sinh C2 H tham gia PƯ tiếp theo: o HgSO4 , H SO4 ,80 C C2 H  H 2O  CH 3CHO x mol x mol (2) Hỗn hợp A gồm hai khí: C2 H chưa tham gia PƯ (y mol) CH 3CHO tạo thành từ (2) Chúng tham gia PƯ với AgNO3 / NH : CH 3CHO   Ag ( NO3 )2  OH  Ag  CH 3COONH  3NH  H 2O x mol 2x mol C2 H   Ag ( NO3 )2  OH  AgC  CAg  4 NH  H 2O y mol y mol Ta có hệ phương trình: 44 x  26 y  2, 02  x  0, 04    2.108 x  240 y  11, 04  y  0, 01 Vậy hiệu suất PƯ cộng nước vào axetilen: H%  x 100%  80% x y Bài 18: Cho 30 g hỗn hợp gồm chất hữu A B mạch hở có nhóm chức –OH –COOH: A có nhóm chức khác B có nhóm chức tác dụng hết với Na kim loại giải phóng 6,72 lít khí H2(đktc) Mặt khác, trung hoà 30 g hỗn hợp cần 0,8 lít dd NaOH 0,5M Khi đốt cháy A B thu số mol CO2 số mol H2O Biết gốc hidrocacbon A lớn B 111 Xác định CTPT, CTCT A B Bài giải: - A có hai nhóm chức khác nhau, A chứa nhóm –OH nhóm –COOH (theo đề ra) - B chứa nhóm chức, B phải chứa nhóm –OH nhóm –COOH (theo đề ra) - Vì đốt A B thu số mol CO2, H2O nhau, phân tử A B chứa nối đơi (theo đề ra) - Vì A có chứa nhóm –COOH nên gốc R A phải gốc no Nếu B chứa nhóm –OH gốc R’ B phải gốc khơng no có nối đơi Nếu B chứa nhóm –COOH thì R’ phải gốc no Đặt công thức: A là: R-COOH x mol OH B R’COOH hay R’OH : y mol nH  6, 72  0,3mol 22, nNaOH=0,8.0,5=0,4 mol R-COOH OH R-COONa + H2 + 2Na ONa a mol a mol R’COOH + Na  R’COONa + 1/2 H2 b mol 0,5b mol Hoặc: R’OH + Na  R’ONa + 1/2 H2 b mol 0,5b mol a mol 112 Ta có: a + 0,5b =0,3(1) R-COOH + NaOH OH OH a mol R-COONa + H2O a mol R’COOH + NaOH R’COONa + H2O b mol b mol Nếu hỗn hợp gồm HO–R–COOH R’OH a = 0,4 mol (khác với (1): a gốc R' (theo đề ra) có chức –OH chức –COOH nên có cặp nghiệm thích hợp sau: A: HO-C2H4-COOH B: CH3COOH Bài 19: A HCHC no, mạch hở, không phân nhánh chứa đồng thời -COOH nhóm –OH phân tử Cơng thức đơn giản A C2H3O3 Hãy biện luận xác định CTPT viết CTCT A Bài giải: CTPT A có dạng (C2H3O3)n ≡ C2nH3nO3n ≡ C2n-yH3n-(x+y)(OH)x(COOH)y (*) Trong hợp chất trên: Số nhóm –OH ≤ Số nguyên tử C gốc 113  x ≤ 2n – y (1) Mặt khác: hợp chất có nhóm chức, no, mạch hở ta ln có: Số ngun tử H gốc = Số nguyên tử C gốc + – số nhóm chức Áp dụng với A ta có: 3n - (x+y) = 2.(2n-y) + – (x+y)  n = 2y – (2) Từ (*) ta có: số nguyên tử O = 3n = x + 2y  2y = 3n – x thay vào (2) ta được: n = 3n – x –  x = 2n - thay vào (1)  2n – ≤ 2n – y  y ≤  y = y = + Nếu y =  n = (loại) + Nếu y =2  n = x = nên A C2H2(OH)2(COOH)2 A có mạch C khơng phân nhánh  CTCT A là: HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH Bài 20: a) Khi cho etyl magie iođua tác dụng với A có cơng thức C3H6O thu hỗn hợp hai chất B C có cơng thức C5H12O sau trung hịa mơi trường PƯ A không cho PƯ đặc trưng anđehit xeton Viết công thức khai triển A, B, C; hai sản phẩm B C, chất tạo thành nhiều nhất? b) Oxi hóa chất sinh từ PƯ CrO3 thu chất D, D có PƯ với 2,4-đinitrophenylhiđrazin Viết cơng thức khai triển chất D c) Cho D PƯ với brom mơi trường kiềm sau trung hịa thu chất E, chất tan dễ bazơ Viết công thức khai triển E Bài giải: a) C3H6O anđehit, xeton, ancol, ete - Có thể loại trừ anđehit xeton (theo đề bài) - Loại bỏ ancol ancol PƯ với hợp chất magie hoàn trở lại ancol sau trung hịa mơi trường PƯ ROH  R' MgX  ROMgX  R' H ROMgX  H3O  ROH  MgX (OH ) 114 - A khơng thể CH3OCH3 chất không PƯ với etyl magie iođua Vậy A phải vịng ete có hai cấu trúc sau: H2 C H2C H C CH3 O CH2 C H2 O (A1) (A2) Hợp chất (A2) đối xứng, PƯ cho sản phẩm Trái lại A1 cho hỗn hợp sản phẩm tùy theo vị trí cơng tác nhân nucleophin C 2H5- CH3 H C CH2 H2 C H C CH3 OH C2H5MgI CH2CH3 (B)phẩm Sản O CH3 H C CH2OH C2H5 (C)phẩm phụ Sản Như vậy: CH3 H C CH3 CH2 H2 C H C CH3 CH2CH3 OH O (A): 1,2-epoxipropan H C CH2OH C2H5 (C): 2-metylbutanol-1 (B): pentanol-2 b) CH3 H C H2 C CH2CH3 [O] CH3 OH C O CH2CH2CH3 (D) c) PƯ bromofom: CH3 C O CH2CH2CH3 1)Br2, OH+ CH3CH2CH2COOH + 2)H3O axit butiric (E) CHBr3 115 Bài 21: Gọi tên viết PTPƯ xảy đun nóng hiđroxiaxit mạch thẳng có cơng thức C5H10O2 Bài giải:   CH3 H  CH2 CH2 C CH3 COOH CH2 COOH Axit-  -hidroxivaleric Axit  - hidroxivaleric H C CH2 OH OH CH3 H C CH2 COOH CH2 2HC OH CH2 CH2 CH2 COOH OH Axit-  -hidroxivaleric Axit -  - hidroxivaleric  - hidroxiaxit đun nóng thường hai phân tử axit tạo este với gọi lactit O O C C3H7 C HO OH CH CH C3H7 to C3H7 O CH CH O OH OH C3H7 + H2O C C O O  -hidroxiaxit bị đun nóng tạo thành axit  ,  khơng no CH3 CH2 H C CH2 COOH to CH3 CH2 CH CH COOH + H2O OH   -hidroxiaxit bị đun nóng tạo este nội phân tử (lacton) CH2 CH2 CH2 to CH3 CH C OH HO O CH3 CH CH2 O  -Lacton C O + H2O 116 O O C C OH H2C H to O H2C O CH2 H2C H2C CH2 CH2 + H2O CH2  - Lacton Bài 22: A hỗn hợp hai anđêhit X Y (X có khối lượng phân tử nhỏ Y) Hóa 1,03 gam A 60oC atm thu 683 ml Hấp thụ hết phần vào lượng dư dd AgNO3 NH3 thu 10,8 gam Ag dd B Thêm HCl dư vào B thấy thoát 0,336 lít (đktc) khí có khả làm đục nước vôi Xác định cấu tạo gọi tên anđêhit A Giả thiết PƯ xảy hoàn toàn Bài giải: nA   0,683 1,03  0,025mol ; M A   41,2 suy A có chứa HCHO 0,082  333 0,025 (anđêhit fomic - gọi X) n Ag  n Ag 0,1 10,8   suy Y anđêhit hai chức R(CHO)2  0,1mol ; 108 nA 0,025 NH Từ HCHO AgNO /   (NH4)2CO3 HCl  CO2  n X  n CO  0,336  0,015mol 22,4  n Y  0,025  0,015  0,01mol Từ m A  30  0,015  R  58  0,01  1,03  R = Vậy hai andehit HCHO (anđêhit focmic) (CHO)2 (anđehit oxalic) Bài 23: Hiđro hóa hồn tồn 4,2 gam anđehit đơn chức A cần vừa đủ 3,696 lít hiđro ( đo 27,3o C 1atm) Xác định CTCT A, biết phân tử A không chứa nguyên tử cacbon 117 Bài giải: Đặt công thức anđehit đơn chức A là: Cn H 2n12k CHO (theo đề bài: n  3) (với k số liên kết  phần gốc hiđrocacbon, k  0) Số mol H cần dùng là: nH  PV 1.3, 696   0,15mol RT  22,    (273  27.3)  273  Vì PƯ hiđro hóa anđehit đơn chức xảy hồn toàn nên sản phẩm tạo thành phải rượu no, đơn chức: Ni ,t Cn H n 1 k CHO  (k  1) H   Cn H n 1CH 2OH (k+1)mol (14n+30-2k)g 0,15 mol 4,2g o 0,15 (14n+30-2k) = 4,2 (k+1) => 1,4n = 3k – 0,2 hay n  3k  0, (*) 1, Nếu k =0 => n < 0: loại Nếu k = => n = 2: nhận Nếu k = => n > 4: loại => CTPT A C3 H 4O CTCT A là: CH  CH  CHO (anđehit acrylic) Bài 24: Viết CTCT (có giải thích) chất hữu sau: - A PƯ với kim loại Na, giải phóng khí CO2 từ dd Na2CO3 - B PƯ với dd NaOH, không PƯ với Na - C, D, E PƯ với Na (tỉ lệ số mol 1:1), không PƯ với dd NaOH - F không PƯ với Na, không PƯ với dd NaOH Biết A, B, C, D, E, F có phân tử khối 60, thành phần phân tử có C, H, O Bài giải: 118 Từ phân tử khối thành phần phân tử tìm chất hữu có CTPT: C2 H 4O2 C3 H8O - A PƯ với kim loại Na, giải phóng khí CO2 từ dd Na2CO3 : A có nhóm chức –COOH => A là: CH3COOH - B PƯ với với dd NaOH, khơng PƯ với Na: B có nhóm -COO=> B là: HCOOCH3 - C, D, E PƯ với Na (tỉ lệ 1:1), không PƯ với dd NaOH: Trong phân tử có nhóm –OH => Các CTCT: CH3  CH  CH  OH CH3  CH (OH )  CH3 O  CH  CH  OH - F không PƯ với Na, không PƯ với dd NaOH: F khơng có nhóm –OH => F là: CH3  CH  O  CH3 Bài 25: Hai hợp chất thơm A B có CTPT Cn H 2n8O2 Hơi B có khối lượng riêng 5,477g/l (đktc) A có khả PƯ với kim loại Na giải phóng H có PƯ tráng gương B PƯ với Na2CO3 giải phóng khí CO2 a) Viết CTCT A, B b) A có đồng phân A1 , A2 , A3 , A1 đồng phân có nhiệt độ sôi nhỏ Xác định CTCT A1 , giải thích? c) Viết sơ đồ chuyển hóa o-crezol thành A1 ; toluen thành B Bài giải: a) A, B có CTPT: Cn H 2n8O2 M B = 5,447.22,4 = 122 =14n+24 =>n= => CTPT A, B: C7 H 6O2 A  Na  H  A có nhóm –OH 119 NH3 A  AgNO3   Ag  A có nhóm – CHO CTCT A: CHO CHO CHO OH OH OH COOH B  Na2CO3  CO2  B axit: b) CHO OH Vì A1 có liên kết hiđro nội phân tử làm giảm nhiệt độ sôi A1 c) Sơ đồ PƯ từ o- crezol thành A1 : CH3 CH2OH CH2Cl OH OH +Cl2 as OH +CuO +NaOH to to Từ toluen  B: COOH CH3 KMnO4 (to) CHO OH 120 121 ... tài: "Xây dựng hệ thống tập hóa học phần hợp chất hữu có nhóm chức lớp 11 nhằm rèn luyện tư việc bồi dưỡng học sinh – giỏi Hóa học trường trung học phổ thơng" Mục đích nghiên cứu Xây dựng hệ thống. ..ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM KHOA HÓA  XÂY DỰNG HỆ THỐNG BÀI TẬP HÓA HỌC HỢP CHẤT CÓ NHÓM CHỨC LỚP 11 NHẰM RÈN LUYỆN TƢ DUY TRONG VIỆC BỒI DƢỠNG HỌC SINH KHÁ - GIỎI HĨA HỌC Ở TRƢỜNG... VỤ KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP Họ tên sinh viên : Nguyễn Thị Phương Lớp : 10 SHH Tên đề tài: Xây dựng hệ thống tập hóa học phần hợp chất hữu có nhóm chức lớp 11 nhằm rèn luyện tư việc bồi dưỡng học sinh