Chúng ta biết rằng luôn luôn lúc nào câu hỏi về vấn đề đồng phân trong đề thi sẽ liên quan đến mảng kiến thức về tính chất hóa học bắt buộc thí sinh phải nắm rõ thì mới giải quyết được..[r]
(1)VẤN ĐỀ : TÍNH NHANH SỐ ĐỒNG PHÂN Nguồn : Thầy Vũ Khắc Ngọc , Thầy Phạm Ngọc Sơn
Tổng hợp : Học sinh Phạm Lê Thanh – THPT Lý Thường Kiệt – Hòa Thành – Tây Ninh I MỘT SỐ CƠNG THỨC TÍNH ĐỒNG PHÂN ĐANG ĐƯỢC SỬ DỤNG :
1.Cơng thức tính số đồng phân ancol đơn chức no, mạch hở : Cn H2n+2O2 Số đồng phân Cn H2n+2O2 = 2n- ( < n < )
Ví dụ : Số đồng phân ancol có cơng thức phân tử : a C3H8O = 23-2 =
b C4H10O = 24-2 = c C5H12O = 25-2 =
Cơng thức tính số đồng phân anđehit đơn chức no, mạch hở : Cn H2nO Số đồng phân Cn H2nO = 2n- ( < n < )
Ví dụ : Số đồng phân anđehit đơn chức no, mạch hởcó cơng thức phân tử : a C4H8O = 24-3 =
b C5H10O = 25-3 = c C6H12O = 26-3 =
Cơng thức tính số đồng phân axit cacboxylic đơn chức no, mạch hở : Cn H2nO2 Số đồng phân Cn H2nO2 = 2n- ( < n < )
Ví dụ : Số đồng phân axit cacboxylic đơn chức no, mạch hởcó công thức phân tử : a C4H8O2 = 24-3 =
b C5H10O2 = 25-3 = c C6H12O2 = 26-3 =
Cơng thức tính số đồng phân este đơn chức no, mạch hở : Cn H2nO2 Số đồng phân Cn H2nO2 = 2n- ( < n < )
Ví dụ : Số đồng phân este đơn chức no, mạch hởcó cơng thức phân tử : a C2H4O2 = 22-2 =
b C3H6O2 = 23-2 = c C4H8O2 = 24-2 =
Cơng thức tính số đồng phân ete đơn chức no, mạch hở : Cn H2n+2O Số đồng phân Cn H2n+2O = (n −1).(n−2)
2 ( < n < )
Ví dụ : Số đồng phân ete đơn chức no, mạch hởcó cơng thức phân tử : a C3H8O =
(3−1).(3−2)
2 =
b C4H10O =
(4−1).(4−2)
2 =
c C5H12O = (5−1).(5−2)
2 =
Cơng thức tính số đồng phân xeton đơn chức no, mạch hở : Cn H2nO Số đồng phân Cn H2nO =
(n −2).(n −3)
2 ( < n < )
Ví dụ : Số đồng phân xeton đơn chức no, mạch hởcó cơng thức phân tử : a C4H8O = (4−2).(4−3)
2 =
b C5H10O = (5−2).(5−3)
2 =
c C6H12O =
(6−2).(6−3)
2 =
Cơng thức tính số đồng phân amin đơn chức no, mạch hở : Cn H2n+3N Số đồng phân Cn H2n+3N = 2n-1 ( n < )
(2)b C3H9N = 23-1 = c C4H12N = 24-1 =
Cơng thức tính số trieste ( triglixerit ) tạo glixerol hỗn hợp n axít béo : Số tri este = n
2
(n+1)
2
Ví dụ : Đun nóng hỗn hợp gồm glixerol với axit béo axit panmitic axit stearic ( xúc tác H2SO4 đặc) thu trieste ?
Số trieste =
2
(2+1)
2 =
Cơng thức tính số đồng phân ete tạo hỗn hợp n ancol đơn chức : Số ete = n(n+1)
2
Ví dụ : Đun nóng hỗn hợp gồm ancol đơn chức no với H2SO4 đặc 1400c hỗn hợp ete ? Số ete = 2(2+1)
2 =
* Vấn đề đặt là : Liệu đề thi đại học , cao đẳng có cho dạng câu hỏi sn : Amin C3H9N
có đồng phân hay khơng ? Câu trả lời : KHÔNG Chúng ta biết luôn lúc nào câu hỏi vấn đề đồng phân đề thi liên quan đến mảng kiến thức tính chất hóa học bắt buộc thí sinh phải nắm rõ giải Với lại , việc nhớ nhiều công thức làm mất chất hóa học Liệu bạn có mang hết khối cơng thức vào phịng thi hay khơng ? Vậy có cách để giải vấn đề ? Sau học trang hocmai.vn thầy giáo Vũ Khắc Ngọc Phạm Ngọc Sơn thực soạn lại tài liệu để bạn học sinh các thầy cô thuận tiện tham khảo
II GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ ĐẶT RA :
A QUY ƯỚC VỀ MỘT SỐ CÔNG THỨC ĐƠN GIẢN :
* Vấn đề tính nhanh số đồng phân xuất phát từ quy tắc cộng quy tắc nhân mà chương trính lớp 11 bạn học : Tổ hợp – Xác Suất
1. Nếu hợp chất hữu X cấu thành phần A B A có a đồng phân , B có b đồng phân
số đồng phân X tích a.b
VD: CH3COOC4H9 có đồng phân ? => CH3 a có đồng phân , C4H9 b có đồng phân Vậy
este có 4.1 = đồng phân !
* Vậy vấn đề đặt tính a b ?
2
Cách tính a, b :
2.1 : Số đồng phân gốc hidrocacbon hóa trị I , no , đơn , hở ( CnH2n+1-) VD:
+ CH3 – ( Metyl) có đồng phân
+ C2H5 – (Etyl) có đồng phân
+ C3H7 – ( Propyl) có đồng phân izo - propyl n - propyl
+ C4H9 – ( Butyl) có đồng phân n , izo, sec, tert butyl
Vậy tổng quát lên ta có :
2.2 : Gốc hirocacbon không no , nối đôi , hở ( CnH2n-1)
- Dạng bắt buộc phải nhớ vài trường hợp , khơng có cơng thức tổng qt * Cần nhớ :
+ CH2 = CH – có đồng phân
+ C3H5 – có đồng phân cấu tạo đồng phân hình học
+ C4H7 – có đồng phân cấu tạo đồng phân hình học ( Thi )
2
n2( n
2
)
, với n số nguyên tử cacbon (*) (3)B THỰC HÀNH MỘT SỐ DẠNG BÀI TẬP : DẠNG : Đồng phân ancol : R – OH
* Đồng phân ancol phụ thuộc vào đồng phân gốc R R có đồng phân ancol có
nhiêu đồng phân tương ứng
VD: C5H12O : có đồng phân ancol ? Giải : Ta viết lại thành C5H11OH : Gốc C5H11 có
5
2
=> ancol có đồng phân
( Khơng cần nhớ công thức phần I đâu ! ) DẠNG : Đồng phân ete : R – O – R’
* Đồng phân ete phụ thuộc vào đồng phân gốc R R’ Tích R R’ra đồng phân ete có nhiêu đồng phân tương ứng
VD: C5H12O : có đồng phân ete ?
Giải : Ta biết gốc R R’ công thức ete đối xứng nên ta làm sau :
Ta viết lại : R – O – R’
Ta có : R + R’ = = 1+ = + (1)
= + = đồng phân (2)
( Ghi : Ở (1) số số nguyên tử cacbon , (2) số số số đồng phân gốc hirocacbon tương ứng tính theo cơng thức (*) ) Giữa đồng phân ta cộng lại )
DẠNG : Đồng phân andehit : R –CHO : Giống với đồng phân ancol VD : C5H10O có đồng phân andehit ?
Giải : Ta viết lại : C4H9CHO Do gốc C4H9 có đồng phân nên chất có đồng phân tương ứng DẠNG : Đồng phân xeton : R – CO – R’ : Giống với đồng phân ete
VD : C5H10Ocó đồng phân xeton ? Giải : T có R + R’ = = + = 1+
= + = có đồng phân
( Sở dĩ R + R’ = C chạy vào nhóm –CO -)
DẠNG : Đồng phân axit cacboxylic : R – COOH : Giống với đồng phân ancol VD : C5H10O2có đồng phân axit ?
Giải : Ta có R = C4H9 – nên có đồng phân
DẠNG : Đồng phân este : R – COO – R’ : Trong cơng thức R R’ khơng có tính đối xứng và
gốc R xảy trường hợp ngun tử cacbon có dạng : H – COO – R’ )
VD : Có đồng phân có cơng thức C5H10O2 tác dụng với NaOH ?
Xét axit : 4 đồng phân ( xem VD dạng )
Xét este : R + R’ = = + = + = 4+ = + = +
= + + + + = 14 đồng phân * Vậy tổng cộng có 18 đồng phân thõa mãn
DẠNG : Đồng phân amin : Amin có bậc :
+ Bậc : R – NH2 : đồng phân giống đồng phân ancol
+ Bậc : R1 – NH – R2 : đồng phân giống đồng phân ete.
+ Bậc : R1 – N – R2 : Tách R1 + R2 + R3 có đối xứng (Nghĩa không cộng trùng a+b giống b+ a )
/ R3
VD: C5H13N có đồng phân bậc ?
Giải : R1 + R2 + R3 = = + + = + + = 1.1.1 + 1.2.1 = đồng phân III MỘT SỐ BÀI TẬP ÁP DỤNG :
Câu Xác định số đồng phân cấu tạo chất có cơng thức phân tử C3H7Cl?
A B C D
(4)A B C D
Câu Ứng với công thức phân tử C4H10O có đồng phân cấu tạo ancol?
A B C D
Câu Tổng số đồng phân cấu tạo andehit ứng với công thức phân tử C4H8O
A B C D
Câu Có đồng phân cấu tạo axit cacboxylic ứng với công thức phân tử C4H8O2?
A B C D
Câu Tổng số đồng phân cấu tạo axit cacboxylic có cơng thức phân tử C5H8O2:
A B C D
Câu Xác định số lượng đồng phân cấu tạo este có công thức phân tử C3H6O2?
A B C D
Câu Số đồng phân cấu tạo este có cơng thức phân tử C4H8O2?
Câu Ứng với công thức phân tử C5H10O2 có đồng phân cấu tạo este?
A 15 B 11 C 16 D
Câu 10 Xác định số đồng phân cấu tạo ancol bậc hai ứng với công thức phân tử C5H12O?
A B C D
Câu 11 Số lượng đồng phân cấu tạo ứng với công thức phân tử C4H10O
A B C D
Câu 12 Ứng với cơng thức phân tử C4H8O2 có đồng phân cấu tạo có khả phản ứng với
dung dịch NaOH?
A B C D
Câu 13 Ứng với công thức phân tử C5H10O2 Có đồng phân cấu tạo hợp chất hữu đơn chức
có khả tham gia phản ứng tráng gương?
A B C D
Câu 14 Xác định số lượng hợp chất hữu đơn chức đồng phân cấu tạo có cùng cơng thức phân tử: C6H12O2?
A B 12 C 20 D 22
Câu 15 Tổng số hợp chất hữu no, đơn chức, mạch hở, có cùng cơng thức phân tử C5H10O2, phản ứng
được với dung dịch NaOH khơng có phản ứng tráng bạc
A B C D