Xác định công thức cấu tạo đúng của X7, biết X7 tác dụng với clo chỉ tạo được một dẫn xuất monoclo duy nhất.. Biết chất hữu cơ X chỉ chứa một nguyên tử nitơ.[r]
(1)HƯỚNG DẪN ƠN TẬP HỌC KÌ II- LỚP 11
PHẦN I: KIẾN THỨC CẦN NẮM VỮNG
Chương 4: Đại cương hóa học hữu cơ
Hợp chất hữu
Phân tích định tính Xác định phân tử khối Phân tích định lượng
%C, %H, %N, %O MA = MB dA/B
CÔNG THỨC ĐƠN GIẢN NHẤT MA= (CpHqOrNs)n n
CpHqOrNs Công thức phân tử
Cùng công thức phân tử, khác Cùng công thức phân tử, thứ tự chất liên kết công thức cấu tạo, khác nguyên tử phân tử, tức khác cấu trúc khơng gian phân tử cấu tạo hố học
ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ Đồng phân nhóm chức
Đồng phân mạch cacbon
Đồng phân vị trí nhóm chức
Chương 5: Hiđrocacbon no
Danh pháp
Số vị trí Tên mạch chính an -Tên nhánh
Số vị trí xiclo Tên an Tên nhánh mạch chính Cấu
trúc
- Cơng thức chung CnH2n+2
- Csp3 tạo thành mạch hở, có liên
- Cơng thức chung CnH2n
(2)kết C-C C-H
- Mạch cacbon tạo thành đường gấp khúc,
·
HCH HCC· CCC· 109,5o
liên kết C-C C-H
- (CH2)n : n = 3, CCC· = 60o ;
n = 4, CCC· 90o ; n 5, CCC· 109,5o
Tính chất vật lí
- Từ C1 C4 thể khí, khơng màu, nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng tăng theo phân tử khối
- Nhẹ nước, không tan nước, tan dung môi hữu
- C3, C4 thể khí Khơng màu Nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng tăng theo phân tử khối
- Nhẹ nước, không tan nước, tan dung mơi hữu
Tính chất hố học
Ở điều kiện thường tương đối trơ: không phản ứng với axit, bazơ chất oxi hoá Dưới tác dụng xúc tác nhiệt tham gia phản ứng thế, tách oxi hoá Sản phẩm thu thường hỗn hợp nhiều chất
Xiclopropan xiclobutan bền Xiclopropan có phản ứng cộng với H2, Br2, HBr Xiclobutan có phản ứng cộng với H2 Các xicloankan có số nguyên tử C lớn tham gia phản ứng thế, tách tương tự ankan
Điều chế, ứng dụng
- Chủ yếu tách từ dầu mỏ - Là nhiên liệu quan trọng - Làm ngun liệu cho cơng nghiệp hố chất
- Xiclopropan xiclobutan khó điều chế Xiclopentan xiclohexan thường tách từ dầu mỏ
- Làm nhiên liệu, nguyên liệu
Chương 6: Hiđrocacbon không no Cấu trúc
C=C R2
R3 R4
R1 C=C
R2
R3
C=C R1
R5
R4 R6
R1 C C R2
anken: CnH2n ankađien liên hợp: CnH2n-2 ankin: CnH2n-2
Tính chất vật lí: C1C4 thể khí, C5 thể lỏng rắn; khơng tan nước, nhẹ nước
Tính chất hố học:
Cộng hiđro: Khi có xúc tác (Ni, Pt, Pd) nhiệt độ thích hợp bị hiđro hố thành ankan tương ứng Từ
ankin, dùng xúc tác Pd/PbCO3 thu anken
Cộng halogen: Đều làm màu dung dịch brom bị halogen hoá thành dẫn xuất đi- tetrahalogen
Cộng HA : Anken ankin cộng với axit nước theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp Anka-1,3-đien cộng theo kiểu
(3)Trùng hợp: Anken ankađien đầu dãy dễ trùng hợp thành polime, ankin có phản ứng đime hố, trime hố
Oxi hoá: Đều làm màu dung dịch KMnO4; Khi cháy toả nhiều nhiệt
Điều chế ứng dụng
Công nghiệp sản xuất anken, ankađien ankin từ ankan dầu mỏ Anken, ankađien chủ yếu dùng sản xuất polime làm chất dẻo, cao su Ankin anken dùng để sản xuất dẫn xuất hiđrocacbon
Chương 7: Hiđrocacbon thơm Đặc điểm cấu trúc khả phản ứng
- Có vịng benzen
- Ở vòng benzen, nguyên tử Csp2 liên kết thành lục giác đều, electron p tạo thành hệ liên hợp chung bền liên kết riêng rẽ Vì aren tương đối dễ thế, khó cộng, bền vững với chất oxi hố
Tính chất hóa học: - Phản ứng thế:
+ Khi có Fe, halogen vào nhân Khi chiếu sáng, halogen vào nhánh + Nhóm có sẵn nhân benzen định hướng phản ứng
- Phản ứng cộng: Khi đun nóng có xúc tác kim loại, aren cộng với H2 tạo thành xicloankan
- Phản ứng oxi hóa:
+ Cháy, toả nhiệt
+ Vịng benzen khơng bị oxi hố dd KMnO4, nhánh ankyl bị oxi hố thành nhóm –COOH
Điều chế
- Benzen, toluen, xilen… thường tách cách chưng cất dầu mỏ nhựa than đá Chúng điều chế từ ankan, xicloankan
- Etylbenzen điều chế từ benzen etilen
Chương 8: Dẫn xuất halogen-Ancol-Phenol 1 Dẫn xuất halogen
Phản ứng thế
Dẫn xuất loại ankyl halogenua không phản ứng với nước nhiệt độ thường đun sơi, bị thuỷ phân đun nóng với dung dịch kiềm tạo thành ancol :
3
Phân tích định tính Phân tích định lợng %C, %H, %N, %O
Công thức đơn giản
CpHqOrNs
Xác định phân tử khối MA = MB dA/B
MA= (CpHqOrNs)n n
Phân tích định tính Phân tích định lợng %C, %H, %N, %O
Công thức đơn giản
(4)R-CH2CH2X + OH– o
t
R-CH2CH2OH + X– Dẫn xuất loại anlyl halogenua bị thuỷ phân đun sôi với nước :
R-CH = CH-CH2-X + H2O R-CH = CH-CH2-OH + HX
Dẫn xuất loại vinyl halogenua phenyl halogenua không phản ứng với dung dịch kiềm nhiệt độ thường đun sôi Chúng phản ứng nhiệt độ áp suất cao, thí dụ :
Phản ứng tách
Khi đun với dung dịch kiềm ancol, dẫn xuất halogen bị tách HCl tạo thành liên kết bội :
C
R H
C X
C H + KOH KOH/Ancolto + KCl + H2O
H
H
C
R C C H
H
H
Quy tắc Zai-xép: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách với H ở nguyên tử C bậc cao bên cạnh.
2 Ancol-Phenol
Ancol Phenol
C
ấu
tr
ú
c
T
ín
h
c
h
ấ
t
h
o
á
h
ọ
c
ROH + Na H2 RONa R-OH + NaOH
C6H5OH + Na
H C
6H5ONa C6H5OH + NaOH
C6H5ONa + H2O
ROH + HA RA + H2O
® 2 4 o H SO
140 ROR ROH
® 2 4 o H SO
170 Anken
C6H5OH + HCl C6H5OH + 3Br2 3HBr +
(5)Đ
iề
u
c
h
ế - Hiđrat hoá anken - Thế X thành OH : R–X
2 o NaOH,H O
t ROH
C6H5CH(CH3)2
2 1) O
2) H SO2 C6H5OH
Ứ n g d ụ n
g Nguyên liệu để sản xuất anđehit, axit, este, chất dẻo, dung môi, nhiên liệu, đồ uống, dược phẩm
Dùng để sản xuất chất dẻo, thuốc nổ, dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc trừ dịch hại
Chương 9: Anđehit-Xeton-Axit cacboxylic
Anđehit Xeton
C ấ u t rú c R C H O
R
C O
R , L iê n k ế t h iđ
ro Ở dạng ngun chất khơng có liên kết hiđro Ở dung dịch, có liên kết hiđro với nước :
Ở dạng ngun chất khơng có liên kết hiđro Ở dung dịch, có liên kết hiđro với nước :
T ín h c h ấ t v ậ t lí
Ở điều kiện thường anđehit C1 C2 chất khí, anđehit khác chất lỏng rắn, có tscao hiđrocacbon thấp ancol tương ứng Anđehit C1 C2 tan tốt nước Các anđehit có mùi riêng biệt
Ở điều kiện thường, xeton chất lỏng rắn, có tscao hiđrocacbon thấp ancol tương ứng Axeton tan vô hạn nước, số C phân tử tăng lên độ tan nước giảm dần
(6)
T ín h c h ấ t h o á h ọ
c RCH=O + H2
o Ni,t
RCH2OH RCH=O + HCN RCH(OH)CN RCH=O + 2[Ag(NH3)2]OH 2Ag + RCOONH4 + 3NH3 + H2O RCH=O + Br2
2
H O
R-COOH + 2HBr
R'COR + H2
o Ni,t
R'CH(OH)R R'COR + HCN R'C(CN)(OH)R Khơng có phản ứng tráng bạc
CH3-CO-CH3 + Br2 CH-HBr3COOH CH3-CO-CH2Br
Đ iề u c h ế
RCH2OH
o CuO, t
RCH=O 2CH3OH + O2
o xt, t
2HCH=O + 2H2O
R'CH(OH)R CuO, to R'COR
C6H5CH(CH3)2C6H5OH + CH3COCH3
Ứ n g d ụ n
g Fomanđehit dùng để sản xuất chất dẻo, dược phẩm, nông dược, chất bảo quản, tẩy uế, Axetanđehit dùng để sản xuất axit axetic, dược phẩm,…
Axeton dùng cho sản xuất chất dẻo, dược phẩm, nông dược, làm dung môi Một số xeton khác dùng sản xuất nước hoa
Axit cacboxylic R C O O H R C O -O
+ HO
H H
+
R C
O -O
+ HO
H R C
O
O 2 +
Mg H-H
HO
-HOH Mg
C
O
R O C
O R
P2O5
HOH C
O
R O-R'
+ HOH
R-OH / H+
to
R-X KCN R-C N
H3O+ to
R-R' R OH R-CH O
O2 / Xúc tác / Nhiệt độ
PHẦN II: BÀI TẬP THAM KHẢO
1. Lập CTPT cho hợp chất hữu sau:
a Hợp chất X1 chứa 40 %C; 6,666 %H, lại O; d X1/O2 = 5,625
(7)c Hợp chất X3 chứa C, H, N, O mC : mH : mN : mO = : : : M = 76u
d Đốt cháy thể tích ankan X4 cần thể tích oxi điều kiện Tìm lại CTPT X4 thay hiđrocacbon X4
e X5 có cơng thức đơn giản C2H5
g Viết công thức cấu tạo gọi tên hiđrocacbon X7 có 83,33% cacbon khối lượng phân tử Xác định công thức cấu tạo X7, biết X7 tác dụng với clo tạo dẫn xuất monoclo nhất?
2. Đốt cháy hoàn toàn 0,282g chất hữu X, sản phẩm cháy cho qua bình đựng CaCl2 khan (1) KOH đặc (2), thấy bình (1) tăng 0,194g, cịn bình (2) tăng 0,8g Mặt khác, đốt hồn tồn 0,186g chất hữu X thu 22,4mL N2 (đkc) Biết chất hữu X chứa nguyên tử nitơ Xác định CTPT X
3. Đốt cháy hoàn toàn hiđrocacbon A cho sản phẩm cháy vào dung dịch nước vôi dư thấy khối lượng dung dịch giảm 9,6g xuất 30g kết tủa Xác định công thức phân tử A
4. Xác định cấu tạo anken A, biết 2,8gam A vừa đủ làm màu dung dịch chứa 8g Br2 hiđrat hóa A thu ancol
5. a Viết công thức cấu tạo gọi tên theo danh pháp thay cho anken có cơng thức phân tử C4H8 C5H10
b Trong cấu tạo trên, cấu tạo có đồng phân hình học? Viết cơng thức cấu tạo gọi tên đồng phân hình học
6. Viết phương trình hóa học phản ứng xảy gọi tên sản phẩm tạo thành cho etilen tác dụng với H2 (xúc tác Ni, 140-1500C), dung dịch brom, nước (xúc tác H+), HCl, H2SO4 đậm đặc; trùng hợp etilen; cho etilen tác dụng với dung dịch KMnO4 đốt cháy etilen
7. Viết phương trình phản ứng propin với chất sau:
H2/Ni,t0 H2, Pd/PbCO3 Br2/CCl4, -200C Br2/CCl4, 200C
AgNO3,NH3/H2O HClkhí, dư/HgCl2 H2O, xt Hg2+/H+ KMnO4/H2SO4
8. Điều chế:
a PVC từ đá vôi, than đá, NaCl, H2O b PE, PVA, cao su Buna từ metan
c ancol etylic, vinyl clorua, PVC, PE, etilenglycol từ etilen
d PE, PP, PVC, PVA, cao su buna, benzen, ancol etylic từ metan
Tại sản xuất P.V.C người ta sử dụng phương pháp từ etilen?
9. Cho hỗn hợp gồm C2H2 H2 qua Ni nung nóng Hỗn hợp khí tạo thành cho lội qua bình chứa dd AgNO3/NH3 dư có 0,72 g kết tủa, dẫn tiếp qua bình chứa dd brom (dư), khối lượng bình tăng lên 0,98g thể tích khí cịn lại 1200mL Đốt cháy khí thu 300mL CO2
(8)b Tính tỉ lệ C2H2 không phản ứng với H2
10.Cho 6,72 lít hỗn hợp X gồm C2H2 anken A ĐKTC qua dd AgNO3/NH3 dư có 24g kết tủa Nếu cho hỗn hợp qua dd nước brom dư khối lượng bình brom tăng 13,8g
a Tìm CTPT A viết CTCT A, gọi tên
b Xác định CTCT A, biết cho A hợp nước tạo ancol Viết PTPƯ
c Cho hỗn hợp gồm: A, anken B (đồng đẳng A) lượng H2 qua Ni nung nóng thu hỗn
hợp Y có ankan Biết dY/ H 25 Tìm CTPT B
11.Đốt 100cm3 hỗn hợp khí gồm hiđro, ankan, ankin thu 210 cm3 CO2 Nếu đun 100cm3 hỗn hợp với bột Ni cịn 70 cm3 hiđrocacbon Các thể tích khí đo điều kiện.
a Tìm CTPT hiđrocacbon thành phần % thể tích hỗn hợp đầu b Tính thể tích oxi cần để đốt cháy 100 cm3 hỗn hợp.
12.Đốt cháy 3cm3 hỗn hợp ankin A, B dãy đồng đẳng, tạo thành 11 cm3 CO2 (các thể tích đo điều kiện)
a Tìm CTPT A, B % thể tích chất hỗn hợp, biết MA < MB
b Lấy 3,36 lít (đktc) hỗn hợp cho qua dd AgNO3/NH3 7,35g kết tủa Định CTCT A, B
13.Biết 14,8g hỗn hợp X gồm ankin đồng đẳng tác dụng vừa đủ với 960g dung dịch brom 10% a Tìm cơng thức phân tử ankin, tính khối lượng chất hỗn hợp X
b Xác định công thức cấu tạo gọi tên ankin Biết cho hỗn hợp X tác dụng với dung dịch AgNO3 NH3 dư thu lượng kết tủa lớn 15g
14.Cho 6,12 gam hỗn hợp A gồm C2H6, C2H4, C3H4 vào dung dịch AgNO3 dư NH3 thu 7,35 gam kết tủa Mặt khác, 2,128 lít A (đktc) phản ứng vừa đủ với 70 ml dung dịch Br2 1M Tính khối lượng chất 6,12 gam A
15.Trong ống nghiệm đựng nước brom màu nâu đỏ, thêm vài giọt tinh dầu thơng (thành phần
pinen) vào ống nghiệm, thấy chất lỏng ống nghiệm tách thành lớp: lớp màu nâu đỏ, lớp trên
không màu Lắc mạnh hỗn hợp, thấy chất lỏng phía màu Giải thích tượng thí nghiệm
16.Đốt cháy hồn tồn 6,8 gam ankađien thu sản phẩm gồm 11,2 lit CO2 (đktc) m gam nước Dẫn hỗn hợp sản phẩm qua bình đựng dung dịch axit sunfuric đặc, sau qua bình đựng nước vơi
a Tìm CTPT, viết gọi tên đồng phân A
b Tính độ tăng khối lượng bình khối lượng kết tủa sinh bình
17.Hỗn hợp X gồm ankan anken có số nguyên tử C phân tử Tỉ khối X so với H2 65/3 Dẫn 3,36 lít (đktc) hỗn hợp X qua bình đựng dung dịch brom dư thấy có g brom phản ứng
(9)b Để đốt cháy 3,36 lít (đktc) hỗn hợp cần dùng gam O2? c Giải lại câu khơng có giả thiết “dẫn 3,36 lít có g brom phản ứng”
18.Viết phương trình hóa học xảy gọi tên sản phẩm tạo thành cho benzen tác dụng với: a Cl2 (có bột Fe làm xúc tác, to) b HNO3 đặc (có H2SO4 đặc, to)
c H2SO4 đặc d C2H4 (H+, to)
e H2 (Ni, 1800C) g Cl2 (ánh sáng, 500C) Biết phản ứng từ (a) đến (d) xảy theo tỉ lệ mol 1:1
19.Hãy nhận biết lọ nhãn chứa chất lỏng sau: a Benzen, toluen, hex-1- in, stiren
b Benzen, toluen stiren (chỉ dùng thuốc thử) c 1-bromhexan, brombenzen, 1-brombut-2-en d Ancol etylic, hex-1-en, benzen ancol anlylic e Benzen, glixerol, ancol etylic ancol anlylic
g Benzen, phenol, stiren, toluen
h.Ancol benzylic, benzen, benzanđehit
i Axit axetic, axit fomic, axit acrilic, ancol etylic, anđehit axetic
20.Viết sơ đồ phản ứng điều chế:
a p-bromnitrobenzen m-bromnitrobenzen từ hexan b p-nitroetylbenzen m-nitroetylbenzen từ metan
21.Đốt cháy hoàn toàn 224ml (đktc) hiđrocacbon thơm A hấp thụ hết sản phẩm cháy vào lượng dư dung dịch Ca(OH)2 thấy xuất 10g kết tủa khối lượng dung dịch giảm 4,88g
a Xác định công thức cấu tạo A, biết A không làm màu nước brom b Gọi tên sản phẩm tạo thành monoclo hóa A, hiđro hóa A
22.Hãy hồn chỉnh sơ đồ phản ứng sau (các chữ sản phẩm chính):
CH3CH(CH3)CH2CH2Cl KOH,etanol,,to A HCl B KOH,etanol,to C HCl D NaOH to, HOH to, NaOH to, H
2O to, NaOH
H2O H+ H2O H+ H2O
E G H I K
(10)24.Hòa tan lượng Na dư vào 200ml dung dịch ancol etylic 900 Tính thể tích khí H2 (đktc) thu Biết ancol etylic có khối lượng riêng 0,78g/ml
25.Có ancol đơn chức mạch hở X Y, phân tử chứa không nguyên tử C Đun nóng hỗn hợp ancol X Y với H2SO4 đặc 140oC thu hỗn hợp ete Đốt cháy ete thu khí CO2
nước có tỉ lệ V :VCO2 H O2 = : (Các thể tích đo điều kiện) Tìm CTPT ancol
26.Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp ancol no, mạch hở, đơn chức, thu 48,4g CO2 25,2g H2O a Xác định m
b Xác định CTPT ancol % khối lượng chúng hỗn hợp Biết chúng ancol liên tiếp dãy đồng đẳng
27.Đun nóng hỗn hợp gồm ancol bậc I ancol bậc III thuộc loại ancol no, đơn chức, mạch hở với H2SO4, 140oC thu 5,4 g H2O 26,4 g hỗn hợp ete Giả sử phản ứng xảy hoàn toàn ete hỗn hợp có số mol Xác định CTCT ancol ete
28.Cho chất A, B, C hợp chất thơm có cơng thức phân tử C7H8O Khi cho chất tác dụng với Na, NaOH thấy: A phản ứng với hai, B phản ứng với Na, C không phản ứng Xác định công thức cấu tạo A, B, C viết phương trình phản ứng
29.Hãy đưa chứng thực nghiệm (viết phương trình phản ứng) để chứng tỏ rằng: a Phenol axit mạnh etanol
b Phản ứng vòng benzen phenol dễ benzen
30.Trình bày ảnh hưởng qua lại gốc phenyl (C6H5-) nhóm hiđroxyl (-OH) phân tử phenol Viết phương trình phản ứng hóa học minh họa
31.a Viết phương trình phản xảy cho p-cresol tác dụng với Na, NaOH, dung dịch Br2
b Viết phương trình phản ứng xảy cho hợp chất thơm có cơng thức p-HOC6H4CH2OH tác dụng với Na, NaOH, HBr
32.So sánh độ linh động H nhóm OH H2O, CH3OH, C2H5OH, C6H5OH giải thích
33.Một hỗn hợp X gồm benzen, phenol ancol etylic Chia 142,2 g hỗn hợp làm phần nhau: - Phần tác dụng vừa đủ với 200g dung dịch NaOH 10%
- Phần cho tác dụng với Na (dư) tạo thành 6,72 lít khí H2 (đktc) Xác định thành phần % khối lượng chất hỗn hợp X
34.Hãy giải thích chất sau có phân tử khối xấp xỉ lại có nhiệt độ sơi khác nhiều: propan-2-ol (82oC), propanal (49oC) 2-metylpropen (-7oC).
(11)36.Cho 0,25 mol hỗn hợp X gồm ankanal tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3 thu 86,4g Ag Chứng tỏ hỗn hợp X có H-CHO
37.Sắp xếp chất sau theo thứ tự tăng dần tính axit, giải thích:
a CCl3-COOH, CH3-COOH, CH2Cl-COOH, CH2Br-COOH, CHCl2-COOH b CH2ClCOOH, CHCl2COOH, CH3COOH, CH3CH2COOH, CCl3COOH
38.Giải thích axit cacboxylic có nhiệt độ sơi cao ancol có phân tử khối tương đương?
39.Một hỗn hợp X gồm axit hữu đơn chức no, mạch hở dãy đồng đẳng nước Cho hỗn hợp X tác dụng với Na dư, thu 0,896 lít H2 (đktc)
Nếu đốt cháy hoàn toàn 1/2 hỗn hợp X, dẫn hỗn hợp sau phản ứng qua bình đựng CaCl2 khan (dư) bình đựng KOH (dư) Sau thí nghiệm, khối lượng bình tăng 1,08g, bình tăng 2,2g
a Tìm CTPT, viết CTCT gọi tên axit b Tính % khối lượng chất hỗn hợp X
40.Để trung hoà hoàn toàn 7,4g hỗn hợp axit no, đơn chức, mạch hở có số mol cần 200ml dung dịch NaOH 0,5M
a Xác định CTCT hai axit