Nghiên cứu chiết tách, xác định thành phần hóa học và phân lập chất từ cây đại tướng quân hoa trắng (crinum asiaticum l ) trồng tại đà nẵng

Đ I HỌC ĐÀ N NG TRƯỜNG Đ I HỌC SƯ PH M LÊ LÊ NGHIểN C U CHI T TỄCH, XỄC Đ NH THÀNH PH N HịA HỌC VÀ PHÂN L P CH T T CÂY Đ I TƯ NG QUÂN HOA TR NG (Crinum asiaticum L.) TR NG T I ĐÀ N NG LU N VĂN TH C SĨ HịA HỌC ĐƠ N ng, nĕm 2019 Đ I HỌC ĐÀ N NG TRƯỜNG Đ I HỌC SƯ PH M LÊ LÊ NGHIểN C U CHI T TỄCH, XỄC Đ NH THÀNH PH N HịA HỌC VÀ PHÂN L P CH T T CÂY Đ I TƯ NG QUÂN HOA TR NG (Crinum asiaticum L.) TR NG T I ĐÀ N NG Chuyên ngành: HịA H U C Mã số: 8440114 LU N VĂN TH C SĨ HịA HỌC Ng ih ng d n khoa h c TS TR N M NH L C ĐƠ N ng, nĕm 2019 TRANG THỌNG TIN LU N VĂN TH C SĨ Tên đề tài: “Nghiên cứu chiết tách, xác đ nh thành phần hóa h c phân lập chất từ Đ i tướng quân hoa trắng (Crinum asiaticum L.) trồng t i Đà N ng” Ngành: Hóa hữu H tên h c viên: Lê Lê Người hướng dẫn khoa h c: TS Trần M nh Lục Cơ s đào t o: Trường Đ i h c Sư Ph m - Đ i h c Đà N ng Tóm t t k t qu nghiên c u Qua nghiên cứu th c nghiệm, đề tài thu đư c kết sau đây: + L a ch n nguyên liệu: Ch n phần thân r Đ i tướng quân hoa trắng làm nguyên liệu nghiên cứu luận văn khối lư ng hàm lư ng cao chiết ethanol cao + Xác đ nh đư c lư ng cao chiết ethanol thu đư c từ phận Đ i tướng quân hoa trắng: phần r 36,12%; phần 28,36%; phần thân 24,88% phần hoa 14,65% + Điều chế đư c cao phân đo n tách từ t ng cao ethanol:  Cao hexane: 5,92% với phần thân 3,88% với phần r  Cao dichloromethane: 1,45% với phần thân 1,32% với phần r  Cao ethyl acetate: 1,74% với phần thân 1,54% với phần r  Cao nước: 86,11 % với phần thân 87,70% với phần r + Đ nh tính lo i nhóm chức có cao phân đo n tách từ cao t ng ethanol thân, r Đ i tướng quân hoa trắng + B ng phương pháp sắc ký khí kết h p khối ph (GC-MS) đ nh danh đư c 25 cấu tử phần thân 26 cấu tử phần r cao phân đo n tách từ t ng cao ethanol + Đã sử dụng sắc ký m ng, sắc ký cột để phân lập phân đo n cao hexane tách từ t ng cao ethanol thân Đ i tướng quân hoa trắng Kết thu đư c 03 phân đo n với số chất đư c làm giàu lớn so với ban đầu, đồng thời phát thêm số chất mới, có số chất có hàm lư ng cao Cụ thể sau:  Làm giàu đáng kể số cấu tử có cao hexane như: cấu tử Ethyl palmitate 9,02% (trong phân đo n hexane) đư c làm giàu thành 51,93% (trong phân đo n TNH.2.1a); cấu tử Palmitic acid 44,90% (trong phân đo n hexane) đư c làm giàu thành 66,06% (trong phân đo n TNH.2.6a) INFORMATION PAGE OF MASTER THESIS Name of thesis: “Extraction, determination of chemical constituents and isolation of Crinum asiaticum L in Da Nang city” Major: organic chemistry Full name of Master student: Le Le Supervisors: Dr Tran Manh Luc Training institution: University of Education- The University of Danang Summary of research results Through experimental research, the following results were obtained: + Selection of materials: Selection the stem and roots of Crinum asiaticum L as a research material in the dissertation because the volume and content of ethanol extraction + Determine the amount of ethanol extract obtained from Crinum asiaticum L army: root part 36.12%; leaf part 28.36%; stem part 24.88% and the flower part 14.65% + Prepare fraction separated from ethanol extract: • Hexane extract: 5.92% with stem and 3.88% with root • Dichloromethane extract: 1.45% with the body and 1.32% with root • Ethyl acetate extract: 1.74% with stem and 1.54% with root • Water extract: 86.11% with stem and 87.70% with root + Qualitative analysis of the fraction separated from ethanol extract the stem and root of Crinum asiaticum L + High hexane fractionation and mass spectrometry (GC-MS) identified 25 components of the stem and 26 components of the root + Used thin-plate chromatography, chromatography columns to isolate the segment hexane extract from the ethanol extract of Crinum asiaticum L The results obtained 03 segments with a number of substances enriched very large compared to the original, and also discovered some new substances, including some high-quality substances As follows: • Significantly enriched a number of high hexane constituents such as Ethyl palmitate, 9.02% (in hexane fraction), enriched into 51.93% (in TNH.2.1a); Palmitic acid is 44.90% (in hexane fraction) has been enriched to 66.06% (in TNH.2.6a segment) • A number of new constituents were discovered, of which new constituents with a content of more than 5% were: Pinostrobin chalcone (39.47%); 1,1,3-Triphenylpropane (26.64%); Promethazine (8.67%); 16-Hentriacontanone (7.78%); Clionasterol (6.53%); Delta - Tocopherol (5.18%) M CL C M Đ Uầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầ 1 TệNH C P THI T C A Đ TÀIầầầầầầầầầầầầầầầầ M C TIểU NGHIểN C Uầầầầầầầầầầầầầầầầầ Đ I T PH NG VÀ PH M VI NGHIểN C Uầầầầầầầầầầầ NG PHỄP NGHIểN C Uầầầầầầầầầầầầầầầ ụ NGHƾA KHOA H C VÀ TH C TI N C A Đ TÀIầầầầầầầ B C C C A LU N VĔNầầầầầầầầầầầầầầầầầầ CHƯ NG T NG QUANầầầầầầầầầầầầầầầầầầầ 1.1 T NG QUAN V H TH Y TIểN VÀ CHI CRINUMầầầầầ 1.1.1 H Thủy tiênầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầ 1.1.2 Th c vật chi Crinumầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầ 1.2 T NG QUAN V Đ I T NG QUÂN HOA TR NG (Crinum asiaticum L.)ầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầ 1.2.1 Tên g i, phân lo i th c vậtầầầầầầầầầầầầầầầầầ 1.2.2 Đ c điểm hình thái th c vật h cầầầầầầầầầầầầầầầ 1.2.3 Phân bốầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầ 1.2.4 Điều kiện sinh trư ng phát triểnầầầầầầầầầầầầầầ 10 1.2.5 Thuộc tính dư c lýầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầ 10 1.2.6 Một số thuốc dân gian từ Đ i tướng quân hoa trắngầầầầầ 15 1.3 T NG QUAN V K THU T CHI T TỄCH H P CH T RA KH I M U CÂYầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầ 17 1.3.1 L a ch n xử lý mẫuầầầầầầầầầầầầầầầầầầầ 17 1.3.2 Phương pháp chiết rắn - l ngầầầầầầầầầầầầầầầầ 17 1.3.3 Phương pháp chiết l ng - l ngầầầầầầầầầầầầầầầầ 22 1.3.4 Phương pháp xác đ nh thành phần nhóm chức cao chiết b ng thuốc thử đ c trưngầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầ 24 1.3.5 Phương pháp sắc kýầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầ 25 a Sắc ký mỏngầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầ 25 b Sắc ký khí ghép khối phổ (GC-MS) ầầầầầầầầầầầầầầầ 27 CHƯ NG NGUYểN LIỆU VÀ PHƯ NG PHỄP NGHIểN C Uầầ 28 2.1 NGUYÊN LI U, HÓA CH T VÀ D NG C ầầầầầầầầầầ 28 2.1.1 Nguyên liệuầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầ 28 2.1.2 Hóa chấtầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầ 28 2.1.3 Dụng cụ thiết b ầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầ 29 2.2 PH NG PHỄP CHI T TÁCH THU NH N CÁC M U CAO CHI T 30 2.2.1 Phương pháp ngâm dầm (chiết rắn - l ng) điều chế t ng cao ethanolầ 30 2.2.2 Phương pháp chiết l ng - l ng tách phân đo n cao từ t ng cao ethanolầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầ 30 2.3 Đ NH TệNH NHịM CH T B NG CỄC THU C TH Đ C TR NG 31 2.3.1 Đ nh tính alkaloidầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầ 31 2.3.2 Đ nh tính flavonoidầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầ 31 2.3.3 Đ nh tính sesquiterpen lactonầầầầầầầầầầầầầầầầ 32 2.3.4 Đ nh tính terpenoid - steroidầầầầầầầầầầầầầầầầầ 32 2.3.5 Đ nh tính chất béoầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầ 32 2.3.6 Đ nh tính glycosideầầầầầầầầầầầầầầầầầầầầ 32 2.3.7 Đ nh tính h p chất phenolầầầầầầầầầầầầầầầầầầ 33 2.4 CỄC PH 33 NG PHỄP S C KÝầầầầầầầầầầầầầầầầ 25 PH L C 3.9 Kết sắc ký GC-MS phân đo n TNH.2.1a thân Đ i tướng quân hoa trắng 26 PH L C 3.10 Kết sắc ký GC-MS phân đo n TNH.2.4.4 thân Đ i tướng quân hoa trắng 27 PH L C 3.11 Kết sắc ký GC-MS phân đo n TNH.2.6a thân Đ i tướng quân hoa trắng Đ I H C ĐÀ N NG TRƯỜNG Đ I HỌC SƯ PH M C NG HOÀ XÃ H I CHỦ NGHĨA VIỆT NAM Đ c l p - Tự - H nh phúc B N TƯỜNG TRÌNH B SUNG, S A CH A LU N VĂN H tên h c viên: LÊ LÊ Chuyên ngành: Hóa hữu Khóa: 33 Tên đề tài luận văn: “Nghiên cứu chiết tách, xác đ nh thành phần hóa h c phân lập chất từ Đ i tướng quân hoa trắng (Crinum asiaticum L.) trồng t i Đà N ng” Người hướng dẫn khoa h c: TS Trần M nh Lục Ngày bảo vệ luận văn: 27/7/2019 Sau tiếp thu ý kiến Hội đồng bảo vệ luận văn h p ngày 27/7/2019, chúng tơi giải trình số nội dung sau: Nh ng điểm b sung, s a ch a: - Trong danh mục chữ viết tắt viết rõ nghĩa tiếng Anh tiếng Việt GCMS, GC, MS, HPLC - Sửa Náng hoa trắng thành Đ i tướng quân hoa trắng t i trang: 1, 2, 3, 4, 10, 11, 15, 28, 43, 44, 50, 53, 56, 57, 58, 60, 63, 65, 66, 67, 68, 70, 71, 73, 76, 84, 88, 89 - Sửa số lỗi tả đánh máy Cụ thể: + Trang 18: bảng 1.2 thành Bảng 1.2 + Trang 20: hình 1.7 thành Hình 1.7 + Trang 28: bảng 2.1 thành Bảng 2.1 + Trang 42: hình 2.11 thành Hình 2.11 + Trang 43: bảng 3.1 thành Bảng 3.1 + Trang 44: hình 3.2, 3.3 thành Hình 3.2, Hình 3.3 + Trang 45: hình 3.4, bảng 3.2 thành Hình 3.4, Bảng 3.2 + Trang 46: hình 3.5, bảng 3.3, hình 3.6, bảng 3.4 thành Hình 3.5, Bảng 3.3, Hình 3.6, Bảng 3.4 + Trang 47: hình 3.7, bảng 3.5 thành Hình 3.7, Bảng 3.5 + Trang 48: hình 3.8, bảng 3.6, hình 3.9, bảng 3.7 thành Hình 3.8, Bảng 3.6, Hình 3.9, Bảng 3.7 ... hiểu l? ??i Đ i tướng qn hoa trắng (Crinum asiaticum L. ), thuộc h Thu tiên - Amaryllidaceae t i thành phố Đà N ng - Nghiên cứu chiết tách, phân l? ??p xác đ nh thành phần hóa h c chất thu đư c từ Đ i tướng. .. củ Đ i tướng quân hoa trắng [11] - Trần B ch Dương cộng s nghiên cứu alkaloid Trinh nữ hoàng cung (Crinum latifolium) Đ i tướng quân hoa trắng (Crinum asiaticum) phân l? ??p đư c 12 alkaloid từ Trinh... hóa học chiết tách từ Crinum asiaticum L - Đỗ Tất L i, Ngô Văn Thu Ph m Xuân Cù (196 3) tiến hành nghiên cứu thành phần hóa h c Đ i tướng quân hoa trắng Việt Nam phát thành phần alkaloid l? ?, hoa