Luận văn thạc sĩ tổng hợp và xác định cấu trúc một số quinolin 4,5 b,c 1,5 benzoxazepin từ các dẫn xuất của anili

1 ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM  ĐÀO THỊ THÙY DUNG TỔNG HỢP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC MỘT SỐ QUINOLIN [4,5-b,c] [1,5] BENZOXAZEPIN TỪ CÁC DẪN XUẤT CỦA ANILIN LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỮU CƠ Thái Nguyên- 2013 Số hóa Trung tâm Học liệu http://lrc.tnu.edu.vn ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM  ĐÀO THỊ THÙY DUNG TỔNG HỢP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC MỘT SỐ QUINOLIN [4,5-b,c] [1,5] BENZOXAZEPIN TỪ CÁC DẪN XUẤT CỦA ANILIN Chuyên ngành: Hóa Hữu Mã số: 60 44.01.14 LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỮU CƠ NGƢỜI HƢỚNG DẪN KHOA HỌC TS Dƣơng Nghĩa Bang Thái Nguyên-2013 Số hóa Trung tâm Học liệu http://lrc.tnu.edu.vn i LỜI CẢM ƠN Luận văn “ Tổng hợp xác định cấu trúc số quinolino[4,5-b,c] [1,5]benzoxazepin từ dẫn xuất Anilin” đƣợc hoàn thành phịng thí nghiệm hóa học hữu - Trƣờng Đại học Khoa học- Đại học Thái Nguyên Em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới Thầy giáo TS.Dƣơng Nghĩa Bang tin tƣởng tận tình hƣớng dẫn suốt q trình em thực khóa luận Em xin chân thành cảm ơn quý Thầy Cô Khoa Hóa Học, cán Phịng thí nghiệm-Khoa Hóa Học-Trƣờng Đại học Khoa Học-Đại học Thái Nguyên, thầy giáo khoa Hóa Học – trƣờng Đại học Sƣ Phạm – Đại học Thái Nguyên tạo điều kiện tốt cho em hoàn thành luận văn Cuối em xin cảm ơn gia đình, bạn đồng nghiệp Trung Tâm GDTX Phú Bình ln sát cánh, động viên tạo điều kiện cho em suốt thời gian thực luận văn Trong trình nghiên cứu cố gắng nhƣng cịn nhiều thiếu sót, kính mong đóng góp từ q Thầy Cơ bạn để luận văn hồn thiện Em xin chân thành cảm ơn! Thái Nguyên, tháng 08 năm 2013 Ngƣời thực Đào Thị Thùy Dung Số hóa Trung tâm Học liệu http://lrc.tnu.edu.vn ii MỤC LỤC MỞ ĐẦU NỘI DUNG CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1Quinolin 1.1.1Giới thiệu quinolin 1.1.2 Một số phƣơng pháp tổng hợp quinolin 1.2 Diazepin benzodiazepin 11 1.2.1 Diazepin 11 1.2.2 Phƣơng pháp tổng hợp diazepin [2] 13 1.2.3 Benzodiazepine [2] 13 1.2.4 Phƣơng pháp tổng hợp [2] 15 1.3 Thiazepin benzothiazepin 16 1.3.1 Thiazepin 16 1.3.2 Benzothiazepin 16 1.4 Oxazepin benzoxazepin 17 1.5 Phản ứng axyl hóa 18 CHƢƠNG : THỰC NGHIỆM 19 2.1 Tổng hợp 3,5-đi(tert-butyl)catechol 19 2.2 Tổng hợp 3,5-đi(tert-butyl)-1,2-benzoquinon 19 2.3 Tổng hợp quinolino[4,5-b,c]benzo[f]-1,5-oxazepin 20 2.3.1 sơ đồ thực nghiệm 20 2.3.2 Tổng hợp 4-hidroxiquinolin 21 2.3.3 Tổng hợp 4- clo quinolin 22 2.3.4 Tổng hợp 4- clo- 5- nitro quinolin 24 2.3.5 Tổng hợp 5- amino- 4- clo quinolin 25 2.3.6 Tổng hợp [ 4,5- b,c] [1,5] benzoxazepin 26 Số hóa Trung tâm Học liệu http://lrc.tnu.edu.vn iii 2.3.7 Tổng hợp N- axylquinolin [4,5- b,c] [1,5] bezoxazepin 28 CHƢƠNG : KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 30 3.1 Tổng hợp 3,5-đi(tert-butyl)-1,2-benzoquinon từ catechol 31 3.2 Tổng hợp N-axetyl - 2,12-đimetyl-5,7-đi(tert-butyl)quinolino[4,5b,c]benzo[f]-1,5-oxazepin 31 3.2.1 Tổng hợp 2,8-đimetylquinolin-4(1H)-on 32 3.2.2 Tổng hợp 4-clo-2,8-đimetylquinolin 32 3.2.3 Tổng hợp 4-clo-2,8-đimetyl-5-nitro-quinolin 32 3.2.4 Tổng hợp 5-amino-4-clo-2,8-đimetylquinolin 33 3.2.5 Tổng hợp 2,12-đimetyl-5,7-đi(tert-butyl)quinolino[4,5-b,c]benzo[f]1,5-oxazepin 33 3.2.6 Tổng hợp N -axetyl - 2,12-đimetyl-5,7-đi(tert-butyl)quinolino [4,5b,c]benzo[f]-1,5-oxazepin 35 3.3 Tổng hợp 9,11-Di-tert-butyl-2,4,5-trimethyl-7H-quinolino- 36 [4,5-bc][1,5]benzoxazepine 36 3.3.1 Tổng hợp 5-amino-4-clo quinolin 37 3.3.2 Tổng hợp 9,11-Di-tert-butyl-2,4,5-trimethyl-7H-quinolino- 37 [4,5-bc][1,5]benzoxazepine 37 3.3.3 Tổng hợp 9-axyl-2,11,12-trimetyl-5,7-đi(tert-butyl)quinolino[4,5b,c]benzo[f]-1,5-oxazepin 38 3.4 Tổng hợp N-axyl-2,10,12-trimetyl-5,7-đi(tert-butyl)quinolino[4,5b,c]benzo[f]-1,5-oxazepin 39 3.4.1 Tổng hợp 2,6,8-trimetylquinolin-4(1H)-on 39 3.4.2 Tổng hợp 4-clo-2,6,8-trimetylquinolin 40 3.4.3 Tổng hợp 4-clo-2,6,8-trimetyl-5-nitroquinolin 40 3.4.4 Tổng hợp 5-amino-4-clo quinolin 41 Số hóa Trung tâm Học liệu http://lrc.tnu.edu.vn iv 3.4.5 Tổng hợp 2,10,12-Trimetyl-5,7-đi(tert-butyl)quinolino[4,5b,c]benzo[f]-1,5-oxazepin 41 3.4.6 Tổng hợp N-axyl-2,10,12-trimetyl-5,7-đi(tert-butyl)quinolino[4,5b,c]benzo[f]-1,5-oxazepin 42 KẾT LUẬN 43 TÀI LIỆU THAM KHẢO 44 KÍ HIỆU CÁC KÍ HIỆU VIẾT TẮT 46 Số hóa Trung tâm Học liệu http://lrc.tnu.edu.vn MỞ ĐẦU Công nghệ tổng hợp hữu phát triển nhanh chóng năm gần đây, đặc biệt lĩnh vực tổng hợp hợp chất mới, xúc tác hữu cơ, vật liệu hữu cơ, nghiên cứu cấu trúc hoạt tính sinh học Trong số phƣơng pháp tổng hợp ln mục tiêu để tìm hiểu khám phá nhà khoa học Việc tổng hợp hợp chất dị vòng mới, đặc biệt hợp chất dị vịng chứa Nitơ đƣợc nhà hóa học ngồi nƣớc nghiên cứu sơi Trong số có quinolin đặc biệt benzoxazepin dẫn xuất chúng Dẫn xuất 1,4(1,5)-Oxa(thia)zepin có hoạt tính sinh học mạnh đƣợc nghiên cứu rộng rãi Đặc biệt, 10-[3-(dimethylamino)propyl]-2-nitrodibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-1 (Tên thƣơng mại Sintamil) có hiệu chống trầm cảm D-cis-3-acetoxy-2,3-dihydro-5-[2-(dimethylamino)-ethyl]-2(2-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)- onehydrochlorid (Tên thƣơng mại Dilthiazem) loại benzothiazepin chứa chất chống loạn nhịp hạ huyết áp Quinin (chống sốt rét), Sopcain (thuốc gây mê), plasmoxin acrikhin (chống sốt rét)[7], Các loại thuốc chứa dẫn xuất Piperazinyldibenzo[b,f][1,4]oxa(thia)zepinecó hiệu điều trị tâm lý rối loạn thần kinh nhƣ rối loạn tâm thần, trầm cảm tâm thần phân liệt Không giống nhƣ loại thuốc truyền thống đƣợc sử dụng,các hợp chất gây tác dụng phụ có hiệu điều trị Số hóa Trung tâm Học liệu http://lrc.tnu.edu.vn CHON(CH2)2N(C2H5)2 CH = CH2 CH2 HO N CH2 CH HN N H3CO CH(CH2)3N(C2H5)2 N O(CH2)3CH3 CH3 N N HCl O O 2N Plasmoxin Quinin N O H H Ph-2-OMe AcO O Sintamil Sopcain S N Diltiazem N HCl Chính đặc tính có lợi nên việc nghiên cứu, tổng hợp dẫn xuất quinolin, benzoxazepin, benzothiazepin, benzodiazepin hƣớng nhà khoa học nƣớc Chính chúng tơi chọn đề tài “ Tổng hợp xác định cấu trúc số quinolino[4,5-b,c] [1,5]benzoxazepin từ dẫn xuất Anilin” nhằm nghiên cứu tổng hợp số dẫn xuất quinolin đặc biệt hệ vòng ngƣng tụ quinolino 4,5b,c 1,5 benzoxazepin Mục đích luận văn làtổng hợp đƣợc số dẫn xuất N-axyl quinolino [4,5 – b,c] [1,5] benzoxazepin từ dẫn xuất anilin Dùng phƣơng pháp vật lí nghiên cứu cấu trúc sản phẩm Số hóa Trung tâm Học liệu http://lrc.tnu.edu.vn NỘI DUNG CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 Quinolin 1.1.1 Giới thiệu quinolin Quinolin có nhiều thành phần nhựa than đá Tuy nhiên, dẫn xuất chúng có cỏ lại ankaloit quan trọng Các hợp chất chứa nhân quinoline đƣợc sử dụng rộng rãi công nghiệp dƣợc phẩm nhƣ plasmoxin (đều làm thuốc chống sốt rét) chloroquine, acrikhin Ciprofloxacin sử dụng nhƣ thuốc kháng sinh, sopcain chất gây mê thuộc loại mạnh nhất.: Me HN (CH2)3NEt2 C H3 HN C H( CH )3 N (C 2H 5) C23H16O6 OC H3 Acrikhin Chloroquine O F N 2H Cl 2H 2O N N Cl N N-CH(CH2)3N(C2H5)2 CH3 plasmoxin HOOC CHONH(CH2)2N(C2H5)2 CO2H NH COOH HCl N HN O O(CH2)3CH3 N sopcain Cprofloxacin N O methoxatin COOH Ngoài số dẫn xuất 4-aminoquinolin có hoạt tính giảm đau, hạ sốt, kháng viêm, hạ huyết áp nhƣ 4-amino-6,7-dimetoxiquinolin (amquinsin) sản phẩm ngƣng tụ với veratranđehit (leniquinsin) tác nhân làm giảm huyết áp: CH3O N CH3O N OCH3 CH3O CH3O N=CH NH2 Amquinsin OCH3 Leniquinsin Số hóa Trung tâm Học liệu http://lrc.tnu.edu.vn Cyanin nhóm phẩm nhuộm quan trọng dùng kĩ thuật ảnh màu, chúng chứa cấu trúc có khả hấp thụ ánh sáng vùng khả kiến hồng ngoại Hai chất tiêu biểu cyanin pinacynol: C2H5 N C2H5 CH N C2H5 C2H5 N N I I Pinacinol Cyanin Các hợp chất chứa nhân quinolin đƣợc sử dụng rộng rãi công nghiệp dƣợc phẩm Ancaloit tiêu biểu loại quinolin quinin Quinin đƣợc tách từ vỏ canh kina (Cinchona), có tác dụng chống sốt rét.[3] Trong vỏ rễ Cinchona có hàng chục ankaloit, có hai cặp đối quang đáng ý cặp cinconin/ cinconiđin cặp quinin/quiniđin [4]: H H HO H R (S) (R) H H N HO R , N R = H, ( 8S,9R); Cinconidin R= OCH3, (8S, 9R); Quinin H N (R) (S) , N R = H, ( 8R,9S); Cinconin R= OCH3, (8R, 9S); Quinidin Ngƣời ta biết dùng chế phẩm từ đầu kỉ XVII, nhƣng phải 100 năm sau (1944) Woodward tổng hợp toàn phần Các dẫn xuất 8-hiđroxiquinolin thƣờng có biểu hoạt tính sinh học khác nhau, đặc biệt hoạt tính diệt khuẩn, diệt nấm Đó phức selat 8hiđroxiquinolin, dẫn xuất halogen nhiều dẫn xuất khác Thí dụ: COOCH3 Br N Cl Số hóa Trung tâm Học liệu OH I OH N Cl N COCH3 http://lrc.tnu.edu.vn 42 Đầu tiên xảy phản ứng ngƣng tụ nhóm amin nhóm cacbonyl để tạo sản phẩm trung gian có cấu trúc quinon imin Sau quinon imin bị khử catechol tạo amino phenol Cuối thực phản ứng vịng hóa trung tâm nucleophin electrophin để tạo sản phẩm cuối Catechol đóng vai trị chất khử để chuyển hóa quinon imin thành amino phenol Nếu khơng có góp mặt catechol hiệu suất phản ứng thấp nhiều 3.4.6 Tổng hợp N-axyl-2,10,12-trimetyl-5,7-đi(tert-butyl)quinolino[4,5- b,c]benzo[f]-1,5-oxazepin Phản ứng axyl hóa xảy cho 2,10,12-trimetyl-5,7-đi(tertbutyl)quinolino[4,5-b,c]benzo[f]-1,5-oxazepin phản ứng với anhiđrit axetic điều kiện đun nóng Anhiđrit axetic vừa đóng vai trị chất phản ứng, dung môi, đồng thời tạo môi trƣờng axit phần phân hủy tạo axit axetic CH3 t-Bu O O N o (CH3CO)2O t-Bu N CH3 t-Bu CH3 N t t-Bu N CH3 O C H3C H3C H H3C Phản ứng xảy thời gian khoảng 3h, dùng sắc kí lớp mỏng để kiểm tra kết thúc phản ứng Sau tinh chế sản phẩm thu đƣợc 0,23 gam tinh thể màu vàng sáng nhiệt độ nóng chảy 171-173 oC Trùng khớp với tài liệu [16] Phổ NMR- 1Н, δ, p.p.m: 1.30 [s, 9Н, С(СН3)3(7)]; 1.45 [s, 9Н, С(СН3)3(5)]; 1,97[s, 3H, COCH3(9)] 2.46 (s, 3Н, СН3(12)), 2.67 (s, 3Н, СН3(10)), 2.68 (s, 3Н, СН3(2)), 7.11 (s, 1H, НArom,), 7,24-7,38 m (3H, Harom) Số hóa Trung tâm Học liệu http://lrc.tnu.edu.vn 43 KẾT LUẬN Sau thời gian nghiên cứu lí thuyết thực nghiệm chúng tơi thu đƣợc kết luận sau Đã tổng hợp đƣợc 3,5-đi(tert-butyl)catechol 3,5-đi(tert-butyl)-1,2benzoquinon từ catechol Xuất phát từ dẫn xuất anilin tổng hợp đƣợc dẫn xuất 4-clo quinolin, dẫn xuất 4-clo-5-nitroquinolin dẫn xuất 5-amino-4-clo- quinolin tƣơng ứng Tổng hợp đƣợc dẫn xuất [4,5-b,c]benzo[f]-1,5-oxazepin Thu đƣợc dẫn xuất N-axetyl- [4,5-b,c]benzo[f]-1,5-oxazepin Xác định nhiệt độ nóng chảy ghi phổ 1H NMR oxazepin N-axyl oxazepin thu đƣợc Dựa vào phổ 1H NMR xác định đƣợc cấu trúc chất tổng hợp đƣợc Số hóa Trung tâm Học liệu http://lrc.tnu.edu.vn 44 TÀI LIỆU THAM KHẢO A TIẾNG VIỆT [1] Nguyễn Hữu Đĩnh, Trần Thị Đà (1999), Ứng dụng số phương pháp phổ nghiên cứu cấu trúc phân tử, NXB GD [2] Trƣơng Thế Kỷ (chủ biên), Nguyễn Anh Tuấn, Phạm Khánh Phong Lan, Đỗ Thị Thúy, Đặng Văn Tịnh, Trƣơng Ngọc Tuyền (2006), Hóa hữu hợp chất hữu đơn chức đa chức sách dùng đào tạo dược sỹ đại học ( 2), NXB Y học Hà Nội [3] Đỗ Đình Rãng (chủ biên), Đặng Đình Bạch, Lê Thị Anh Đào, Nguyễn Mạnh Hà, Nguyễn Thị Thanh Phong (2005), Hóa học hữu 3, NXB GD [4] Trần Quốc Sơn, Cơ sở hóa học dị vịng (2010), NXB ĐHSP [5] Trần Quốc Sơn (chủ biên), Trần Thị Tửu (2003), Danh Pháp hợp chất hữu cơ, NXB GD [6] Nguyễn Minh Thảo (2004), Hố học hợp chất dị vịng, NXB GD [7] Nguyễn Minh Thảo (2005), Tổng hợp hữu cơ, NXB ĐHQG Hà Nội [8] Phạm Văn Thỉnh (2009) , Hóa học hợp chất thiên nhiên - Thái Nguyên [9] Ngô Thị Thuận (chủ biên), Nguyễn Minh Thảo, Văn Ngọc Hƣớng, Nguyễn Thị Huệ, Nguyễn Hữu Định (2001)Thực tập hoá học hữu cơ, NXB ĐHQG Hà Nội [10] Thái Dỗn Tĩnh, Cơ chế phản ứng hóa học hữu (2), NXB Khoa học kỹ thuật Hà Nội [11] Nguyễn Đình Triệu (2003), Các phương pháp vật lí ứng dụng hóa học, NXB ĐHQG Hà Nội B TIẾNG NƢỚC NGOÀI [12] Duong Nghia Bang (2009), V N Komissarov, Yu A Sayapin, V V Tkachev, G V Shilov, S M Aldoshin and V I Minkin 3,5-Di-tert-butyl-1,2benzoquinone in the synthesis Số hóa Trung tâm Học liệu of quinolino[4,5-bc][1,5]benzoxazepines, http://lrc.tnu.edu.vn 45 aminophenols, and phenoxazines // Russian Journal of Organic Chemistry, Vol 45, № 3, p 442-448 [13] Etify A Bakhite, Shaban M Radwan & Ahmed M M El-Saghier (1995), Synthesis of some new S- substituted thio- and thieno [2,3-b]-benzo [h] quinoline derivatives, Indian Journal of Chemistry February, Vol 34B, pp 97101 [14] Jie Jack Li (2006), Name Reactions, Spinger [15] Jie Jack Li (2005), Name Reactions in Heterocyclic chemistry, Wiley [16]Комиссаров В.Н (1997), “Новые фото/термо/электрохромные системы и реакции на основе пространственно-затрудненных фенол-хиноидных структур” Докторской Диссертация – Ростов-на-Дону [17] The chemistry of aniline (2007)- Part 1- WILEY C TRANG WEB [18]http://kijuto.wordpress.com/2010/01/23/t%E1%BB%95ngk%E1%BA%BFt-khang-sinh-nhom-quinolone/ [19]http://www.lrctnu.edu.vn/dongy/show_target.plx?url=/phanloai/Nhom%20B/Benzodiazepines htm&key=&char=phanloai [20] http://en.wikipedia.org/wiki/Benzodiazepine [21] www.mdpi.com/journal/molecules [ 22]http://daitudien.net/hoa-hoc/hoa-hoc-ve-quinolin.html [23]http://www.lrchueuni.edu.vn/dongy/show_target.plx?url=/phanloai/Nhom%20A/Antiprotozoal s.htm&key=&char=phanloai Số hóa Trung tâm Học liệu http://lrc.tnu.edu.vn 46 KÍ HIỆU CÁC KÍ HIỆU VIẾT TẮT Kí hiệu Tiếng Anh Tiếng Việt H-Nuclear Magnetic resonance Phổ cộng hƣởng từ proton d doublet Vân đôi dd doublets of double Vân đôi – đôi m multiplet Vân bội s singlet Vân đơn t Triplet Vân ba H NMR Số hóa Trung tâm Học liệu http://lrc.tnu.edu.vn 47 PHỤ LỤC Hình1: phổ NMR H 2,12-đimetyl-5,7-đi(tert-butyl)quinolino[4,5- b,c]benzo[f]-1,5-oxazepin Hình 2: phổ NMR 1H N-axetyl - 2,12-đimetyl-5,7-đi(tert-butyl)quinolino[4,5b,c]benzo[f]-1,5-oxazepin Hình 3: Phổ 1H-NMR của2,11,12-Trimetyl-5,7-đi(tert-butyl)quinolino[4,5-b,c]benzo[f]1,5-oxazepin Hình 4: Phổ1H-NMR N-axetyl-2,11,12-trimetyl-5,7-đi(tert-butyl)quinolino[4,5- b,c]benzo[f]-1,5-oxazepin Hình 5: Phổ 1H-NMR của2,10,12-Trimetyl-5,7-đi(tert-butyl)quinolino[4,5b,c]benzo[f]-1,5-oxazepin Hình 6: Phổ1H-NMR N-axetyl-2,10,12-trimetyl-5,7-đi(tert-butyl)quinolino[4,5- b,c]benzo[f]-1,5-oxazepin Số hóa Trung tâm Học liệu http://lrc.tnu.edu.vn Dung t-Bu O-1 t-Bu HN O N CH3 CH3 C25H30N2O 374.52 Hình1: Phổ NMR 1H 2,12-đimetyl-5,7-đi(tert-butyl)quinolino[4,5-b,c]benzo[f]-1,5-oxazepin Số hóa Trung tâm Học liệu http://lrc.tnu.edu.vn t-Bu Dung t-Bu O C H3C N O O-4 N CH3 CH3 C27H32N2O2 416.56 Số hóa Trung tâm Học liệu http://lrc.tnu.edu.vn Hình 2: Phổ NMR 1H N-axetyl - 2,12-đimetyl-5,7-đi(tert-butyl)quinolino[4,5-b,c]benzo[f]-1,5-oxazepin Số hóa Trung tâm Học liệu http://lrc.tnu.edu.vn t-Bu Dung t-Bu HN O O-3 H3C N CH3 CH3 C26H32N2O 388.55 5:PhổtâmH-NMR Số hóaHình Trung Học liệucủa2,10,12-Trimetyl-5,7-đi(tert-butyl)quinolino[4,5-b,c]benzo[f]-1,5-oxazepin http://lrc.tnu.edu.vn Số hóa Trung tâm Học liệu http://lrc.tnu.edu.vn t-Bu Dung t-Bu O H3C C N O O-6 H3C N CH3 CH3 C28H34N2O2 430.59 Học liệu Số hóaHình Trung tâm http://lrc.tnu.edu.vn 6:Phổ H-NMR N-axetyl-2,10,12-trimetyl-5,7-đi(tert-butyl)quinolino[4,5-b,c]benzo[f]-1,5-oxazepin t-Bu Dung t-Bu HN H3C O O-2 N CH3 CH3 C26H32N2O 388.55 Hình 3:Phổ 1H-NMR 2,11,12-Trimetyl-5,7-đi(tert-butyl)quinolino[4,5-b,c] benzo[f]-1,5-oxazepin Số hóa Trung tâm Học liệu http://lrc.tnu.edu.vn t-Bu Dung t-Bu O C H3C H3C N O O-5 N CH3 CH3 C28H34N2O2 430.59 Số hóa Trung tâm Học liệu http://lrc.tnu.edu.vn Hình 4:Phổ1H-NMR N-axetyl-2,11,12-trimetyl-5,7-đi(tert-butyl)quinolino[4,5-b,c]benzo[f]-1,5-oxazepin Số hóa Trung tâm Học liệu http://lrc.tnu.edu.vn ... DUNG TỔNG HỢP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC MỘT SỐ QUINOLIN [4,5- b,c] [1,5] BENZOXAZEPIN TỪ CÁC DẪN XUẤT CỦA ANILIN Chuyên ngành: Hóa Hữu Mã số: 60 44.01.14 LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỮU CƠ NGƢỜI HƢỚNG DẪN... từ dẫn xuất Anilin” nhằm nghiên cứu tổng hợp số dẫn xuất quinolin đặc biệt hệ vịng ngƣng tụ quinolino 4, 5b,c 1,5 benzoxazepin Mục đích luận văn l? ?tổng hợp đƣợc số dẫn xuất N-axyl quinolino [4,5. .. 3,5-đi(tert-butyl)-1,2benzoquinon từ catechol Xuất phát từ dẫn xuất anilin tổng hợp đƣợc dẫn xuất 4-clo quinolin, dẫn xuất 4-clo-5-nitroquinolin dẫn xuất 5-amino-4-clo- quinolin tƣơng ứng Tổng hợp đƣợc dẫn xuất [4,5- b,c] benzo[f] -1,5- oxazepin