Luận Văn Thạc Sĩ Phân Lập Và Xác Định Cấu Trúc Một Số Hợp Chất Từ Lá Cây Giác Đế Miên

1 MỤC LỤC MỤC LỤC MỞ ĐẦU Lý chọn đề tài 2 Nhiệm vụ nghiên cứu 3 Đối tƣợng nghiên cứu Chƣơng TỔNG QUAN 1.1 Họ Na (Annonaceae) 1.2 Chi Giác đế (Goniothalamus ( Blume) Hook f & Thoms) 1.2.2 Đặc điểm thực vật số loài thuộc chi Goniothalamus (Blume) Hook f & Thoms - giác đế 1.3 Hoạt tính sinh học hợp chất styryl lacton 18 1.4 Cây nghiên cứu 24 Chƣơng 30 PHƢƠNG PHÁP VÀ THỰC NGHIỆM 30 2.1 Phƣơng pháp nghiên cứu 30 2.2 Hoá chất, dụng cụ thiết bị 31 2.3 Nghiên cứu hợp chất 31 Chƣơng 34 KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 34 3.1 Phân lập hợp chất 34 3.2 Xác định cấu trúc hợp chất A 34 3.3 Xác định cấu trúc hợp chất B 47 KẾT LUẬN 59 TÀI LIỆU THAM KHẢO 60 MỞ ĐẦU Lý chọn đề tài Việt Nam nằm vùng trung tâm Đông Nam Á hàng năm có lƣợng mƣa nhiệt độ trung bình tƣơng đối cao Với khí hậu nhiệt đới gió mùa nóng, ẩm cho rừng Việt Nam hệ thực vật đa dạng phong phú Theo số liệu thống kê gần hệ thực vật Việt Nam có 10.000 lồi [3], [7], có khoảng 3.200 loài đƣợc sử dụng y học dân tộc 600 loài cho tinh dầu [5] Đây nguồn tài nguyên thiên nhiên quý báu đất nƣớc có tác dụng lớn đời sống sức khỏe ngƣời Từ trƣớc đến giới hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học ln đóng vai trị quan trọng đời sống ngƣời Các hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học đựơc dùng làm nguyên liệu cho công nghiệp dƣợc phẩm làm thuốc chữa bệnh, công nghiệp thực phẩm, hƣơng liệu mỹ phẩm Thảo dƣợc nguồn nguyên liệu trực tiếp chất dẫn đƣờng để tìm kiếm loại biệt dƣợc Theo số liệu thống kê cho thấy có khoảng 60% loại thuốc đƣợc lƣu hành giai đoạn thử nghiệm có nguồn gốc từ hợp chất thiên nhiên [5] Họ Na (Annonaceae) họ lớn Mộc lan (Magnoliales) Chi điển hình họ Annona Một số loài đƣợc trồng làm cảnh, đặc biệt Polythia longifolia var pendula (lá bó sát thân) Các loại thân gỗ dùng làm củi Một số lồi có qủa lớn, nhiều thịt ăn đƣợc bao gồm loài chi Annona (na, na Nam Mỹ, mãng cầu xiêm) hay chi Asimina (đu đủ Mỹ) chi Rollinia [2] Bên cạnh đó, số lồi nhƣ Hồng lan (Cananga odorata) chứa tinh dầu thơm đƣợc sử dụng sản xuất nƣớc hoa hay đồ gia vị Vỏ cây, rễ số loài đƣợc sử dụng y học dân gian chữa bệnh nhiễm trùng, bệnh ho, bệnh gan, bệnh vàng da gan, bệnh tiêu chảy Các nghiên cứu dƣợc lý tìm thấy khả kháng nấm, kháng khuẩn đặc biệt khả sử dụng hóa học trị liệu số thành phần hóa học vỏ [21] Mặc dù họ Na (Annonaceae) có giá trị kinh tế cao nhƣ có hoạt tính sinh học q đƣợc sử dụng rộng rãi dân gian, song việc nghiên cứu thành phần hố học chƣa đƣợc tiến hành nhiều Việt Nam Chi Goniothalamus chi quan trọng họ Na (Annonaceae), với khoảng 80 loài, phân bố rộng rãi châu Á Australia, đặc biệt Đông Nam Á nhƣ Malaysia, Indonesia, Thái Lan, Campuchia, Lào Việt Nam Một số loài thuộc chi dùng để làm thuốc chữa bệnh cơ, chấn thƣơng, thần kinh toạ, viêm khớp, kháng viêm khả chống khối u Chính chúng tơi chọn đề tài: ―Phân lập xác định cấu trúc số hợp chất từ giác đế miên (Goniothalamus tamirensis Pierre ex & Gagn.) Việt Nam” từ góp phần xác định thành phần hố học hợp chất tìm nguồn nguyên liệu cho ngành hoá dƣợc Nhiệm vụ nghiên cứu Trong luận văn này, chúng tơi có nhiệm vụ: - Chiết chọn lọc với dung mơi thích hợp để thu đƣợc hỗn hợp hợp chất từ giác đế miên (Goniothalamus tamirensis Pierre ex & Gagn) - Phân lập xác định cấu trúc hợp chất từ giác đế miên Đối tƣợng nghiên cứu Đối tƣợng nghiên cứu dịch chiết lá giác đế miên (Goniothalamus tamirensis Pierre ex & Gagn.) thuộc họ Na (Annonaceae) Việt Nam Chƣơng TỔNG QUAN 1.1 Họ Na (Annonaceae) 1.1.1 Đặc điểm thực vật phân bố Họ Na (Annonaceae) đƣợc gọi họ Mãng cầu, họ thực vật có hoa bao gồm loại thân gỗ, bụi hay dây leo Đây họ lớn Mộc lan (Magnoliales), với khoảng 2.300 đến 2.500 lồi 120130 chi Chi điển hình họ Annona (na, mãng cầu xiêm) Họ sinh trƣởng chủ yếu vùng nhiệt đới, cận nhiệt đới có lồi sinh sống vùng ơn đới (Asimini) Theo Leboeuf cộng có khoảng 900 loài Trung Nam Mỹ, 450 loài Châu Phi Madagascar, 950 loài Châu Á Australia [2] Ở Việt Nam, theo Nguyễn Tiến Bân [1], [2] xác định họ Na có 26 chi, 201 lồi 1.1.2 Thành phần hoá học Trong thập kỉ trƣớc đây, 18 loài họ Na (Chi Annona (8 loài): Annona cherimola, A glabra, A montana, A muricata, A reticulata, A squamosa, A artemoya (A cherimola x squamosa), A purpurea; chi Artabotrys (2 loài): Artabotrys hexaptalus, A uncinatus; chi Cananga (1 loài): Cananga odorata; chi Fissistigma (2 loài): Fissistigma glaucescens, F oldhamii; chi Goniothalamus (1 loài): Goniothalamus amuyon; chi Polyalthia (2 loài): Polyalthia longifolia, P longifolia Pendula; chi Rollinia (1 loài): Rollinia mucosa chi Uvaria (1 loài): Uvariarufa) đƣợc nghiên cứu kĩ lƣỡng Các nhà khoa học xác định cấu tạo hoá học thử tác dụng sinh học chúng (về tim mạch, độc tính hoạt tính dƣợc lý khác) Một số hợp chất có tiềm ứng dụng lớn để sản xuất thuốc chữa bệnh [23] Mặc dù họ Na (Annonaceae) đƣợc khảo sát lần Stehous năm 1855, nhƣng thập kỉ trƣớc đƣợc tiến hành nghiên cứu, đến năm 1970, họ Na (Annonaceae) bắt đầu đƣợc nghiên cứu kỹ Trong đó, phần lớn đề tài nghiên cứu alkaloit nhƣng họ Na (Annonaceae) chứa lƣợng lớn non- alkaloidal (khơng phải alkaloit) có nhiều hoạt tính kháng tế bào ung thƣ chữa bệnh tim mạch quan trọng Các chất alkaloit họ Na (Annonaceae) bao gồm kauran, lignan, acetogenin, steroit hợp chất thơm 1.1.3 Ứng dụng số thuộc họ Na Vỏ, rễ đƣợc dân gian dùng để chữa bệnh nhiễm trùng, bệnh ho, tiêu chảy Các nghiên cứu dƣợc lí tìm thấy khả kháng nấm, kháng khuẩn đặc biệt khả sử dụng hóa trị liệu số thành phần hóa học vỏ Nghiên cứu bƣớc đầu khả chữa bệnh ung thƣ Việt Nam có số lƣợng lớn họ Na *Chi Uvaria chi lớn họ Na, Việt Nam có khoảng 16 loài - Kỳ hƣơng (Uvaria microcarpa) vỏ dùng làm thuốc chống tiêu hóa - Bù dẻ trƣờn (Uvaria microcarpa) Chứa hợp chất tonkinelin có hoạt tính chống ung thƣ bạch huyết *Chi Polyalthia – quần dầu, Việt Nam có 26 loài - Chùm rụm (Polyalthia intermedia), dùng chữa bệnh ho máu - Ngấn chày (Polyalthia thorelie), vỏ dùng chữa đau dày - Quần đầu vỏ xốp (Polyalthia suberosa), dùng để ăn - Quần đầu bảo chánh (Polyalthiaevecta)cành dùng chữa sốt rét *Chi desmos – hoa dẻ, việt nam có lồi -Dẻ lơng đen (Desmoscochinensis) uống tăng tiết sữa - Hoa dẻ thơm (Desmos chinensis ) nƣớc sắc từ hoa chữa bệnh khó đẻ, rễ khơ chữa bệnh lị - Than ả mai (Desmospedunculosus) nấu nƣớc chữa bệnh mụn nhọt, chữa sốt *Chi Fissistigma – Lãnh công, mật hƣơng, cách thƣ Việt Nam có khoảng 23 lồi - Dà dà (Fissistigma polyanthoides) chữa tiêu chảy - Phát lãnh công (Fissistigma pêtloti) Dùng làm thuốc chữa sốt rét *Chi Annona – Na , mảng cầu : Việt Nam có khoảng lồi - Na (Annona squamosa) Ăn chín, hạt độc dùng làm thuốc diệt côn trùng , nghiền nát chữa khối u, ung nhọt - Mảng cầu xiêm (Annona muricata) Ăn chín, dùng làm da vị có tác dụng trấn an, trị cúm, ho, lỵ - Lê(Annona glaba) Ăn chín *Chi cananga – ngọc Lan , Hồng Lan : Việt nam có lồi: - Ngọc lan tây (Canangaodorate), hoa khô chữa sốt rét, tinh dầu thơm gỗ pha nƣớc uống chữa giun, sốt , ghẻ *Chi Xypopia – giền : Việt Nam có lồi: - Giền đỏ (Xypopiavielana) sắc uống chữa đau lƣng, tê thấp - Giền trắng (Xypopia pierei) *Chi goniothalamus - giác đế : Việt Nam có 19 lồi 1.2 Chi Giác đế (Goniothalamus ( Blume) Hook f & Thoms) 1.2.1 Đặc điểm thực vật Chi Goniothalamus có bụi gỗ nhỏ Hoa lƣỡng tính Phân ngồi có cuống ngắn Có khoảng 110 loài, phân bố châu Á đến Niu Ghinê, tập trung nhiều Đông Nam Á Ở Việt Nam có 19 lồi.[3] Các lồi thƣờng đƣợc sử dụng để trị bệnh thấp khớp, sốt, giảm đau, kích thích tiêu hố 1.2.2 Đặc điểm thực vật số loài thuộc chi Goniothalamus (Blume) Hook f & Thoms - giác đế 1) Goniothalamus albflorus Ban – giác đế hoa trắng.[1] Phân bố: Thừa thiên Huế (Phú Lộc, Nam Đơng: Vũng Trịn, Khe Ao; Lộc Trì, Hƣơng Lộc, Hƣơng Phú, Hƣơng Giang), Kon Tum (Đác Giây, Đác Môn) Dạng sống sinh thái: Gỗ nhỏ, cao – 7m Mọc rải rác dƣới tán rừng hoa tháng – mang tháng – 2) Goniothalamus multiovulatus Ast – giác đế nhiều noãn.[1] Phân bố: Mới thấy Thừa Thiên Huế (Hội Mít), Đà Nẵng ( Tourane) Dạng sống sinh thái: Gỗ nhỏ, cao – 10m, nhánh chữ chi, kịch cơm không lông Lá có phiến to, dài 30 - 40cm, khơng lơng, mặt láng, nâu đậm lúc khô, gân phụ 16 - 20 cặp, cuống 1,2cm, to, không lông Hoa cô độc nách lá, rộng 1cm, có tiền diệp đáy, cánh hoa cao 1,5cm, cánh hoa nhỏ dính hình tháp, trái chín dài 4,5 – 5,5cm, hạt 2- 4, màu tƣơi Ra hoa tháng – 4, có tháng - Mọc rải rác rừng nguyên sinh rừng 3) Goniothalamus Gabriacianus (Baill) Ast – Oxymitra gabria ciana Baill – Goniothalamus saigonensis Pierre ex Fin & Gagnep - giác Đế Sài Gòn Phân bố: Quảng Trị (A Lƣới, A Đớt), Đà Nẵng (đèo Hải Vân), Quảng Nam (Cù Lao Chàm), Khánh Hoà (Ninh Hoà, Vọng Phu), Ninh Thuận (Cà Ná), Kon Tum (Kon Plong, Tân Lập), Gia Lai (Kon Hà Nừng), Đắc Lắc (Đắc Mil, Nam Hà, Đức Minh), Tây Ninh, Bình Dƣơng (Thủ Dầu Một), Đồng Nai (Chứa Chan), TP Hồ Chí Minh (Sài Gịn, Thủ Đức), Bà Rịa Vũng Tàu (Bà Rịa, núi Đính, Cơn Đảo), Kiên Giang (Hà Tiên, Thuận n) Cịn có Trung Quốc (Hải Nam), Lào, Campuchia Dạng sống sinh thái: bụi nhỏ, cao – 4m, nhánh non có long, Lá có nhiều phiến trịn dài, dai dai khơng lơng, dạng trà, cuống 5mm Hoa độc, cọng ngăn, cánh hố nhở cánh hoa ngồi, dính đỉnh tháp, tiệu nhụy nhiều, bao phấn có vách ngăn ngang, tâm bì nhiều, nỗn, trái xoan dài 11mm, hột 1-2mm Mọc rải rác rừng núi đất, độ cao 100 – 800m Ra hoa tháng 12 – (năm sau), mang từ tháng – 11thứ sinh.[1] 4) Goniothalamus elegans Ast – giác đế lịch Phân bố: Quảng Bình ( La Mâm) Dạng sống sinh thái: bụi nhỏ, cao – 4m, nhánh xám đen, có phiến hẹp thon, lúc già khơng lơng, gân phụ 10 – 12 cặp, cuống - 6mm Hoa cô độc nách lá, cánh hoa nhỏ cánh hoa ngồi, chóp dính hình tháp, tiểu nhụy nhiều, bao phấn với nhiều ngăn ngang, tâm bì nhiều, noãn Mọc rải rác rừng thứ sinh Ra hoa tháng – có tháng – [1] 5) Goniothalamus expansus Craib – giác đế xoè Phân bố: Ở Gia Lai (Kon Hà Nừng) Còn lại gặp Thái Lan Dạng sống sinh thái : bụi nhỏ cao khoảng 3m Mọc rải rác rừng nguyên sinh Ra hoa tháng – 7.[1] 6) Goniothalamus donnaiensis Fin & Gagnep – giác đế nhung, giác đế đồng nai Phân bố: Khánh Hoà (Nha Trang), Kon Tum (Sa Thầy, Mo Ray), Đắc Lắc (Đắc Nông, Phú Quảng, Krơng Pắc, Hồ Lễ, Khê Ngọc Điền), Lâm Đồng (Bảo Lộc), Ninh Thuận (Cà Ná), Đồng Nai (Chao Shan) Dạng sống sinh thái: Bụi nhỏ, cao – 5m Nhánh có lơng hoe, có phiến nón ngƣợc, chóp mũi, đáy từ từ hẹp, có lơng mặt dƣới, hoa nách hay nhánh vừa rụng lá, cánh hoa nhỏ dính trên, dài – 2,5cm, tiểu nhụy có ngăn ngang buồng phấn, tâm bì có lơng, nỗn – Mọc rải rác rừng nguyên sinh rừng thứ sinh, nơi ẩm Ra hoa tháng – 6, có tháng 11 – 12.[1] 7) Goniothalamus gracilipes Ban – giác đế cuống dài Phân bố: Mới thấy Đắc Lắc (Đắc Mil, Đức Minh, Thuận An) 10 Dạng sống sinh thái: bụi nhỏ, cao – 4m Mọc rải rác rừng núi đất, độ cao dƣới 300m.[1] 8) Goniothalamus Macrocalyx Ban – Màu cau trắng, tai nghé, bồ câu đất, giác đế đài to Phân bố: Bắc Cạn (Ba Bể, rừng cám), Hà Tây (Chùa Hƣơng ), Hồ Bình (Chợ Bờ, Núi biều), Thanh Hoá (Thạch Thành, Phố Cát) Dạng sống sinh thái: Gỗ cao 10 – 15m, thân to 20 – 25cm, nhánh mảnh khơng, có phiến bầu dục xoan ngƣợc, to đến 25x10cm, đáy tù tù nhọn, không lông, gân phụ 12 -13 cặp, cuống 1,5 cm Hoa cô độc nách rụng, cánh hoa liền mảnh, cánh hoa nhỏ hơn, tiểu nhụy nhiều, dài, buồng phấn có ngăn ngang, tâm bì nhiều, 1-2 nỗn Trái thành cụm dày to 5cm, vàng lúc chín, khơng lơng, hạt Lồi hiếm, đặc trƣng có dài to dạng (đƣờng kính – 3cm) Mọc rải rác rừng nguyên sinh, nơi ẩm, vùng núi đất, độ cao dƣới 300m Đây loài đƣợc ghi vào sách đỏ Việt Nam Công dụng: Gỗ phẩm chất trung bình, dùng đóng gỗ gia dụng, làm guốc, làm bao bì.[1] 9) Goniothalamus chartaceus – chân kiềng, giác đế giấy Phân bố: Quảng Ninh (Đầm Hà, Lung Vân), Lạng Sơn (Hữu Lũng, Minh Sơn) Dạng sống sinh thái: Gỗ nhỏ, cao – m, nhánh khơng lơng, có phiến thon thon – ngƣợc hẹp, to 11-17x1,7-2,8 cm, dai dai, đáy nhọn, gân phụ 10 12 cặp, cuống 5mm Hoa cô độc mọc nách lá, hoa - phụ 2, đài 9x4 mm, cánh hoa hẹp, cao 1,8 cm, cánh hoa cao 1cm, tiểu nhụy nhiều, tâm bì nhiều, có lơng nâu , mọc rải rác rừng thứ sinh Ra hoa tháng – 6, có khoảng tháng – 8.[1] 10) Goniothalamus ninhianus Ban – giác đế Lâm Đồng Phân bố: Mới thấy Lâm Đồng ( Lạc Dƣơng: Suối vàng) 48 Hb H 3' 2' O H 1' 4' 5' 6' HO Hb Ha Ha O O H H (B) 9-Deoxygoniopypyron Hình 3.15: Phổ khối lƣợng EI-MS hợp chất B 49 Hình 3.16: Phổ 1H-NMR hợp chất B Hình 3.17: Phổ 1H-NMR hợp chất B 50 Hình 3.18: Phổ 13C-NMR hợp chất B Hình 3.19: Phổ 13C-NMR hợp chất B 51 Hình 3.20: Phổ DEPT hợp chất B Hình 3.21: Phổ DEPT hợp chất B 52 Hình 3.22: Phổ HMBC hợp chất B 53 Hình 3.23: Phổ HMBC hợp chất B 54 Hình 3.24: Phổ HMBC hợp chất B 55 Hình 3.25: Phổ HMBC hợp chất B 56 Hình 3.26: Phổ HSQC hợp chất B 57 Hình 3.27: Phổ HSQC hợp chất B 58 Hình 3.28: Phổ HSQC hợp chất B 59 KẾT LUẬN Nghiên cứu thành phần hoá học giác đế miên Việt Nam thu đƣợc số kết nhƣ sau: - Bằng phƣơng pháp ngâm chiết với dung môi chọn lọc cất thu hồi dung môi thu đƣợc cao tƣơng ứng cao hexan (42), cao etylaxetat (91g), cao butanol (55g), pha nƣớc - Phân lập hợp chất từ cao etyl axetat phƣơng pháp sắc ký silicagel kết tinh phân đoạn thu đƣợc chất A B - Đã tiến hành sử dụng phƣơng pháp phổ đại: phổ tử ngoại (UV), phổ hồng ngoại (IR), phổ khối lƣợng va chạm electron (EI-MS), phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 1H-NMR, 13 C-NMR, DEPT, HMBC, HSQC COSY để xác định cấu trúc hợp chất tách đƣợc Các kết phổ cho phép khẳng định chất A goniothalamin B 9-deoxygoniopypyrone 60 TÀI LIỆU THAM KHẢO A Tiếng Việt Nguyễn Tiến Bân (chủ biên) (2003), Danh mục loài thực vật Việt Nam, NXB Nông Nghiệp Hà Nội Nguyễn Tiến Bân (2000), Họ Na (Annonaceae), Thực vật chí Việt Nam, Flora of Việt Nam, NXB KHKT Hà Nội Đỗ Huy Bích cộng (2004), Cây thuốc động vật làm thuốc Việt Nam, NXB KHKT Hà Nội Phạm Hoàng Hộ, Cây cỏ Việt Nam, NXB Trẻ, (2000), tập 1, 277 – 279 Trần Đăng Thạch, Nguyễn Văn Hùng, Thành phần hoá học giác đế miên (Goniothalamus Tamirensis pierre fin & gagn), Họ na (Annonaceae), Tạp Chí Hố học, số 4A, 2009 Trần Đăng Thạch, Nguyễn Văn Hùng, Nghiên cứu phân lập ancaloit từ Goniothalamus Tamirensis pierre, Tạp Chí Hố học, tập 48 (4B) t.423-428, 2010 Trần Đình Thắng, Tạp chí khoa học cơng nghệ, số 2A, 2010, Tr.588592 B Tiếng Anh A Ulubenlen, G Topcu, Phytochemistry, Vol 36, No 4, pp 971-974, 1994 Andrea sinz, Rudolf mastusch, Thawatchai Santisuk, Suttiporn Chaichana, Vichai Reutraku (1998), Flavonoids from Dasymaschalon scotecpense photochemistry, 47, 1393 – 1396 10 B Ahmad, K Mat – Salleh & Laily B Din, Sains Malaysiana 38 (3) (2009): 365 – 369 61 11 Bui Huu Tai, Vu Thi Huyen, Tran Thu Huong, Nguyen Xuan Nhiem, Eun-Mi Choi, Jeong Ah Kim, Pham Quoc Long, Nguyen Manh Cuong, and Young Ho Kim, New Pyrano-Pyrone from Goniothalamus tamirensis, Chem Pharm Bull 58(4) 521—525 (2010) 12 Chatchai Wattanapiromsakul1, Boonsong Wangsintaweekul, macrophyllus, Songklanakarin, J Sci Technol., 2005, 27(Suppl 2) : 479-487 13 Claudia B Brochini, Nidia F Roque, J Braz Chem Soc., Vol 11, No 4, 361-364, 2000 14 Darren J Dixon, Steven V Ley * and Edward W Tate, A total synthesis of (1)-Goniodiol using an anomeric oxygen-tocarbon rearrangement, J Chem Soc., Perkin Trans 1, 1998, 3125–3126 15 De-Quan Yu, Chem, vol.71, No.6, pp.1119 – 1122, 1999 16 Jung Ho Lee, Bull Korean Chem Soc 2006, Vol 27, No 12 , 2104 – 2106 17 Noppamas Soonthornchareonnon, Khanit Suwanborirux, Rapepol Bavovada, Chamnan Patarapanich, and John M Cassady, New Cytotoxic 1Azaanthraquinones and 3-Aminonaphthoquinone from the Stem Bark of Goniothalamus marcanii, 1999 American Chemical Society and American Society of Pharmacognosy Published on Web 09/16/1999 18 Patricia de A Amaral, Julien Petrignet, Nicolas Gouault, J Braz Chem Soc, vol.20, No 9, 1687 – 1697, 2009 19 Pradit Pradupsri, Chatchanok Loetchutinat, Narong Nuntasaen, American Journal of Applied Sciences (12): 2018-2023, 2009 ISSN 1546-9239 20 Raghao S Mali, Priya P Joshi, J Chem., Perkin Trans 1, 2002, 371376 62 21 Si Wang, Sheng Jun Dai, Ruo Yun Chen, Shi Shan Yu, De Quan Yu, Two New Styryllactones from Goniothalamus cheliensis, Chinese chemical letters vol.14, No.5, pp 487 – 488, 2003 & vol 15, No2, pp 191 – 193, 2004 22 Yawistha Limpipatwattana, Santi Tip-pyang, Suttira Khumkratok, Biochemical systernatics an ecology 36 (2008) 798 – 800 ... tơi chọn đề tài: ? ?Phân lập xác định cấu trúc số hợp chất từ giác đế miên (Goniothalamus tamirensis Pierre ex & Gagn.) Việt Nam” từ góp phần xác định thành phần hoá học hợp chất tìm nguồn ngun... thích hợp để thu đƣợc hỗn hợp hợp chất dùng cho nghiên cứu đƣợc nêu phần thực nghiệm 2.1.2 Phƣơng pháp phân tích, phân tách hỗn hợp phân lập hợp chất Để phân tích phân tách nhƣ phân lập hợp chất, ... Năm 2010, Trần Đăng Thạch, Phạm Văn Cƣờng, Đoàn Thị Mai Hƣơng, Trần Văn Hiệu, Nguyễn Văn Hùng, Châu Văn Minh công bố việc phân lập xác định cấu trúc hóa học 10 hợp chất từ Giác đế Tamin Trong khn