Luận án tiến sĩ nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của các loài lá kim pinus dalatensis

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ - NGUYỄN HOÀNG SA NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HĨA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC LOÀI LÁ KIM: PINUS DALATENSIS, PINUS KESIYA VÀ PODOCARPUS NERIIFOLIUS Ở VIỆT NAM LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC HÀ NỘI – 2017 VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CƠNG NGHỆ …… ….***………… NGUYỄN HỒNG SA NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HĨA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC LOÀI LÁ KIM: PINUS DALATENSIS, PINUS KESIYA VÀ PODOCARPUS NERIIFOLIUS Ở VIỆT NAM LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC Chuyên ngành: Hoá hữu Mã số: 62 44 01 14 Người hướng dẫn khoa học 1: PGS.TS Trịnh Thị Thủy Người hướng dẫn khoa học 2: TS Nguyễn Thanh Tâm Hà Nội – 2017 LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan: Đây cơng trình nghiên cứu riêng hướng dẫn khoa học PGS.TS Trịnh Thị Thủy TS Nguyễn Thanh Tâm Các kết thu luận án hoàn toàn trung thực chưa công bố công trình khác Tồn trích dẫn luận án rõ nguồn gốc Tác giả luận án Nguyễn Hoàng Sa LỜI CẢM ƠN Luận án hoàn thành Viện Hóa học, Viện Hàn lâm Khoa học Cơng nghệ Việt Nam Trong q trình nghiên cứu, tác giả nhận nhiều giúp đỡ quý báu thầy cô, nhà khoa học đồng nghiệp, bạn bè gia đình Tơi xin bày tỏ lòng biết ơn chân thành sâu sắc đến PGS.TS Trịnh Thị Thủy TS Nguyễn Thanh Tâm người hướng dẫn tận tình, chu đáo tạo điều kiện giúp đỡ thời gian thực luận án Tôi xin chân thành cảm ơn tập thể cán Phòng Nghiên cứu hợp chất thiên nhiên, Phịng Tổng hợp hữu cơ, Viện Hóa học giúp đỡ, hỗ trợ tơi suốt q trình làm luận án Tôi xin trân trọng cảm ơn quan tâm giúp đỡ Học viện Khoa học Công nghệ, lãnh đạo Viện Hóa học, phận đào tạo Phòng Quản lý tổng hợp tạo điều kiện giúp đỡ tơi hồn thành luận án Tơi xin trân trọng cảm ơn lãnh đạo Trường Đại học Khánh Hòa, trưởng Khoa cán Khoa Tự nhiên Công nghệ tạo điều kiện thuận lợi cho thời gian làm luận án Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn tới GS.TSKH Trần Văn Sung có định hướng xây dựng móng ban đầu cho đường học tập nghiên cứu khoa học Cuối cùng, xin chân thành cảm ơn gia đình bạn bè cổ vũ, động viên tơi hồn thành luận án Tơi xin trân trọng cảm ơn ! Hà Nội, ngày… tháng… năm 2017 Tác giả luận án Nguyễn Hoàng Sa MỤC LỤC MỤC LỤC i DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT iv DANH MỤC CÁC BIỂU BẢNG vii DANH MỤC CÁC HÌNH viii PHỤ LỤC ix MỞ ĐẦU Chương TỔNG QUAN 1.1 Tổng quan loài nghiên cứu 1.1.1 Thông đà lạt (Pinus dalatensis) 1.1.2 Thông ba (Pinus kesiya) 1.1.3 Thông tre dài dài (Podocarpus neriifolius) 1.2 Tình hình nghiên cứu hóa học số loài thuộc chi Pinus 1.2.1 Nghiên cứu thành phần tinh dầu từ chi Pinus 1.2.2 Các hợp chất terpenoid từ chi Pinus 1.2.3 Các hợp chất flavonoid từ chi Pinus 14 1.2.4 Các hợp chất lignan từ chi Pinus 17 1.2.5 Các hợp chất khác từ chi Pinus 19 1.3 Một số nghiên cứu thành phần hóa học Thơng ba 20 1.4 Các nghiên cứu hoạt tính sinh học chất phân lập từ loài thuộc chi Pinus 20 1.4.1 Hoạt tính kháng viêm giảm đau 21 1.4.2 Hoạt tính ức chế khối u kháng ung thư 22 1.4.3 Hoạt tính kháng khuẩn kháng nấm 24 1.4.4 Hoạt tính chống oxi hóa 26 1.4.5 Hoạt tính kháng virus số hoạt tính khác 27 1.5 Tình hình nghiên cứu hóa học hoạt tính sinh học số lồi thuộc chi Podocarpus 28 1.6 Tình hình nghiên cứu hóa học lồi thơng tre dài (Podocarpus neriifolius) 39 Chương THỰC NGHIỆM 42 i 2.1 Thu hái mẫu xác định tên khoa học 42 2.2 Phương pháp xử lý chiết mẫu 42 2.3 Phương pháp khảo sát, phân tách tinh chế hợp chất từ mẫu thực vật 42 2.4 Phương pháp xác định cấu trúc 43 2.5 Phương pháp thử số hoạt tính sinh học 43 2.6 Hóa chất thiết bị 46 2.7 Quy trình chiết thu chiết xuất từ loài thực vật nghiên cứu 47 2.8 Phân lập chất từ chiết xuất 48 2.8.1 Phân lập chất từ chiết xuất ethyl acetate gỗ Thông đà lạt 48 2.8.2 Phân lập chất từ chiết xuất n-butanol gỗ Thông đà lạt 49 2.8.3 Phân lập chất từ chiết xuất n-hexane Thông đà lạt 49 2.8.4 Phân lập chất từ chiết xuất ethyl acetate Thông đà lạt 50 2.8.5 Phân lập chất từ chiết xuất ethyl acetate rễ Thông ba 51 2.8.6 Phân lập chất từ chiết xuất ethyl acetate gỗ Thông tre dài 52 2.9 Dữ kiện phổ chất tách 60 Chương KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 70 3.1 Các chất phân lập từ Thông đà lạt (Pinus dalatensis) 70 3.1.1 Chất TT1: Caryolane-1β,9β-diol 70 3.1.2 Hỗn hợp TT2 71 3.1.3 Chất TT3: 15-Methoxypinusolidic acid 73 3.1.4 Chất TT4: Lambertianic acid 75 3.1.5 Chất TT5: 8(17), 13-ent-Labdadien-15→16-lactone-19-oic acid 77 3.1.6 Chất TT6: Isopimaric acid 78 3.1.7 Chất TT12: 3β-Hydroxy-14-serraten-21-one 79 3.1.8 Chất TF1: Pinocembrin 81 3.1.9 Chất TF2: Chrysin 82 3.1.10 Chất TF3: Pinostrobin 83 3.1.11 Chất TF4: (+) Catechin 84 3.1.12 Chất TF5: Kaempferol 85 ii 3.1.13 Chất TF7: Kaempferol 3-O-(3′′,6′′-di-O-E-p-coumaroyl)-β-D-glucopyranoside 86 3.1.14 Chất TP1: Dihydropinosylvin 89 3.1.15 Chất TP2: Dihydropinosylvin 5-methyl ether 89 3.1.16 Chất TP3: 3-Hydroxy-5-methoxystilbene 90 3.1.17 Hỗn hợp TP5 90 3.1.18 Chất TP6: Vanillic acid 4-(-β-D-glucopyranoside) 92 3.1.19 Chất TL1: (+) Lariciresinol 94 3.1.20 Chất TL3: Cedrusin-4-O-β-D-glucopyranoside 95 3.1.21 Chất TS1: β-Sitosterol 97 3.1.22 Chất TS2: Daucosterol 98 3.2 Các chất phân lập từ Thông ba (Pinus kesiya) 99 3.2.1 Chất TT11: 7-Oxo-15-hydroxydehydroabietic acid 99 3.2.2 Chất TF6: 3′-O-Methylcatechin 7-O-β-D-glucopyranoside 101 3.2.3 Chất TP4: Resveratrol-3-O-β-D-glucoside 102 3.2.4 Chất TP7: 3,4-Dimethoxyphenyl 2-O-(3-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl) -βD-glucopyranoside 103 3.2.5 3.3 Chất TL2: Cedrusin 105 Các chất phân lập từ Thông tre dài (Podocarpus neriifolius) 105 3.3.1 Chất TT7: Totarol 105 3.3.2 Chất TT8: Totarol-19-carboxylic acid 106 3.3.3 Chất TT9: Inumakiol D 107 3.3.4 Chất TT10: Macrophyllic acid 108 3.4 Hoạt tính sinh học số chất 111 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 116 DANH SÁCH CÁC CƠNG TRÌNH ĐÃ CÔNG BỐ 119 TÀI LIỆU THAM KHẢO 120 iii DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT CC GFC TLC H-NMR 13 C-NMR COSY Các phương pháp sắc ký Column Chromatography Gel filtration chromatography Thin Layer Chromatography Các phương pháp phổ Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy Correlation Spectroscopy DEPT Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer ESI-MS Electron Spray Ionization Mass Spectrometry HR-ESI-MS High Resolution - Electron Spray Ionization - Mass Spectrometry HMBC Heteronuclear Multiple Bond Correlation IR NOESY Phổ cộng hưởng từ hạt nhân H Phổ cộng hưởng từ hạt nhân carbon 13 Phổ tương tác hai chiều 1H1 H Phổ DEPT Phổ khối ion hóa phun mù điện tử Phổ khối phân giải cao ion hóa phun mù điện tử Phổ tương tác dị hạt nhân qua nhiều liên kết t: triplet q: quartet brd: broad doublet ddd: doublet of doublet of doublets dt: doublet of triplets s: singlet d: doublet m: multiplet brs: broad singlet dd: doublet of doublets td: triplet of doublets HSQC Sắc ký cột thường Sắc ký lọc Gel Sắc ký mỏng Heteronuclear Single Quantum Coherence Infrared Spectroscopy Nuclear Overhauser Effect Spectroscopy Các dòng tế bào 9-KB Human epidermoid carcinoma 26-L5 A-431 A-549 Murine colon carcinoma Human epidermoid carcinoma Human bronchogenic carcinoma iv Phổ tương tác dị hạt nhân qua liên kết Phổ hồng ngoại Phổ NOESY Ung thư biểu mô họng người Ung thư ruột kết chuột Ung thư biểu mô người Ung thư phổi người Bel-7402 Human hepatoma DU-145 Human prostate adenocarcinoma HeLa Hep-G2 HeLa cell line Human hepatocellular carcinoma HL-60 Human promyelocytic leukemia HT-1080 Human fibrosarcoma KB Human epidermoid carcinoma L-929 Mouse fibroblast LNCaP Human prostate adenocarcinoma LU MCF-7 Human bronchogenic carcinoma Human breast adenocarcinoma NCI-H292 Human lung mucoepidermoid OCI-AML Acute Myeloid Leukemia cells P-388 Lymphocytic leukemia PC-3 Human prostate adenocarcinoma SK-LU-1 Human Caucasian Lung adenocarcinoma SK-N-SH Human neuroblastoma cell line SMMC7721 T-47D U-397 COX-2 CTPT EBV ED50 Human hepatocarcinoma Human ductal breast epithelial tumor Human leukemic monocyte lymphoma Các viết tắt khác Cyclooxygenase-2 Epstein-Barr Virus Effective Dose v Ung thư gan người Ung thư tuyến tiền liệt người Tế bào ung thư Hela Ung thư gan người Ung thư máu cấp tính người bào ung thư biểu mô liên kết di người Ung thư biểu mô người Ung thư biểu mô liên kết sợi chuột Ung thư tuyến tiền liệt người Ung thư phổi người Ung thư vú người Ung thư biểu mô phổi người Tế bào ung thư bạch cầu myeloid cấp tính Ung thư máu lympho (Ung thư bạch cầu) Ung thư tuyến tiền liệt người Ung thư phổi người U nguyên bào thần kinh người Ung thư biểu mô tế bào gan người Ung thư vú người Ung thư máu người Enzym cyclooxygenase-2 Công thức phân tử Virus Epstein-Barr Liều tác dụng tối đa 50% đối tượng thử FIV Feline immunodeficiency virus HSV Herpes simplex virus HIV Human immunodeficiency virus IC50 Inhibitory Concentration 50% LD50 MIC Lethal Dose 50 Minimum Inhibitory Concentration MMTV Mouse mammary tumour virus OD Optical Density ROS Reactive oxygen species mp Melting point Virus gây suy giảm miễn dịch động vật họ mèo Virus Herpes simplex Virus gây suy giảm miễn dịch người Nồng độ ức chế 50% đối tượng thử Liều gây chết 50% thú thử Nồng độ ức chế tối thiểu Chủng virus gây ung thư vú chuột Mật độ quang Những phần tử hoạt động chứa Oxygen Điểm nóng chảy n-BuOH CDCl3 DCM DMSO EtOAc EtOH MeOH CD3OD TMS n-Butanol Chloroform deuteri (d) Dichloromethane Dimethylsulfoxide Ethyl acetate Ethanol Methanol Methanol deuteri (d4) Tetramethylsilane Ac Bz OMe Ph Et Me Glc Acetoxyl Benzoyl Methoxy Phenyl Ethyl Methyl Glucose Xyl C Carbon bậc Rf Xylose Retardation factor (retention factor) dm Dung mơi vi DANH SÁCH CÁC CƠNG TRÌNH ĐÃ CƠNG BỐ Nguyen Hoang Sa, Nguyen Thanh Tam, Nguyen Thi Hoang Anh, Dao Duc Thien, Tran Duc Quan, Dinh Thi Phong, Le Quoc Thang, Tran Van Sung, Trinh Thi Thuy, Diterpenoids from the wood of Podocarpus neriifolius, Vietnam Journal of Chemistry, International Edition, 2016, 54(4), 488-490 Nguyễn Hoàng Sa, Nguyễn Thanh Tâm, Đào Đức Thiện, Trần Đức Quân, Trần Văn Sung, Trịnh Thị Thủy, Các hợp chất phenol từ rễ Thông ba (Pinus kesiya), Tạp chí Hóa học, 2016, 54(6A), 40-43 Nguyen Hoang Sa, Nguyen Thanh Tam, Nguyen Thi Hoang Anh, Dao Duc Thien, Tran Duc Quan,Tran Van Sung, Trinh Thi Thuy, Abietane diterpenoids and neolignans from the roots of Pinus kesiya, Vietnam Journal of Chemistry, International Edition, 2017, 55(2), 240-243 Nguyen Hoang Sa, Nguyen Thanh Tam, Nguyen Thi Hoang Anh, Tran Duc Quan, Dao Duc Thien, Dinh Thi Phong, Tran Van Sung, Trinh Thi Thuy, Chemical constituents from the leaves of Pinus dalatensis Ferré, Natural Product Research (SCIE), online từ 10/07/2017 (http://dx.doi.org/10.1080/14786419.2017.1350672) Nguyen Hoang Sa, Nguyen Thanh Tam, Nguyen Thi Hoang Anh, Tran Duc Quan, Dao Duc Thien, Tran Van Sung, Trinh Thi Thuy, Chemical constituents of Pinus dalatensis Ferré wood and their effect on proliferation of acute myeloid leukemia cells, Letters in Organic Chemistry (SCIE), 2017, chờ chấp nhận đăng (đã có ý kiến phản biện lần 2) Nguyen Hoang Sa, Nguyen Thanh Tam, Nguyen Thi Hoang Anh, Tran Duc Quan, Dao Duc Thien, Tran Van Sung, Trinh Thi Thuy,Terpenoids from Pinus dalatensis leaves Vietnam Journal of Chemistry, International Edition, 2017, nhận đăng 119 TÀI LIỆU THAM KHẢO 10 11 12 13 14 Đỗ Huy Bích cộng sự, Cây thuốc động vật làm thuốc Việt Nam, Tập 1, NXB Khoa học Kỹ thuật, 2006, Hà Nội P Thomas & P.K Loc, Pinus dalatensis The IUCN Red List of Threatened Species 2013, 2013, e.T32803A2823679 N.T Hiep, P.K Loc, N.D.T Luu, T.L Phillip, Vietnam Conifers: Conservation Status Review 2004, 2004, 42–43 ISBN 1-872291-64-3 S Guirong et al, Preliminary Study of the Chemical Constituents of Pinus Kesiya R Pinecone, Journal of Dali Teachers College, 2013, 12(9), 4-6 S Guirong et al, Chemical Constituents from Pinecone of Pinus kesiya R., Journal of Dali Teachers College, 2014, 13(4), 1-2+11 Phan Văn Thắng, Đặng Xuân Trường, Nguyễn Đức Tố Lưu, Hà Công Liêm , Chỉ dẫn về các loài thông vùng núi Mai Châu - Mộc Châu tỉnh Hòa Biǹ h, Sơn La, NXB Nông nghiê ̣p ,2013 Dictionary of Natural Products, version 20:2, Chapman&Hall/CRC, 2012 S Karel and Z Eugenee, Composition of turpentine from Pinus edulis wood oleoresin, Phytochemistry, 1975, 14(9), 2025-2028 U Zeynep, K Salih, B Fuat, A Burhan, E Selim, C Menderes and K M Göksin, Chemical composition, antimicrobial, insecticidal, phytotoxic and antioxidant activities of Mediterranean Pinus brutia and Pinus pinea resin essential oils, Chinese Journal of Natural Medicines, 2014, 12(12), 901-910 T İbrahim and R Markku , A Comparative Study on Turpentine Oils of Oleoresins of Pinus sylvestris L from Three Districts of Denizli, Records of Natural Products, 2010, 4(4), 224-229 K Katerina, G Athanassios, P Danae, P Dimitrios, M Antonios and T Olga, Greek Pinus essential oils: larvicidal activity and repellency against Aedes albopictus (Diptera: Culicidae), Parasitology Research, 2015, 114(2), 583-592 L Bo, S.Y Heng, H.Y Ren, Z.W Dong, Chemical Constituents and Biological Activities of Pinus Species, Chemistry & Biodiversity, 2013, 10(12), 2133-2160 A Ismail, H Mohsen, J Bassem and H Lamia, Essential oils of Pinus nigra J F Arnold subsp laricio Maire: chemical composition and study of their herbicidal potential, Arabian Journal of Chemistry, 2017, 10(sup.2), s3877s3882 X Qing, L Zhihong and L Zhouqi, Chemical Composition and Antioxidant Activity of Essential Oil of Six Pinus Taxa Native to China, Molecules, 2015, 20(5), 9380-9392 120 15 F.J Min, T.W Yu, C.Y Shia, Serratene triterpenes from Pinus armandii bark, Phytochemistry, 1991, 30(4), 1333-1336 16 C.H Anthony, N.A Bhimsen, R.W John, New serratane triterpenes from western white pine bark, Tetrahedron, 1984, 40(21), 4217-4226 17 C.Y Shia, C.E.H Tsun, F.G.J Min, The Neutral Part of the Bark of Pinus luchuensis Mayer, Journal of the Chinese Chemical Society, 1975, 22(4), 341347 18 W Shun-ichi, L Akira, T Reiko, Triterpene Constituents from the Stem Bark of Pinus luchuensis and their DNA Topoisomerase II Inhibitory Effect, Planta Medica, 2001, 67(7), 659-664 19 K.P James, E Günter, W.R Brian, R.W John, C.H Anthony, N.A Bhimsen, New Triterpenes from the Bark of Western White Pine (Pinus monticola DOUGL.), Helvetica Chimica Acta, 1981, 64(4), 1183-1207 20 W Shun-ich, T Reiko, Four New Trisnorlanostene-Type Triterpenoids from the Stem Bark of Pinus luchuensis, Journal of Natural Products, 2000, 63(8), 1055-1057 21 W Bin, J Jing, H.X Feng, Y Tao, Y.J Min, Three New Terpenoids from Pinus yunnanensis, Helvetica Chimica Acta, 2010, 93(3), 490-496 22 C.H.T Andrew, M Toshio, L.P Mark, S.A Mary, Further acidic constituents and neutral components of Pinus massoniana Resin, Tetrahedron, 1993, 49(36), 7903- 7915 23 Y.N Yun, L Li, T.W Wei, D.J Ao, T.L Juan, Diterpenoids from Pinus massoniana resin and their cytotoxicity against A431 and A549 cells, Phytochemistry, 2010, 71(13), 1528-1533 24 Z.Y Xing; Z Lu, G Lin, L.X Dong, Z Jun, Note: A new diterpenoid and active stilbenes from Pinus armandii heartwood, Journal of Asian Natural Products Research, 2005, 7(3), 259-264 25 F Tao, C.X Hai, T.Q Gang, L.X, Dong, Abietane Diterpenoids and a Lignan from Pinus yunnanensis, Zeitschrift für Naturforschung B, 2010, 65(6), 765769 26 L Ting, L Yan, L.D Mei, L.G Ming, L.J Kai W Fei, A novel phenolic compound from Pinus yunnanensis, Journal of Asian Natural Products Research, 2011, 13(5), 425-429 27 Z.F Duane, M.V Thomas, W Jocclyn, Major resin acids of Pinus nigra needles, Phytochemistry, 1985, 24(6), 1273-1277 28 M Toshifumi, W Shun-ichi, T Harukuni, T Genzoh, M Osamu, T Reiko, Potential Antitumor-Promoting Diterpenes from the Cones of Pinus luchuensis, Chemistry of Natural Compounds, 2002, 65(12), 1921-1923 121 29 F.J Min, LChi-I, C.W Lieh, C.Y Shia, Diterpenoid acids from the leaves of armand pine, Phytochemistry, 1991, 30(8), 2793-2795 30 S.Md Zakir, J.Y Min, M.S Sik, Labdane-Type Diterpenes Active against Acne from Pine Cones (Pinus densiflora), Planta Medica, 2008, 74(4), 449-452 31 W Qiang, R Zhang, T Jie, T Yoshihisa, D.H Quan, Two new antitumor diterpenes from Pinus sylvestris, Chinese Chemical Letters, 2008, 19(2), 187189 32 T Jie, R Zhang, Z.Y Wen, D.H Quan, T Yoshihisa, A new labdanic norditerpene from Pinus sylvestris, Natural Product Research, 2010, 24(17), 1587-1591 33 D.F Zinkel, B.B Evans, Terpenoids of Pinus strobus cortex tissue, Phytochemistry, 1972, 11(11), 3387- 3389 34 V A Raldugin, V A Pentegova, New diterpenoid components of the oleoresin of Pinus koraiensis, Chemistry of Natural Compounds, 1976, 12(2), 157-161 35 J.M Jung, J.H Ah, K.S Sik, H.G Sook, C.J Sue, A new abietic acid-type diterpene glucoside from the needles of Pinus densiflora, Archives of Pharmacal Research, 2009, 32(12), 1699-1704 36 F.J Min, C.C Feng, C.Y Shia, Flavonoids from Pinus morrisonicola, Phytochemistry,1987, 26(9), 2559-2561 37 F.J Min, S.W Chiung, C.Y Shia, Flavonoids and stilbenes from armand pine, Phytochemistry, 1988, 27(5), 1395-1397 38 P Hefeng, L.N Lennart, Phenolics from inner bark of Pinus sylvestris, Phytochemistry, 1996, 42(4), 1185-1189 39 C.M Mário, C.C Daniela, C.G Acácio, Chemical Constituents from Pinus strobus var Chiapensis, Journal of the Brazilian Chemical Society, 1996, 7(3):187-191 40 W Wei, W.X Hua, Y.J Feng, Z.X Jie, Study on the active compounents of anti-platelet aggregation from pine needles of Pinus massoniana Lamb, Chinese Journal of Hospital Pharmacy, 2008-3, 190-194 41 W Wei, W.X Hua, Y.J Feng, Z.X Jie, Study on the flavanoid chemical constituents from pine needles of Pinus massoniana, Chinese Journal of Hospital Pharmacy, 2008-7, 549-552 42 K.J Hee, K.J Hun, C.S Eun, P.K Hee, L.M Won, Inhibitory effects of phenolic compounds from needles of Pinus densiflora on nitric oxide and PGE2 production, Archives of Pharmacal Research, 2010, 33(12), 2011-2016 43 E Holger, K Bjarne and N Torbjorn, Wood constituents of Ducamponius Krempfii (Lecomte) chevalier (Pinus Krempfii Lecomte), Phytochemistry, 1966, 5, 927-931 122 44 L.T.H Nhung, T.T.Thuy, N.T Tam, D.T Phong, N.T.Hiep, T.V Sung, Flavonoids and their biological activities from the rootbark of Pinus krempfii Lecomte., Vietnam Journal of Chemistry, 2013, 51(5A), 22-26 45 F Weisheng, Z Xiaozuo, W Yanzhi, B Yuefeng, W Xinliang, Isolation and structure identification of the chemical constituents from pine needles of Pinus massoniana Lamb, Natural Product Research and Development, 2004, 16(6), 500-502 46 C.E Mi, Antinociceptive and antiinflammatory activities of pine (Pinus densiflora) pollen extract, Phytotherapy Research, 2007, 21(5), 471-475 47 K Dhirender, K Ajay, K Pawan, A C Rana, Analgesic and AntiInflammatory Activity of Pinus roxburghii Sarg., Advances in Pharmacological Sciences, 2012, 2012, 1-6 48 S Ipek, T Ibrahim, U Osman, K Hikmet and K A Esra, Appraisal on the wound healing and anti-inflammatory activities of the essential oils obtained from the cones and needles of Pinus species by in vivo and in vitro experimental models, Journal of Ethnopharmacology, 2012, 139(2), 533-540 49 X Yang, Y C Zhang, H Zhang, A J Dong, H T Zhao, D C Xu, Y Ma, J Wang, Diterpenoid acids from Pinus koraiensis, Chemistry of Natural Compounds, 2010, 46(2), 227-229 50 H Sakagami, M Ikeda, S Unten, K Takeda, J Murayama, A Hamada, K Kimura, N Komatsu, K Konno, Antitumor activity of polysaccharide fractions from pine cone extract of Pinus parviflora Sieb et Zucc., Anticancer Research, 1987, 7(6), 1153-1159 51 H Nagasawa, Y Iwai, M Iwai, A Suzuki, S Imai, Suppression by a pine cone extract of Pinus parviflora Sieb et Zucc of mammary tumour virus in milk of mice, Anticancer Research, 1992, 12(3), 845-847 52 K Maria, Y Dido, R Michail, A Lima, Cancer chemopreventive effects of Pinus Maritima bark extract on ultraviolet radiation and ultraviolet radiation7,12,dimethylbenz(a)anthracene induced skin carcinogenesis of hairless mice, Cancer Letters, 2006, 237(2), 234-241 53 L Kun, L Qingwang, L Jian, G Dawei, Z Tao, H.Z Sheng, Z Fulu, Effect of procyanidins from Pinus koraiensis bark on growth inhibition and expression of PCNA and TNF-α in mice with U14 cervical cancer, Therapy, 2007, 4(5), 685-690 54 O.Y Celiktas, M Ganzera, I Akgun, C Sevimli, K.S Korkmaz, E Bedir, Determination of polyphenolic constituents and biological activities of bark extracts from different Pinus species, Journal of the Science of Food and Agriculture, 2009, 89(8), 1339-1345 123 55 M Hongling, L Bing, F Dongru, X Heng, L Ruoda, Y Yixing, W Hongbin, W Jinfa, Pinus massoniana bark extract selectively induces apoptosis in human hepatoma cells, possibly through caspase-dependent pathways, International Journal of Molecular Medicine, 2010, 25(5), 751-759 56 J.J Rang, P J Sung, P.Y Kyoung, C.Y Zoo, L.G Hee, P.G Young, J.B Churl, Pinus densiflora leaf essential oil induces apoptosis via ROS generation and activation of caspases in YD-8 human oral cancer cells, International Journal of Oncology, 2012, 40(4), 1238-1245 57 Z Pan, Y Xin, H.W Wei, Z.H Tian, W Jing, X.R Bo, H.X Long, S.S Yan, Q Di, Characterization and bioactivity of polysaccharides obtained from pine cones of Pinus koraiensis by graded ethanol precipitation, Molecules, 2013, 18(8), 9933-9948 58 W Natthida, M Sasipawan Machana, B Sahapat, Synergistic effects of melphalan and Pinus kesiya Royle ex Gordon (Simaosong) extracts on apoptosis induction in human cancer cells, Chinese Medicine, 2016, 11:29 59 T Reiko, T Harukuni, E Yoichiro, Cancer chemopreventive activity of “rosin” constituents of Pinus spez and their derivatives in two-stage mouse skin carcinogenesis test, Phytomedicine, 2008, 15(11), 985-992 60 R Noor, I Astuti, Mustofa, Cytotoxicity of α-terpineol in HeLa cell line and its effects to apoptosis and cell cycle, Journal of the Medical Sciences, 2014, 46(1), 1-9 61 P.J Sung, L.G Hee, Volatile compounds and antimicrobial and antioxidant activities of the essential oils of the needles of Pinus densiflora and Pinus thunbergii, Journal of the Science of Food and Agriculture, 2011, 91(4), 703709 62 S.S Verma, W.R Yajima, M.H Rahman, S Shah, J.J Liu, A.K.M Ekramoddoullah, N.N.V Kav, A cysteine-rich antimicrobial peptide from Pinus monticola (PmAMP1) confers resistance to multiple fungal pathogens in canola (Brassica napus), Plant Molecular Biology, 2012, 79(1), 61-74 63 B Esin, B Hüseyin, Chemical composition, antibacterial and antifungal activities of turpentine oil of Pinus sylvestris L against plant bacterial and fungal pathogens, Food-Agriculture and Environment, 2013, 11(3&4), 22612264 64 M Shuaib, M Ali, J Ahamad, K.J Naquvi, M.I Ahmad, Pharmacognosy of Pinus roxburghii: A Review, Journal of Pharmacognosy and Phytochemistry, 2013, 2(1), 262-268 65 A Gessica, A Fariza, S Patrick, A.R Sérgio, V.C.S Rodrigo, C.R Wilson, P.H Regina, M.G.H Carlos, Antifungal Activity of Oleoresin and Fractions of 124 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 Pinus elliottii Engelm and Pinus tropicalis against Phytopathogens, American Journal of Plant Sciences, 2014, 5(26), 3898-3903 F Nadia, A Hocine, M Salima, C Faïza, M Djamila, M.E Aminea, D Nassim, M Alain, T Boufeldja, C Jean, Chemical composition and antibacterial activity of Pinus halepensis Miller growing in West Northern of Algeria, Asian Pacific Journal of Tropical Disease, 2013, 4(2), 97-103 K Hyeusoo, L Byongsoon, Y.W Kyeong, Comparison of chemical composition and antimicrobial activity of essential oils from three Pinus species, Industrial Crops and Products, 2013, 44, 323-329 S Eileen, W Elizabeth, Z Mire, G Simon, Isopimaric acid from Pinus nigra shows activity against multidrug-resistant and EMRSA strains of Staphylococcus aureus, Phytotherapy Research, 2005, 19(6), 538-542 W.M Girma, W Gerald, S.P Maya, M.M William, T.N Barbara, Antibacterial diterpenes from Calceolaria pinifolia., Journal of Natural Products, 2003, 66(2), 242-246 S.X Yu, W.Z Yu, L.J Ren, In vitro and in vivo antioxidant activity of Pinus koraiensis seed extract containing phenolic compounds, Food Chemistry, 2009, 117(4), 681-686 P.Y Soo, J.M Hee, H.H Jung, P.M Ra, L.S Hyeon, K.S Gu, K Mihyang, Antioxidant activity and analysis of proanthocyanidins from pine (Pinus densiflora) needles, Nutrition Research and Practice, 2011, 5(4), 281-287 A Puri, Anuj K Srivastava, B Singhal, S K Mishra, S Srivastava, V Lakshmi, Antidyslipidemic and antioxidant activity of Pinus roxburghii needles, Medicinal Chemistry Research, 2011, 20(9), 1589-1593 K Ismail, Spectrometric Studies on Antioxidant Activity of Pinus Nigra Resin in Vitro and Its Total Phenolic and Flavonoid Content, Current Pharmaceutical Analysis, 2016, 12(2), 146-151 C Debprasad, K.T.H Mahmud, Ethnomedicines and ethnomedicinal phytophores against herpesviruses, Biotechnology Annual Review, 2008, 14, 297-348 M Abad, J Maria, Antiviral activities of polysaccharides from natural sources, Studies in Natural Products Chemistry, 2005, 30, 393-418 N Masatoshi, I Yoshiko, M Toshiaki, N Hideki, Anti-HIV activity of alkaline extract from pine seed shells (Pinus koraiensis), Asia Pacific Journal of Clinical Nutrition, 1998, 7(1), 84-87 Z Xuan, Y.L Meng Yang, L.G Ming, L.Y Juan, Z.C Bo, L.Y Jun, L.H Zhi, Z.Y Tang, Potent anti-HIV activities and mechanisms of action of a pine cone extract from Pinus yunnanensis, Molecules, 2012, 17(6), 6916-6929 125 78 P Kaushik, G Singh, S.L Khokra, D Kaushik, Bioassay Guided Fractionation and α-Amylase Inhibitory Activity of Flavanoid Isolated from Pinus roxburghii Sarg Natural Products Chemistry & Research, 2015, 3:179 79 P Kaushik, D Kaushik, S L Khokra, Ethnobotany and phytopharmacology of Pinus roxburghii Sargent: a plant review, Journal of Integrative Medicine, 2013, 11(6), 371-376 80 G Marimuthu, R Mohan and B Giovanni, Chemical composition, toxicity and non-target effects of Pinus kesiya essential oil: An eco-friendly and novel larvicide against malaria, dengue and lymphatic filariasis mosquito vectors, Ecotoxicology and Environmental Safety, 2016, 129, 85-90 81 F Aljos, A Handbook of the World's Conifers, Brill Academic Pub, 2010, pp 795–796, Netherlands 82 A K Satish, B.B Robert, C.C.C Paul, S.L.E Wolfango, B.S Keith, N.M Galbraith, Structures of norditerpene lactones from Podocarpus species, Journal of Organic Chemistry, 1976, 41(14), 2458-2461 83 H Yuji, M Takeshi, Y Yo-ichi, S Takeo, New congeners of cytotoxic norditerpenoid dilactones in Podocarpus nagi: three highly polar components with α-pyrone ring, Tetrahedron Letters, 1977, 18(34), 2953-2956 84 H Yuji, M Takeshi, Y Yo-ichi, S Takeo, New congeners of cytotoxic norditerpenoid dilactones in Podocarpus nagi: two C19 lactones from seed extract, Tetrahedron Letters, 1977, 18(41), 3637-3640 85 H Yuji, M Takeshi, Y Yo-ichi, S Takeo, New congeners of cytotoxic norditerpenoid dilactones in Podocarpus Nagi: three new components of 7,8epoxy-enolide type, Tetrahedron Letters, 1977, 18(48), 4215-4218 86 Y.B Ping, K Isao, Chairul, M Takeshi, H Yuji, Congeners of norditerpene dilactones from Podocarpus nagi, Phytochemistry, 1990, 29(12), 3953-3955 87 K Isao, H Masaki, Y.B Ping, An antifungal norditerpene dilactone from Podocarpus nagi, Phytochemistry, 1991, 30(5), 1467-1469 88 K Isao, Y.B Ping, Two nor-diterpene dilactones from Podocarpus nagi, Phytochemistry, 1991, 30(6), 1967-1969 89 K Isao, Y.B Ping, A bisnorditerpene dilactone from Podocarpus nagi, Phytochemistry, 1991, 30(10), 3476-3477 90 K Isao, Y.B Ping, Norditerpene dilactones from Podocarpus nagi, Phytochemistry, 1993, 34(4), 1107-1110 91 X.L Jang, X.Y Min Xu, F.S Ding, Three diterpene dilactone glycosides from Podocarpus nagi, Phytochemistry, 1995, 39(5), 1143-1145 126 92 H Hiroyuki, H Ishikawa, Y.B Ping, K Isao, Inhibition of lipid peroxidation by diterpenoid from Podocarpus nagi, Cellular and Molecular Life Sciences, 1996, 52(6), 573-576 93 X.Y Ming, X.L Jiang, Two new diterpene dilactone glycosides with a trisaccharide moiety from Podocarpus nagi, Studies in Plant Science, 1999, 6, 399-402 94 Z Yi, T Chunping, S.S.V Tanemossu, K Changqiang, Y Yang, Two new Cyclopeptides from Podocarpus nagi, Cellular and Molecular Life Sciences, 2012, 30(6), 1361-1364 95 Z Hongmei, L Haoliang, H Guoli, C Yegao, A new abietane mononorditerpenoid from Podocarpus nagi, Natural Product Research, 2017, 31(7) (7), 844-848 96 H.A Johnny, C.C Jer, Mc.L Jerry, C.M John, W.J Daniel, W Ernest, F.F Sebastiko, C.J.D Paiva, The cytotoxic norditerpene dilactones of Podocarpus milanjianus and Podocarpus sellowii, Phytochemistry, 1979, 18(10), 16911694 97 H.A Johnny, C.C Jer, Mc.L Jerry, C.J.D Paiva, Milanjilactones A and B, two novel cytotoxic norditerpene dilactones from Podocarpus milanjianus Rendle, Cellular and Molecular Life Sciences, 1980, 36(1), 28-29 98 C.M John, L.K Teresa, Mc.C.G Thomas, H.A Johnny, B.R Stephen, C.C Jer, Revised structure of podolactone C, the antileukemic component of Podocarpus milanjianus Rendle, Journal of Organic Chemistry, 1984, 49(5), 942-945 99 K Enid, L Ping, Chemical Constituents of Podocarpus milajianus Rendle, Journal of China Pharrnaceutical University, 2005, 36(2), 118-121 100 S Roy, P Gary, P Raymond, M Wenwen, H Peter, The occurrence of the anti-cancer diterpene taxol in Podocarpus gracilior Pilger (Podocarpaceae), Biochemical Systematics and Ecology, 1999, 27(6), 613-622 101 F Laura, T Abeer, S Tiziana, T.D Nunziatina, B Alessandra, Terpenoids from the leaves of Podocarpus gracilior, Phytochemistry Letters, 2012, 5(2), 297300 102 P.H Sun, T Yoshinao, F Haruhiko, A Yutaka, T Koichi, SR-Podolactone D, a new Sulfoxide-containing norditerpene dilactone from Podocarpus macrophyllus var maki, Journal of Natural Products, 2003, 66(2), 282-284 103 P.H Sun, Y Naoki, F Haruhiko, A Yutaka, T Koichi, Rakanmakilactones A– F, new cytotoxic sulfur-containing norditerpene dilactones from leaves of Podocarpus macrophyllus var maki, Tetrahedron, 2004, 60(1), 171-177 127 104 C.K Ta, H.H Lin, C.S Hui, H.P Ke, H.H Shan, L.C Kuo, L.M Hsien, New Constituent from Podocarpus macrophyllus var macrophyllus Shows Antityrosinase Effect and Regulates Tyrosinase-Related Proteins and mRNA in Human Epidermal Melanocytes, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2007, 55(5), 757-761 105 Q Yun, S.W Wei, F.J Feng, Z.J Dong, Flavonoids from Podocarpus macrophyllus and their cardioprotective activities, Journal of Asian Natural Products Research, 2014, 16(2), 222-229 106 L.H Liang, S.H Chuan, Z Yan, C.Y Gao, Chemical Constituents of the Barks of Podocarpus macrophyllus, Chemistry of Natural Compounds, 2016, 52(3), 539-541 107 D.P Krishna, R Ranjala, C.H Nancy, W.A Jennifer, H.J Curtis, McM.B James, B.A John, Inhibitors of the Oncogenic Transcription Factor AP-1 from Podocarpus latifolius, Journal of Natural Products, 2011, 74(3), 374-377 108 F Laura, T Abeer, T.D Nunziatina, B Alessandra, Diterpenes, ionol-derived, and flavone glycosides from Podocarpus elongatus, Phytochemistry, 2012, 76, 172-177 109 Z.L Chun, W.X De, H Juan, L Yan, Z.R Ping, Z.Q Shi, Three new abietane diterpenoids from Podocarpus fleuryi, Phytochemistry Letters, 2013, 6(3), 364367 110 L Juan, Y Caiqiong, Z Junjie, W Jichun, C Yegao, A new 5(6→7) abeosterol from the twigs of Podocarpus fleuryi, Natural Product Research, 2017, 31(2), 175-180 111 H Yang, D.X Xia, L.H Zhen, S Tao, R.D Mei, L.H Xiang, W.X Ning, Podoimbricatin A, a cytotoxic diterpenoid with an unprecedented 6/6/5/6-fused tetracyclic ring system from the twigs and leaves of Podocarpus imbricatus, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2014, 24(15), 3326-3328 112 M N Galbraith, D H S Horn, S.M Jenneth, Podolactones C and D, terpene sulphoxides from Podocarpus neriifolius, Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications, 1971, 1362b-1363 113 H Syed, R Mehdi, R Wasiur, O Masayoshi, K Nobusuke, Biflavones from Podocarpus neriifolius, Phytochemistry, 1974, 13(9), 1990 114 H Syed, R Mehdi, R Wasiur, 7,4′-Dimethylaromadendrin and its 5-glucoside from Podocarpus neriifolius, Phytochemistry, 1974, 13(12), 2879 115 K Shrestha, A.H Banskota, S Kodata, S.P Shrivastava, G Strobel, M.B Gewali, An antiproliferative norditerpene dilactone, Nagilactone C, from Podocarpus neriifolius, Phytomedicine, 2001, 8(6), 489-491 128 116 W.J Jing Wu, L.H Liang, H Guoli, C Yegao, A new cyclopeptide and a new lignan from Podocarpus neriifolius, Natural Product Research, 2017, 31(1), 239-244 117 Y Henry, T Yasuhiro, K Tohru, S Sutardjo, Constituents of Sindora sumatrana MIQ.I Isolation and NMR Spectral Analysis of Sesquiterpenes from the Dried Pods, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1994, 42(1), 138-146 118 Z.Q Hui, L.C Li, Z.X Wu, J.J Guo, Isolation and identification of ingredients inducing cancer cell death from the seeds of Alpinia galanga, a Chinese spice, Food & Function, 2015, 6(2), 431-443 119 F.J Min, H.K Chio, C.Y Shia, Terpenoids from leaves of Calocedrus formosana, Phytochemistry, 1989, 28(4), 1173-1175 120 C.S Chang, L.H Kang, K.Y Hsiung, Two New Compounds from the Leaves of Calocedrus microlepic var formosana, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2004, 52(6), 762-763 121 W.E Sook et al, Suppression of adipocyte differentiation by 15methoxypinusolidic acid through inhibition of PPARγ activity, Archives of Pharmacal Research, 2010, 33(7), 1035-1041 122 K Kiyotaka, F Fumiko, K Junko Kimura, O Toru, The Constituents of Osmunda spp., The Japanese Society of Pharmacognosy, 1978, 32(2), 126-128 123 J.W Jerzy et al, Labdanes and Isopimaranes from Platycladus orientalis and Their Effects on Erythrocyte Membrane and on Plasmodium falciparum Growth in the Erythrocyte Host Cells, Journal of Natural Products, 2004, 67(4), 631-637 124 L.M Sun, L.S Ok, K.S Hoon, L.E Ok, L.H Jeong, Anti-Cancer Effect of Lambertianic Acid by Inhibiting the AR in LNCaP Cells, International Journal of Molecular Sciences, 2016, 17(7), 1066 125 W.L Jean et al, ent-Labdane diterpenes from the aquatic plant Potamogeton pectinatus, Phytochemistry, 2003, 64(7), 1309-1317 126 C.H Ting et al, Isolation of antibacterial diterpenoids from Cryptomeria japonica bark, Natural Product Research, 2008, 22(12), 1085-1093 127 C.S Sung, C.S Tzen, Bioactivity and characterization of exudates from Cryptomeria japonica bark, Wood Science and Technology, 2014, 48(4), 831840 128 I H Rogersand, L R Rozo, Neutral terpenes from the bark of Sitka spruce [Picea sitchensis (Bong.) Carr.], Canadian Journal of Chemistry, 1970, 48(6), 1021-1025 129 129 T Reiko, M Chonhi, U Yoshihide, M Shunyo, 3-oxo-serratene triterpenoids from the stem bark of Picea jezoensis Carr Hondoensis, Phytochemistry, 1994, 35(6), 1517-1722 130 W Yi, Q Wei, G Di, L.J Yu, L.Y Li, Phenols and flavonoids from the aerial part of Euphorbia hirta, Chinese Journal of Natural Medicines, 2012, 10(1), 40-42 131 L Xi, W.W Zhu, L Qiang, W Jian, The Natural Flavonoid Pinocembrin: Molecular Targets and Potential Therapeutic Applications, Molecular Neurobiology, 2015, 53(3), 1794-801 132 R.M Ali, P.J Houghton, R Amala, J.R.S Hoult, Antimicrobial and antiinflammatory activities of extracts and constituents of Oroxylum indicum (L.) Vent, Phytomedicine, 1998, 5(5), 375-381 133 W Iwona; Z Agnieszka, 13C CP/MAS NMR studies of flavonoids, Magnetic Resonance in Chemistry, 2001, 39(7), 369-419 134 F Sedigheh, J Morteza, F Ali, A systematic study on solubility and solvation of bioactive compound chrysin in some water+cosolvent mixtures, Journal of Molecular Liquids, 2016, 220, 478-483 135 K Hyunmyung, K.H Won, J Seunho, Aqueous Solubility Enhancement of Some Flavones by Complexation with Cyclodextrins, Bulletin of the Korean Chemical Society 2008, 29(3), 590-594 136 A.S Ibrahim et al, The methanolic extract of Boesenbergia rotunda (L.) Mansf and its major compound pinostrobin induces anti-ulcerogenic property in vivo: Possible involvement of indirect antioxidant action, Journal of Ethnopharmacology 2011, 137(2), 963-970 137 Isabel Gómez-Betancur et al, Inhibitory effect of pinostrobin from Renealmia alpinia, on the enzymatic and biological activities of a PLA2, International Journal of Biological Macromolecules, 2016, 89, 35-42 138 H.J Kevin, Approaches to 2-substituted chroman-4-ones: synthesis of (−)pinostrobin, Tetrahedron Letters, 2001, 42(22), 3763-3766 139 N.G Ichiro, K Osamu, N Itsuo Tannins and related compounds XV A new class of dimeric flavan-3-ol gallates, theasinensins A and B, and proanthocyanidin gallates from green tea leaf Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1983, 31(11), 3906 – 3914 140 K Saman, Green tea catechins and blood pressure: a systematic review and meta-analysis of randomised controlled trials, European Journal of Nutrition, 2014, 53(6), 1299-1311 141 M.A.M Nawwar, A.M.A Souleman, J Buddrus, M Linscheid, Flavonoids of the flowers of Tamarix nilotica, Phytochemistry, 1984, 23(10), 2347-2349 130 142 F Torgils, L Åsmund, K.T Bernard, A.M Øyvind, Flavonoids from blue flowers of Nymphaèa caerulea, Phytochemistry, 1999, 51(8), 1133-1137 143 W S Chang et al, Inhibitory effects of flavonoids on xanthine oxidase, Anticancer Research, 1993, 13(6A), 2165-2170 144 L.Y Hee, K.I Hwan, S.J Ju, In vitro activity of kaempferol isolated from the Impatiens balsamina alone and in combination with erythromycin or clindamycin against Propionibacterium acnes, Journal of Microbiology, 2007, 45(5), 473-477 145 R.H Sik, C J Youl et al, Kaempferol and kaempferol rhamnosides with depigmenting and anti-inflammatory properties, Molecules, 2011, 16(4), 33383344 146 S Durlubh, Pharmacological properties of flavonoids including flavonolignansIntegration of petrocrops with drug development from plants, Journal of scientific and industrial research, 2006, 65(6), 477-484 147 S.B Duff et al, Identification of kaempferol as a monoamine oxidase inhibitor and potential Neuroprotectant in extracts of Ginkgo biloba leaves, Journal of Pharmacy and Pharmacology, 2000, 52(4), 451-459 148 L Hongmei, O Jimmy, S Otto, R Topul, Acylated Flavonol Glycosides from Leaves of Stenochlaena palustris, Journal of Natural Products, 1999, 62(1), 7075 149 A Yoshinori, K Keiko Kondo, T.K Née, T Motoo, H Toshihiro, O Shunichi, Prenyl bibenzyls from the liverwort Radula kojana, Phytochemistry, 1991, 30(1), 219-234 150 H Fujinori, Y Toshihiro, N Tadakazu, Phytoalexins from Pinus strobus bark infected with pinewood nematode, Bursaphelenchus xylophilus, Phytochemistry, 2001, 57(2), 223-228 151 N.K Sin, B.D Geoffrey, Stilbenes, monoterpenes, diarylheptanoids, labdanes and chalcones from Alpinia katsumadai, Phytochemistry, 1998, 47(6), 11171123 152 M Eeva Moilanen et al, Pinosylvin and Monomethylpinosylvin, Constituents of an Extract from the Knot of Pinus sylvestris, Reduce Inflammatory Gene Expression and Inflammatory Responses in Vivo, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2015, 63(13), 3445-3453 153 V.C Bret, C Yong, Z Nanqun, H.C Tang, Z Zhengyi, R.T Robert, Isolation and Identification of Stilbenes in Two Varieties of Polygonum cuspidatum, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2000, 48(2), 253-256 131 154 B Eberhard, Structure Elucidation by NMR in Organic Chemistry: A Practical Guide, 3rd Revised Edition, p.46, Wiley, 2002, ISBN: 978-0-470-85007-7, England 155 L Peng, G Hongzhu, T Yin, W Qiao, G Dean, Benzoic acid allopyranosides from the bark of Pseudolarix kaempferi, Phytochemistry, 2006, 67(13), 13951398 156 S Akiyo, C Maksut, M Takashi, Hydroxybenzoic acids from Boreava orientalis, Phytochemistry, 1995, 40(1), 257-261 157 D.H Fu et al, Aquilarin A, a new benzenoid derivative from the fresh stem of Aquilaria sinensis, Molecules, 2010, 15(6), 4011-4016 158 P K Agrawal, R P Rastogi, B.G Osterdahl, 13C NMR spectral analysis of dihydrobenzofuran lignans, Magnetic Resonance in Chemistry, 1983, 21(2), 119-121 159 Y.X Wen, Z.W Dong et al, New Monoterpenes, Diterpenes, and Lignans from Abies recurvata, Planta Medica, 2012, 78(14), 1574-1578 160 L Sanghyun et al, Isolation and identification of phytochemical constituents from Taraxacum coreanum, Journal of the Korean Society for Applied Biological Chemistry, 2011, 54(1), 73-78 161 M Weihong et al, Isolation and characterization of an α-glucosidase inhibitor from Musa spp (Baxijiao) flowers, Molecules, 2014, 19(7), 10563-10573 162 M Takashi et al, The Conversion of (+)-Dehydroabietic Acid into Steroidal Hormones, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1988, 61(3), 723-727 163 Z.W Dong et al, Isolation, structure, and bioactivities of abiesadines A–Y, 25 new diterpenes from Abies georgei Orr, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2010, 18(2), 744-754 164 P Hefeng, L.N Lennart, Phenolic extractives from root bark of Picea abies, Phytochemistry, 1995, 39(6), 1423-1428 165 T.W Pierre, D Alain, V Joseph, D Gerard and M.J Michel, Trans-resveratrol3-O-β-glucoside (Piceid) in cell suspension cultures of Vitis vinifera, Phytochemistry, 1996, 42(6), 1591-1593 166 M Fulvio, R Fabiano, K Siegfried, Isolation, Characterization, and Evolution in Red Wine Vinification of Resveratrol Monomers, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1995, 43(7), 1820-1823 167 R.K Gopal, M.J Michel, Bioactive Molecules and Medicinal Plants, Springer, 2008, ISBN 978-3-540-74600-3 (Print), 978-3-540-74603-4 (Online), Germany 132 168 J.P Erik Jansson, K Lennart, W Goran, Computer-assisted structural analysis of polysaccharides with extended version of casper using 1H- and 13C-NMR data, Carbohydrate Research, 1989, 188, 169-191 169 P.K Agrawal, S.K Agarwal, R.P Rastogi, A new neolignan and other phenolic constituents from Cedrus deodara, Phytochemistry, 1980, 19(6), 1260-1261 170 Y.B Ping, K Isao, Complete 1H and 13C NMR assignments of totarol and its derivatives, Phytochemistry, 1991, 30(6), 1951-1955 171 R.C Cambie, W.R.J Simpson, L.D Colebrook, Chemistry of the podocarpaceae—VII: Podototarin and the constituents of the heartwood of Podocarpus hallii kirk, Tetrahedron, 1963, 19(1), 209-217 172 K Isao, M Hisae, K Aya, Naturally Occurring Antiacne Agents, Journal of Natural Products, 1994, 57(1), 9-17 173 I.S Marcos, M.A Cubillo, R.F Moro, D Dié z, P Basabe, F Sanz, J.G Urones, Synthesis of (+)-totarol, Tetrahedron Letters, 2003, 44(49), 8831-8835 174 M Takahiro, K Hideo, A Hiroyuki, Chemoenzymatic synthesis of (+)-totarol, (+)-podototarin, (+)-sempervirol, and (+)-jolkinolides E and D, Tetrahedron: Asymmetry, 2007, 18(24), 2915-2922 175 C.J de Paiva, F.S Ferreira, C.C Jer Chang; W Ernest, Terpenes of Podocarpus lambertius, Phytochemistry, 1975, 14(1), 243-248 176 T Koichi et al, Antibacterial novel phenolic diterpenes from Podocarpus macrophyllus D Don, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2008, 56(12), 1691-1697 133 ... KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ …… ….***………… NGUYỄN HỒNG SA NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HĨA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC LỒI LÁ KIM: PINUS DALATENSIS, PINUS KESIYA VÀ... có vài nghiên cứu nên việc nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính sinh học ba lồi cần thiết, nhằm góp phần tạo sở để hướng đến nghiên cứu khai thác sử dụng sau Chính lý trên, mục tiêu nghiên cứu. .. kháng nấm 24 1.4.4 Hoạt tính chống oxi hóa 26 1.4.5 Hoạt tính kháng virus số hoạt tính khác 27 1.5 Tình hình nghiên cứu hóa học hoạt tính sinh học số loài thuộc chi Podocarpus