Luận án tiến sĩ nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học loài bời lời nhớt (litsea glutinosa) họ long não

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ *** - Ạ T NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HĨA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC LOÀI BỜI LỜI NHỚT LITSEA GLUTINOSA (LOUR.) C.B ROB HỌ LONG NÃO (LAURACEAE) VÀ LOÀI NHÃN DÊ (LEPISANTHES RUBIGINOSA (ROXB.) LEENH.) HỌ BỒ HÒN (SAPINDACEAE) CỦA VIỆT NAM LUẬN ÁN TIẾ SĨ Hà Nội, 2018 ÓA ỌC BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ .*** - Ạ T NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HĨA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC LỒI BỜI LỜI NHỚT (LITSEA GLUTINOSA) HỌ LONG NÃO (LAURACEAE) VÀ LỒI NHÃN DÊ (LEPISANTHES RUBIGINOSA (ROXB.) LEENH.) HỌ BỒ HỊN (SAPINDACEAE) CỦA VIỆT NAM Chuyên ngành: Hóa hữu Mã số: 62.44.01.14 LUẬN ÁN TIẾ SĨ ÓA ỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: S TS T Ầ V SU TS T Ầ T T Hà Nội, 2018 O LỜ CA ĐOA Tơi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu riêng Các số liệu, kết luận án trung thực chưa cơng bố cơng trình khác Hà nội, ngày tháng năm 2018 Tác giả luận án mT i n LỜI C M N Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến GS.TSKH Trần Văn Sung TS Trần Thị Phương Thảo người thầy giao đề tài, tận tình hướng dẫn giúp đỡ suốt thời gian làm luận án Tôi xin cảm ơn tới Tập thể cán khoa học Phòng Tổng hợp Hữu – Viện Hoá học – Viện Hàn lâm KH CN Việt Nam tạo điều kiện thuận lợi, giúp đỡ suốt trình thực đề tài Tơi xin chân thành cảm ơn Ban Lãnh đạo Phòng Ban chức Viện Hóa học Học viện Khoa học Cơng nghệ -Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam tạo điều kiện thuận lợi trình học tập, nghiên cứu hồn thành luận án Tôi xin cảm ơn cán kĩ thuật phòng phổ IR, phổ NMR phổ MS – Viện Hoá học thực đo loại phổ giúp tơi Cuối tơi xin bày tỏ lịng biết ơn sâu sắc đến người thân gia đình bạn bè động viên giúp đỡ suốt trình học tập nghiên cứu Tác giả Phạm Thị Ninh ii MỤC LỤC Trang Lời cam đoan i M c l c iii Danh m c ký hiệu, chữ viết tắt vi Danh m c bảng vii Danh m c hình viii MỞ ĐẦU C TỔNG QUAN 1 Đặc đ ểm thực vật, thành phần hóa học ho t tính sinh học số loài thực vật thuộc chi Bời lời (Litsea Lam.) 1.1.1 Giới thiệu chi Bời lời (Litsea Lam.) 1.1.1.1 Phân loại đặc điểm thực vật 1.1.1.2 Phân bố 1.1.1.3 Ứng d ng y học cổ truyền giá trị sử d ng số loài thuộc chi ời lời 1 Thành ph n ho học c c loài thuộc chi ời lời 1.1.2.1 Các alkaloid 1122 c utanoli ut nolacton 1.1.2.3 Các terpen 1.1.2.4 Các flavonoid (247-286) 12 1.1.2.5 Các amide (287-296) 13 1.1.2.6 Các lignan(297-331) 14 1127 c lớp chất h c 332-407) 16 1.1.2.8 Tinh d u chi Bời lời 18 1.1.3 Hoạt tính sinh học 19 1 Hoạt t nh chống ung thư 19 1 Hoạt t nh h ng vi m 20 1.1.3.3 Hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định 21 1.1.3.4 Hoạt tính chống oxy hóa 22 1.1.3.5 Hoạt tính chống tiểu đường 23 1.1.3.6 Hoạt tính bảo vệ tim mạch 24 1.1.3.7 Hoạt tính bảo vệ gan 24 1138 c hoạt t nh sinh học h c 25 1.1.4 Loài Bời lời nhớt (Litsea glutinosa (Lour.) C B Rob.) 25 1.1.4.1 Tình hình nghiên cứu lồi Bời lời nhớt (L glutinosa) giới 26 iii 1.1.4.2 Tình hình nghiên cứu lồi Bời lời nhớt (Litsea glutinosa (Lour.) C B Rob.) Việt Nam 31 Đặc điểm thực vật, thành phần hóa học ho t tính sinh học số lồi thực vật thuộc c ó k (Lepisanthes Blume.) 31 1.2.1 Giới thiệu chi Gió 31 1.2.1.1 Phân loại đặc điểm thực vật 31 1.2.1.2 Phân bố 32 1.2.1.3 Ứng d ng y học cổ truyền giá trị sử d ng số lồi thuộc chi Gió (Lepisanthes Blume.) 34 2 Thành ph n ho học số lồi thuộc chi Gió 34 1.2.3 Hoạt tính sinh học lồi thuộc chi Gió 36 1.2.3.1 Hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định 36 1.2.3.2 Hoạt tính chống oxy hóa 36 1.2.3.3 Hoạt t nh gây độc tế bào 36 1.2.4 Giới thiệu loài Nhãn dê (Lepisanthes rubiginosa (Roxb.) Leenh) ứng d ng 37 1.2.4.1 Tình hình nghiên cứu lồi Nhãn dê (L rubiginosa) giới 38 1.2.4.2 Tình hình nghiên cứu lồi Nhãn dê (L rubiginosa) Việt Nam 39 C 2: THỰC NGHIỆM 40 2.1 Hóa chất thiết b nghiên cứu 40 2.1.1 Hóa chất 40 2.1.2 Thiết bị nghiên cứu 40 2.2 Mẫu thực vật 40 23 ương p áp ng ên cứu 41 Phương ph p chiết tách 41 2.3.2 Phương ph p x c định cấu trúc 42 3 Phương ph p thử hoạt tính sinh học 42 3 Phương ph p thử hoạt tính quét gốc tự DPPH 42 3 Phương ph p thử hoạt t nh gây độc tế bào in vitro 43 3 Phương ph p thử hoạt tính hạ đường huyết 45 3 Phương ph p đ nh gi hoạt tính hạ đường huyết chuột tiêm alloxan (in vivo) 45 2.3.3.5 Phương ph p gây tăng đường huyết x c định khả hạ glucose huyết cao chiết 46 2.3.3.6 Phương ph p thử độc tính cấp cao chiết cồn nước (80/20) (dịch EtOH) chuột thí nghiệm 47 2.4 Chiết tách, tinh chế hợp chất từ hai loài nghiên cứu 48 iv 2.4.1 Loài Bời lời nhớt (Litsea glutinosa (Lour.) Rob.) 48 2.4.1.1 Phân lập chất từ loài Bời lời nhớt thu hái tỉnh Thừa Thiên- Huế 48 2.4.1.2 Phân lập chất từ vỏ cành loài Bời lời nhớt thu hái tỉnh Thừa Thiên- Huế 51 2.4.1.3 Loài Bời lời nhớt thu hái Thái Nguyên 55 2.4.2 Chiết xuất phân lập hợp chất từ loài Nhãn dê (Lepisanthes rubiginosa) 59 C 3: KẾT QU VÀ TH O LUẬN 65 3.1 Loài Bời lời nhớt (Lisea glutinosa) 65 3.1.1 Hoạt tính sinh học dịch chiết từ loài Bời lời nhớt thu Thừa Thiên - Huế 65 3.1.1.1 Hoạt tính hạ đường huyết in vitro dịch chiết 65 3.1.1.2 Hoạt tính hạ đường huyết in vivo dịch EtOH chuột bị tiểu đường 65 3.1.2 Thành ph n hóa học loài Bời lời nhớt 69 X c định cấu trúc hợp chất phân lập từ Bời lời nhớt thu Thừa Thiên- Huế 69 3.1.2.2 X c định cấu trúc chất phân lập từ Bời lời nhớt thu hái Thái Nguyên 86 3.1.3 Hoạt tính sinh học chất phân lập 91 3.1.3.1 Hoạt t nh gây độc tế bào chất phân lập từ Bời lời nhớt 91 3.1.3.2 Hoạt tính chống oxy hóa số chất phân lập 92 3.1.3.3 Hoạt tính ức chế enzyme -glucosidase số chất phân lập từ loài Bời lời nhớt 93 3.1.4 Nghiên cứu độc tính cấp dịch EtOH Bời lời nhớt 93 3.2 Cây Nhãn dê [(Lepisanthes rubiginosa (Roxb.)Leenh)] 95 3.2.1 Hoạt tính sinh học 95 3.2.2 Thành ph n hóa học lồi Nhãn dê 95 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGH 132 TÀI LIỆU THAM KH O 135 DANH MỤC CÁC CÔNG TRÌNH CƠNG BỐ L Ê QUA ĐẾN LUẬN ÁN 134 Ụ LỤC PL v DA ỤC CÁC Ý ỆU, C Ữ V ẾT TẮT BL: CD3OD, MeOH: Bời Lời CDCl3: COSY: Cloroform Phổ tương quan - Correlated Spectroscopy 13 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C - Carbon Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy C-NMR: Methanol DEPT: Distortionless Enhancement by Polarization Transfer DMSO: Dimethyl sulfoxide ĐVT : Động vật thí nghiệm Phổ khối lượng phun mù điện tử - Electron Spray Ionization Mass Spectroscopy ESI-MS: EtOAc: EtOH: FT-IR: HMBC: HR-ESI-MS: HSQC: H-NMR: Ethyl acetat Dịch chiết cồn nước Phổ hồng ngoại biến đổi Fourier - Fourier Transform Infrared Spectroscopy Tương t c ị hạt nhân qua nhiều liên kết - Heteronuclear Multipe Bond Coherence Phổ khối lượng phun mù điện tử phân giải cao- Hight Resolution Electron Spray Ionization Mass Spectroscopy Tương t c ị hạt nhân qua liên kết - Heteronuclear Single Quantum Coherence Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H - Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy IC50: Nồng độ ức chế 50% tế tăng trưởng (Compound concentrations that produce 50% of cell growth inhibition) J; : Hằng số tương t c Hz); độ dịch chuyển hóa học (ppm) MIC: Nồng độ ức chế tối thiểu - Minimum Inhibitory Concentration ND: NOESY: PLP, Tr: s/d/t/dd/m/br s: Nhãn dê Nuclear Overhauser Effect Spectroscopy Ph l c phổ, trang Singlet/douplet/triplet/ douplet of douplet/multiplet/ vi DANH MỤC CÁC B NG Bảng 1.1: Danh m c loài thuộc chi Bời lời (Litsea Lam.) tìm thấy Việt Nam Bảng 2.1: Hàm lượng % cao chiết so với mẫu khô 49 Bảng 2.2: Hàm lượng % cao chiết so với mẫu khô 51 Bảng 2.3: Hàm lượng cao chiết vỏ cành loài Nhãn dê 59 Bảng 3.1: Hoạt tính ức chế enzym -glucosidase dịch chiết thu tử vỏ loài Bời lời nhớt tỉnh Thừa Thiên- Huế 65 Bảng 3.2: Ảnh hưởng dịch EtOH chuột bị tiểu đường 66 Bảng 3.3: Kết x c định nồng độ glucose huyết chuột 67 Bảng 3.4: Số liệu phổ 1H 13C-NMR chất BL01 BL02 71 Bảng 3.5: Số liệu phổ 1H 13C NMR chất BL03 BL04 73 Bảng 3.6: Số liệu phổ 1H 13C-NMR chất BL05, BL06 77 Bảng 3.7: Số liệu phổ 1H 13C NMR chất BL07, BL09 BL10 81 Bảng 3.8: Số liệu phổ 1H - NMR 13C- NMR chất BL12 BL13 84 Bảng 3.9: Số liệu phổ 1H -NMR 13C-NMR chất BL16 88 Bảng 3.10: Hoạt t nh gây độc tế bào chất (từ BL01-BL11) phân lập từ loài Bời lời nhớt Thừa Thiên-Huế 92 Bảng 3.11: Hoạt tính chống oxy hóa chất BL01- BL04 93 Bảng 3.12: Hoạt tính ức chế enzyme -glucosidase số chất 93 Bảng 3.13: Số lượng chuột chết, biểu bên chuột uống dịch EtOH vỏ cành Bời lời nhớt 94 Bảng 3.14: Hoạt t nh gây độc tế bào dịch chiết n-butanol Nhãn dê (NDL-Bu) 95 Bảng 3.15: Số liệu phổ 1H- 13C-NMR chất ND1 lupeol 96 Bảng 3.16: Số liệu phổ 1H- 13C-NMR chất ND3 heptadecanoic acid CDCl3 Heptadecanoic acid 99 Bảng 3.17: Số liệu phổ 1H - NMR (500 MHz) 13C- NMR (125 MHz) chất ND6 (CD3OD), acutoside A (pyridine-d6) ND7 (CD3OD) 101 Bảng 3.18: Số liệu phổ 1H - NMR (500MHz) 13C- NMR (125 MHz) chất ND8 ND9 CD3OD 109 Bảng 3.19: Số liệu phổ 1H - NMR (500MHz) 13C- NMR (125 MHz chất ND10 ND11 CD3OD 117 Bảng 3.20: Tổng hợp chất phân lập từ hai nghiên cứu 127 vii DANH MỤC CÁC HÌNH H nh 1: c al aloi phân lập từ chi ời lời H nh 2: c utanoli H nh 3: H nh 4: H nh 5: c hợp chất t rp n phân lập từ chi ời lời 12 c lavonoi phân lập từ chi ời lời 13 c ami phân lập từ chi ời lời 14 H nh 6: c lignan phân lập từ chi ời lời 16 Hình 1.7: Một số chất khác phân lập từ chi Bời lời 17 Hình 1.8: Hình 1.9: Cành Bời lời nhớt 26 Cây Bời lời nhớt 26 Hình 1.10: Các alkaloid phân lập từ loài Bời lời nhớt 28 Hình 1.11: Các dẫn xuất flavone glycoside, epoxylignan megastiman glycoside phân lập từ cành loài Bời lời nhớt 29 Hình 1.12: Các dẫn xuất khung lignan abscisic acid phân lập từ loài Bời lời nhớt 29 Các dẫn xuất butanolide từ dịch chiết thân gỗ lồi Bời lời nhớt 30 Hình 1.13: Hình 1.14: Hình 1.15: Hình 1.16: Hình 1.17: Hình 1.18: Hình 1.19: Hình 2.1: Hình 2.2: Hình 2.3: Hình 2.4: Hình 2.5: Hình 3.1: Hình 3.2: ut nlacton phân lập từ chi ời lời Arabinoxylan phân lập từ dịch chiết nước loài Bời lời nhớt 30 Thành ph n tinh d u (phytol) (lauric acid) loài Bời lời nhớt Bangladesh (phân tích GC-MS) 30 Các hợp chất phân lập từ loài Lepisanthes senegalensis 35 Cành loài Nhãn dê 38 Các hợp chất phân lập từ Lepisanthes rubiginosa 38 Các hợp chất phân lập từ Lepisanthes rubiginosa 39 Sơ đồ phân lập chất từ dịch chiết loài Bời lời nhớt thu hái Huế 49 Sơ đồ phân lập chất từ dịch chiết vỏ cành loài 51 Sơ đồ phân lập chất từ vỏ cành loài 56 Sơ đồ phân lập chất từ dịch chiết alkaloid tổng vỏ cành loài 58 Sơ đồ phân lập chất từ Nhãn dê 60 Biểu đồ ảnh hưởng dịch EtOH lên trọng lượng chuột bị tiểu đường: 67 Biểu đồ ảnh hưởng dịch EtOH liều 250 500 mg/kg lên nồng độ glucose huyết chuột thí nghiệm 68 viii Fitoterapia (2005), 76, 684-686 13 Sohn E., Kim J., Kim C S., Lee Y M., Jo K., Shin S.D., Kim J H., Kim J K., The extract of Litsea japonica reduced the development of diabetic nephropathy via the inhibition of advanced glycation and products accumulation in db/db mice, Evidence-based Complementary and 14 Alternative Medicine (2013), 769416 Koo H J., Yoon W J., Sohn E H., Ham Y M., Jang S A., Kwon J., Jeong Y J., Kwak J H., Sohn E., Park S Y., Jang K H., Namkoong S., Han H S., Jung Y H., Kang S C., The analgesic and anti-inflammatory cts o Litsea japonica fruit are mediated via suppression of NF-κ an JNK/p38 15 16 17 MAPK activation International Immunopharmacology (2014), 22, 84–97 Jeong W S., Jun M., Kong A N., Nrf2: A potential molecular target for cancer chemoprevention by natural compounds, Antioxidants & Redox Signaling (2006), 8, 99–106 Kim J., Kim C S., Lee I S., Lee Y M., Sohn E., Jo K., Kim J H., Kim J S., Extract of Litsea japonica ameliorates blood-retinal barrier breakdown in db/db mice, Endocrine (2014) 46, 462-469 18 Kim J., Kim C S., Lee Y M., Sohn E., Jo K., Kim J S., Litsea japonica extract inhibits neuronal apoptosis and the accumulation of advanced glycation end products in the diabetic mouse retina, Molecular Medicine Reports (2015), 12, 1075-1081 Sun Y X., Lu Y X., Wang L Y., Study on the mechanism of action of total 19 flavonoids of Litsea coreana for reducing blood glucose level in rat with type diabetes mellitus, Zhongguo Zhong Xi Yi Jie He Za Zhi (2010), 30, 617-62 Shen T., Chen X.M., Harder B., Long M., Wang X N., Lou H X., Wondark 20 21 G T., Ren D M., Zhang D D., Plant extracts of the family Lauraceae: a potential resource for chemopreventive agents that activate the nuclear factor-erythroid 2-related factor 2/antioxidant response element pathway, Planta Medica (2014) 80, 426-434 Phukan S., Kalita M C., Phytopesticidal and repellent efficacy of Litsea salicifolia (Lauraceae) against Aedes aegypti and Culex quinquefasciatus, Indian journal of experimental biology, (2005), 43, 472-474 Zhang Z., Zhang H L., Wang Y., Zhao X., Study on the chemical constituents of the essential oil from the leaves of Litsea pungens Hemsl, 136 22 Natural Product Research and Development (1992), 4, 20-23 Zhao L Q., Advanced Research on Terpenoids in Litsea and the biological Activity, Lishizhen Medicine and Materia Medica Research (2006), 17, 935-938 23 Xie Z W., Yu Y Q., The Guide of National Chinese Herbal Medicine (I), 24 People's Medical Publishing House, Beijing (1996) Tomita M., Lu S., Lan P K., Studies on the alkaloids of Formosan lauraceous plants V Alkaloids from Litsea cubeba Persoon Yakugaku Zasshi (1965),85,593-596 25 Xie H H., Zhang F X., Wei X Y., Liu M F., A review of the studies on Litsea Alkaloids, Journal of Tropical and Subtropical Botany (1999), 7, 87-92 26 Zhang A., Zhang Y., Branfman A R., Baldessarini R J., Neumeyer J L., Advances in Development of Dopaminergic Aporphinoids, Journal of Medicinal Chemistry (2007), 50, 171-181 27 28 Custódioa D L., Junior V F D V., Lauraceae alkaloids, RSC Advances (2014), 4, 21864-21890 Liu R., Zhang H C., Zhou F., Wang R M., Tu Q., Wang J Y., Flavonoids and alkaloids from the leaves of Litsea fruticosa, Biochemical Systematics and Ecology (2013), 50, 293-295 29 30 31 32 33 34 Wu Y C., Liou J Y., Duh C Y., Lee S S., Lu S T., Lidebamine, a novel phenanthrene alkaloid from Litsea cubeba Tetrahedron Letters (1991), 32, 4169–4170 Lee S S., Chen C K., Huang F M., Chen C H., Two Dibenzopyrrocoline Alkaloids from Litsea cubeba, Journal of Natural Products (1996), 59, 80-82 Zhang W., Hu J F., Lv W W., Zhao Q C., Shi G B., Antibacterial, Antifungal and Cytotoxic Isoquinoline Alkaloids from Litsea cubeba, Molecules (2012), 17,12950-12960 Sulaiman S N., Hadi A H A., Awang K., Hazni H., Zahari A., Litaudon M., Zaima K., Morida H., Lancifoliaine, a New Bisbenzylisoquinoline from the Bark of Litsea lancifolia, Molecules (2011), 16, 3119-3127 Takeda K., Sakurawi K., Ishii H., Components of the Lauraceae family-I: New lactonic compounds from Litsea japonica, Tetrahedron (1972), 28, 3757-3766 Pan P C., Cheng M J., Peng C F., Huang H Y., Chen J J., Chen I S., Secondary Metabolites from the Roots of Litsea hypophaea and Their 137 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 Antitubercular Activity, Journal of Natural Products (2010a), 73, 890-896 Tanaka H., Takaya Y., Toyoda Y., Yasuda T., Sato M., Murata J., Murata H., Kaburagi K., Iitae O., Sugimurae K., Sakai E., Two new butanolides from the roots of Litsea acuminate, Phytochemistry Letters (2015), 11, 32-36 Zhang H J., Tan G T., Hoang V D., Hung N V., Cuong N M., Soejarto D D., Pezzuto J M., Fong H H., Natural anti-HIV agents Part 2: Litseaverticillol A, a prototypic litseane sesquiterpene from Litsea verticillata, Tetrahedron Letters (2001), 42, 8587– 8591 Trisonthi P., Sato A., Nishiwaki H., Tamura H., A New Diterpene from Litsea cubeba Fruits: Structure Elucitation and Capability to Induce Apoptosis in HeLa Cells, Molecules (2014), 19, 6838-6850 Zhao M, Gödecke T, Gunn J, Duan JA, Che CT, Protostane and fusidane triterpenes: a mini-review, Molecules (2013),18(4):4054-80) Wang Y S., Huang R., Li Y., Shang W B., Chen F., Zhang H B., Yang J H., Panamonon A and B, a pair of novel tetrahydrobenzofuran derivatives from Litsea panamonja (Nees) Hook f., Phytochemistry Letters (2013), 6, 26-30 Toshio N., XV Isolation of quercitrin and astilbin from young leaves of Litsea glauca, Nippon Nō ei u K ishi (1953), 27, 469-472 Yang, Y., Jiang, J.Z., Qimei, L.B., Yan, X.J., Zhao, J.X., Yuan, H.Z., Qin, Z.H., Wang, M.G., The Fungicital Terpenoids and Essential Oil from Litsea cubeba in Tibet, Molecules (2010), 15, 7075-7082 Tsai S F., Lee S S Flavonoid Composition in the Leaves of Twelve Litsea and NeoLitsea Plants Journal of the Chinese Chemical Society (2011), 58, 376-383 Li L., Zhao X T., Luo Y P., Zhao J F., Yang X D., Zhang H B, Novel cytotoxic chalcones from Litsea rubescens and Litsea pedunculata, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2011), 21, 7431-7433 Liu R, Zhang H C., Zhou F., Wang R M., Tu Q., Wang J Y., “Flavonoids and alkaloids from the leaves of Litsea fruticosa”, Biochemical Systematics and Ecology (2013), 50, 293-295 45 Hoseinzadeh M., Mohamadeh J., Khalilzadeh M A., Zardoost M R., Haak J., Rajabi M, isolation of bioactive compounds from the bark of Litsea costalis, Journal of photochemistry and photobiology (2013), 128, 85-91 46 Saikia A K., D Chetia, M D‟ Arrigo, A Sm riglio, T Stracno, G Ru rto, Screening of fruit and leaf essential oil of Litsea cubeba Pers from NorthEast India-Chemical composition and antimicrobial activity Journal of 138 47 Essential Oil Research (2013), 25(4): 330- 338 Zhu L Y., Li B., Lu N X., Aromatic plants and essential oil constituents, 48 Hai Feng Publishing, Hong Kong China (1993) Wang, H.W., Liu, Y.Q., Chemical composition and antibacterial activity of 49 essential oils from different parts of Litsea cubeba, Chemistry & Biodiversity, (2010), 7, 229-235 Bighelli A., Muselli J., Casanova J., Tam N T., Anh V V., Bessies M., Chemical Variability of Litsea cubela leaf Oil from Viet Nam, Journal of Essential Oil Research, (2005), 17(1): 86 50 Thắng T Đ , Dũng N A., Dũng N X., Nghi n cứu thực vật học hóa học chi Litsea Việt Nam- o c o Khoa học Sinh th i Tài nguy n Sinh vật, ội n hị Kho học toàn quốc lần thứ nh t Nxb Nôn n hiệp, (2005) 637-642 51 52 53 54 55 56 Nội, Thang T D., Hien H H., Thuy T., Dung N X Volatile Constituents of the leaf oil of Litsea euosma J J Sm.from Viet Nam Journal of Essential oil and oil Bearing Plants (2006), 9(2); 122-125 L ông Sơn, Dương Đức Huyến, Tr n Đ nh Thắng, Đỗ Ngọc Đài, “Thành ph n hóa học tinh u loài ời lời cam ốt loài ời lời đỏ tươi vườn quốc gia ạch Mã’’, Tạp ch Sinh học (2013), 35(3), 301-305 L ông Sơn, Tr n Đ nh Thắng, Đỗ Ngọc Đài, Dương Đức Huyến, Tr n Huy Th i, “Thành ph n hóa học tinh u lồi ời lời trâm (Litsea eugenoides A Chev.) vườn quốc gia ạch Mã”, ội n hị ho học toàn quốc Sinh th i Tài n uy n sinh vật lần thứ (2012) Linlin Si, Yicun Chen, Xiaojiao Han, Zhiyong Zhan, Shengping Tian, Qinqin ui an Yang ong Wang, “ h mical composition of essential oils of Litsea cubeba harvested from its istri ution ar as in hina”, Molecules (2012), 17, 7057-7066 Carol V., Roser V R V., Sully M., Cruz Sully M.Cruz, Armando C A C., Salva or S ,“Th ss ntial oil o tain y hy ro istillation rom th leaves of Litsea guatemalensis” Flavour and Fragrance Jourmal (2005), 20(4), 415-418 Ho C L., Jie-Pinge O., Liu Y C., Hung C P., Tsai M C., Liao P C., Wang E I C., Chen Y L., Su Y C., Compositions and in vitro anticancer activities of the leaf and fruit oils of Litsea cubeba from Taiwan Natural Product 139 57 Communications (2010a), 5, 617–620, Seal S., Chatterjee P., Bhattacharya S., Pal D., Dasgupta S., Kundu R., Mukherjee S., Bhattacharya S., Bhuyan M., Bhattacharyya P.R., Baishya G., Barua N.C., Baruah P.K., Rao P.G., Bhattacharya S., Vapor of volatile oils from Litsea cubeba seed induces apoptosis and causes cell cycle arrest in lung cancer cells PLoS One (2012), 7(10) 1-11 58 59 Guo Q., Zeng K.W., Gao X.L., Zhu Z.X., Zhang S.Y., Chai X.Y., Tu P.F., Chemical constituents with NO production inhibitory and cytotoxic activities from Litsea cubeba Journal of Natural Medicines (2015),69,94-99 Wang T A., Cheng M J., Lee S J., Yang C W., Chang H S., Chen I S., Secondary Metabolites from the Leaves of Litsea lii var nunkaotahangensis 60 61 HeIvetica Chimica Acta (2008), 91, 1036–1044 Chang S Y., Cheng M J., Kuo Y H., Lee S J., Chang H S., Chen I S., Secondary metabolites from the stem bark of Litsea akoensis and their cytotoxic activity HeIvetica Chimica Acta (2008), 91,1156-1165 Li L., Zhao X T., Luo Y P., Zhao J F., Yang X D., Zhang H B Novel cytotoxic chalcones from Litsea rubescens and Litsea pedunculata Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2011), 21, 7431-7433 62 63 64 65 66 Ni F., Zhou C Q., Qiu S P., Experimental study on the anti-tumer effect of polysaccharide from Litsea pungens Hemsl Root Pharmacology and clinics of Chinese Materia Medica (2003), 19, 13-15 Paydar M., Kamalidehghan B., Wong Y L., Wong W F., Looi C Y., Mustafa M R., Evaluation of cytotoxic and chemotherapeutic properties of boldine in breast cancer using in vitro and in vivo models Drug Design, Development and Therapy (2014), 8, 719- 733 Choi E M., Hwang J K., Effects of methanolic extract and fractions from Litsea cubeba bark on the production of inflammatory mediators in RAW264.7 cells Fitoterapia (2004), 75,141-148 Gogoi D., Bezbaruah R L., Bordoloi M., Sarmah R., Bora T C., Insights from the docking analysis of biologically active compounds from plant Litsea Genus as potential COX-2 inhibitors Bioinformation (2012), 8, 812-815 Lin B., Zhang H., Zhao X X., Rahman K., Wang Y., Ma X Q., Zheng C J., Zhang Q Y., Han T., Qin L P., Inhibitory effects of the root extract of Litsea cubeba (Lour.) Pers on adjuvant 140 arthridis in rats Journal of 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 Ethnopharmacology (2013), 147, 327-334 Zhong J., Ma T., Huang C., Liu H., Chen Z., Cao L., Zhong J., Liu H Z., Flavonoids from Litsea coreana decreases TNF-α s cr tion rom p ridoneal macrophages in adjuvant-induced arthridis rats via UPR pathway, American Journal of Chinese Medicine (2014), 42, 905-919 Lin C T., Chu F H., Tseng Y H., Tsai J B., Chang S.T., Wang S.Y., Bioactivity Investigation of Lauraceae Trees Grown in Taiwan Pharmaceutical Biology (2007), 45, 638-644 Silva K A B S., Klein-Junior L C., Cruz S M., Cáceres A., Quintão N L M., Monache F D., Cechinel-Filho V., Anti-inflammatory and antihyperalgesic evaluation of the condiment laurel (Litsea guatemalensis Mez.) and its chemical composition Food Chemistry (2012), 132, 1980–1986 Tang W.J., Zhang Y L., Xiao Q P., Huang C., Jin Y., Li J., Four flavanocoumarins from the leaves of Litsea coreana LEVL Chemistry & Biodiversity (2013a), 10, 1128-1132 Tang W., Lu W., Cao X., Zhang Y., Zhang H., Lv X., Li J., Two new dihydrostilbenoid glycosides isolated from the leaves of Litsea coreana and their antiinflammatory activity Natural Product Communications (2013b), 8, 479-480 Tu X Y., Zou K R., Huang Z W., Tang T., Xu X Q., Studies on antibiotic activity of Litsea cubeta oil Zhongyao Tongbao (1985), 10, 231-232 Yang Y., Jiang J Z., Qime L B., Yan X J., Zhao J X., Yuan H Z., Qin Z H., Wang M.G., The Fungicital Terpenoids and Essential Oil from Litsea cubeba in Tibet Molecules (2010), 15, 7075-7082 Wang F., Yang D., Ren S., Zhang H., Li R., Chemical composition of essential oil from leaves of Litsea cubeba and its antifungal activities Journal of Chinese Medicinal Materials (1999), 22, 400-402 Wang H W., Liu Y Q., Chemical composition and antibacterial activity of essential oils from different parts of Litsea cubeba Chemistry & Biodiversity (2010), 7, 229-235 Muhammed A M., Subbu R M., Jirovetz L., Mohamed S P., Composition and antimicrobial analysis of the essential oil of Litsea laevigata Nees (Lauraceae) Natural Product Communications (2008), 3, 1069-1072 Ho C L., Wang E I C., Lee P Y., Su Y C., Composition and antimicrobial activity of the leaf essential oils of Litsea nakaii from Taiwan Natural 141 78 Product Communications (2009a), 4, 865-868 Ho C L., Wang E I C., Hsu K P., Lee P Y., Su Y C., Composition and antimicrobial activity of the leaf essential oil of Litsea kostermansii from Taiwan Natural Product Communications (2009b), 4:1123-1126 79 Ho C L., Wang E I C., Hsu K P., Tseng Y H., Liao P C., Lin C N., Chou J C., Su Y C., Composition and antimicrobial activity of the leaf and twig oils of Litsea mushaensis and L linii from Taiwan Natural Product Communications (2010c), 5, 1823-1828 80 Ho C L., Liao P C., Wang E I C., Su Y C., Composition and antimicrobial activity of the leaf and twig oils of Litsea acutivena from Taiwan Natural Product Communications (2011b), 6, 1755-1758 81 82 Su Y C., Ho C L., Composition and Two Activities of the Leaf Essential Oil of Litsea acuminata (Blume) Kurata from Taiwan Records of Natural Products (2013), 7, 27-34 Ar an M , Amin H , Kosińs a A , Karamać M , Amarowicz R , Antioxidant activity of phenolic fractions of Litsea monopetala (Persimon-leaved Litsea) bark extract Polish Journal of Food and Nutridion Sciences(2008), 58, 229-233 83 84 85 86 87 Wong M H., Lim L F., Ahmad F B., Assim Z B., Antioxidant and antimicrobial properties of Litsea elliptica Blume and Litsea resinosa Blume (Lauraceae) Asian Pacific Journal of Tropical Medicine (2014), 4, 386-392 Ye H., Yu J., The preliminary studies on antioxidation of three kinds of flavoniods from Litsea coreana, Zhong Yao Cai (2004), 27, 113-115 Yuan M., Jia X J., Ding C B., Yuan S., Zhang Z Q., Chen Y E., Comparative studies on bioactive constituents in hawk tea infusions with different maturidy degree and their antioxidant activities, Scientific World Journal (2014), 838165 Sun Y X., Lu Y X., Wang L Y., Study on the mechanism of action of total flavonoids of Litsea coreana for reducing blood glucose level in rat with type diabetes mellitus Zhongguo Zhong Xi Yi Jie He Za Zhi (2010), 30, 617-621 Sohn E., Kim J., Kim C S., Lee Y M., Jo K., Shin S.D., Kim J H., Kim J K., The extract of Litsea japonica reduced the development of diabetic nephropathy via the inhibition of advanced glycation end products accumulation in db/db mice Evidencebased Complementary and Alternative 142 88 Medicine (2013), 769416 Kim J., Kim C S., Lee I S., Lee Y M., Sohn E., Jo K., Kim J H., Kim J S., Extract of Litsea japonica ameliorates blood-retinal barrier breakdown in db/db mice Endocrine (2014), 46, 462-469 89 Kim J., Kim C S., Sohn E., Lee Y M., Jo K., Kim J S., Litsea japonica Extract Inhibits Aldose Reductase Activity and Hyperglycemia-Induced Lenticular Sorbitol Accumulation in db/db Mice Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine (2015):747830 90 Chen W Y., Ko F N., Wu Y C., Lu S T., Teng C M., Vasorelaxing effect in rat thoracic aorta caused by laurotetanine isolated from Litsea cubeba Persoon The Journal of Pharmacy and Pharmacology (1994), 46,380-382 91 Chen K S., Ko F N., Teng C M., Wu Y C., Indolopyridoquinazoline alkaloids with antiplatelet aggregation activity from Zanthoxylum integrifoliolum Planta Medica (1996b), 62, 133-136 92 Huang C H., Huang W J., Wang S J., Wu P.H., Wu W B., Lidebamine, a phenanthrene alkaloid from the wood of Litsea cubeba, inhibits rat smooth muscle cell adhesion and migration on collagen European Journal of Pharmacology (2008), 31, 25- 31 93 Sulaiman S N., Hadi A H A., Awang K., Hazni H., Zahari A., Litaudon M., Zaima K., Morida H., Lancifoliaine, a New Bisbenzylisoquinoline from the Bark of Litsea lancifolia Molecules (2011), 16, 3119-3127 94 Liu, J.H., Effect of Glede Tea to blood sugar and blood fat of rats Chinese Journal of the Practical Chinese Modem Medicine (2003),3, 2057 95 Huang C., Ma T., Meng X., Lv X., Zhang L., Wang J., Li J., Potential protective effects of a traditional Chinese herb, Litsea coreana Levl., on liver fibrosis in rats Journal of pharmacy and pharmacology (2010), 62, 223-230 96 Hu C M., Cao Q., Lv X W., Cheng W M., Li R., Li J., Protective effects of total flavonoids from Litsea coreana on alcoholic fatty liver in rats associated with downregulation adipose differentiation-related protein expression American Journal of Chinese Medicine (2012), 40, 599-610 97 Hoang V D., Tan G T., Zhang H J., Tamez P A., Hung N V., Cuong N M., Soejarto D D., Fong H H., Pezzuto J M., Natural anti-HIV agents-part I: (+)- demethoxyepiexcelsin and verticillatol from Litsea verticillata, 143 Phytochemistry (2002), 59, 325- 329 98 Zhang H J., Tan G T., Hoang V D., Hung N V., Cuong N M., Soejarto, D.D., Pezzuto J M., Fong H H., Natural anti-HIV agents-Part 3: Litsea verticillols A-H, novel sesquiterpene from Litsea verticillata, Tetrahedron (2003b), 59: 141–148 99 Poonia B S., Sasmal D., Mazumdar P M., Anti-diarrheal activity of methanol extract of Litsea polyantha bark in mice Fitoterapia (2007),78, 171-174 100 Ageel A M., Islam M W., Ginawi O T., Al-Yahya M A., Evaluation of the aphrodisiac activity of Litsea chinensis (Lauraceae) and Orchis malculata (Orchitaceae) extracts in rats Phytotherapy Research (1994), 8,103-105 101 102 Mandal, S.C., Kumar, C.K., Majumder, A., Majumder, R., Maity, B.C., Antibacterial activity of Litsea glutinosa bark Fitoterapia (2000), 71, 439-441 Pradeepa K., Krishna V., Kumar K G., Thirumalesh B V., Kumar K J N., 103 « Antibacterial screening of the stem bark and leaf extracts of Litsea glutinosa (Lour.) C.B Rob- an ethnomedicinally important tree of the Western Ghats », Pharmacognosy Journal, (21), (2011), 72-76 Hosamath P V., «Evaluation of antimicrobial activity of Litsea glutinosa», 104 105 106 107 108 109 Inter J Pharm Appl (2011), (1), 105-114 Devi P., « Study of antioxidant, antiinflammatory and wound healing activity of extracts of Litsea glutinosa” J Pharm Sci & Res., (2), (2010), 155-163 Palanuvej C., Hokputsa S., Tunsaringkarn T., Ruangrungsi N., « In vitro glucose entrapment and alpha-glucosidase inhibition of mucilaginous subtances from selected Thai medicinal plants », Sci Pharm., 77, (2009), 837-849 Pari h P , Sur sh , Rangr z A , “Ost oprot ctiv ct o Litsea glutinosa in ovari ctomiz wistar rats ”, Electronic Journal of Pharmacology and Therapy, 2, (2009), 81-86 Lohitha P., Muchandi I S., Yogesh H S., Shambhu C K., Chandrashekar V M., “Evaluation o Litsea glutinosa bark on immobilization stress induced sexual behavior and fertility o mal rats ”, Pharmacology online 1, (2009), 188-199 P H Parikh, A Y Rangrez, « Extraction and phytochemical evaluation of Litsea glutinosa bark methanolic extract », Journal of Applied Pharmaceutical Science 02 (05), (2012), 71-78 Yang J H , Li L , Wang Y S , Zhao J F , Zhang H , Luo S D , “Two n w aporphine alkaloids from Litsea glutinosa, Helvetica Chimica acta, 88, 144 110 (2005), 2523-2526 Wang Y S , Huang R , Lu H , Li F Y , Yang J H , “A n w 2‟-oxygenated flavone glycoside from Litsea glutinosa Lour ) Ro ”, Biosci Biotechnol Biochem, 74(3), (2010), 652-654 111 Wang Y S., Liao Z., Li Y., Huang R., Zhang H B., Yang J H., A new megastigmane diglycoside from Litsea glutinosa (Lour.) C B Rob., J Braz Chem Soc., 22 (11), (2011), 2234-2238 112 Pan J Y., Zhang S., Wu J , Li Q X , Xiao Z H , „„Litseaglutinan A and Lignans from Litsea glutinosa”, Helvetica Chimica Acta, 93, (2010), 951-957 113 Agrawal N., Pareek D., Dobhal S., Sharma M C., Joshi Y C., Dobhal M P., “ utanolides from methanolic extract of Litsea glutinosa”, Chemistry and Biodiversity, 10 (2013), 394-400 114 Das D., Maiti S., Maiti T K , Islam S S , “A n w ara inoxylan rom gr n leaves of Litsea glutinosa Laura a) ”, Carbohydrate Polymers, 92, (2013), 1243-1248 115 how hury J U , huiyan M N I , Nan i N , “Aromatic plants o Bangladesh: essential oils of leaves and fruits of Litsea glutinosa (Lour.) C Ro inson”, Bangladesh J Bot, 37 (1), (2008), 81-83 116 Xu Y., Zhou H, Ren D, Lou H, Shen T Chemical constituents from the aerial parts of Litsea glutinosa (Lour.) C B Rob Journal of Shandong University (Health Sciences) (2016); 54 (3): 45-49 117 N.T Hien, T D Thang, D N Dai, T H Thai, « Chemical composition of the leaf oil of Litsea glutinosa (Lour.) C B Rob rom Ha Tinh provinc ”, VNU Journal of Science, Natural Science and Technology, 26 (2010), 161-164 118 Lecomte H., Flore de l' Indochine, (1912), 1: 1001-1053 119 Gagnepain F., 1950: Suppl Flore de l'.Indochine, I (4): 915-989 120 Phạm Hoàng Hộ: ây thuốc việt N m (2000), II, 318-320, Nx Tuổi trẻ TP Hồ h Minh 121 Tr n Kim Li n & Hà Minh Tâm, Danh m c c c loài thuốc Việt Nam, (2003) 2: 1020-1022, Nx Nông nghiệp, Hà Nội 122 V Văn hi, tập 2, 2012) T 432 123 “Nhãn dê - M c Thuốc Đông Y trang mạng Y Học ổ Truyền Tuệ Tĩnh ” [Online].Available:http://www.lrchueuni.edu.vn/dongy/show_target.plx?url= 145 /thuocdo ngy/N/NhanDe.htm&key=&char=N 124 Meena N., Jeya M., Aroimugame S., Arumugam P., and sagadevan E., “Gr n synth sis o silver nanoparticles using leaves of Lepisanthes tetraphylla and evaluation of their antibacterial activity against drug resistant clinical isolat s ,” Int J Pharma Bio Sci., (2012), vol 3, pp 593-594 125 Lomchit P., Nasomjai P., Kanokmedhakul S., Boonmak J., Youngme S., and Kanokmedhakul K., “ ioactiv Lupan an Hopan Triterpenes from Lepisanthes senegalensis,” Planta Med., (2016), pp 2-7 126 127 128 Kuspradini H., Susanto D., and Mitsunaga T., “Phytoch mical an comparative study of anti-microbial activity of Lepisanthes amoena leaves xtract,” J Biol Agric Healthc., (2012), vol 2, no 11, pp 80-87 Salusu H D., Ariani F., Obeth E., Rayment M., Budiarso E., Kusuma I W., and Arung E T., “Phytoch mical scr ning an antioxidant activity of selekop (Lepisanthes amoena) fruit,” AGRIVITA J Agric Sci., (2017), vol 39, no 2, pp 214-218 Zhang Y., Wong A I C., Wu J., Abdul Karim N B., and Huang D., “Lepisanthes alata (Malay cherry) leaves are potent inhibitors of starch 129 hydrolases due to proanthocyanidins with high gr o polym rization,” J Funct Foods, (2016), vol 25, pp 568-578 Salahuddin M A H., Othman Z., Ying J C L., Noor E S M., and Itris S., “Antioxidant Activity and Phytochemical Content of Fresh and Freeze-Dried Lepisanthes fruticosa Fruits at Different Maturidy Stag s,” J Agric Sci., 130 (2017), vol 9, no 2, p 147 Batubara I and Mitsunaga T., “Us o In on sian M icinal Plants Pro ucts Against Acn ,” Rev Agric Sci., (2013), vol 1, no 0, pp 11-30 131 132 133 Jayasinghe U L B., Kumarihamy B M M., Bandara A G D., Vasquez E A., and Kraus W., “Nematicidal Activity o som Sri Lan an Plants,” Nat Prod Res., (2003), vol 17, no 4, pp 259-262 Adesanya S A., Martin M T., Hill B., Dumontet V., Tri M V., Sévenet T., and Païs M., “Rubiginoside, a farnesyl glycoside from Lepisanthes rubiginosa,” Phytochemistry, (1999), vol 51, no 8, pp 1039-1041 Pyne S G., Liawruangrath B., Liawruangrath S., Teerawutkulrag A., and Chuangbunyat J., “A comparativ stu y o th ss ntial oil rom lowers and fruits of lepisanthes rubiginosa Rox ) L nh,” Acta Pharm Sci., (2011), 146 134 vol 53, pp 535-542 Wiart Christophe, Ethnopharmacology of Medicinal Plants: Asia and the Pacific British Journal of Clinical Pharmacology Houghton Press (2007), 64(2), 248 doi:10.1111/j.1365-2125.2007.02888.x 135 Marxen K., Vanselow K H., Lippemeier S., et al., Determination of DPPH Radical Oxidation Caused by Methanolic Extracts of some Microalgal Species by Linear Regression Analysis Measurements, Sensors, (2007), 7, 2080-2095 of Spectrophotometric 136 Burids M and Bucar F., Antioxidant activity of Nigella sativa essential oil, Phytotherapy Research, (2000), 14, 323–328 137 Cuendet M., Hostettmann K and Potterat O., Iridoid glucosides with free radical scavenging properties from Fagraea blumei, Helvetica Chimica Acta, (1997), 80, 1144–1152 138 Brand-Williams W, Cuvelier ME, Berset C Use of free radical method to evaluate antioxidant activity.Lebensm Wiss Technology (1995); 28: 25-30 139 Monks A., Scudiero D., Skehan P., Shoemake R., et al., Feasibility of a highflux anticancer drug screen using a diverse panel of cultured human tumor cell lines, Journal of National Cancer Institute, (1991), 11 (83), 757-766 140 141 142 Scudiero D A., Shoemaker R H., Paull K D., et al., Evaluation of a soluble Tetrazolium/Formazan assay for cell growth and drug sensivity in culture using human and other tumor cell lines, Cancer Research, (1988), 48, 4827-4833 Kardono L B S., Angerhofer C K., Tsauri S., et al., Cytotoxic and antimalarial constituents of the roots of Eurycoma longifolia, J Nat Prod., (1991), (54), 1360-1367 Alley M C., scudiero D A., Monks A., Hursey M L., Czerwinski M J., et al., Feasibility of drug screening with panels of human tumor cell lines using a microculture tetrazolium assay, Cancer Research, (1988), 48, 589-601 143 Shoemaker R H., Scudiero D A., Suasville E A., Application of highthroughput, molecular – targeted screening to anticancer drug discovery, Curr Top Med Chem., (2002), (3), 229-246 144 Mossmann T, Rapid colorimetric assay for cellular growth and survival application to proliferation and cytotoxicity assays J Immunol Methods (1983); 65: 55-63 145 Kim Y M., Wang M H., Rhee H I., A novel glucosidase inhibitor from pine 147 146 bark, Carbohydr Res., (2004), 339, 715–717 Li T., Zhang X D., Song Y W., Liu J W., A Microplate-Based Screening Method for -Glucosidase Inhibitors, Nat Prod Res Dev., (2005), 10, 147 1128–1134 Chen H., Yan X., Lin W., Zheng L., Zhang W., A New Method for 148 -Glucosidase Inhibitors and Application to Marine Microorganisms, Pharmaceutical Biology, (2004), 42 (6), 416–421 Hakamata W., Kurihara M., Okuda H., Nishio T., Oku T., Design and screening strategies for alpha-glucosidase inhibitors based on enzymological information, Curr Top Med Chem., (2009), (1), 3-12 149 Adisakwattana S., Charoenlertkul P., Yibchok-Anun S., Alpha-glucosidase inhibitory activity of cyaniting-3-galactoside and synergistic effect with acarbose J Enzyme Inhib Med Chem (2009), 24, 65-69 150 Yananrday R., Colac H., Effect chard (Beta vulgaris L varcicla) on blood glucose level in normal and alloxan-induced diabetic rabbit J 151 152 153 154 155 156 157 158 Ethnophamacol (1998), 4: 309-311 Akhila J S., Deepa S., Alwar M C., Acute toxicity studies and detemination of median lethal dose, Curr Sci (2017), 93, 917-920 Olennikov D N., Tankhaeva L M., Partilkhaev V V., Rokhin A V., Chemical constituents of Caragana bungei shoots Brazilian Journal of Pharmacognosy (2012); 22 (3): 490-496 Guvenalp Z, Kilic N, Kazaz C, Kaya Y, Demirezer O Chemical constituents of Galium tortumense.Turk J Chem (2006), 30: 515-523 Trinh Thi T, Tran Van S, Nguyen Thi H, A Study on the chemical constituents of Fissistigma pallens Vietnam Journal of Chemistry (2006), 44 (4): 412-417 Bose S, Maji S, Chakraborty P Quercitrin from Ixora coccinea leaves and its antioxidant activity Journal of Pharma Sci Tech (2013), (2): 72-74 Chong W K., Takao N., Momoyo I., Atushi K., On the alkaloid cell and contained alkaloids of Dicentra spectabilis (Papaveraceae) Shoyakugaku Zasshi (1992), 46 (2): 109-114 Hochquemiller R., Rasamizafy S., Alcaloides Annonacees XXXVII: alcaloides du Guatteria scandens Journal of Natural Product (1983), 46: 335-341 Saxena N K, Bakuni D S., The quaternary alkaloids of Cocculus laurifolius 148 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 DC Journal of the Indian Chemical Society (1979), 56 (10): 1020-1023 Janssen R H A M., Wijkens P., Kruk C., Biessels H W A., Menichini F., Theuns H G., Assignments of 1H and 13C NMR resonances of some isoquinoline alkaloids Phytochemistry (1990), 29 (10): 3331-3339 Shoei-Sheng L, Yi-Jean L, Chien-Kuang C, Karin CSL, Chung-Hsiung C Quarternary alkaloids from Litsea cubeba and Cryptocarya konishii J Nat Prod (1993), 56 (11): 1971-1976 Wu J B., Cheng Y D., Chiu N Y., Hoang S C., Kuo S C., A Novel Morphinandienone Alkaloid from Fissistigma oldhamii, Planta Med (1993), 59, 179-180 Jackman L M., Trewella J C., Moniot J L., Schamma M., Stephens R L., Wenkoerf E., Leboenf M., Cave A., The carbon-13C- NMR spectra of aporphine alkaloids, J Nat Prod (1979), 42 (5): 437-449 Nascimento M., Arruda A C., Arruda M S P., Mueler A H., Yoshioka C Y., Aripuanin, a megastimane skeleton from Ficus aripuanensis, Fitoterapia (1999), 70: 628-629 Antonio G., Jose A G., Ravelo A G., Jimenez I A., 4,5-Dyhroblumenol A, a new nor-isoprenoid from Perrotteria multiflora, Journal of Natural Product (1994), 57 (3): 400-402 Brown G D., Phytene-1,2-diol from Artemisia annua, Phytochemistry (1994), 36 (6): 1553-1554 Cui P H., Zhang W V., Hook J., Tattam B N., Duke C C., Murray M., Synthesis and NMR characterization of the methyl ester of eicosapentanoic acid monoepoxides, Chem Phys Lipids (2009), 159 (1), 30-37 Rahman A., Choudtiasy M I., Hayat S., Khan A M., Akmad A., Malik S., “Spatozoat an Vatninast rol rom th rown alga Spatoglossum vasia il ”, Phytochemistry (1999), 52, 495-499 Chaturvedula V S P., Prakash I., Isolation of stigmasterol and -sitosterol from the dicholormethane extract of Rubus suavissimus, International Current Pharmaceutical Journal (2012), 1(9), 239-242 Pham Duc Thang, Ph.D thesis, Institute of Chemistry, VAST, 86-87 (2012) Aldrich Library of 13C & 1H FTNMR spectra, 1, 168B, (1992) Al drich Library of 13C & 1H FTNMR spectra, 1, 169A, (1992) Alemany L B., Using simple 13C NMR linewidth and relaxation measurements to make detailed chemical shift assignments in triacylglycerols and related 149 173 compounds, Chem Phys Lipids (2002), 120, 33-44, Imam S., Azhar I., Mohtasheemul M., Ali M S H., Ahmed W., Two Triterpenes lupanone and lupeol isolated and identified from Tamarindus indica Linn., Pak J Pharm Sci (2007), 20(2), 125-127 174 Jain P S., Bari S B Isolation of Lupeol, Stigmasterol and Campesterol from Petroleum Ether Extract of Woody Stem of Wrightia tinctoria, Asian Journal of Plant Sciences (2010), 9(3), 163-167 175 Park Y., Moon B –H., Yang H., Lee Y., Lee E., Lim Y., Spectral Assignments and Reference Data, Mag Reson in Chem (2007), 45, 1072-1075 176 177 Aldrich Library of 13C and 1H-NMR Spectra, 1, 757A (NMR) (1992) Stephamie K V –W., Parry C., Baird M., Stevenson S., Carlin K., Daniels R., Smith C R., Jones R., Wello R S., Ridgway S., Jensen E D Increased Dietary Intake of Saturated Fatty Acid Heptadecanoic Acid (C17:0) Associated with Decreasing Ferridin and Alleviated Metabolic Syndrome in Dolphins, PLOS ONE (2015), July 22, 1-17 178 179 180 181 Fulvia Orsini, Francesca Pelizzon*, Giuliana Ricca and Luisella Verotta, Triterpenen glycosides related to quadranguloside from Passiflora quadrangularis, Phytochemistry (1987), vol, 26, no p 1101-1105, Antidiabetic Principles of Natural Medicines III.1) Structure- Releted Inhibitory Activity and Action Mode of Oleanolic Acid Glycosides on Hypoglycemic Activity, Chem Pharm.Bull (1998), 46 (9), 1399-1403 Adesegun S A., Coker H A and Humann H T., Antifungal Triterpenoid Saponins from Lecaniodiscus cupanioides, Research Journal of Phytochemistry (2008), (2): 93-99 Chaturvedula V S., Schilling J K., Miller J S., Andriantsiferana R., Rasamison V E, Kingston D G I., New cytotoxic oleanane saponins from the infructescences of Polyscias amplifolia from the Madagascar rainforest, Planta Medica (2003), 69, 440–444 150 ... DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ .*** - Ạ T NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HĨA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC LOÀI BỜI LỜI NHỚT (LITSEA GLUTINOSA). .. hành đề tài: ? ?Nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính sinh học lồi Bời lời nhớt (Litsea glutinosa) họ Long não (Lauraceae) loài Nhãn dê (Lepisanthes rubiginosa (Roxb.) Leenh.) họ Bồ (Sapindaceae)... Ban chức Viện Hóa học Học viện Khoa học Công nghệ -Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam tạo điều kiện thuận lợi q trình học tập, nghiên cứu hồn thành luận án Tôi xin cảm ơn cán kĩ thuật phòng