Đang tải... (xem toàn văn)
X tác dụng với dung dịch NaOH đun nóng, sau phản ứng thu được một muối của axit hữu cơ B và một hợp chất hữu cơ D không tác dụng với Na.. Số công thức cấu tạo của X thoả mãn điều kiện t[r]
(1)TRƯỜNG THPT CHUYÊN LÝ TỰ TRỌNG TỔ HÓA HỌC
- -
TÀI LIỆU ƠN TẬP MƠN: HĨA HỌC
(HÓA HỌC 12) NĂM HỌC 2017 - 2018
(2)CHỦ ĐỀ 1: ESTE - LIPIT - - A TÓM TẮT LÝ THUYẾT
1 Khái niệm 1.1 Cấu tạo
* Este: Khi thay nhóm OH nhóm cacboxyl axit cacboxylic nhóm OR este Este đơn giản có CTCT:
R C
O O R'
Với R, R’ gốc hđrocacbon no, không no, mạch hở vòng, thơm (trừ trường hợp este axit fomic có R H)
Ví dụ: CH3COOCH2CH2CH(CH3)2: isoamyl axetat (có thành phần dầu chuối)
Este dẫn xuất axit cacboxylic
* Lipit hợp chất hữu có tế bào sống, khơng hịa tan nước tan nhiều dung môi hữu không phân cực Lipit este phức tạp, bao gồm chất béo, sáp, steroit, photpholipit,…
* Chất béo: Là loại este đa chức, thành phần dầu mỡ động, thực vật Chất béo trieste glixerol với axit béo, gọi chung triglixerit hay triaxylglixerol (Axit béo: axit monocacboxylic có số cacbon chẵn (thường từ 12C đến 24C) khơng phân nhánh) CT chung chất béo:
Thí dụ:
CH2 O C O
C17H35 CH O C
O
C17H35 CH2 O C
O
C17H35
Axit béo no Tên Công thức cấu tạo t°nc
C15H31COOH
axit panmitic
(dầu cọ, mỡ động vật) CH3-[CH2]14-COOH 63
oC
C17H35COOH
axit stearic
(cacao, mỡ động vật) CH3-[CH2]16-COOH 70
oC
Axit béo
không no Tên Công thức cấu tạo t°nc
C17H33COOH
axit oleic (dầu oliu, mỡ lợn)
CH3[CH2]7
C C [CH2]7COOH H
H 13
(3)C17H31COOH
axit linoleic (dầu lanh, dầu hạt gai)
CH3[CH2]4
C C H
CH2
H C H
C
[CH2]7COOH
H 5oC
t°nc axit không no thấp so với axit no tương ứng
1.2 Công thức tổng quát:
* Este no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO2 (n 2)
* Este không no, đơn chức, mạch hở: CnH2n-2kO2 (n 3, k 1)
* Tổng quát: Axit có dạng: R(COOH)a; Ancol có dạng: R’(OH)b
Este có dạng: Rb(COO)abR’a (a, b 1)
1.3 Cách gọi tên
Tên este = tên gốc hiđrocacbon R’+ tên anion gốc axit (đuôi at) Thí dụ:
HCOOC2H5 etyl fomat
CH3COOCH=CH2 vinyl axetat
C6H5COOCH3 metyl benzoat
CH3COOCH2C6H5 benzyl axetat
CH2 O CO C17H33 CH O CO C17H33 CH2 O CO C17H33
triolein (trioleoylglixerol)
2 Tính chất vật lí
- Este khơng có liên kết hiđro liên phân tử nên có nhiệt độ sơi thấp ancol axit tương ứng có số nguyên tử cacbon
Thí dụ: HCOOCH3 CH3CH2OH CH3COOH
ts = 32oC ts = 78oC ts = 118oC
- Este thường chất lỏng, nhẹ nước, tan nước, có khả hoà tan chất hữu
- Triglixerit – điều kiện định (thí dụ có mặt axit mật xà phịng) – tạo nhũ tương bền nước
- Este thường có mùi thơm dễ chịu (isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat có mùi dứa, etyl isovalerat có mùi táo)
Thí dụ: Một số đơn hương có thiên nhiên tổng hợp:
CH2OOCCH3
geranyl axetat O
CH2COOCH3
[CH2]4CH3 hedion
(mùi hoa hồng) (mùi hoa nhài)
(4)lạc, vừng…) từ động vật máu lạnh (dầu cá) Dầu thực vật thường thể lỏng hàm lượng axit khơng no cao Ví dụ, dầu cọ, ngồi axit panmitic chiếm 34-43%, có tới 38-40% axit oleic, cịn lại axit khác Trong dầu oliu, axit oleic chiếm tới 75%
3 Tính chất hóa học 3.1 Phản ứng thuỷ phân * Trong môi trường axit:
RCOOR' + H2O
t° H+,
RCOOH + R'OH
Thí dụ:
+H2O
t° H+,
+
CH3COOC2H5 CH3COOH C2H5OH
CH2OCOR
CHOCOR' CH2OCOR''
+ H2O H
+
,t° CH2OH CHOH CH2OH
+
RCOOH R'COOH R''COOH
Thí dụ:
+ H2O
H+,t° CH2OH CHOH CH2OH
+
CH2OCOC15H31
CHOCOC17H33 CH2OCOC17H31
C15H31COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
* Trong môi trường kiềm (phản ứng xà phịng hóa):
RCOOR' +
t°
+R'OH
NaOH RCOONa
Thí dụ:
CH2=CHCOOCH2C6H5 + NaOH t° CH2=CHCOONa + C6H5CH2OH
CH2OCOR
CHOCOR' CH2OCOR''
+
CH2OH
CHOH CH2OH
+ NaOH t° RCOONa R'COONa R''COONa Thí dụ:
CH2O H CH O H CH2O H
+
C H2O C O C15H31
C H O CO C17H33
C H2O C O C17H31
+ 3N aO H t°
C15H31CO O N a
C17H33CO O N a C17H31C O O N a
* Muối natri kali axit béo xà phòng Kết luận:
Este bị thuỷ phân môi trường axit môi trường bazơ
- Phản ứng thuỷ phân môi trường axit phản ứng nghịch phản ứng este hoá
- Phản ứng thuỷ phân môi trường kiềm phản ứng chiều gọi phản ứng xà phịng hố
(5)3.2 Phản ứng gốc hiđrocacbon
* Phản ứng cộng vào gốc không no:
CH2=CHCOOCH2CH3 + Br2 CH2BrCHBrCOOCH2CH3
CH2=CHCOOCH3+ H2 Ni CH3CH2COOCH3
t°
CH2OCOC17H33
CHOCOC17H33 CH2OCOC17H33
+ 3H2 Ni,t°
CH2OCOC17H35
CHOCOC17H35
CH2OCOC17H35
triolein tristearin
Liên hệ thực tế: Chuyển hóa lipit lỏng thành lipit rắn để sản xuất xà phòng bơ nhân tạo * Phản ứng trùng hợp:
CH2=C CH3
COOCH3 p,t°,xt
n CH
2 C CH3 COOCH3
n
poli(metyl metacrylat)
3.3 Phản ứng oxi hoá:
Nối đôi C=C gốc axit không no triglixerit bị oxi hóa chậm oxi khơng khí tạo thành peoxit, chất bị thuỷ phân thành anđehit có mùi khó chịu Đó ngun nhân tượng dầu mỡ để lâu bị ôi
Liên hệ thực tế: Để ngăn ngừa q trình mỡ, người ta thường cho thêm vào mỡ lượng nhỏ chất chống oxi hóa, thí dụ: 2,6-đi(tert-butyl)-4-metylphenol Tocopherol hay vitamin E chất chống oxi hóa thiên nhiên
4 Điều chế ứng dụng 4.1 Điều chế
a Este ancol: Thực phản ứng este hoá
RCOOH + R’OH
H2SO4 d, t°
RCOOR’ + H2O
Thí dụ: CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH
H2SO4 d, t°
CH3COOCH2CH2CH2(CH3)2 + H2O
isoamyl axetat
b Este phenol (Ban NC): Anhiđrit axit halogenua axit tác dụng với phenol
C O
O C O
CH3
CH3 +
t°
CH3COO + CH3COOH
c Este vinyl: Axit cacboxylic + C2H2 CH3COOH + C2H2
t°
(6)4.2 Ứng dụng
- Dùng làm dung môi pha sơn tổng hợp hữu cơ: etyl axetat, butyl axetat, amyl axetat
- Dùng làm thủy tinh hữu cơ: poli(metyl acrylat), poli(metyl metacrylat)
- Dùng làm chất dẻo: poli(vinyl axetat), keo dán : poli(vinyl ancol), chất hóa dẻo, dược phẩm: số este axit phtalic
- Dùng công nghiệp thực phẩm, mĩ phẩm B CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM
Câu 1: Công thức cấu tạo thu gọn metyl fomat
A CH3COOCH3 B HCOOCH3 C CH3COOCH3 D CH3COOC2H3
Câu 2: Chất sau đâythuộc loại este?
A CH3COOH B CH3COONH4 C CH2=CH-COOCH3 D CH3-OCH3
Câu 3: Phản ứng thủy phân este trong môi trường kiềm gọi phản ứng A trùng ngưng B trùng hợp C xà phịng hóa D este hóa Câu 4: Axit sau không axit béo?
A Axit caproic B Axit panmitic C Axit oleic D Axit stearic
Câu 5: Trieste (C17H35COO)3C3H5 có tên gọi
A.tristearin B tripanmitin C trilinolein D triolein
Câu 6: Este sau điều chế phản ứng este hóa?
A Metyl butirat B Phenyl axetat C Phenyl benzoat D Vinyl axetat
Câu 7: Este sau có mùi chuối chín?
A Etyl isovalerat B Isoamyl axetat C Benzyl axetat D Etyl butirat Câu 8: Chất béo sau tồn trạng thái lỏng điều kiện thường?
A C15H31COOC3H5(OOCC17H35)2 B (C15H31COO)3C3H5
C (C17H31COO)3C3H5 D (C17H35COO)3C3H5
Câu 9: Số đồng phân este không tham gia phản ứng tráng gương ứng với công thức phân tử C4H8O2
A B C D
Câu 10: Trong thực hành điều chế etyl axetat từ etanol axit axetic, sau thu sản phẩm, ta làm lạnh hỗn hợp phản ứng thêm vào dung dịch NaCl bão hịa nhằm mục đích sau đây?
A Để tăng tỉ trọng dung dịch làm cho lớp este lên
B Để NaCl phản ứng với este tạo sản phẩm nhẹ nên lên C Để NaCl phản ứng hết với etanol dư
D Để NaCl phản ứng hết với axit axetic dư
Câu 11: Hợp chất metyl salixylat dùng làm thuốc xoa bóp giảm đau mol metyl salixylat tác dụng với tối đa mol NaOH (dung mơi nước, đun nóng)?
COOCH3 OH
metyl salixylat
A B C D
Câu 12: Cho tất đồng phân đơn chức, mạch hở, có công thức phân tử C2H4O2
tác dụng với: NaOH, NaHCO3 Số phản ứng xảy
(7)Câu 13: Cho chất: etyl axetat, ancol etylic, axit acrylic, phenol, ancol benzylic, tripanmitin Trong chất này, số chất tác dụng với dung dịch NaOH
A B C D
Câu 14: : Để chuyển hóa chất béo lỏng (dầu) thành mỡ rắn thuận tiện cho việc vận chuyển thành bơ nhân tạo để sản xuất xà phòng, người ta thực q trình
A hiđro hóa (có xúc tác Ni) B xà phịng hóa
C làm lạnh D cạn nhiệt độ cao
Câu 15: Phát biểu sau không đúng?
A Để phân biệt chất béo dầu mỡ bơi trơn, ta dùng dung dịch NaOH nóng B Các chất béo không tan nước
C Khi thủy phân chất béo luôn thu glixerol
D Nhiệt độ sôi etyl axetat cao axit propionic
Câu 16: Từ đào chín người ta tách chất X có cơng thức phân tử C3H6O2 X chứa
một loại nhóm chức, có phản ứng tráng bạc, khơng phản ứng với natri X
A propanđial B axeton C axit propionic D etyl fomat
Câu 17: Cho phát biểu sau:
(a) Chất béo gọi chung triglixerit hay triaxylglixerol
(b) Ở nhiệt độ phòng, chất béo chứa chủ yếu gốc hiđrocacbon khơng no chất béo trạng thái lỏng (dầu ăn), chất béo chứa chủ yếu gốc hiđrocacbon no chất béo trạng thái rắn (mỡ)
(c) Trieste (C17H33COO)3C3H5 có tên gọi tristearin
(d) Dầu ăn dễ tan nước
(e) Phản ứng axit cacboxylic ancol có H2SO4 đặc làm xúc tác phản ứng chiều
Các phát biểu là:
A (a), (b) B (a), (b), (c) C (b), (d), (e) D (a), (c)
Câu 18: Benzyl fomat số este không độc, dùng làm chất tạo hương công nghiệp thực phẩm Công thức cấu tạo thu gọn benzyl fomat (C6H5 nhân thơm)
A HCOOC6H5 B HCOOCH2C6H5
C C6H5COOCH2C6H5 D HCOOCH2CH2C6H5
Câu 19: Phát biểu sau sai?
A.Tristearin chất béo trạng thái lỏng điều kiện thường B Isoamyl axetat có mùi thơm chuối chín
C Chất béo trieste glixerol với axit béo D Chất béo không tan nước
Câu 20: Một loại mỡ chứa 40% triolein, 20% tripanmitin 40% tristearin (về khối lượng) Xà phịng hóa hồn tồn m gam mỡ thu 184 gam glixerol Giá trị m
A 869,51 B 1335,09 C 1304,27 D 1739,03
Câu 21: Đốt cháy hoàn toàn 10 gam hợp chất hữu X sinh 0,5 mol CO2 0,4 mol H2O Cho
X tác dụng với dung dịch NaOH đun nóng, sau phản ứng thu muối axit hữu B hợp chất hữu D không tác dụng với Na Số công thức cấu tạo X thoả mãn điều kiện
A 10 B C D
Câu 22: Xà phịng hóa hồn tồn 12 gam CH2=CHCOOC2H5 lượng dung dịch NaOH vừa đủ Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu m gam muối khan Giá trị m
A.16,32 B.11,52 C.11,28 D.16,80
Câu 23: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol este no, đơn chức, hở X thu 0,4 mol CO2 Công thức
phân tử X
A C4H10O2 B C4H8O C C4H6O2 D C4H8O2
Câu 24: chất X có cơng thức phân tử C4H8O2 X tác dụng với NaOH tạo chất có cơng thức phân
tử C3H5O2Na Công thức cấu tạo X
(8)Câu 25: Hỗn hợp X gồm vinyl axetat, metyl axetat etyl fomat Đốt cháy hoàn toàn 3,08 gam hỗn hợp X thu 2,16 gam nước Phần trăm số mol vinyl axetat hỗn hợp X
A 72,08 gam B 27,92% C 75% D 25%
Câu 26: Đun nóng 4,8 gam CH3OH với CH3COOH dư (xúc tác H2SO4 đặc) thu 6,66 gam CH3COOCH3 Biết hiệu suất phản ứng este hóa tính theo ancol h% Giá trị h
A.60 B.70 C.80 D 85
Câu 27: Thủy phân hoàn toàn triglixerit X NaOH thu glixerol m gam hỗn hợp muối hai axit béo stearic oleic có tỉ lệ mol 1:2 Lượng glixerol hòa tan vừa hết 24,5 gam Cu(OH)2 Giá trị m
A 456 B 458 C 457 D 459
Câu 28: Đốt cháy hoàn toàn 4,02 gam hỗn hợp axit acrylic, vinyl axetat metyl metacrylat cho toàn sản phẩm cháy vào bình X chứa dung dịch Ba(OH)2 thấy xuất 7,88 gam kết tủa
Lọc bỏ kết tủa đun nóng nước lọc thu 13,79 gam kết tủa Khối lượng dung dịch bình X sau phản ứng hấp thụ sản phẩm cháy
A giảm 3,78 gam B giảm 11,41 gam C giảm 9,44 gam D tăng 2,38 gam
Câu 29: Đốt cháy hoàn toàn 2,82 gam hỗn hợp X gồm CxHyCOOH, CxHyCOOCH3 CH3OH
thu 2,688 lít khí CO2 (đktc) 2,34 gam H2O Mặt khác, cho 2,82 gam hỗn hợp X phản
ứng vừa đủ với 30 ml dung dịch NaOH 1M thu 0,96 gam CH3OH Giá trị x y
là
A B C D
Câu 30: Cho 20,8 gam hỗn hợp M gồm hai chất hữu cơ, tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, thu dung dịch N gồm hai muối R1COONa, R2COONa m gam R'OH (R2 = R1 + 28; R1, R2, R' gốc hiđrocacbon) Cô cạn N đốt cháy hết toàn lượng chất rắn, thu H2O; 15,9
gam Na2CO3 7,84 lít CO2 (đktc) Biết tỉ khối R'OH so với H2 nhỏ 30; công thức
hai chất hữu M
A HCOOCH3 C2H5COOCH3 B CH3COOC2H5 C3H7COOC2H5
C HCOOH C2H5COOCH3 D HCOOCH3 C2H5COOH
Câu 31: Hỗn hợp X gồm CH3CH2OH, CH2=CHCH2OH, CH3COOH, CH2=CHCOOH, HCOOCH3
Đốt cháy hoàn toàn m gam X cần dùng vừa đủ 0,4 mol O2, thu 0,35 mol CO2 0,35 mol
H2O Mặt khác, m gam X tác dụng vừa đủ với 50 gam dung dịch Ba(OH)2 nồng độ x% Giá trị
của x
A 68,40 B.17,10 C 34,20 D 8,55
Câu 32: Xà phịng hóa hồn tồn 68,64 gam hỗn hợp hai este CH3COOC2H5
HCOOCH2CH2CH3 dung dịch KOH, thu hỗn hợp X gồm hai ancol Đun nóng hỗn hợp
X với H2SO4 đặc 140oC, sau phản ứng xảy hoàn toàn thu hỗn hợp ete m gam nước
Giá trị m
A 14,04 B 7,02 C 3,51 D 7,52
Câu 33: Este X có tỉ khối H2 51,5 điều chế từ amino axit ancol
đơn chức có số cacbon Cho 25,75 gam X phản ứng vừa đủ với 150 ml dung dịch NaOH 2M, thu dung dịch Y Cô cạn dung dịch Y thu m gam chất rắn Giá trị m gần giá trị sau đây?
A 27,3 B 27,8 C 24,3 D 26,3
(9)duy có khả làm màu 24 gam brom dung dịch Biết A, B chứa không nguyên tử cacbon Giá trị m
A 13,2 B 11,1 C 22,2 D 26,4
Câu 35: Oxi hóa 38 gam hỗn hợp propanal, ancol A no đơn chức bậc este B (tạo axit đồng đẳng axit acrylic ancol A) hỗn hợp X gồm axit este Cho X phản ứng với 0,5 lít dung dịch NaOH 1,5M thu dung dịch Y Để trung hòa hết lượng NaOH dư Y cần 0,15 mol HCl thu dung dịch Z Cô cạn dung dịch Z thu chất hữu E lại 62,775 gam hỗn hợp muối Cho E tách nước 140ºC (H2SO4 đặc, xúc tác) F có tỉ khối so với
E 1,61 A B
A C2H5OH C3H5COOC2H5 B CH3OH C4H7COOCH3
C CH3OH C3H5COOCH3 D C2H5OH C4H7COOC2H5
Câu 36: Cho 6,825 gam hỗn hợp X gồm este no, đơn chức tác dụng vừa đủ với dung dịch KOH thu 7,70 gam hỗn hợp muối axit đồng đẳng 4,025 gam ancol Khối lượng (gam) este có phân tử khối nhỏ hỗn hợp X
A 5,55 B 1,175 C 4,625 D 2,20
Câu 37: X hợp chất hữu mạch hở, khơng nhánh, chứa loại nhóm chức Nung muối natri X với vơi tơi xút thu khí metan Y ancol mạch hở Khi cho a mol Y tác dụng hết với Na thu a/2 mol H2 Mặt khác, a mol Y làm màu vừa đủ dung dịch chứa a mol Br2
trong nước Đốt cháy hoàn toàn a mol Y thu 3a mol CO2 Biết X tác dụng với Y tạo hợp
chất hữu đa chức Z cho biết Z chất đây?
A CH2=CHCH2OOCCH2COOCH2CH=CH2
B CH3CH2CH2OOCCH2COOCH2CH2CH3
C CH3COOCH2CH=CHOOCCH3
D CH3COOCH2CH2CH2OOCCH3
Câu 38: Cho 3,62 gam hỗn hợp Q gồm hai este đơn chức X Y tác dụng vừa đủ 100 ml dung dịch NaOH 0,6M, thu hỗn hợp Z gồm chất hữu Mặt khác hóa 3,62 gam Q thu thể tích thể tích 1,6 gam khí oxi điều kiện nhiệt độ, áp suất Làm bay hỗn hợp Z thu m gam chất rắn khan Giá trị m
A 4,56 B 5,64 C 2,34 D 3,48
Câu 39: Đốt cháy hoàn toàn a mol chất X trieste glixerol với axit cacboxylic đơn chức, mạch hở thu b mol CO2 c mol H2O, biết b – c = 4a Hiđro hóa hồn tồn m gam X cần 5,6
lít H2 (đktc) thu 32 gam Y Nếu đun m gam X với dung dịch NaOH vừa đủ khối lượng
muối khan thu
A 35,5 gam B 39,6 gam C 40,6 gam D 35,0 gam
Câu 40: Hỗn hợp E gồm ancol đơn chức X, axit cacboxylic đơn chức Y este Z (được tạo X Y) Lấy 0,13 mol hỗn hợp E cho phản ứng hết với 70 ml dung dịch KOH 1M đun nóng, thu p gam ancol X dung dịch T Để trung hịa hồn tồn dung dịch T cần 20 ml dung dịch HCl 1M Cô cạn dung dịch sau trung hịa thu 7,09 gam muối khan Hóa p gam X dẫn vào ống đựng CuO dư nung nóng, thu anđehit F Cho tồn F tác dụng hết với lượng dư AgNO3 dung dịch NH3 đun nóng, thu 43,2 gam Ag Nếu đốt cháy hồn
tồn m gam hỗn hợp E thể tích CO2 thu đktc 8,4 lít Giá trị m