Muốn biết thuộc tính của từng nguyên tố ta chỉ việc nhấp vào biểu tượng thuộc tính (Properties), bảng thuộc tính của nguyên tố sẽ xuất hiện.Sau khi đã lựa chọn nguyên tố muốn vẽ, nhấp [r]
(1)MỤC LỤC
Danh mục hình Error! Bookmark not defined
Bài 1: Làm quen với chemdraw, xây dựng cơng thức hóa học dạng 2D 3D
Bài 2: Thiết kế hệ phản ứng chemdraw 10
Bài 3: Làm việc với cấu trúc……… ……… ……… 35
Bài 4: Làm quen với Hyperchem, xây dựng công thức hóa học dạng 2D 3D 43
Bài 5: Khảo sát tính chất quang phổ họ màu azo 48
Bài 64
(2)Bài
Làm quen với chemdraw Xây dựng cơng thức hóa học dạng 2D 3D Phần 1: Làm quen với chemdraw 9.0 pro
- Cài đặt phần mềm chemdraw 9.0 pro vào máy tính
- Khảo sát thành phần chemdraw 9.0 pro thông qua giao diện chemdraw
Hình 1: Toolbar hyperchem
Sinh viên tham khảo ghi nhận lại lệnh, chức phím tắc trình đơn có menu:
Menu Tên tiếng Anh
Tên tiếng Việt
Chức
Phím tắc Ghi thêm
File Edit View Object Structure Text Curves Color Online Window Help
Sinh viên tham khảo ghi nhận lại lệnh, chức phím tắc trình đơn có Toolbars:
Hình 2: Toolbar hyperchem dạng trôi
Công cụ Tên tiếng Anh
Tên tiếng Việt Chức
(3)Phần 2: Làm quen với sở liệu chemdraw 9.0 pro
- Khởi động vào window chem draw Ultra 9.0 - Dùng menu File, chọn Open để mở thư viện có sẳn:
Hình 3: Giao diện menu Open chemdraw 9.0
(4)Hình 4: Giao diện menu Look in chemdraw 9.0
- Dùng chuột chọn lần lược thư viện vào click vào hình soạn thảo để xem kết cho thư viện Aromatics
- Sinh viên tiếp tục khảo sát thư viện khác có sẳn sau:
Hinh 5: Bộ thư viện có sẳn chemdraw
Phần 3: Làm quen với sở liệu chemdraw 9.0 pro chuyển chúng sang dạng 3D chem 3D Ultra 9.0
(5)Hinh 6: Giao diện chọn bọ thư viện aromatics
- Vào Programs chọn chemoffice 2005 để mở window chem 3D ultra pro sau:
Hinh 7: Giao diện mở chemdraw 3D Ultra
(6)Hinh 8: Giao diện mở thư viện benzen chemdraw 3D Ultra
- Sử dụng menu View chọn lệnh model display mode để thay đổi dạng biểu diễn khác cho benzen sau:
Hinh 9: Giao diện mở thư viện benzen với kiểu trình bày khác chemdraw 3D Ultra
- Sinh viên tiếp tục lập lại kỹ số chất khác thư viện khác để viết báo cáo
(7)Bài
Thiết kế hệ phản ứng chemdraw
Trong thực hành này, sinh viên vẽ cơng thức hóa học từ đơn giản đến phức tạp từ vẽ sơ đồ phản ứng cụ thể Sinh viên tiến hành buổi
Phần 1: Làm quen với công cụ chemdraw 9.0 pro để vẽ cơng thức hóa học 1.1 Tạo tài liệu chemdraw
Sinh viên khởi động vào window chemdraw vào menu File để tạo tài liệu sau:
- Bắt đầu ChemDraw
- Trình đơn File, chọn new…….document
Hình 10: Giao diện làm việc chemdraw
- Từ trình đơn file, chọn save as
(8)Hình 11: Cửa sổ save in phiên làm việc 1.2 Vẽ cơng thức hóa học đơn giản
Sinh viên dùng công cụ Toolbar:
Hình 12: Thanh cơng cụ thiết kế di động chemdraw
Vẽ công thức hóa học vịng benzen với hình làm việc file: hoa hoc 1.cdx Sau save lại định dạng sau:
- hoa hoc 1.cdx - hoa hoc 1.png
Chuyển công thức vẽ xong qua 3D lưu lại với file name: hoa hoc 3D 1.c3xml, dùng trình đơn View dùng lệnh model display mode để thay đổi model display save cho kiểu
Sinh viên làm lại kỹ với cơng thức hóa học sau: - n-butanol
(9)- Glycerin - Đường gluco
- β – caroten (vitamin A) - Aspirin
Mỗi chất save vào thư mục riêng với tên thư mục tên chất
Phần 2: Thiết kế sơ đồ phản ứng
Sinh viên dùng kỹ để xây dựng hai thư mục chứa hệ phản ứng sau: Hệ 1: Vẽ công thức thuốc nhuộm sau:
N
SO3H N
N N
N
N H
X
Cl OH
HO3S SO3H
Kết vẽ thu chuyển qua 3D, save lại với tên file là: hoa hoc 2.png
Thiết kế hệ phản ứng sau chemdraw save thành dạng:
(10)- hoa hoc 1.png
OH NH2
SO3H HO3S
Cl Cl Cl N H OH
HO3S SO3H Cl
Cl
N+ N
SO3H
N H OH
HO3S SO3H Cl
Cl N
N SO3H Cl
Cl Cl
SO3H NH2
OH
HO3S N N SO3H
+
+
(11)Bài
Working With Structures (Làm việc với cấu trúc)
Trong thực hành này, sinh viên vẽ cơng thức hóa học từ đơn giản đến phức tạp từ tính tốn với cấu trúc Cụ thể sau:
- Kiểm tra cấu trúc để xác định hóa trị lỗi cấu trúc vẽ - Xem thơng tin phân tích cấu trúc vẽ
- Trình bày tính chất hóa học (cho) cấu trúc - Ánh xạ từ Nguyên tử tới Nguyên tử gán
- Chuyển cấu trúc gán tới hình ảnh tính tốn phổ NMR
Phần 1: xem thơng tin phân tích cấu trúc (Viewing Analysis Information)
Window phan tích xuất thơng tin phân tích cấu trúc sau: - the chemical formula
- exact mass - molecular weight - m/z
- and elemental analysis for the entire document, a structure, part of a structure, or a caption in Formula style
Để xem nội dung trên, sinh viên tiến hành sau: - Từ menu View, chọn Show Analysis Window Các thông tin cấu trúc xuất
Hình 13: Cửa sổ hiển thị thơng tin phân tích chất
(12)Hình 14: Cửa sổ thơng tin tính chất hóa học chất
Để chép thông tin , click vào Report thông tin có window tự động chuyển qua Notepad
Phần 2: Phân tích phổ NMR Shift Information-ChemNMR
Để xem thông tin phổ
H or 13C NMR, tiến hành sau: - Chọn cấu trúc hóa học cơng cụ chọn
(13)ChemNMR 13C Estimation 153.7 157.2 116.5156.8 144.5 ? ? 7.97 6.63 NH N N H N O NH2
Estimation quality: blue = good, magenta = medium, red = rough
0 20 40 60 80 100 120 140 160 PPM
Protocol of the C-13 NMR Prediction:
Node Shift Base + Inc Comment (ppm rel to TMS) CH 144.5 136.2 imidazole
8.8 -C=O from 2-pyrrole
? unknown substituent(s) from 2-pyrrole -0.5 general corrections
C 156.8 165.0 1-amide 4.7 -C*R
? unknown substituent(s) from N-amide -12.9 general corrections
C 116.5 122.3 imidazole
14.4 -C=O from 2-pyrrole
? unknown substituent(s) from 2-pyrrole -20.2 general corrections
C 157.2 122.3 imidazole
13.9 -C=O from 2-pyrrole
? unknown substituent(s) from 2-pyrrole 21.0 general corrections
C 153.7 162.8 1-imine
(14)Phần 3: Thiết kế phân tử, phân tích tính chất lý hóa phổ NMR cho hợp chất sau:
N N
R
NH2
R H CH3 NH2 OH OCH3 Cl
(15)Bài
Làm quen với Hyperchem Xây dựng cơng thức hóa học dạng 2D 3D Phần 1: Làm quen với Hyperchem 7.5 pro
- Cài đặt phần mềm hyperChem 7.5 pro vào máy tính
- Khảo sát thành phần Hyperchem 7.5 pro thơng qua giao diện hyperChem
Hình 15: Thanh cơng cụ tính tốn Hyperchem 7.5
Sinh viên tham khảo ghi nhận lại lệnh, chức phím tắc trình đơn có menu:
Menu Tên tiếng Anh
Tên tiếng Việt
Chức
Phím tắc Ghi thêm
File Edit Build Select Display Databases Setup Compute Annotations Script Help
Sinh viên tham khảo ghi nhận lại lệnh, chức phím tắc trình đơn có Toolbars:
Công cụ Tên tiếng Anh
Tên tiếng Việt Chức
Phím tắc Ghi thêm
Phần 2: Làm quen với sở liệu Hyperchem 7.5 pro
- Khởi động vào window hyperchem
(16)Hình 16: Thư viện Hyperchem
- Chọn thư viện có sẳn, chẳn hạn BENZEN.HIN, lúc hình làm việc sau:
Hình 17: Thư viện Benzenehin
- Sinh viên tiếp tục khảo sát thư viện có sẳn khác
Phần 3: Làm quen với sở liệu hyperChem chuyển chúng sang dạng model display khác nhau:
- Thao tác lại để có giao diện làm việc hình
3.1 Cách sử dụng Display Settings: Display settings chứa lựa chọn để biểu diễn hệ phân
(17)Hình 18: Nhãn
Sử dụng nhãn (Labels) Nhấp trái chuột vào Labels Display Hộp thoại Labels
với lựa chọn khác nhau, ta lựa chọn hình thức nhãn biểu nguyên tử hệ
Atoms
None Bỏ tất nhãn
Symbol Biểu tượng nguyên tử, ví dụ C, O, N
Name Tên nguyên tử theo ngân hàng liệu, ví dụ: CA, CB cacbon alpha beta
Number Số thứ tự tạo nguyên tử
Type Kiểu nguyên tử, theo tác động trường lực, ví dụ CT cacbon tứ diện trường lực AMBER
Charge Điện tích thực nguyên tử
Spin Tổng spin thực (alphaưbeta) nguyên tử
Poputation
Mass Khối lượng nguyên tử
Basis set Tập hợp hàm áp dụng cho nguyên tử Chirality R S
RMS Gradient Gía trị vô hướng vectơ biến thiên mô tả trường lực nguyên tử Custom Đặt tuỳ chọn
Residues
None Bỏ tất nhãn
Name Tên hợp phần, ví dụ: TRP, ILE
Sequence Thứ tự hợp phần từ hợp phần đuôi N (Nư teminus).1,2,3 Name+Seq Cả tên lẫn thứ tự
Bonds
None Bỏ tất nhãn
Bond Length Độ dài liên kết nguyên tử Bond Order Thứ tự liên kết tính tốn theo học lượng tử
Thay đổi hình thức biểu diễn phân tử: Ta hồn tồn biểu diễn phân tử khác
trong hệ Thay đổi hình thức biểu diễn:
(18)Nhấp trái chuột vào hình thức biểu diễn, ví dụ chọn Balls and Cylinders (kiểu hình cầu hình trụ) mà hình nguyên tử hệ biểu diễn dạng hình cầu, liên kết dạng hình trụ sau:
HyperChem cịn có kiểu biểu diễn khác: Sticks: Kiểu que
Balls : Kiểu hình cầu
Overlapping Spheres: Kiểu hình cầu chồng lên Dots: Kiểu chấm
Sticks & Dots: Kiểu chấm gạch
- Sinh viên tiếp tục lập lại kỹ số chất khác thư viện khác để viết báo cáo
(19)Phần 4: Thiết kế phân tử hyperChem chuyển chúng sang dạng 3D
4.1 Vẽ nguyên tử liên kết: Để vẽ nguyên tử ta cần có bảng lựa chọn nguyên tố Có hai
cách để thực điều này:
- Nhấp trái chuột vào Default Element Menu Build
- Nhấp liên tục hai lần chuột trái (Doubleưclick) vào công cụ vẽ Bảng lựa chọn nguyên tố sau:
Để lựa chọn nguyên tố ta việc nhấp trái chuột vào nguyên tố Muốn biết thuộc tính ngun tố ta việc nhấp vào biểu tượng thuộc tính (Properties), bảng thuộc tính nguyên tố xuất hiện.Sau lựa chọn nguyên tố muốn vẽ, nhấp trái chuột lên làm việc ta nguyên tố muốn vẽ Màn hình có dạng sau:
(20)Để vẽ phân tử dạng vòng ta nhấn rê chuột nối nguyên tố với Tạo liên kết đôi, ba cách nhấp trái chuột vào liên kết
Tạo vịng liên hợp cách nhấp liên tiếp hai lần chuột trái vào liên kết vòng vẽ Thêm nhanh ngun tử Hydro cịn thiếu phân tử, có cách nhấp liên tiếp hai lần chuột trái vào biểu tượng công cụ lựa chọn công cụ
Chọn nguyên tử (Selecting Atoms) Trong phần ta học kỹ thuật
để lựa chọn nguyên tử, nhóm nguyên tử hay tập hợp biểu diễn trang làm việc Để đặt hình thức chọn có số bước sau:
- Nhấp trái chuột vào Select menu Trên hình sau:
- Nếu nguyên tử chưa chọn nhấp chuột trái vào Atoms để chọn
Tiếp theo tắt chọn nhiều (Multiple Selections) cách nhấp chuột trái bỏ dấu tích (v) Khi ta tích chọn Atoms, đơn vị lựa chọn nhỏ để chọn nguyên tử, với công cụ lựa chọn, ta lựa chọn nguyên tử, liên kết góc riêng Giới hạn hoạt động ta chọn Residures Molecules Chú ý: Sử dụng lựa chọn Atoms ta không muốn chọn hợp phần hay phân tử
Chọn nguyên tử
Nhấp trái chuột vào công cụ lựa chọn (select) cơng cụ, sau di chuyển trỏ xuống làm việc
Đặt trỏ chuột vào nguyên tử muốn chọn nhấp trái chuột
Nguyên tử chọn khoanh vùng sáng nguyên tử khác Muốn chọn liên kết ta nhấp trái chuột vào liên kết
Muốn chọn tất nguyên tử làm việc, ta thực
cách di chuyển chuột đến khoảng trống trang làm việc nhấp phải chuột (R click) Chú ý: nguyên tử lựa chọn mô tả dòng trạng:
Atom Số thứ tự tạo nguyên tử phân tử number Element Tên nguyên tố
Atom name Tên nguyên tử, xuất chọn nguyên tử protein amino axit
Force Field Trường lực áp dụng cho kiểu nguyên tử (amber, mm+, bio+ opls)
Atom type Kiểu nguyên tử Charge Điện tích nguyên tử
Atomic Toạ độ nguyên tử theo hệ toạ độ phân tử coordinates
Chọn nhóm nguyên tử
Để chọn nhóm nguyên tử ta dùng kiểu chọn hình chữ nhật Nhấp trái chuột vào công cụ lựa chọn công cụ
Nhấp đồng thời trái phải chuột, rê tạo hình chữ nhật chứa nguyên tử muốn chọn
3 Nhả chuột tất nguyên tử hình chữ nhật chọn
Chọn thêm nhóm nguyên tử: Nhấp trái chuột tích chọn Multiple select
Select menu Rê chuột chọn nhóm nguyên tử theo hình chữ nhật
Chọn phân tử (Molecules) Khi ta tích chọn Molecules, đơn vị lựa chọn nhỏ để chọn
phân tử riêng Hình thức lựa chọn hoạt động ta tích chọn kiểu chọn khác Các kiểu lựa chọn phân tử giống lựa chọn hợp phần lựa chọn nguyên tử: Nhấp trái chuột lên phân tử để chọn Nếu cơng cụ lựa chọn gần hai phân tử chọn phân tử gần
(21)Nhấp phải chuột vào nguyên tử chọn, khơng muốn chọn ngun tử Nhấp phải chuột vào liên kết muốn khơng chọn liên kết
Nhấp phải chuột vào khoảng trống trang làm việc để loại bỏ tất nguyên tử chọn
Xoá nguyên tử Xoá nguyên tử đơn liên kết đơn
Nhấp trái chuột vào công cụ vẽ công cụ
Nhấp phải chuột vào nguyên tử vào liên kết muốn xố Khi ngun tử liên kết biến
Xoá nhiều nguyên tử
Nhấp trái chuột vào công cụ chọn công cụ Rê chuột chọn nguyên tử muốn xoá
Nhấp trái chuột vào Clear (xoá sạch) Edit menu Hộp thoại xuất hỏi có thực muốn xố phần lựa chọn không
Chọn Yes muốn xoá Chọn No khơng muốn xố
Đặt điện tích hình thức cho ngun tử hệ Ta hồn tồn đặt điện tích hình thức
cho ngun tử phân tử Điện tích hình thức HyperChem định sẵn giá trị nguyên Nêú ta muốn đặt điện tích hình thức cho ngun tử cách làm sau:
Chọn ngun tử muốn đặt điện tích hình thức
Nhấp trái chuột chọn Set Formal Charge Build menu Hộp thoại lựa chọn xuất sau:
Ta đặt điện tích hình thức thích hợp cho ngun tử chọn Neutral Trung tính
(22)- Doubly Negative Âm hai
+3 Triply Positive Dương ba -3 Triply Negative Âm ba
Chú ý: Điện tích hình thức có ý nghĩa biểu diễn, khơng có giá trị tính tốn
ặt điện tớch thc
HyperChem cú thể tính tốn điện tích ngun tử riêng biệt phân tử, ta đặt điện tích theo ý muốn Cách làm sau: Chän nguyªn tư hay nhóm ngun tử muốn đặt điện tích Hộp thoại đặt điện tích xuất hiện:
Đánh giá trị điện tích thích hợp mà ta muốn Nhấp OK để chọn Khi nguyên tử chọn có điện tích mà ta đánh vào
4.2 Tạo phân tử nhỏ không gian hai chiều (2D) ba chiều (3D)
Vẽ phân tử không gian hai chiều:
1 Nhấp hai lần liên tiếp trái chuột (Doubleưclick) vào công cụ vẽ Hộp thoại lựa chọn nguyên tố sÏ hiƯn
Tích (4) phần Allow Arbitrary Valence, bỏ tích phân Explicit Hydrogens Nếu ta khơng bỏ tích Explicit Hydrogens, hydro tự động thêm vào
Chọn nguyên tố muốn vẽ, lấy ví dụ chọn Carbon
Nhấp trái chuột, giữ rê đến điểm theo công thức phân tử muốn vẽ
Thay đổi hình thức liên kết
Việc sửa đổi giúp ta biểu diễn phân tử có chứa liên kết đơi, ba tạo vòng benzen
Nhấp trái chuột vào công cụ vẽ
Để tạo liờn kết đụi ta việc nhấp trỏi chuột vào liờn kết đơn tạo trước đú Tạo liờn kết ba cỏch nhấp tiếp trỏi chuột vào liờn kết đụi tạo
Chú ý: Muốn sửa trở lại thành liên kết đơn ta việc lần lợt nhấp phải chuột vào liên kt ụi, ba tạo ra.Tạo vòng benzen cách nhấp liên tiếp hai lần trái chuột vào mạch vịng
BiĨu diễn nguyên tử dới dạng nhÃn khác Ta hồn tồn biểu diễn
ngun t trờn trang lm vic dới dạng biểu tợng, tên, ®iƯn tích, khối lưỵng cđa Cách biểu diễn nhãn nguyên tử:
(23)Tích vào kiểu nhãn mà ta muốn biểu diễn
Nhấp trái chuột vào OK để chọn Nu ta chn kiu biu tợng (symbol) làm việc nguyên tử đợc biểu diễn dới dạng biểu tợng
Chnh sa cỏc nguyờn t
Nếu phân tử vẽ, ta muốn thay đổi nguyên tố thành nguyên tố khác cách làm sau:
Nhấp hai lần trái chuột vào công cụ vẽ công cụ Bảng nguyên tố
Chọn nguyên tố muốn thay Ví dụ chọn oxi
Nhấp trái chuột vào nguyên tử muốn thay phân tử vẽ Ví dụ cacbon Nguyªn tư cacbon đợc thay th bng nguyờn t oxi
Thêm nhanh hydro thiếu - chuyển sang 3D
Để nhanh chóng thêm hydro cịn thiếu phân tử ta thực dễ dàng, cấu trúc sau thêm hydro nhanh dạng không gian ba chiều Cách làm sau:
Nhấp trái chuột chọn Add H & Model Build Build menu HyperChem thực biểu diễn phân tử ta vẽ không gian ba chiều tự động thêm hydro thiếu Nếu khơng thấy hydro xuất tích (4) chọn Show Hydrogens Display menu Sinh viên thực hành kỹ để xây dựng phân tử (dạng3D) sau:
N
SO3H N
N N
N
N H
X
Cl OH
(24)(25)Bài
KHẢO SÁT TÍNH CHẤT QUANG PHỔ CỦA HỌ MÀU AZO
Trong thực hành này, sinh viên thiết kế cơng thức hóa học họ màu azo, tối ưu hóa cấu trúc tính tốn phổ hấp thu UV-Vis cho họ màu phần mềm Hyperchem 7.5 pro Công việc tiến hành buổi thực hành
Phần 1: Thiết kế công thức 2D cho họ thuốc nhuộm azo
Sinh viên dùng kỹ để xây dựng công thức thuốc nhuộm sau:
N
SO3H N
N N
N
N H
X
Cl OH
HO3S SO3H
(26)Phần 2: Xác lập sơ đồ tính tốn
Vẽ phân tử hai chiều
Molecular Building ( chuyển phân tử thành chiều )
Tối ưu hóa cấu trúc theo phương pháp PM3
Năng lượng tổng Năng lượng liên kết , Nhiệt tạo thành thông số cấu trúc
Quang phổ dao động điện tử
So sánh với kết thực nghiệm (nếu có)
Kết luận
(27)Phần 3: Tiến hành tính tốn dựa sơ đồ tính tốn xác lập
Trên sở này, phương pháp tính tốn Hyperchem thiết lập sau:
3.1 Tối ưu hóa cấu trúc phân tử (Geometry optimization) phương pháp Semi-empirical PM3 với lựa chọn:
Optimization algorithm = Polak-Ribiere
Criterion of RMS gradient = 0.0010 kcal/(A mol) Maximum cycles = 30000
Total charge = Spin multiplicity RHF Calculation State Lowest
3.2 Tính phổ hấp thu electron UV-Vis phương pháp Semi-empirical PM3 với lựa chọn:
Convergence limit = 0.0100000 Iteration limit = 50 Accelerate convergence = YES
RHF Calculation
CI method: Singly Excited
Orbital Criterion: Occupied = Unoccupied = 30
3.3 Tính phổ hấp thu electron UV-Vis phương pháp Semi-empirical ZINDO/S với các lựa chọn:
Convergence limit = 0.0100000 Iteration limit = 50 Overlap weighting factors: P(Sigma-Sigma) = 1.2670 P(Pi-Pi) = 0.5850
Accelerate convergence = YES RHF Calculation
CI method: Singly Excited – Orbital Criterion: Occupied = Unoccupied = 30
Phần 4: Xử lý kết tính tốn
Ghi nhận hai mũi hấp thu cực đại, vùng khả kiến vùng tử ngoại So sánh, bàn luận kết thu hai phương pháp PM3, ZINDO/S thực nghiệm (nếu có) Thay X Br lập lại q trình tính tốn, ghi nhận kết
(28)Bảng 1: Kết tính hấp thu cực đại vùng tử ngoại khả kiến hợp chất họ azobenzene
PM3
o m p
X
1 A A A A A A
Cl Br
PM3
o m p
X
1 A A A A A A
Cl Br
ZINDO/S
o m p
X
1 A A A A A A
(29)Với A độ hấp thu λ : bước sóng (nm)
(30)TÀI LIỆU THAM KHẢO
1 Frank Jensen (1999), “Introduction to computational chemistry” John Wiley & Sons Warren J Hehre (1993) , “ Experiments in Computaional Organic Chemistry”,
Wavefunction Inc
3 D.Young (2001) “Computational chemistry : A practical guide for applying techniques to real world problem” John Wiley & Son Ltd
4 Ausra Vektarrine, Arvydas Joudvirsis & Gytis “Substitution effect on reactivity of N-acyl-2-amino-2-desoxy-glucopyranoses.Quantum Chemical Study” - Molecules ISSN 1420 – 3049 http://www.mpdi.org
5 Jeffrey R Bocarsly and CarlW David, “Evaluation experiment with computation in physic chemistry : the partical –in-a-box model with cyanine dyes” The chemical eduacator – Vol No - ISNN 1430- 4171
6 Emil Pop, Marcus E Brewster “ Dimerization of dexanabinol by hydrogen bonding accounts for its hydrophobic character”– International Journal of Quantum Chemistry , Vol 65, 1057 – 1064 (1997) – Jphn Wiley & Sons Inc
7 E.Koscien, J.Sanetra, E Gondek, A Danel, A wisla, A.V Kityk “ Optical absorption measurement and quantum chemical simulations on 1H-pyrazolo[3,4 b] quinoline derivatives” - Optics communication227 (2003) 115-123 , Science direct ,
www.sciencedirect.com
8 J.A Soroka , F.L Perez-Medina and K.B Soroka “Colour - constitution realtionships of free radicals of 2-methyl – 1,4,6 –triphenylpiridines” – Polish journal chemistry – 74, 687-700(2000)
9 Computational Chemistry – Practical & theory Method – HyperChem7.0 10 Hyperchem – Reference Manual – Hyperchem 7.0
11 Nguyễn Đức Chung (2001) , “Hướng dẫn sử dụng hyperchem bản“, Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật Đại Học Quốc Gia TP.HCM
on www.pdffactory.com http://www.mpdi.org www.sciencedirect.com