Tổng hợp chất hoạt động bề mặt không ion alkyl polyglucoside theo phương pháp vi sóng

ĐẠI HỌC QUỐC GIA TP HỒ CHÍ MINH TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA W”X NGUYỄN MINH NHẬT TỔNG HP CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT KHÔNG ION ALKYL POLYGLUCOSIDE THEO PHƯƠNG PHÁP VI SÓNG CHUYÊN NGÀNH: CÔNG NGHỆ HÓA HỌC – HOÁ HỮU CƠ Mà SỐ NGÀNH : 2.10.04 LUẬN VĂN THẠC SĨ TP HỒ CHÍ MINH tháng năm 2005 CÔNG TRÌNH ĐƯC HOÀN THÀNH TẠI TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA ĐAI HỌC QUỐC GIA TP HỒ CHÍ MINH Cán hướng dẫn khoa học : TS PHẠM THÀNH QUÂN Cán chấm nhận xét : Cán chấm nhận xét : Luận văn thạc só bảo vệ tại: HỘI ĐỒNG CHẤM BẢO VỆ LUẬN VĂN THẠC SĨ TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA, ngày 30 tháng 09 năm 2005 TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA PHÒNG ĐÀO TẠO SDH CỘNG HÒA Xà HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM ĐỘC LẬP - TỰ DO – HẠNH - PHÚC Tp HCM, ngày tháng năm NHIỆM VỤ LUẬN VĂN THẠC SĨ Họ tên học viên: NGUYỄN MINH NHẬT Phái: nam Ngày, tháng, năm sinh: 11 – 02 – 1978 Nơi sinh: Bình Dương Chuyên ngành: Công nghệ Hoá Học MSHV: CNHH 13-020 I TÊN ĐỀ TÀI: Tổng hợp chất hoạt động bề mặt không ion alkyl polyglucoside theo phương pháp vi sóng II NHIỆM VỤ VÀ NỘI DUNG: ƒ Khảo sát yếu tố ảnh hưởng đến trình tổng hợp alkyl polyglucoside phương pháp vi sóng từ glucose rượu béo ƒ Khảo sát tính chất cấu tạo sản phẫm thu ƒ So sánh phương pháp nhiệt cổ điển vi sóng từ góp phần định hướng cho sản xuất công nghiệp III NGÀY GIAO NHIỆM VỤ: IV NGÀY HOÀN THÀNH NHIỆM VỤ: V HỌ VÀ TÊN CÁN BỘ HƯỚNG DẪN: TS PHẠM THÀNH QUÂN CÁN BỘ HƯỚNG DẪN CHỦ NHIỆM NGÀNH BỘ MÔN QUẢN LÝ CHUYÊN NGÀNH Nội dung đề cương luận văn thạc só Hội Đồng Chuyên Ngành thông qua PHÒNG ĐÀO TẠO SĐH Ngày tháng năm 2005 KHOA QUẢN LÝ NGÀNH LỜI CẢM ƠN Em xin chân thành cảm ơn Thầy Phạm Thành Quân tận tình hướng dẫn, giúp đỡ truyền đạt kiến thức, kinh nghiệm quý báu cho em suốt trình hoàn thành luận văn Các thầy cô Hội Đồng Bảo Vệ Luận Văn dành thời gian quý báu để đọc luận văn cho nhận xét xác đáng bổ ích Các thầy cô môn Hoá Hữu Cơ nhiệt tình giúp đỡ cho em hoàn thành luận văn Viện Công Nghệ Hoá Học giúp đỡ trình phân tích sản phẩm Các thầy cô phòng Quản Lý Khoa Học – Sau Đại Học giúp đỡ em vấn đề học vụ, thủ tục suốt thời gian học Các bạn đồng khoá sinh viên giúp đỡ nhiều trình tiến hành thực nghiệm ABSTRACT Alkyl polyglucodise (APG) is the reaction product of glucose with fatty alcolhol in the presence of acid as catalist The surface properties of APG that has long alkyl chair ( C8 – C16) were evaluated Not long time ago, APG was considered as ecologically safe surfactants because of their biogradability propertive APG can be prepared starting from renewable raw materials so safety for health, not hazardour, it is widely use in manufacture pharmaceutical product, cosmetic, agricultural chemical… The results of thesis: - Find out suitable condition for the synthesis of APG by the Fisher’s two stage reaction motivated with micro wave oscilation (carrying out in a microwave oven at defrost mode) - Compare to heating traditional method, this new method shows many advantages: reduce chemical reaction times, reduce side reaction, increase yield, reduce solvent, catalyst… + Sulfuric acid as a catalyst with ratio is 0.1% ( mol acid : mol raw material) + Ratio of n –butanol :glucose is :1 (mol : mol) and lauryl alcolhol:glucose is :1 ( mol :mol ) + Reaction temperature of stage I is 105 0C and stage II is 115 0C + Reaction time of stage I is and stage II is - APG is refined by the column chromatgraphy and determined structures by physical chemistry analysis methods : IR, LC – MS - Investigating some properties of APG as surface tension, cloud point… and compare properties of APG with the other ones in the same type Thesis needs to have further research to complete synthesis process of APG and can apply this process in industry manufacture MUÏC LỤC MỞ ĐẦU CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN I TỔNG QUAN VỀ CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT 1.1 KHÁI NIỆM 1.1.1 Sức căng bề mặt 1.1.2 Phương trình hấp phuï 1.1.3 Cấu tạo lớp bề mặt giới hạn lỏng – khí, lỏng - lỏng CHĐBM 1.2 TÍNH CHẤT CỦA CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT 1.2.1 Khả tẩy rửa 1.2.2 Khả tạo nhũ 1.2.3 Khả tạo huyền phù 1.2.4 Khả thấm ướt 1.2.5 Cân kỵ nước – Ưa nước (HLB:Hydrophilie-Lipophilie-Balance) 10 1.3 PHÂN LOẠI CHẤT HOẠT ĐỘNG HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT (CHĐBM) 11 1.3.1 Chất hoạt động bề mặt anion (anionic) 11 1.3.2 Chất hoạt động bề mặt cation (cationic) 11 1.3.3 Chất hoạt động bề mặt lưỡng tính (amphoteric) 13 1.3.4 Chất hoạt động bề mặt không ion (nonionic) 13 1.3.5 Một số chất hoạt động bề mặt không ion quan trọng lónh vực tẩy rửa 15 II ĐẠI CƯƠNG VỀ VI SÓNG (MICROWAVE) 2.1 ĐỊNH NGHĨA VỀ MICROWAVE 17 2.2 MICROWAVE TRONG HOÙA HOÏC 20 2.3 HAI DẠNG LÒ VI SÓNG CƠ BẢN 24 2.3.1 Thiết bị vi sóng đa cách 24 2.3.2 Thiết bị vi sóng đơn cách 25 2.4 NHỮNG ỨNG DỤNG CỦA VI SÓNG 26 2.4.1 Những hạn chế gia nhiệt phương pháp truyền thống 26 2.4.2 Đặc điểm gia nhiệt phương pháp chiếu xạ vi sóng 26 2.4.3 ng dụng vi sóng 27 2.5 Những ưu điểm giới hạn phương pháp chiếu xạ vi sóng…………………………… 28 2.5.1 Ưu điểm phương pháp chiếu xạ vi sóng 28 2.5.2 Giới hạn phương pháp chiếu xạ vi sóng 29 III ALKYL POLYGLUCOSIDE 3.1 CẤU TẠO 33 3.2 TÍNH CHẤT 35 3.2.1 Tính chất vật lý 35 3.2.2 Tính chất hóa học 37 3.2.3 Tính chất sinh hoïc 37 3.3 PHƯƠNG PHÁP TỔNG HP 35 3.3.1 Phương pháp glucoside hóa Koenigs- Knorr 35 3.3.2 Phương pháp tổng hợp Fisher 37 3.3.2.1 Phương pháp tổng hợp gián tiếp 37 3.3.2.2 Phương pháp tổng hợp trực tiếp 40 3.4 ỨNG DỤNG CUÛA APG 41 3.4.1 Ứng dụng tổng quát 41 3.4.2 Những ứng dụng đặc biệt 42 CHƯƠNG 2: PHƯƠNG PHÁP TỔNG HP & THỰC NGHIỆM I NỘI DUNG NGHIÊN CỨU 1.1 NỘI DUNG NGHIÊN CỨU VÀ SƠ ĐỒ PHẢN ỨNG 44 1.1.1 Mục đích nghiên cứu 45 1.1.2 Nội dung nghiên cứu 46 1.2 CHUẨN BỊ NGUYÊN LIỆU 46 II PHƯƠNG PHÁP THỰC NGHIỆM 2.1 Xác lập đường chuẩn thông qua đo độ hấp thu theo nồng độ glucose 47 2.2 Thực nghiệm 48 2.3 Tinh chế nhận danh sản phẫm 49 2.3.1.Tinh chế sản phẫm qua sắc ký cột 49 2.3.2 Nhận danh sản phaãm 50 2.3.2.1 Nhận danh sản phẫm HPLC-MS 50 2.3.2.2 Nhận danh sản phẫm phổ hồng ngoại 51 2.3.2.3 Sức căng bề mặt yếu tố ảnh hưởng 51 2.3.2.4 Sắc ký mỏng TLC .51 CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN I KHẢO SÁT QUÁ TRÌNH TỔNG HP LAURYL POLYGLUCOSIDE 1.1 Xây dựng đường chuẩn đo độ hấp thu a – nồng độ glucose 52 1.2 KHẢO SÁT CÁC YẾU TỐ ẢNH HƯỞNG 53 1.2.1 Khảo sát chọn chế độ gia nhiệt gián đoạn thích hợp cho giai đoạnI 53 1.2.1.1 .Tỉ lệ nguyên liệu : n-buthanol : glucose = 3.0 : 54 1.2.1.2 Tỉ lệ nguyên liệu : n-buthanol : glucose = 2.5 : 54 1.2.1.3 Tỉ lệ nguyên liệu : n-buthanol : glucose = 2.0 : 56 1.2.1.4 Tỉ lệ nguyên liệu : n-buthanol : glucose = 1.5 : 56 1.2.2 Khảo sát chọn chế độ gia nhiệt gián đoạn thích hợp cho giai đoạn2 58 1.2.2.1 Tỉ lệ nguyên liệu : lauryl alcohol : glucose = 2.0 : 59 1.2.2.2 Tỉ lệ nguyên liệu : lauryl alcohol : glucose = 1.5 : 59 1.2.2.3 Tỉ lệ nguyên liệu : lauryl alcohol : glucose = 1.0 : 60 1.2.2.4 Tỉ lệ nguyên liệu : lauryl alcohol : glucose = 0.8 : 60 1.2.3 Khảo sát ảnh hưởng hàm lượng xúc tác 63 II SO SÁNH PHƯƠNG PHÁP CHIẾU XẠ VI SÓNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIA NHIỆT TRUYỀN THỐNG 65 2.1 Thời gian phản ứng 67 2.2 Tỉ lệ nguyên liệu 67 2.3 Hiệu suất phản ứng APG 67 III TINH CHEÁ VÀ NHẬN DANH LAURYL POLYGLUCOSIDE (LaPG) 3.1 TINH CHẾ LAURYL POLYGLUCOSIDE QUA SẮC KÝ CỘT 68 3.2 NHAÄN DANH LAURYL POLYGLUCOSIDE 72 3.2.1 Phổ hồng ngoại 72 3.2.2 Phoå HPLC_MS 73 3.3 SỨC CĂNG BỀ MẶT 75 3.3.1 Sức căng bề mặt sản phẫm 75 3.3.2 AÛnh hưởng số yếu tố đến sức căng bề mặt 77 CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN Phụ lục số liệu Phụ lục phổ phân tích Tài liệu tham khảo Lý lịch trích ngang DANH MỤC CÁC HÌNH Hình I.1 : Sơ đồ biểu diễn chất hoạt động bề mặt Hình I.2 : Các dạng cấu tạo micelle Hình I.3 : Sự thay đổi số tính chất vật lý qua điểm CMC Hình I.4 : Sự xếp phân tử chất HĐBM bề mặt phân chia pha Hình I.5 : Mô hình vi sóng 18 Hình I.6 Sự ảnh hưởng sóng điện từ đến cấu trúc hóa học .21 Hình I.7 Thời gian tồn tác nhân chế phản ứng hóa học .22 Hình I.8 Phương trình số tốc độ phản ứng 23 Hình I.9 Các chiều hướng phản ứng hoá học 23 Hình I.10 : Thiết bị vi sóng đa cách 24 Hình I.11 : Thiết bị vi sóng đơn cách 25 Hình I.12 : Độ nhớt chất hoạt động bề mặt theo nhiệt độ 32 Hình I.13 : Độ tạo bọt dung dịch chất hoạt động bề mặt 250C 33 Hình I.14 : Độ phân giải sinh học kiểm tra Clossed Screening 34 Hình I.15 : Độ phân giải sinh học alkyl polyglucoside với kieåm tra 35 Hinh II.1 : Kết TLC giai đoạn 56 Hinh II.2 : Kết TLC giai đoạn 61 Hinh II.3 : Kết TLC so sánh mẫu phương pháp cổ điển vi sóng 66 Hình II.4 : Kết TLC mẫu M1 70 Hình II.5 : Kết TLC mẫu M2 70 DANH MUÏC CÁC BẢNG BIỂU Bảng I.1 : So sánh chất HĐBM anion chất HĐBM không ion 14 Bảng II.1 : Kết xác định hàm lượng glucose mẫu công nghiệp 47 Bảng II.2 : Độ hấp thu A dung dịch glucose tinh khiết tương ứng với nồng độ 52 Bảng II.3 : Kết khảo sát chế độ gia nhiệt thích hợp cho giai đoạn 53 Bảng II.4 : Kết khảo sát chế độ gia nhiệt thích hợp cho giai đoạn 58 Bảng II.5 : Kết tinh chế lauryl polyglucoside (mẫu M1) 69 Bảng II.6 : Kết tinh chế lauryl polyglucoside ( maãu M2) 69 Bảng II.7 : Nồng độ micell tới hạn (CMC) số chất HĐBM không ion 76 Biểu đồ II.1 : So sánh độ chuyển hoá hiệu suất phản ứng giửa hai phương pháp 68 LUẬN VĂN THẠC SĨ Trang 77 * Nhận xét: Lauryl polyglucoside chất hoạt động bề mặt không ion, tan thấp dung môi hữu nước, điều làm cho chúng tập trung bề mặt phân chia pha thể hoạt tính bề mặt cao Đường cong biểu diễn sức căng bề mặt theo nồng độ hợp chất glucoside có hai điểm uốn rõ ràng, tương ứng với hai điểm cân bằng, điều có nghóa cân tồn hai dạng micell khác : • CMCI :nồng độ mà micell hình cầu tạo thành • CMCII :nồng độ mà micell hình que tạo thành Đây điểm bất thường chất hoạt động bề mặt loại này, điều giải thích lý nồng độ dung dịch glucoside có độ nhớt cao dung dịch chứa chất hoạt động bề mặt khác Sự ảnh hưởng chiều dài mạch carbon lên nồng độ micell tới hạn tương tự nhau, điều có nghóa tăng chiều dài mạch carbon ( alkyl) CMCI CMCII giảm đi, tăng mức độ glucoside CMCI CMCII tăng theo Vậy, độ tan sản phẩm nước sẽ: • Giảm tăng chiều dài mạch carbon (alkyl) • Tăng tăng mức độ glucoside Qua kết đo được, ta nhận thấy độ hoạt động bề mặt Lauryl glucoside > myristyl polyglucoside > Lauryl polyglucoside > tween 20 Học viên: Nguyễn Minh Nhật Trang 78 LUẬN VĂN THẠC SĨ sứ c că ng bề mặ t (dyn/cm) 3.4.2 nh hưởng số yếu tố đến sức căng bề maët: 49 44 39 34 CMC 29 -35 -25 -15 -5 ln(c) Đồthị II.15: Sức căng bề mặt Lauryl polyglucoside theo nồng độ có sứ c că ng bề mặ t (dyn/cm) diện chất HĐBM anion (nồng độ 0.002g/l) 50 45 40 35 CMC 30 -40 -30 -20 -10 ln(c) Đồ thị II.16: Sức căng bề mặt Lauryl polyglucoside theo nồng độ có diện chất HĐBM cation (nồng độ 0.002g/l) Học viên: Nguyễn Minh Nhật Trang 79 sứ c că n g bề mặ t (dyn/cm) LUẬN VĂN THẠC SĨ 60 55 50 45 40 35 30 CMCI CMCII -40 -30 -20 -10 ln(c) Đồ thi II.17: Sức căng bề mặt Lauryl polyglucoside theo nồng độ có sứ c că n g bề mặ t (d yn/cm) diện muối NaCl nồng ñoä 0.5g/l) 60 55 50 45 40 35 30 CMCI -40 CMCII -30 -20 -10 ln(c) Đồ thi II.18: Sức căng bề mặt Lauryl polyglucoside theo nồng độ có diện muối NaCl nồng độ 1g/l) Học viên: Nguyễn Minh Nhật Trang 80 LUẬN VĂN THẠC SĨ Nồng độ tới hạn lauryl polyglucoside số hổn hợp: LaPG Anion (0.002g/l) Cation (0.002g/l) Muoái (0.5g/l) Muoái (1g/l) CMCI (g/l) 0.0112 CMC (g/l) CMCII(g/l) 0.114 0.062 0.06 0.01 0.009 0.091 0.08 Anion: sodium lauryl sulfate Cation: stear trimonium chloride LaPG: Lauryl polyglucoside * Nhaän xét: Sức căng bề mặt LaPG không thay đổi theo nhiệt độ (từ 250C đến 600C) Khi thêm chất hoạt động bề mặt anion cation, cho ta đường cong sức căng bề mặt Lauryl polyglucoside có điểm uốn nồng độ micell tới hạn CMC gần với CMCI Lauryl polyglucoside (khi chưa thêm chất hoạt động bề mặt khác), điều chứng tỏ micell dạng que không còn, micell dạng hình cầu Khi thêm muối với nồng độ > 1g/l, đường cong sức căng bề mặt Lauryl polyglucoside có điểm uốn nồng độ micell tới hạn CMC nằm CMCI CMCII gần với CMCII Lauryl polyglucoside (khi chưa thêm muối ), lại loại micell chất hoạt động bề mặt có dạng hình que muối ưa micell anion không đối xứng, lúc độ nhớt dung dịch tăng lên rõ rệt Học viên: Nguyễn Minh Nhật LUẬN VĂN THẠC SĨ Trang 81 CHƯƠNG: KẾT LUẬN Xu hướng nhà nghiên cứu sản xuất tìm kiếm sử dụng nguồn nguyên liệu không gây ô nhiễm môi trường, tiết kiệm lượng nguyên liệu đầu vào, yếu tố quan trọng ảnh hưởng trực tiếp đến đời sống APG tổng hợp từ nguồn nguyên liệu tự nhiên không độc hại cho môi trường xem nguồn thay tương lai cho chất hoạt động bề mặt sử dụng phổ biến Với đặc tính tạo bọt trung bình, tẩy rửa tốt, APG sử dụng lãnh vực tẩy rửa, mỹ phẩm… Tuy nhiên, Việt Nam, việc nghiên cứu ứng dụng loại sản phẩm Đặc biệt, nghiên cứu vi sóng Trong phạm vi đề tài, tiến hành nghiên cứu phản ứng tổng hợp Lauryl polyglucoside từ glucose lauryl alcolhol qui mô phòng thí nghiệm Qua thời gian nghiên cứu, thu kết sau : Tìm điều kiện thích hợp cho phản ứng tổng hợp Lauryl polyglucoside máy vi sóng PANASONIC, chế độ Defrost * Sử dụng phương pháp tổng hợp gián tiếp hai giai đoạn * Nhiệt độ tiến hành phản ứng giai đoạn :105 0C * Nhiệt độ tiến hành phản ứng giai đoạn :114 0C * Thời gian phản ứng giai đoạn : phút Học viên: Nguyễn Minh Nhật LUẬN VĂN THẠC SĨ Trang 82 * Thời gian phản ứng giai đoạn : phút * Tỉ lệ nguyên liệu : n – butanol : glucose = :1 (mol) lauryl alcolhol : glucose =1 :1 (mol) * Xúc tác : H2SO4 0.1% (tỉ lệ mol) Tinh chế sản phẩm sắc ký cột : hệ dung môi giải ly ethanol 500, độ chuyển hoá theo glucose 83.2% Nhận danh sản phẩm : phương pháp sắc ký phân tích hoá lý HPLC _ MS, LC-MS, hồng ngoại, xác định sản phẩm Lauryl glucoside, Lauryl diglucoside, Lauryl triglucoside So sánh với phương pháp tổng hợp nhiệt cổ điển : • Thời gian tiết kiệm phản ứng giai đoạn : 94% • Thời gian tiết kiệm phản ứng giai đoạn : 93.3% • Thời gian tổng cộng so với phương pháp nhiệt : 93.8% • Butanol sử dụng cho phản ứng : 60% • Rượu lauryl tiết kiệm : 50% • Độ chọn lọc phản ứng cao phương pháp nhiệt cổ điển Quá trình tổng hợp Lauryl polyglucoside phức tạp, bị ảnh hưởng nhiều yếu tố Kết thu qui mô phòng thí nghiệm, cần có thời gian để tiếp tục nghiên cứu triển khai sản suất Tuy nhiên chất hoạt động bề mặt mới, có khả ứng dụng rông rãi, có tính thân thiện môi trường, sản phẩm thu hoàn toàn thay chất loại, điều khả quan Học viên: Nguyễn Minh Nhật LUẬN VĂN THẠC SĨ Trang 83 Tôi đề nghị mô hình nghiên cứu áp dụng công nghiệp vi sóng theo mẽ gồm hai lò vi sóng độc lập, lò thứ cho giai đoạn lò thứ hai cho giai đoạn hai, cài chế độ thời gian khác Với thời gian thiết bị thí nghiệm hạn chế, kết thu phạm vi sản phẩm Lauryl polyglucoside với khối lượng nhỏ Tuy nhiên, hy vọng kết đặt tảng cho nghiên cứu việc sản xuất ứng dụng APG Việt Nam Học viên: Nguyễn Minh Nhật TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] Nguyễn Trọng Biểu, Từ Văn Mặc, Thuốc thử hữu cơ, NXB Khoa Học Kỹ Thuật Hà Nội, 1978 [2] Thí nghiệm hóa sinh học, tr 55 – 56 [3] Đào Hữu Vinh, Nguyễn Xuân Dũng, Các phương pháp sắc ký, NXB Khoa Học Kỹ Thuật Hà Nội, 1995 [4] PGS Trần Khắc Chương PGS Mai Hữu Khiêm, Hóa lý, trường ĐHKT TP.Hồ Chí Minh [5] Louis Hồ Tấn Tài, Các sản phẩm tẩy rửa chăm sóc cá nhân, Unilever Việt Nam, 1999 [6] Lê Ngọc Thạch, Các kỹ thuật phương pháp tổng hợp hữu cơ, trường ĐH Khoa học Tự nhiên, tr.135 – 192 [7] Trương Đình Thạc, Nghiên cứu tổng hợp chất hoạt động bề mặt Alkylglucozit, Hội Nghị Công Nghệ Hóa Hữu Cơ Toàn Quốc Lần II, 2001, tr 227 – 231 [8] H D Belitz W Grosch, Food Chemistry, pp 237 - 257 [9] I.D Robb, Specialist surfactants, pp 170 – 207 [10] Krister Holmberg, Natural surfactants, 2001 [11] Peter S Piispanen, Synthesis and Characterization of Surfactants Based on Natural Products, 2002 [12] M.T Garcia, I.Ribossa, Ecological properties of Alkyl Polyglucosides, 1997 [13] Jean-Francois Chapat, Annie Finiels, Jacques Joffre, and Claude Moreau, Synthesis of Butyl-D-Glucopyranosides in the Presence of Dealuminated H–Y Faujasites: Kinetic Study, Mechanism, Stereoelectronic Effects, and Microreversibility Principle, Laboratoire de Mat´eriaux Catalytiques et Catalyse en Chimie Organique, UMR CNRS-ENSCM 5618, Ecole Nationale Sup´erieure de Chimie, 8, Rue de l’Ecole Normale, 34296 Montpellier Cedex 5, France [14] S Iborra, S Miquel, and J Primo, Preparation of Environmentally Friendly Alkylglucoside Surfactants Using Zeolites as Catalysts, Instituto de Tecnolog´ıa Qu´ımica (UPV–CSIC) Avenida de Los Naranjos s/n, 46022 Valencia, Spain [15] Marie-Pierre Bousquet, Rene´-Marc Willemot, Pierre Monsan,and Emmanuel Boures Production, purification, and characterization of thermostable atransglucosidase from Talaromyces duponti–application to a–alkylglucoside synthesis, INSA, Centre de Bioinge´nierie Gilbert Durand, UMR CNRS 5504, LA INRA Complexe Scientifique de Rangueil, Toulouse, France and ULICE, Zac « Les Portes de Riom », Riom, France [16] Microwave-assisted organic synthesis (MAOS), Introduction on Microwave Chemistry [17] Cuiling Liu, Microwave Assisted Organic Synthesis, 2002 [18] Antonino Corsaro, Microwave-assisted Chemistry of Carbonhydrates, 2004 [19] Allison Hill, Microwave Ovens, 1998 [20] Michael J.Collin, Drug discovery at the speed of light, 2004 [21] Adamo Fini, Alberto Breccia, Chemistry by microwaves, University Bologna, Italia Pure Appl Chem., Vol 71, No 4, pp 573-579, 1999 [22] M J Climent, A Corma,1 S Iborra, S Miquel, J Primo, and F Rey,Mesoporous Materials as Catalysts for the Production of Chemicals:Synthesis of Alkyl Glucosides on MCM-4, Instituto de Tecnologia Qu´ımica (U.P.V.-C.S.I.C.), Universidad Polit´ecnica de Valencia, Avenida de Los Naranjos s/n 46022 Valencia, Spain [23] Nguyễn Trần Khải, Tổng hợp chất hoạt động bề mặt không ion Alkyl Polyglucosides (APGs), Luận văn Thạc só, Đại học Bách khoa Tp.HCM, 2004 Bảng I: Khảo sát ảnh hưởng yếu tố giai đoạn Tỉ lệ n - buthanol : glucose Thời gian (phút) 3.0 – 2.5 – 2.0 – 1.5 – Bảng II : Khảo sát ảnh hưởng yếu tố giai đoạn Tỉ lệ Lauryl alcohol : Glucose 2.0-1.0 1.5-1.0 1.0-1.0 0.8-1.0 Độ chuyển hoùa (%) 69.632 88.000 90.261 90.572 76.683 89.600 90.400 90.641 81.642 90.751 90.771 90.563 73.521 89.200 90.300 89.700 Thời gian (phút) Độ chuyển hóa (%) 6 90.732 90.983 90.993 90.99 90.802 91.006 91.027 90.992 90.841 91.043 91.041 91.025 90.881 91.023 Thời gian (phút) 91.014 91.011 Độ chuyển hóa (%) 30 15.71 50 45.16 70 69.31 90 79.71 110 84.37 120 85.66 130 85.69 140 85.87 Bảng III : Khảo sát ảnh hưởng thời gian phản ứng giai đoạn 1trong phương pháp vi sóng với tỉ lệ nguyên liệu n – buthanol : glucose = : Thời gian (phút) Độ chuyển hóa (%) 4.5 5.5 6.5 7.5 15.562 38 56.6 71.8 81.4 88 92.6 92.128 Baûng IV : Khaûo sát ảnh hưởng thời gian phản ứng giai đoạn phương pháp cổ điển với tỉ lệ nguyên liệu lauryl alcohol : glucose = : Bảng V : Kết TLC khảo sát giai đoạn STT A1 A2 B1 Rf 0.354 0.523 0.620 0.324 0.524 0.618 0.358 0.519 Màu TLC Hồng nhạt Hồng nhạt Hồng nhạt Hồng nhạt Hồng nhạt Hồng nhạt Hồng đậm Hồng đậm B2 C1 C2 D1 D2 0.614 0.356 0.511 0.618 0.362 0.527 0.594 0.363 0.487 0.597 0.366 0.523 0.624 0.366 0.523 0.624 Hồng đậm Hồng nhạt Hồng nhạt Hồng nhạt Hồng nhạt Hồng nhạt Hồng nhạt Hồng nhạt Hồng đậm Hồng đậm Hồng nhạt Hồng nhạt Hồng nhạt Hồng đậm Hồng đậm Hồng đậm Bảng VI: Kết TLC giai đoạn phương pháp chiếu xạ vi sóng STT A1 A2 B1 B2 C1 C2 D1 D2 Rf 0.364 0.543 0.334 0.554 0.388 0.539 0.376 0.531 0.372 0.547 0.373 0.497 0.386 0.533 0.376 0.533 Màu TLC Hồng nhạt Hồng nhạt Hồng nhạt Hồng nhạt Hồng đậm Hồng đậm Hồng nhạt Hồng nhạt Hồng nhạt Hồng nhạt Hồng nhạt Hồng đậm Hồng nhạt Hồng nhạt Hồng đậm Hồng đậm Bảng VI: Kết TLC trình tinh chế mẫu M1qua sắc ký cột STT Rf Màu TLC 0.098 Hồng đậm 0.186 Hồng đậm 0.140 Hồng đậm 0.158 Hồng đậm 0.138 Hồng đậm 0.372 Hồng nhạt 0.547 Hồng nhạt 0.373 Hồng nhạt 0.497 Hồng nhạt 0.386 Hồng nhạt 0.533 Hồng nhạt 0.376 Hồng nhạt 0.533 Hồng nhạt I 0.129 Hồng đậm 0.386 Hồng nhạt II 0.546 Hồng nhạt Bảng VIII: Kết TLC trình tinh chế mẫu M2 qua sắc ký cột STT I2 II2 Rf 0.056 0.082 0.072 0.189 0.164 0.362 0.537 0.383 0.498 0.366 0.553 0.346 0.563 0.186 0.363 0.557 Màu TLC Hồng đậm Hồng đậm Hồng đậm Hồng đậm Hồng đậm Hồng nhạt Hồng nhạt Hồng nhạt Hồng nhạt Hồng nhạt Hồng nhạt Hồng nhạt Hồng nhạt Hồng đậm Hồng nhạt Hồng nhạt Bảng IX: Tương quan so sánh yếu tố trình tổng hợp theo phương pháp cổ điển phương pháp chiếu xạ vi sóng Tỉ lệ mol n – butanol : Glucose % Tỉ lệ mol Lauryl alcol : Glucose % Phương pháp cổ điển 5-1 100 - 100 Phương pháp xạ vi sóng 2-1 40 1-1 50 Thời gian phản ứng giai đoạn phút % Thời gian phản ứng giai đoạn phút % 120 100 60 100 6.67 8.33 Bảng X : Sức căng bề mặt số chất hoạt động bề mặt Nồng độ (g/l) 0.002 0.004 0.006 0.008 0.01 0.02 0.04 0.06 0.08 0.1 0.2 0.4 0.6 0.8 M1 M2 A C D E 60 59 46.8 48.5 58 57.5 56.2 54.1 43.9 44.7 56.5 54.5 52.5 49.3 41.5 42.5 55 52.2 46.5 44.8 40.1 40.2 53.5 49.4 41.8 42.8 39.2 38.7 52.2 48.1 38.5 41.5 36.1 35 45.5 46.8 35.8 36.2 32.8 31.9 39 41.3 34.2 32.2 30.9 30.9 35.3 36.4 33.1 29.3 30.1 30.9 32.5 33.2 32.2 29.1 30.1 30.9 31.1 30.9 31.2 29.1 29.9 30.9 31.1 30.9 31.2 29.1 29.9 30.6 31.1 30.9 31.2 28.8 29.9 30.6 31 30.8 31.2 28.8 29.9 30.6 31 30.8 31.1 28.8 29.9 30.6 30.9 30.8 M1 :sức căng bề mặt lauryl polyglucoside dyn/cm M2 :sức căng bề mặt lauryl glucoside dyn/cm A :sức căng bề mặt lauryl polyglucoside có mặt 0.002 g/l chất hoạt động bề mặt anion (sodium lauryl sulfate) dyn/cm C :sức căng bề mặt lauryl polyglucoside có mặt 0.002 g/l chất hoạt động bề mặt cation (stear trimonium chloride) dyn/cm D :sức căng bề mặt lauryl polyglucoside có mặt muối (nồng độ 0.5g/l) dyn/cm E :sức căng bề mặt lauryl polyglucoside có mặt muối (nồng độ 1g/l) dyn/cm TÓM TẮT LÝ LỊCH TRÍCH NGANG Họ tên: Nguyễn Minh Nhật Ngày, tháng năm sinh: 11-02- 1978 Nơi sinh: Bình Dương Địa liên lạc: 35/6 lạc Long Quân, Phường 3, Quận Tân Bình, T.P Hồ Chí Minh ĐT: 0918575694 Quá trình đạo tạo: • 1995- 2000: Học trường Đại Học Bách Khoa Tp Hồ Chí Minh, Khoa Kỹ Thuật Hoá Học • 2002- đến nay: Học cao học ngành Công Nghệ Hoá Học, Trường Đại Học Bách khoa Tp Hồ Chí Minh Quá trình công tác: • 2000- 2003: Công tác công ty Nhựa Rạng Đông • 2003- 2005: Công tác công ty CMS Tp Hồ Chí Minh, ngày 30 tháng năm 2005 Người Khai Nguyễm Minh Nhật ... 1.3.4 Chất hoạt động bề mặt không ion (nonionic): Chất hoạt động bề mặt không ion khác với chất hoạt động bề mặt khác chỗ: phần nước lớn chất hoạt động bề mặt anionic số cationic Chất hoạt động bề. .. PHÂN LOẠI CHẤT HOẠT ĐỘNG HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT (CHĐBM) 11 1.3.1 Chất hoạt động bề mặt anion (anionic) 11 1.3.2 Chất hoạt động bề mặt cation (cationic) 11 1.3.3 Chất hoạt động bề mặt lưỡng... 1.3.2 Chất hoạt động bề mặt cation (cationic) : Chất hoạt động bề mặt cation chất hoạt động phân li nước tạo thành ion dương Lớp chất hoạt động bề mặt cation muối amin béo (muối amonium): Học vi? ?n: