CHƯƠNG 6. HIĐRÔCACBON KHÔNG NO TÀI LIỆU HÓA HỌC 11 CHƯƠNG 6. HIĐROCACBON KHÔNG NO BÀI: ANKEN (OLEFIN) A. TÓM TẮT LÍ THUYẾT. I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp. 1. Đồng đẳng Anken có công thức chung là C n H 2n (n≥2). 2. Đồng phân a) Đồng phân mạch thẳng (Đồng phân liên kết đôi) VD: Viết đồng phân mạch thẳng của C 4 H 8 . CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 b) Đồng phân mạch nhánh VD: Viết đồng phân mạch nhánh của C 4 H 8 . CH 2 =C-CH 3 CH 3 c) Đồng phân hình học VD: Viết đồng phân hình học của C 4 H 8 H 3 C CH 3 H 3 C H C=C C=C H H H CH 3 cis – but-2-en tran-but-2-en 3. Danh pháp a. Anken không phân nhánh: gọi theo IUPAC của anken (thay đuôi “an” thành đuôi “en”) b. Anken phân nhánh Bước 1: Chọn mạch chính là mạch chứa nhiều C nhất, có nhiều nhánh nhất và có liên kết đôi (=). Bước 2: Đánh số C từ phía có nhánh sớm nhất và có liên kết đôi Bước 3: Gọi tên theo qui tắc sau Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + đuôi “en”. II. Tính chất hóa học 1. Phản ứng cộng (phản ứng đặc trưng) a) Cộng Hiđrô ( hiđrô hóa) CH 2 =CH 2 + H 2 Ni , t o CH 3 -CH 3 b) Cộng nhóm halogen (Clo, Brom) CH 2 =CH 2 + Cl 2 CH 2 Cl-CH 2 Cl Lưu ý: Đây là phản ứng nhận biết anken “làm mất màu dd Br 2 ” c) Cộng axit và cộng nước * Phản ứng cộng nước (hiđrat hóa) CH 2 =CH 2 + H 2 O H + ,t o CH 3 -CH 2 -OH * Phản ứng cộng axit CH 2 =CH 2 + HCl CH 3 -CH 2 -Cl Nguyễn Tấn Toàn Trang 1 CHƯƠNG 6. HIĐRÔCACBON KHÔNG NO TÀI LIỆU HÓA HỌC 11 Lưu ý: Đối với anken có mạch dài hơn và có nhiều nhánh thì sẽ cộng theo quy tắc sau. * Quy tắc cộng axit hoặc nước vào anken ( Quy tắc Mac-cop-nhi-cop) Trong phản ứng cộng axit hoặc nước ( kí hiệu chung là HA) vào liên kết –C=C- của anken. H (phần tử mang điện tích dương) cộng vào C có nhiều H (C bậc thấp), A (là phần tử mang điện âm) ưu tiên cộng vào C có ít H nhất (C bậc cao hơn) là sản phẩm chính. VD: CH 2 Cl-CH 2 -CH 3 (1-clopropan “sản phẩm phụ”) CH 2 =CH-CH 3 + HCl CH 3 -CHCl-CH 3 (2-clopropan “sản phẩm chính”) 2. Phản ứng trùng hợp nCH 2 =CH 2 ( CH 2 -CH 2 ) n 3. Phản ứng oxi hóa Anken bị oxi hóa hoàn toàn sản phẩm sinh ra được CO 2 và H 2 O. C n H 2n + [3n/2] O 2 t o n CO 2 + n H 2 O *Chú ý: Khi đề cho số mol của CO 2 bằng số mol H 2 O → đây là anken có CT chung C n H 2n Lưu ý: Ngoài ra anken còn bị oxi hóa bởi KMnO 4 . Đây cũng là phản ứng nhận biết anken, anen sẽ làm mất màu tím của dd KMnO 4 . 3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O 3CH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH III. Điều chế . . . . . . . . . . . . . . . ANKAĐIEN (ĐIOLEFIN) (C n H 2n-2 ; n≥3) - Thông thường có 2 loại chính là: ankađien liên hợp và ankanđien không liên hợp. - Phân tử có 2 liên kết –C=C- đọc là “đien”, 3 liên kết –C=C- đọc là “trien” và nhiều hơn khoảng 1000 liên kết –C=C- đọc là “polime”. II. Tính chất hóa học (tương tự tính chất hóa học của anken) III. Điều chế: Nguyễn Tấn Toàn Trang 2 Peoxit, t o 100atm CHƯƠNG 6. HIĐRÔCACBON KHÔNG NO TÀI LIỆU HÓA HỌC 11 BÀI TẬP A. Phần trắc nghiệm Câu 1:Anken là hiđro cacbon có : a.công thức chung C n H 2n b.một liên kết pi. c.một liên kết đôi,mạch hở. d.một liên kết ba,mạch Câu 2: isobutilen có công thức cấu tạo là: a.CH 2 = CH-CH 2 -CH 3 b.CH 3 -CH=CH-CH 3 c.CH=CH- CH 3 d.CH 2 = C- CH 3 CH 3 CH 3 Câu 3: Nhóm vinyl có công thức là: a.CH 2 = CH b.CH 2 = CH 2 c.CH 2 = CH- d.CH 2 = CH-CH 2 - Câu 4: Nhóm anlyl có công thức là: a.CH 2 = CHCH 2 b.CH 3 CH 2 = CH 2 c.CH 2 = CH-CH 2 . d.CH 2 = CH-CH 2 Câu 5: So sánh độ dài của liên kết đơn và liên kết đôi ta người ta thấy: a. liên kết đơn dài bằng liên kết đôi b. liên kết đơn dài hơn liên kết đôi c. liên kết đôi dài hơn liên kết đơn d. liên kết đơn dài gấp đôi liên kết đôi Câu 6: Anken có mấy loại đồng phân cấu tạo? a.1 b.2 c.3 d.4 Câu 7: Số đồng phân (kể cả đồng phân lập thể)ứng với công thức C 4 H 8 là : a.3 b.5 c.6 d.4 Câu 8: Số đồng phân cấu tạo ứng với công thức C 5 H 10 là : a.05 b.06 c.09 d.10 Câu 9: Tính chất nào không phải là tính chất vật lí của anken : a.tan trong dầu mỡ b.nhẹ hơn nước c.chất không màu d.tan trong nước Câu 10: Để phân biệt propen với propan ,ta dùng : a.dung dịch brom b.dung dịch thuốc tím c.dung dịch brom trong CCl 4 d.cả a,b,c. Câu 11: Chất tác dụng với HCl (hoặc HBr,HI,H 2 SO 4 ) tạo ra 2 sản phẩm là: a.etilen b.but-2-en c.isobutilen d.propen. Câu 12: Sản phẩm trùng hợp etilen là : a.poli(etilen) b.polietilen c.poliepilen d.polipropilen Câu 13: Sản phẩm trùng hợp propen là : a.-[CH 2 -CH(CH 3 )] n - b.-n(CH 2 - CH(CH 3 ))- c.-(CH 2 -CH(CH 3 )) n - d -n[CH 2 - CH(CH 3 )]- Câu 14: Khi đốt cháy anken ta thu được : a.số mol CO 2 ≤ số mol nước. b.số mol CO 2 <số mol nước c.số mol CO 2 > số mol nước d.số mol CO 2 = số mol nước Câu 15:3 anken kế tiếp A,B,C ,có tổng khối lượng phân tử bằng 126đvc.A,B,C lần lượt là: a.C 4 H 8 , C 3 H 6 , C 2 H 4 b.C 2 H 4, C 3 H 6 , C 4 H 8 . c.C 2 H 4, C 3 H 8 , C 4 H 8 . d.C 2 H 4, C 3 H 6 , C 4 H 6, Câu 16: Để làm sạch metan có lẫn etilen ta cho hổn hợp qua : a.khí hiđrocó Ni ,t 0 . b.dung dịch Brom. c.dung dịchAgNO 3 /NH 3. d.khí hiđroclorua. Nguyễn Tấn Toàn Trang 3 CHƯƠNG 6. HIĐRƠCACBON KHƠNG NO TÀI LIỆU HĨA HỌC 11 Câu 17: 5,6gam một olefin A phản ứng vừa đủ với 16gam brom. A tác dụng với HBr tạo ra 1 sản phẩm duy nhất .Vậy A là : a.but-1-en b.but-2-en c.i-butilen d.α-butilen Câu 18:Đốt cháy hồn tồn 1lít khí hiđrocacbon X cần 4,5lít oxi,sinh ra 3 lít CO 2 (cùng điều kiện)Xcó thể làm mất màu dung dịch KMnO 4 .Vậy X là: a.propan. b.propen. c.propin. d.propa-đien. Câu 19:Một hỗn hợp ankenA và H 2 có d= 0,689 cho qua niken ,đun nóng để A bị hiđro hóa hồn tồn thì tỉ khối hỗn hợp mới là 1,034.Cơng thức phân tử A là: a.C 3 H 6 b.C 5 H 10 c.C 4 H 8 d.C 6 H 12 Câu 20:Lấy 0,2 mol một anken X cho vào 50gam brom,sau phản ứng khối lượng hỗn hợp thu được bằng 64gam. 1.Anken X là: a.C 2 H 4 b.C 3 H 6 c.C 4 H 8 d.C 5 H 10. Câu 21:Anken X là chất hữu cơ duy nhất sinh ra khi khử nước của ancol Y.Vậy ancol Y là: a.pen-1-ol. b.pen-2-ol. c.pen-2 –on. d.pen-1-on. Câu 22: Đốt cháy hồn tồn agam hỗn hợp eten,propen,but-1-en thu được 1,2mol CO 2 và 1,2mol nước.Giá trị của a là: a.18,8g b.18,6g c.16,8g d.16,4g Câu 23:Đốt cháy hồn tồn agam hỗn hợp eten,propen,but-2-en cần dùng vừa đủ b lít oxi ở đktc thu được 2,4mol CO 2 và 2,4 mol nước. Giá trị của b là: a.92,4l b.94,2l c.29,4l d.24,9l Câu 24:A 2Cl → B nhietphân → C PVC.Vậy A,B,C lần lượt là: a. etilen ;1,2-đicloetan ; vinyl clorua b. etilen ; 1,1-đicloetan ; vinyl clorua . c. axetilen ;1,1-đicloetan ; vinyl clorua . d. axetilen ;1,2-đicloetan ; vinyl clorua d. Natripropenat, etanol Câu 25: Một đoạn polietilen có phân tử khối M = 140000 đvc.Hệ số trùng hợp là a.500 b.5000 c.50000 d.50 B. Phần tự luận Câu 1: a. Viết cơng thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế cho các anken có cơng thức phân tử C 4 H 8 và C 5 H 10 . b. Trong các cấu tạo trên, cấu tạo nào có đồng phân hình học? Viết cơng thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân hình học đó. Câu 2: Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra và gọi tên sản phẩm tạo thành khi cho etilen tác dụng với H 2 (xúc tác Ni, 140-150 0 C), dung dịch brom, nước (xúc tác H + ), HCl, H 2 SO 4 đậm đặc; trùng hợp etilen; cho etilen tác dụng với dung dịch KMnO 4 và đốt cháy etilen. Câu 3: Điều chế: a. PVC từ đá vơi, than đá, NaCl, H 2 O. b. PE, PVA, cao su Buna từ metan. c. ancol etylic, vinyl clorua, PVC, PE, etilenglycol từ etilen. Nguyễn Tấn Tồn Trang 4 Chương5.HIĐROCACBON KHÔNG NO Tài liệu Hóa học 11 Nguyễn Tấn Toàn Trang 5 . CHƯƠNG 6. HIĐRÔCACBON KHÔNG NO TÀI LIỆU HÓA HỌC 11 CHƯƠNG 6. HIĐROCACBON KHÔNG NO BÀI: ANKEN (OLEFIN) A. TÓM TẮT LÍ THUYẾT clorua d. Natripropenat, etanol Câu 25: Một đoạn polietilen có phân tử khối M = 140000 đvc.Hệ số trùng hợp là a .50 0 b .50 00 c .50 000 d .50 B. Phần tự luận Câu