đầu tiên trong dãy đồng đẳng mà hôm nay chúng ta học đó là khí axetilen thuộc dãy đồng đẳng ankin vaø ñoù cuõng laø caùch ñieàu cheá axetilen trong phoøng thí nghieäm hieän nay cuûa chu[r]
(1)Nguyễn Văn Trọng Lớp Hóa 3B
- -BÀI 43: ANKIN I MỤC TIÊU BÀI HỌC
1 Kiến thức
Học sinh bieát
Khái niệm đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lý cấu trúc phân tử ankin Đặc điểm cấu tạo, phương pháp điều chế ứng dụng axetilen
Học sinh hieåu
Sự giống khác tính chất hĩa học ankin anken Ank -1- in có phản ứng nguyên tử H C liên kết ba ngun tử kim loại
2 Kó năng
Viết công thức cấu tạo gọi tên hidrocacbon mạch hở Phân biệt ank-1-in với anken phương pháp hóa học Viết phương trình minh họa tính chất ankin
Giải thích tượng thí nghiệm
Giải số tập phân biệt chất 3 Thái độ
Nhận thức axetilen công nghiệp tổng hợp hữu II TRỌNG TÂM BÀI GIẢNG
Tìm hiểu đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lý ankin Nghiên cứu tính chất hố học ankin
III CHUẨN BỊ
Hệ thống câu hỏi, hình vẽ 6.9 6.10 SGK
Tranh vẽ mơ hình rỗng, mơ hình đặc phân tử axetilen
Dụng cụ: Ống nghiệm, nút cao su, ống dẫn khí, cặp ống nghiệm, đèn cồn + quẹt lửa, giá ống nghiệm
Hóa chất: CaC2, dd AgNO3, ddNH3, dd KMnO4, dd Br2 , H2O
IV PH Ư ƠNG PHÁP
Đàm thoại gợi mở, nêu vấn đề Thí nghiệm theo hướng nghiên cứu Hoạt động nhóm
Trực quan sinh động
Sử dụng SGK, phiếu học tập V HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC
(2)Hoàn thành chuỗi phản ứng sau:
3 Vào (Kể chuyện)
Các em biết điều chế kim loại trung bình cách nung oxit kim loại với than
Nhưng trước vào năm 1862, nhà hóa học người Đức Phơriđơrich Vôle định điều chế Ca từ vơi sống than ơng lí luận oxit kim loại nung với than than hồng chiếm oxi tạo thành đioxit cacbon chén lại Ca
Nói làm vậy, suốt nhiều ngày ơng ta làm hết thí nghiệm đến thí nghiệm khác, nung hỗn hợp bột vôi với than chén đậy kín lần thu có tro khối quánh lại màu xam xám
Tin thí nghiệm thất bại, ông ngừng thí nghiệm lệnh vứt bỏ số tro tập trung lại chậu
Đêm hoâm qua trời mưa to, ngồi sân phịng thí nghiệm đọng lại vũng nước Người phụ tá đổ số tro vào vũng nước nước vũng sơi lên mặt nước phủ đầy bong bóng nhỏ khơng phải mà loại khí có mùi khó chịu Người phụ tá vội vào báo lại với vị giáo sư, ông ta ngạc nhiên vội đến xem tỉ mỉ với việc suy luận từ chất ban đầu mà ông ta
đến kết luận tro đất đèn (CaC2) tác dụng với nước sinh loại khí
đầu tiên dãy đồng đẳng mà hơm học đĩ khí axetilen thuộc dãy đồng đẳng ankin cách điều chế axetilen phịng thí nghiệm
4 Hoạt động chính
HOẠT ĐỘNG CỦA GV VAØ HS NỘI DUNG VIẾT BẢNG
Hoạt Động 1:Trọng tâm– (tìm hiểu đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lý ankin).
GV: viết tất đồng phân C3H4 hỏi: so
với ankan anken có khác?
I Đ ồng đ ẳng, đ ồng phân, danh pháp, tính ch ất vật lý cấu trúc :
1 Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
– Ankin hidrocacbon mạch hở có liên kết phân tử
PE
Butan
Polibutadien
Etilen Etan
E
Etylclorua
But-1,3-dien
(1) (3) (4)
(2)
(3)HS: ngồi ankadien cịn có đồng phân có liên kết ba phân tử
GV: cho biết số ankin tiêu biểu:C2H2 , C3H4
và yêu cầu HS thiết lập dãy đồng đẳng ankin GV: hướng dẫn HS cách viết caùc đồng phân ankin Hướng dẫn HS gọi tên theo danh pháp IUPAC thơng thường, lấy vài ví dụ tổ chức hoạt động nhóm:
GV: chia lớp thành nhóm, yêu cầu nhóm thảo luận cử người lên bảng viết CTCT C4H6 &
C5H8; nhóm viết C6H10
HS: nhóm 1, lên bảng viết đồng phân. GV: yêu cầu nhóm 3, thảo luận đưa nhận xét cử người lên bảng gọi tên đồng phân vừa viết nhóm trước
HS: nhóm 3, thảo luận gọi tên.
GV: yêu cầu HS nghiên cứu bảng 6.2 SGK rút nhận xét tos, tonc, D(g/cm3)
ankin
– Dãy đồng đẳng axetilen có cơng thức chung là CnH2n-2 (n 2).
Ví d
ụ : C2H2 CH CH
C3H4 CH C –CH3
Ankin đơn giản axetilen C2H2 (CHCH)
Đồng phân cấu tạo:
Ankin từ C4 trở có đồng phân vị trí nhóm
chức, từ C5 trở có thêm đồng phân mạch cacbon
Ví dụ: C4H6
HCC–CH2 –CH3 But -1- in
CH3 –CC–CH3 But -2- in
C5H8
CHC–CH2 –CH2 –CH3 Pent-1-in
CH3–C C–CH2 –CH3 Pent-2-in
CHC–CH–CH3 3-metyl-but-1-in
Ankin khơng có đồng phân cis, trans Danh pháp:
Tên thường: gốc ankyl + axetilen Ví dụ: CH CH axetilen CH C–CH3 metylaxetilen
Tên theo IUPAC:
Tên ankin = số vị trí nhánh - tên nhánh - tên mạch - số liên kết ba – in
Ví d ụ :
CH C–CH2 –CH2 –CH3 Pent -1- in
CHC–CH–CH3 3- metylbut -1-in
2 Tính chất vật lý
Các ankin thấp thể khí, có nhiệt độ thấp so với anken tương ứng
(4)Hoạt Động 2: (Tìm hiểu cấu trúc phân tử) GV: cho HS quan sát hình 6.9 SGK hướng dẫn
GV: định nghĩa lại liên kết .
Hoạt động 3:Trọng tâm–(Nghiên cứu tính chất hố học ankin).
GV: dựa vào CTCT ankin yêu cầu HS dự đốn tính chất hóa học ankin
HS: ankin có liên kết giống anken nên có phản ứng cộng, oxi hóa
HS: lên bảng viết phương trình phản ứng cộng H2
và gọi tên
GV: làm thí nghiệm (theo phương pháp nghiên cứu) điều chế C2H2 (cho viên đất đèn nhỏ vào
ống nghiệm chứa sẵn nước) dẫn qua dd Br2
Yêu cầu HS tự giải thích thí nghiệm nhận xét tượng Yêu cầu HS lên bảng viết phương trình phản ứng gọi tên sản phẩm, HS khác hồn thành vào học.(tương tự phần anken, ankadien học)
HS: giải thích TN , nhận xét, viết pthh gọi tên sản phẩm
GV: hướng dẫn HS chế phản ứng cộng HX Yêu cầu HS viết phương trình phản ứng gọi tên sản phẩm
HS: Viết pthh gọi tên
GV: hướng dẫn HS chế cộng H2O giống cộng
HX lưu ý HS hợp chất không bền chuyển sang dạng bền
3 Cấu trúc phân tử
Trong phân tử ankin nguyên tứ C mang nối ba trạng thái lai hóa sp (Lai hóa đường thẳng) Liên kết ba –CC– goàm liên kết hai liên kết
II Tính chất hố học Phản ứng cộng a Cộng hiđro:
CHCH + 2H2 CH2 – CH2
(Axetilen) (Etan)
CH CH + H2 CH2 = CH2
(Axetilen) (Etilen) Tổng quát:
CnH2n-2 + H2
b Coäng Brom, Clo
CH CH + Br2 CH = CH
(1,2 – ñibrometen) CH =CH + Br2
20oC
Br–CH – CH–Br
(1,1,2,2 – tetrabrometan)
c Cộng HX (X OH, Cl, Br, CH3COO…)
HCCH + HCl CH2 =CH–Cl
(Vinyl clorua) CH2 =CH–Cl + HCl CH3 –CH–Cl
(1,1- ñicloetan) d.Cộng H2O (hidrat hóa)
HCCH + HOH HgSO H SO4, 4,800C
CH2 =CH–OH
(Không bền) CH3–CH=O (andehit axetic)
Ni, t0
-20oC
(5)GV: viết phương trình phản ứng.
GV: đặt vấn đề cộng HX, H2O đồng
phân ankin khác
GV: lưu ý HS phản ứng cộng HX, H2O vào ankin
cũng tuân theo quy tắc Mackopnhicop
Từ đặc điểm cấu tạo phân tử ankin, GV hướng dẫn HS viết phương trình phản ứng dime hóa trime hóa
HS: viết phương trình phản ứng. GV: gọi tên.
Hoạt động 4: Trọng tâm–(Nghiên cứu phản ứng thế ion KL ankin)
GV: phân tích vị trí nguyên tố H liên kết ba ankin
GV: làm thí nghiệm C2H2 + dd AgNO3/NH3 (một
ống nghiệm chứa AgNO3 nhỏ từ từ ddNH3 vào
đến kết tủa vừa tan hết, điều chế axetilen tương tự dẫn vào ống nghiệm vừa chuẩn bị) Yêu cầu HS tự rút kết luận
Lưu ý HS: phản ứng dùng để nhận biết ankin có liên kết ba đầu mạch
Lưu ý: phản ứng cộng HX, H2O vào ankin
trong dãy đồng đẳng axetilen tuân theo quy tắc Mackopnhicop
Cl–CH=CH–CH2–CH3
HCC–CH2–CH3 + HCl (SPP)
CH2=C–CH2–CH3
(SPC) CH3–CCH + HOH CH3–C=CH2
(Propin) (Khoâng beàn)
CH3–C–CH3 (Axeton)
Phản ứng đ ime trime hố
Ankin khơng trùng hợp thành Polime mà có phản ứng cộng hợp
– Đime hóa:2HC CH CH C–CH=CH2
(vinyl axetilen) – Trime hóa: 3CH CH Cht,6000C
C6H6 (benzen)
3 Phản ứng ion kim loại (phản ứng đặc trưng ank-1-in)
Nguyên tử H đính vào C mang liên kết ba linh động nhiều so với H đính với C mang liên kết đơi liên kết đơn nên bị thay nguyên tử kim loại
AgNO3 + 3NH3 + H2O
[Ag(NH3)2]OH + NH4NO3
(phức chất, tan nước) Sau đó: HCCH + 2{Ag(NH3)2}OH
Ag–C C– Ag (vàng nhạt) + 2H2O +4NH3 (Bạc axetilua)
CH3–CCH + {Ag(NH3)2}OH
(6)GV: hướng dẫn HS cách viết phương trình phản ứng axetilen đồng phân
GV: yêu cầu HS viết phương trình phản ứng cháy C2H2 suy phương trình phản ứng cháy
tổng quát ankin
HS: viết phương trình phản ứng cháy. HS: nhận xét tỉ lệ số mol CO2 H2O
GV: làm thí nghiệm đốt cháy axetilen.
GV: làm thí nghiệm C2H2 + dd KMnO4 (điều chế
axetilen dẫn vào dd thuốc tím) HS tự nhận xét ghi vào học
HS: nhận xét tượng, tự kết luận khả phản ứng ankin với thuốc tím
HS: suy ankin có phản ứng oxi hóa với KMnO4
do màu thuốc tím
Hoạt Động 5: (Tìm hiểu cách điều chế ứng dụng)
GV: hỏi lại cách điều chế axetilen PTN hướng dẫn HS viết phương trình phản ứng điều chế axetilen từ đất đèn (CaC2)
Lưu ý HS axetilen điều chế từ đất đèn thường có lẫn tạp chất: H2S, NH3, PH3,
GV: nêu phương pháp điều chế axetilen công nghiệp nhiệt phân CH4
15000C.
HS: viết phương trình phản ứng.
GV: hướng dẫn HS tìm hiểu phần ứng dụng axetilen SGK
GV lưu ý: dùng C2H2 phải cẩn trọng dễ
gây cháy nổ
Phản ứng dùng để nhận biết ankin có liên kết ba đầu mạch
R–CC–H +{Ag(NH3)2}OH R–CC–Ag
+ H2O +2NH3
Phản ứng oxi hoá
a Phản ứng oxi hố hồn tồn C2H2 + 5/2O2
0
t C
2CO2 + H2O
[H = -1300KJ(nổ)] CnH2n-2 +
3
2
n
O2 nCO2 + (n-1)H2O (H 0)
b Phản ứng oxi hoá khơng hồn tồn
Tương tự anken ankadien, ankin có khả làm màu dd KMnO4
III Điều Chế Và Ứng Dụng 1 Đ iều cheá
* Trong PTN:Từ Canxicacbua
CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2
(CaCO3 1000 C
CaO + CO2 CaO + 3C 2000 C0 CaC2 + CO )
* Trong CN: nhiệt phân CH4
2CH4 C2H2 + 3H2
2 Ứng dụng C2H2 + 5/2O2
0
t C
2CO2 + H2O [H = -1300KJ(nổ)]
Đèn xì axetilen-oxi để hàn, cắt kim loại
(7)VI CỦNG CỐ
Phần I: Làm trắc nghiệm lớp (4 nhóm làm câu câu định nhóm chiến thắng) Câu 1:Tên gọi sau (theo IUPAC)
A 2–iso–propylbut–3–en B 3,4–đimetylpent–1–in C 3–iso–propylbutan D 2,3–đimetylpent–4–en
Câu 2:Hợp chất CH3–C–CCH có tên là:
A 2,2–đimetylbut–1–in B 2,2–đimetylbut–3–in C 3,3–đimetylbut–1–in D 3,3–đimetylbut–2–in
Câu 3: Chất không tác dụng với dd AgNO3/ NH3
A But–1–in B But–2–in C Propin D Etin
Câu 4: Trong phân tử ankin X hidro chiếm 11,76% khối lượng CTPT X là: A C2H2 B C2H4 C C4H6 D C5H8
Câu 5: Khi đốt cháy ankin ta thu được:
A nCO2> nH O2 B nCO2 nH O2 C nCO2= nH O2 D nCO2 nH O2
Phần II: Bài tập nhà
Câu 1: phương pháp hóa học phân biệt: Etan, etilen axetilen. Câu 2: viết phương trình phản ứng propin với chất sau:
a H2, xúc tác Ni, toC
b Br2/CCl4 -20oC
c AgNO3, NH3/H2O
d H2, xúc tác Pd/PbCO3
e Br2/CCl4 20oC
f HCl (khí, dư)
g H2O, xúc tác Hg2+/H+
Câu 3: hoàn thành chuỗi phản ứng sau:
Câu 4: Hỗn hợp X gồn ankin dãy đồng đẳng Dẫn 5,6 lít hỗn hợp X qua bình brom dư thấy khơi lượng bình tăng lên 11,4g Xác định CTPT ankin
VII dặn dò
Làm tập 2, 3, 4, SGK, tham khảo SBT làm tập cho nhaø
Bài hoc kinh nghiệm Tp.HCM, Ngày 20 Tháng 05 Năm 2009
3
7
CH3
CH3
1 6
9 8
10 5 4
2
Benzen
Bạc axetilua Cacbondioxit
Canxicacbua
Etan Etilen
Axetilen Metan
Butan Vinyl axetilen
(8)(9)
PHIẾU HỌC TẬP
- -Bài 43: ANKIN KHẢO BÀI
Hoàn thành chuỗi phản ứng sau:
I Đ ồng đ ẳng, đ ồng phân, danh pháp, tính ch ất vật lý cấu trúc 1 Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
– Ankin hidrocacbon mạch … có liên kết … phân tử – Dãy đồng đẳng axetilen cĩ cơng thức chung ………
Ví dụ:
– Ankin đơn giản ……… Đồng phân cấu tạo: (Viết vào vở)
Danh pháp 2 Tính chất vật lý
Các ankin thấp thể ……, có nhiệt độ …… so với anken tương ứng
Các ankin có liên kết ba mạch có nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy …… ankin có liên kết ba đầu mạch
3 Cấu trúc phân tử
Trong phân tử ankin nguyên tứ C mang nối ba trạng thái lai hóa …… (Lai hóa đường thẳng)
Liên kết ba –CC– gồm ……… II Tính chất hố học
Ngun tử C có liên kết ba trạng thái lai hoá ……., lai hoá đường thẳng, góc liên kết 180oC Có
… liên kết ……bền ……liên kết……kém bền Phản ứng cộng
a Cộng hiđro
PE
Butan
Polibutadien
Etilen Etan
E
Etylclorua
But-1,3-dien
(1) (3) (4)
(2)
(6)
(10)CHCH + 2H2
(Axetilen) (Tên gọi: ) CHCH + H2
(Axetilen) (Tên gọi: ) Tổng quát:
CnH2n-2 + ……H2
CnH2n-2 + ……H2 .
b Coäng Brom, Clo
CH CH + Br2 .(tên: )
………… + Br2 20
oC
(Tên: )
c Cộng HX (X OH, Cl, Br, CH3COO…)
HCCH + HCl (Tên: ……… )
CH2 =CH–Cl + HCl
(Tên: ………) d.Cộng H2O (hidrat hóa)
HCCH + HOH HgSO H SO4, 4,800C
(Không bền) (andehit axetic)
Lưu ý: phản ứng cộng HX, H2O vào ankin dãy đồng đẳng axetilen tuân theo
quy tắc Mackopnhicop
……… (SPP) HCC–CH2–CH3 + HCl
……… (SPC)
CH3–CCH + HOH ………
(Propin) (Không bền) (axeton)
2 Phản ứng đ ime trime hố
Ankin khơng trùng hợp thành Polime mà có phản ứng cộng hợp
– Đime hóa:2HC CH .(Tên: ) – Trime hóa: 3CH CH Cht,6000C
.(Tên: )
Pd/PbCO3
xt, to
to,xt
HgCl2 Ni, t0
Ni, to
Pd/PbCO3
-20oC
(11)3 Phản ứng ion kim loại: (phản ứng đặc trưng ank-1-in)
Nguyên tử H đính vào C mang liên kết ba ……… nhiều so với H đính với C mang liên kết đơi liên kết đơn nên bị thay nguyên tử kim loại
AgNO3 + … NH3 + ….H2O
Sau đó: …HCCH + ….{Ag(NH3)2}OH ……… + ………+………
(Tên:………,màu:……….)
Phản ứng dùng để : R–CC–H +{Ag(NH3)2}OH + H2O + 2NH3
Phản ứng oxi hoá
a Phản ứng oxi hố hồn tồn C2H2 + ……….O2
0
t C
.[H = -1300KJ(nổ)] CnH2n-2 +…… O2 (H 0)
b Phản ứng oxi hố khơng hồn tồn
Tương tự anken ankadien, ankin có khả làm màu dd KMnO4 cĩ kết
tủa màu III Điều Chế Và Ứng Dụng 1 Đ iều chế
* Trong PTN:Từ Canxicacbua
CaC2 + H2O
(CaCO3
?
CaO + CO2
CaO + C ? CaC2 + CO )
* Trong CN: nhiệt phân CH4
CH4
2 Ứng dụng
IV CỦNG CỐ
15000C lln
PHIẾU HỌC TẬP Nhóm 1:Tên gọi sau (theo IUPAC) 2–iso–propylbut–3–en
(12)Phần II: Bài tập nhà
Câu 1: phương pháp hóa học phân biệt: Etan, etilen axetilen. Câu 2: viết phương trình phản ứng propin với chất sau:
h H2, xúc tác Ni, toC
i Br2/CCl4 -20oC
j AgNO3, NH3/H2O
k H2, xúc tác Pd/PbCO3
l Br2/CCl4 20oC
m HCl (khí, dư)
n H2O, xúc tác Hg2+/H+
Câu 3: hoàn thành chuỗi phản ứng sau:
3
7
PHIẾU HỌC TẬP Nhóm 2:Hợp chất CH3–C–CCH có tên là: 2,2–đimetylbut–1–in
2,2–đimetylbut–3–in 3,3–đimetylbut–1–in 3,3–đimetylbut–2–in
PHIẾU HỌC TẬP Nhóm 3: Chất không tác dụng với dd AgNO3/ NH3
A But–1–inB But–2–inC PropinD Etin
PHIẾU HỌC TẬP
Nhóm 4: Trong phân tử ankin X hidro chiếm 11,76% khối lượng CTPT X là: A C2H2B C2H4C C4H6D C5H8
PHIẾU HỌC TẬP Câu Phụ: Khi đốt cháy ankin ta thu được:
A B C D
1 6
9 8
10 5 4
2
Benzen
Bạc axetilua Cacbondioxit
Canxicacbua
Etan Etilen
Axetilen Metan
Butan Vinyl axetilen
(13)