Bai tap tu luan Hidrocacbon

Do đó: đường nối tâm tất cả các nguyên tử C trong phân tử ankan không còn là đường thẳng nữa mà trở thành một đường gấp khúc,(góc hóa trị ở giữa các liên kết vào khoảng 109,5 o )... O[r]

Bài

a) Giải thích mạch cacbon phân tử hidrocacbon no có hình gấp khúc? Vẽ cấu tạo gấp khúc thường n-pentan

b) Trình bày cơng thức cấu tạo (C.T.C.T) lập thể của:

Metan(

CH

4), Etilen(

C H

2 4), Etin(

C H

2 2), Butadien-1,3(

C H

4 6) Bài giải

a) Vì theo thuyết lập thể, C coi tứ diện đều, hóa trị hướng đỉnh tứ diện, góc hóa trị tâm

109 28 '

o Do đó: đường nối tâm tất nguyên tử C phân tử ankan khơng cịn đường thẳng mà trở thành đường gấp khúc,(góc hóa trị liên kết vào khoảng

109,5

o)

Cấu tạo gấp khúc thường n-pentan

b) Công thức cấu tạo lập thể của:

Metan(

CH

4): nguyên tử cacbon nằm tâm tứ diện đều, nguyên tử hidro đỉnh tứ diện, góc hóa trị bắng 109 , 28 'o (Hình 2a)

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

Etilen( 4

C H

): Trong không gian nguyên tử cacbon nguyên tử hidro etilen nằm mặt phẳng Các góc hóa trị 120o(Hình b)

Etin( 2

C H

): Trong không gian, hạt nhân nguyên tử(2C, 2H) phân tử 2

C H

nằm đường thẳng(Hình 2c)

Butadien-1,3(

CH

2

=

CH

−

CH

=

CH

2)

Trong không gian nguyên tử cacbon nguyên tử hidro butadien-1,3( 6

C H

) nằm mặt phẳng, góc hóa trị 120o(Hình 2d)

Câu 2:

a) Nêu công thức cấu tạo benzen theo kekule tóm tắt ưu khuyết điểm cơng thức

b) Trình bày ngắn gọn cấu tạo mây điện tử liên kết phân tử benzen theo quan niệm đại

Benzen 6

C H

có C.T.C.T: nhóm CH nằm đỉnh hình lục giác phẳng, liên kết đơi xen kẽ liên kết đơn: (Hình 3a hình 3b)

H

H H

H

C

109 , 28 'o

H H

H H

C C

Hình a Hình 2b

C

C H

H

H H

C

H

C C

C

H H

H

Công thức Kekule:

*Ưu:

Bảo đảm hóa trị C(IV), H(I)

Giải thích lý 6

C H

cho phản ứng cộng(vì có nối đôi phân tử) *Nhược:

Khơng lý giải có liên kết đôi mà 6

C H

lại thực phản ứng thế(dễ xảy ra)

Thực nghiệm chứng minh liên kết (C-C) benzen nhau(và 1,4

o

A

) Cịn cơng thức Kekule cho rằng: liên kết đơn(1,54

o

A

) dài liên kết đôi(1,34

o

A

)

→

không phù hợp

c) Cấu tạo mây điện tử liên kết phân tử 6

C H

theo quan niệm đại trình bày ngắn gọn hình 4:

6C 6

C H

lai hóa tạo kiểu

sp

2(tức có obitan

sp

2) C nằm mặt phẳng, góc hóa trị 120o) Obitan (p) cịn lại thẳng góc với mặt phẳng Khi obitan(p) 6C xen phủ bên với obitan

sp

2 xen phủ trục với tạo liên kết c c

σ

− , 6 obitan lại xen phủ trục với obitan s 6H tạo liên kết C H

σ

−

Tất liên kết c c

σ

− tạo thành hình luc giác với liên kết C H

σ

− nằm mặt phẳng:

Mỗi C obitan(p), obitan(p), obitan có trục song song nhau, xen phủ bên với tạo nên hệ thống

π

phân bố vòng lục giác

Có thể biểu diễn C.T.C.T benzen cách đơn giản theo(H.3a) (H.3b) Câu 3:

Công thức tổng quát hidrocacbon có dạng

C H

n 2n+ −2 2a a) Cho biết ý nghĩa số a

b) Đối với chất xiclopentan, naptalen, stiren, 2-metylbutadien-1,3, vinylaxetilen n a có giá trị nào?

Bài giải

H

Hình 4a

CH CH

CH CH

CH CH

C C

C C

C

C

H

H

H

H

H

Hình 3a

a)

C H

n 2n+ −2 2a số a cho biết tổng số nối đôi nối ba(1 nối đơi ba tương ứng nối đơi) số vịng hidrocacbon, hai

Giá trị a C.T.T.Q Đặc điểm cấu tạo

0

2

n n

C H

+ Phân tử gồm toàn nối đơn

2

n n

C H

Phân tử có nối đơi vịng no

2

n n

C H

− Phân tử có nối đổi, nối ba, vịng có nối đơi vịng no

b)

2

2

2

x

y

a

= ∆ =

+ −

Có thể tìm a theo cơng thức tìm độ bất bão hịa

∆

với

C H

x y sau:

Câu 4:

Cơng thức hidrocacbon A có dạng (

(

C H

n 2n+1

)

m) Hỏi A thuộc dãy đồng đẳng nào?

Bài giải

Vì số nguyên tử H buộc phải chẵn (trong hidrocacbon) hay (2n+1).m chẵn

⇔

m chẵn;

≤

xiclopentan

5 10

5

1

n

C H

a

=





=



10

10

7

n

C H

a

=





=



naptalen

2

CH

−

CH

8 8

8

2

n

C H

a

=





=



stiren

3

2

|

CH

CH

=

C

−

CH

=

CH

2- metylbutadien-1,3

5

5

2

n

C H

a

=





• m =

⇔

C

2n

H

2(2n+1)

⇔

C

2n

H

4n+2

(

ankan

)

• m =

⇔

C

4n

H

4(2n+1); ta có 4(2n + 1) > 2.4n + không thỏa mãn điều kiện

⇒

loại

• m> 4: loại

Vậy (A) thuộc dãy đồng đẳng ankan Câu 5:

a) Hidrocacbon gì?

b) Hãy cho nhận xét tỉ lệ số nguyên tử H/C loại hidrocacbon khác học Bài giải

a) Hidrocacbon hợp chất hữu chứa nguyên tố C H b) Xét loại

C H

x y học ta có:

• Ankan:

H

2

n

2

2

2

C

n

n

+

=

= +

Khi n =

⇔

H

C

= 4; n

→ ∞

⇔

(

2

H

C

→

) Vậy

2

H

4

C

<

≤

• Anken:

C H

n

2

n

H

2

n

2

C

n

⇔

=

=

• Ankadien ankin:

2

2

2

2

(

2)

2

n n

H

n

C H

n

C

n

n

−

≥

⇔

=

−

= −

Khi n =

H

1

C

⇔

=

; n

→ ∞

⇔ (

H

2)

C

→

Vậy

H

2

C

≤

<

• Benzen đẳng: 6

(

6)

n n

C H

−

n

≥

→

H

2

n

6

2

6

C

n

n

−

=

= −

Khi n =

H

1;

C

⇔

=

n

→ ∞

⇔ (

H

2)

C

→

Vậy

H

2

C

≤

<

Câu 6:

a) Viết phương trình phản ứng đốt cháy hồn tồn hidrocacbon A có cơng thức 2

n n a

C H

+ −

b) A thuộc dãy đồng đẳng nào, đốt cháy A mà tỉ lệ số mol b

CO v H O

2

à

2 có giá trị: b = 0,8; b = 1; b =

Bài giải

a) Phương trình phản ứng đốt cháy

C H

n 2n+ −2 2a

2 2 2

3

1

(

1

)

2

o

t n n a

n

a

b) Ta có tỉ lệ số mol:

2

1

CO H O

n

n

b

n

=

n

+ −

a

=

• Khi b = 0,8

0,8

4(1

)

0

1

n

n

a

a

n

a

→

=

→ =

−

⇔ =

+ −

4 10

4(

)

n

C H

⇒ =

A thuộc dãy đồng đẳng parafin

• Khi b =

1

1(

2

)

1

n n

n

a

C H

n

a

→

= ⇔ =

+ −

Vậy A thuộc dãy đồng đẳng anken hay xicloankan

• Khi b =

1

2

2

1

n

n

a

n

a

→

= ⇔ =

−

+ −

Khi a =

→ = →

n

2

A

C H

2 2(thuộc dãy ankin) Khi a =

→ = →

n

4

A

C H

4 4

Khi a =

→ = →

n

6

A

C H

6 6 (thuộc dãy đồng đẳng benzen) Với

C H

4 4(a = 3) là:

2

CH

=

CH

−

C

≡

CH

Vinylaxetilen

2

CH

=

C

=

C

=

CH

thuộc dãy ankatrien Câu 7:

a) Hỗn hợp A gồm ankan anken Đốt cháy hỗn hợp A thu a mol

H O

2

và b mol

CO

2 Hỏi tỉ lệ

T

a

b

=

có giá trị nằm khoảng nào?

b) Nếu hỗn hợp X gồm hidrocacbon mà đốt cháy cho số mol

CO

2bằng số mol

H O

2 hỗn hợp chứa loại hidrocacbon nào?(ankan, ankin, ankadien, hay aren)? Bài giải

a) Hỗn hợp A gồm ankan anken, đốt cháy có phương trình phản ứng:

2 2 2

3

1

(

1)

2

n n

n

C H

+

+

+

O

→

nCO

↑ + +

n

H O

(1)

2 2

3

2

m m

m

C H

+

O

→

mCO

↑ +

mH O

(2)

Gọi x y số mol ankan anken, ta có:

(

1)

1

a

my

n

x

my

nx

x

x

T

b

my

nx

my

nx

nx

my

+

+

+

+

=

=

=

= +

+

+

+

Giả sử hỗn hợp (A) có anken(x=0) ta có: T=1 Giả sử hỗn hợp(A) có ankan(y=0) ta có:

1

1

T

n

= +

với :

1

≤ < ∞

n

Vây:

T ≤

2

Do đó: 1< T<

b) Phương trình phản ứng cháy hidrocacbon thường gặp:

*Ankan: 2 2

3

1

2 2

(

1)

2

2

n n

n

C H

+

+

+

O

→

nCO

+

n

+

H O

(1) Mol x nx (n+1)x

*Anken: ' 2 '

3 '

2

'

2

'

2

(2)

2

n n

n

Mol y n’y n’y *Ankin ankadien:

2 2

3

1

2 2

(

1)

2

2

m m

m

C H

−

+

−

O

→

mCO

+

m

−

H O

(3) Mol : z mz (m-1)z *Aren:

' ' 2

3 ' 3

'

( ' 3)

(4)

2

m m

m

C

H

−

+

−

O

→

m CO

+

m

−

H O

Để thỏa mãn điều kiện đề ra: Khi đốt cháy hỗn hợp hidrocacbon cho số mol

CO

2 số mol

H O

2 , xảy trường hợp thành phần hỗn hợp gồm hidrocacbon sau: Trường hơp (`1): hỗn hợp X gồm anken

Trường hợp (2): hỗn hợp X gồm 1ankin ankan, theo phương trình phản ứng(1 3) với điều kiện cần thỏa mãn:

nx + mz = (n+1)x + (m-1)z = (nx + mz) + (x-z) hay x= z; nghĩa là: ankan

n

=

n

ankin X

Trường hợp 3: Hỗn hợp X gồm ankan aren, theo phương trình phản ứng(1 4) với điều kiện cần thỏa:

nx + m’t = (n+1)x + (m’-3)t = (nx + m’t) +(x - 3t) hay x = 3t, nghĩa :

n

ankan

=

3

n

aren X

Câu 8: Dựa vào số elelctron hóa trị nguyên tử C chứng minh công thức tổng quát: a) Công thức parafin là:

C H

n 2n+2

b) Của aren là:

C H

n 2n−6 Bài giải

a) Chứng minh C.T.T.Q parafin

C H

n 2n+2

• Số electron hóa trị n ngun tử C 4n

• Số electron hóa trị C dùng để liên kết nguyên tử C với là: 2(n-1)

• Số electron hóa trị C dùng để liên kết với H là: 4n – 2(n-1) = 2n+2

Vì nguyên tử H có electron hóa trị, nên số nguyên tử H phân tử (2n+2) Vậy công thức tổng quát parafin :

C H

n 2n+2

b) Chứng minh C.T.T.Q cửa aren :

C H

n 2n−6 • Số electron hóa trị n nguyên tử C 4n

• Theo Kekule, phân tử aren có vịng có liên kết đơi, nên số electron để liên kết nguyên tử C với là: (2n+6)

Vậy, số electron C lại để liên kết với H là: 4n – (2n + 6) = (2n - 6)

Do đó, C.T.T.Q aren là:

C H

n 2n−6

Câu 9: Hãy biện luận để tìm cơng thức phân tử chất có cơng thức đơn giản sau đây:

a)

(

C H

3 4

)

n, biết đồng đẳng benzen b)

(

C H O

2 5

)

n biết rượu no đa chức c)

(

C H ClO

4 9

)

n

Bài giải

Do cơng thức phân tử chất là:

C H

9 12

b)

(

C H O

2 5

)

n hay

C

2n

H

4n

(

OH

)

n( Vì chất rượu no, đa chức) Do gốc

2n 4n

C

H

gốc no nên:

4n = 2.2n + – n = 3n +

⇔

n = Do C.T.P.T chất : 10 2

C H O

c)

(

4 9

)

4n 9n n n

n

C H ClO

hay C

H

Cl O

Vì ankan số nguyên tử H lớn nhất(so với nguyên tử C), mà hợp chất Clo oxi thay H, ta có:

9n < 8n +

⇔

n< mà n

≥

1 n ∈ N nên n = Do cơng thức phân tử chất là:

C H ClO

4 9 Câu 10

10.1 Viết phương trình phản ứng:

a)

C H

n 2n+2 tác dụng với

Cl

2(askt); cracking nhiệt

C H

n 2n+2 b) Etilen tác dụng với

Br

2, dung dịch

KMnO

4, HCN c) Đồng trùng hợp propilen butadien-1,3

10.2 Người ta thực phản ứng nổ lượng

CH

4 tạo

CO

2

H O

2 với thể tích khơng khí vừa đủ bình thép kín Sau phản ứng đưa nhiệt độ ban đầu(hơi nước ngưng tụ áp suất nước khơng đáng kể)

Hãy xác định % thể tích khí bình sau phản ứng(cho biết khơng khí gồm

O

2

2

N

)với tỉ lệ 1:4) tỷ lệ áp suất sau phản ứng so với trước phản ứng Bài giải

10.1

a) Các phản ứng

C H

n 2n+2:

• Phản ứng với

Cl

2tỉ lệ 1:1 số mol

2 2

n n n n

C H

+

+

Cl

→

C H

+

Cl

+

HCl

Nếu dư

Cl

2 tiếp tục nguyên tử hidro để sản phẩm

2 2

,

3

n n n n

C H

Cl C H

−

Cl

• Phương trình cracking nhiệt

C H

n 2n+2

2 2 2

3;

1;

2

n n m m q q

C H

C H

C H

n

m

q

+

→

+

+

≥

≥

≥

b) Các phương trình phản ứng etilen với

Br KMnO HCN

2

;

4

;

2 2

C H

+

Br

→

C H Br

2 4 2 2

3

C H

+

2

KMnO

+

4

H O

→

3

C H

(

OH

)

+

2

MnO

+

2

KOH

2

CH

=

CH

+

HCN

→

CH

−

CH CN

3

2 2 2

| |

CH CH

n

nCH

C H

nCH

CH

CH

CH

CH

C H

CH

CH

CH

CH









=

+

=

−

=

→ −



−

−

−

=

−

−















10.2 Phản ứng nổ

CH

4 theo phương trình phản ứng sau:

4

2

2

2

o

t

CH

+

O

→

CO

+

H O

1V 2V 1V Vì coi

2

1

5

O kk kk

V

=

V

⇔

V

(vừa đủ) = 2V.5 = 10V

Sau phản ứng(1) 10V - 2V = 8V(=

2

N

V

) 1V (=

2

CO

V

) sinh Vậy có tỷ lệ:

4

2

( ) ( )

10

11

8

9

CH kk tpu

spu CO N

V

V

V

V

V

V

V

+

=

=

+

Do đó: %V khí bình sau phản ứng là:

2

2

1

%

.100 11,11%

9

8

%

.100

88, 99%

9

CO N

V

V

=

=

=

=

Vì bình thép kín, VB to khơng đổi, nên áp suất khí bình sau phản ứng ( s

P

) so với

( d

P

) ban đầu là: ( )

9

11

s d