Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp Tính chất vật lí. Tính chất hóa học Điều chế, ứng dụng.[r]
(1)TRƯỜNG THPT BÌNH CHÁNH
HÓA HỌC - KHỐI 11
CHỦ ĐỀ
(2)HIDROCACBON KHÔNG NO
ANKEN, ANKAĐIEN, ANKIN
Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp Tính chất vật lí
(3)ANKEN ANKAĐIEN ANKIN Định nghĩa HC mạch hở có lk
đơi C=C phân tử
HC mạch hở có hai lk đôi C=C phân tử
HC mạch hở có lk ba C≡C phân tử
C2H4 (CH2=CH2),
C3H6 (CH2=CH-CH3), …
C3H4 (CH2=C=CH2), C4H6 (CH2=C=CH-CH3, CH2=CH-CH=CH2)
C2H2 (CH≡CH), C3H4 (CH≡C-CH3) Dãy đồng đẳng
CTPT CnH2n (n≥2) CnH2n-2 (n≥3) CnH2n-2 (n≥2)
(4)ANKEN ANKAĐIEN ANKIN Đồng phân Vị trí lk đơiMạch cacbon
Đồng phân hình học
Vị trí tương đối hai lk đơi Mạch cacbon
Vị trí lk ba Mạch cacbon
C4H8
CH2=CH-CH2-CH3 CH2=C-CH3
│ CH3
CH3-CH=CH-CH3
C4H6
CH2=C=CH-CH3, CH2=CH-CH=CH2 C5H8
CH2=C-CH=CH2 │
CH3
C4H6
CH≡C-CH2-CH3 CH3-C ≡C-CH3 Vd
(5)ANKEN ANKAĐIEN ANKIN Danh pháp Số vị trí - tên nhánh
tên mạch – số vị trí
lk đơi- en
Số vị trí – tên nhánh tên
mạch (anka) – số vị trí lk đơi - đien
Số vị trí – tên nhánh tên mạch – số vị trí lk ba - in
C4H8
CH2=CH-CH2-CH3
CH2=C-CH3 │
CH3
CH3-CH=CH-CH3
C4H6
CH2=C=CH-CH3
CH2=CH-CH=CH2
C5H8
CH2=C-CH=CH2 │
CH3
C4H6
CH≡C-CH2-CH3
CH3-C ≡C-CH3 Vd
Mạch chính: chứa lk đơi / / , dài nhất, có nhiều nhánh Đánh số C mạch phía gần lk đơi /
1
1
1
1
1
1
1
1 but-1-en
2-metylpropen
but-2-en
buta-1,2-đien
buta-1,3-đien
2-metylbuta-1,3-đien (isopren)
but-1-in
but-2-in
2 lk đôi lk ba
(6)TÍNH CHẤT VẬT LÍ
ANKEN ANKAĐIEN ANKIN
Tính chất vật lí Đk thường: C2H4, C3H6, C4H8 là chất khí; từ C5H10 trở chất lỏng rắn M↑ →T⁰nc↑ , T⁰s ↑, D↑ Các anken nhẹ nước không tan nước
Đk thường: buta-1,3-đien chất khí; isopren chất lỏng
Đk thường: C2H2, C3H4, C4H6 chất khí; từ C5H8 trở chất lỏng chất rắn
(7)TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1/PHẢN ỨNG CỘNG a/ Cộng hidro
ANKEN
ANKAĐIEN
ANKIN
CH2=CH2 + H2
Ni, t⁰
CH3-CH3
CnH2n + H2 Ni, t⁰
CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 Buta-1,3-đien
CH3-CH2-CH2-CH3 butan
Ni, t⁰
CH≡CH + H2
Ni, t⁰
CH2=CH2
CH2=CH2 + H2 Ni, t⁰ CH3-CH3
CH≡CH + H2 Pd/PbCO3, t⁰ CH2=CH2 (xt Pd/PbCO3chỉ tạo anken )
(8)TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1/PHẢN ỨNG CỘNG b/ Cộng halogen
ANKEN CH2=CH2 + Br2 (dd) (màu nâu đỏ)
CH2Br-CH2Br
1,2-đibrometan (không màu) Phản ứng dùng để phân biệt ankan với anken
ANKAĐIEN Cộng 1,2: CH
2=CH-CH=CH2 + Br-Br
4
CH2=CH-CH-CH2 │ │
Br Br (3,4-đibrombut-1-en, sp chính)
Cộng 1,4: CH2=CH-CH=CH2 + Br -Br
1
CH2-CH=CH-CH2 │ │
Br Br (1,4-đibrombut-2-en, sp chính)
ANKIN CH≡CH + Br
2 CHBr=CHBr (1,2-đibrometen)
CHBr=CHBr + Br2 CHBr2-CHBr2 (1,1,2,2-tetrabrometan)
Cộng đồng thời vào hai lk đôi: CH2=CH-CH=CH2 + 2Br2 CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br 1,2,3,4-tetrabrombutan
-80⁰C
40⁰C
(9)ANKIN
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1/PHẢN ỨNG CỘNG
c/ Cộng HX (X Cl, Br, OH…)
ANKEN
CH2=CH2 + H-Br CH3-CH-Br (brometan)
CH3-CH=CH2 + H- Br CH3- CHBr-CH3 (2-brompropan, sp chính)
theo quy tắc cộng Markovnikov
H ,t+
+
Eten/ Etilen Etanol
CH≡CH + H– OH HgSO4, H2SO4 [CH2=CH−OH]
800C
CH3−CH=O
(10)Quy tắc cộng Markovnikov
Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi, nguyên tử H (hay phần
mang điện dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử C bậc thấp hơn
(có nhiều H hơn), cịn ngun tử hay nhóm nguyên tử X (phần
mang điện âm) cộng vào nguyên tử C bậc cao (có H ).
CH3-CH=CH2 + H-Br
CH3-CH-CH3 2-brompropan (sản phẩm chính)
Br
(11)TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1/PHẢN ỨNG CỘNG
c/ Cộng HX (X Cl, Br,…) ANKEN
CH2=CH2 + H-Br CH3-CH-Br (brometan)
CH3-CH=CH2 + H- Br CH3- CHBr-CH3 (2-brompropan, sp chính)
theo quy tắc cộng Markovnikov
ANKAĐIEN
Cộng 1,2: CH2=CH-CH=CH2 + H-Br CH2=CH-CHBr-CH3 (3-brombut-1-en, sp chính)
theo quy tắc cộng Markovnikov
Cộng 1,4: CH2=CH-CH=CH2 + H-Br CH3-CH=CH-CH2Br (1-brombut-2-en, sp chính) -80⁰C
40⁰C
ANKIN CH≡CH + H-Cl
xt, t⁰
CH2=CHCl* (vinylclorua)
CH2=CHCl + H-Cl xt, t⁰ CH3-CHCl2 (1,1-đicloetan)
(xt HgCl2, 150-200⁰C sinh dẫn xuất monohalogen)
(12)2/ PHẢN ỨNG TRÙNG HỢP ANKEN
nCH2=CH2 ( CH2 – CH2 ) n (polietilen)
ANKAĐIEN nCH2=CH-CH=CH2 ( CH2-CH=CH-CH2 ) n (polibutađien) t⁰, p, xt
t⁰, p, xt
ANKIN Phản ứng đime hóa
CH≡CH + CH≡CH t⁰, xt CH≡C-CH=CH2 vinylaxetilen
Phản ứng trime hóa 3CH≡CH 600⁰C
bột C C6H6
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
(13)PHẢN ỨNG OXI HÓA ANKEN Phản ứng oxi hóa hồn toàn
CnH2n + O3n 2
t⁰
nCO2 + nH2O Phản ứng oxi hóa khơng hồn toàn
3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3HO-CH2-CH2-OH + 2MnO2 ↓ + 2KOH Phản ứng dùng để phân biệt anken với ankan
ANKAĐIEN Phản ứng oxi hóa hồn tồn t⁰
nCO2 + (n-1)H2O (3n-1)
2
Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn: tương tự anken ANKIN Phản ứng oxi hóa hồn tồn
CnH2n-2 + O2 (3n-1)
2
t⁰
nCO2 + (n-1)H2O
Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn: tương tự anken
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
CnH2n-2 + O2
TN
Đốt cháy anken → số mol CO2 = số mol H2O
Đốt cháy ankađien → số mol CO2 > số mol H2O
Đốt cháy ankin → số mol CO2 > số mol H2O
(14)TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phản ứng ion kim loại
CH≡CH +2AgNO3 + 2NH3 → Ag-C≡C-Ag↓ + 2NH4NO3 Bạc axetilua
CH≡CH CH≡C-CH3
linh động bị thay ion kim loại
ít linh động khơng bị thay
CH3-C≡C-CH3 + AgNO3 + NH3 không xảy
Tính chất dùng để phân biệt ank-1-in vói anken ankin khác
(15)ĐIỀU CHẾ
ANKEN ANKAĐIEN ANKIN
PTN
C2H5OH H2SO4 đặc
170⁰C
CH2=CH2 + H2O CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2
CN
CnH2n + 2 xt, t⁰, p CnH2n + H2 CH3-CH2CH2-CH3
xt, t⁰
CH2=CH-CH=CH2 + 2H2