* Tơ tổng hợp - Chế tạo từ polime tổng hợp, như tơ poliamit tơ nilon-6,6 ; tơ capron…, tơ vinylic tơ olon, tơ vinilon… * Tơ nhân tạo tơ bán tổng hợp - Xuất phát từ polime thiên nhiên n[r]
(1)Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Tổ: HÓA HỌC Chuyên đề POLIME TÓM TẮT LÝ THUYẾT ***** B1 ĐẠI CƯƠNG VỀ POLIME I – KHÁI NIỆM POLIME 1- Khái niệm - Polime là hợp chất có phân tử khối lớn nhiều đơn vị sở (gọi là các mắc xích) liên kết lại với - Ví dụ CH2 - CH HN - [CH ] - CO poli etilen 2 nilon - n n - Chỉ số n gọi là hệ số polime hóa hay độ polime hóa n càng lớn thì phân tử khối polime càng cao - Trong phản ứng n H - HN -[CH ] - CO- OH HN - [CH ] - CO nilon - n H2N -[CH2]5 – COOH : gọi là monome (phân tử nhỏ) HN - [CH ] - CO : gọi là mắc xích 2- Tên polime Poli ghép tên monome tương ứng Nếu tên monome có hai cụm từ trở lên thì nằm dấu ( ) Ví dụ CH2 - CH poli etilen CH 2- CH n Cl HN - [CH ] - CO nilon - CF2 - CF2 n poli (vinyl clorua) n teflon n 3- Phân loại polime - Dựa theo nguồn gốc : * Con người tạo : Polime tổng hợp, poli etilen… * Có sẵn tự nhiên : Polime thiên nhiên, tinh bột, xenlulozơ… * Có sẵn tự nhiên người chế biến lại môt phần : Polime bán tổng hợp, tơ visco, tơ axetat Chuyên đề 4: POLIME DeThi.edu.vn Trang (2) Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Tổ: HÓA HỌC - Dựa theo phương pháp tổng hợp : * Điều chế phương pháp trùng hợp : Polime trùng hợp, poli etilen * Điều chế phương pháp trùng ngưng : Polime trùng ngưng, tơ nilon – 6,6 II – ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO Polime có - Mạch không phân nhánh , amilozơ tinh bột - Mạch phân nhánh, amilopectin tinh bột, glicogen… - Mạch không gian, cao su lưu hóa, nhựa bakelit… III – TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Hầu hết polime là chất rắn, không tan nước, không bay Có nhiệt nóng chảy không xác định - Nhiều polime có tính dẻo, tính đàn hồi - Nhiều polime cách nhiệt, cách điện, bán dẫn, dai bền… - Nhiều polime suốt, không giòn : thủy tinh hữu IV – TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1- Phản ứng cắt mạch - Các polime có nhóm chức mạch dễ bị thủy phân, Tinh bột, xenlulozơ thủy phân thành glucozơ Polipeptit, poliamit thủy phân thành các amino axit - Polime trùng hợp bị nhiệt phân thành polime ngắn monome ban đầu CH2- CH n CH = CH n C6H5 C6H5 poli styren 2- Phản ứng cộng polime không no styren (vinyl benzen) Cl CH - CH = C - CH 2 + n HCl CH - CH - C - CH2 n n CH poli isopren hidroclo hóa CH poli isopren – Phản ứng tăng mạch cacbon OH CH OH CH2 CH + n OH + n H2O CH 2 n CH - CH OH n OH V – PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ 1- Phương pháp trùng hợp - Là quá trình cộng hợp nhiều monome (phân tử nhỏ) giống hay tương tự tạo thành polime (phân tử lớn) - Điều kiện để phân tử có phản ứng trùng hợp : * Phân tử phải có liên kết đôi, CH2 = CH2 ; C6H5 – CH = CH2 ; CH2 = CH – Cl … * Phân tử có vòng kém bền, Chuyên đề 4: POLIME DeThi.edu.vn Trang (3) Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Tổ: HÓA HỌC caprolactam (vòng) ; N CH CH epoxi O O H Vi dụ O n xt,t , p N HN - [CH ] - CO n O H caprolactam tơ capron (nilon – 6) 2- Phương pháp trùng ngưng - Là quá trình cộng hợp nhiều monome (phân tử nhỏ) tạo thành polime (phân tử lớn) đồng thời giải phóng nhiều phân tử nhỏ khác H2O Ví dụ n H N- [CH2]5- COOH n HOOC- C6H4 - COOH axit terephtalic xt, t,0 p HN - [CH2] - CO + n HO- CH2 - CH2- OH t0 etilen glicol n + n H2O OC - C6H4 - CO-OC2H4 - O n poli (etylen terephtalat) +2nH 2O - Điều kiện để phân tử có phản ứng trùng ngưng * Monome phải có ít hai nhóm chức có khả phản ứng hóa học : - NH2, - OH, - COOH… Vi dụ HOOC – C6H4 – COOH ; axit terephtalic H2N – CH2 – COOH ; axit amino axetic HO – CH2 – CH2 – OH ; etylen glicol VI- ỨNG DỤNG - Hầu hết polime dùng để sản xuất vật liệu polime phục vụ cho đời sồng (Xem tiếp bài 14 : VẬT LIỆU POLIME) B2 VẬT LIỆU POLIME I – CHẤT DẺO 1- Chất dẻo - Là vật liệu polime có tính dẻo * Tính dẻo : là tính bị biến dạng chịu tác dụng nhiệt, áp lực bên ngoài và giữ nguyên biến dạng đó thôi tác dụng * Tính đàn hồi : là tính bị biến dạng chịu tác dụng nhiệt, áp lực bên ngoài và lấy lại hình dạng ban đầu khi thôi tác dụng - Thành phần chất dẻo gồm * Polime * Chất độn Trộn thành phần trên lại với vật liệu polime có tính chất polime và chất độn Vật liệu polime đó gọi là vật liệu compozit 2- Vật liệu compozit - Là vật liệu hỗn hợp gồm ít hai thành phần phân tán vào mà không tan vào - Thành phần vật liệu compozit gồm * Chất : polime là thành phần chính (nhựa nhiệt dẻo hay nhựa nhiệt rắn) * Chất độn : sợi (bông, đay, poliamit, amiang), bột (silicat, đá vôi…) * Các chất phụ gia khác Chuyên đề 4: POLIME DeThi.edu.vn Trang (4) Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Tổ: HÓA HỌC 3- Một số polime dùng làm chất dẻo a- Poli etilen CH2 - CH poli etilen n b- Poli (vinyl clorua) CH 2- CH poli (vinyl clorua) n Cl c- Poli (metyl metacrylat) hay plexiglas CH CH o xt, t p nCH = C CH2 - C COOCH COOCH n metyl metacrylat poli (metyl metacrylat) d- Poli (phenol fomandehit) * Dạng nhựa novolac OH OH n + HCHO OH n CH + o H , 75 C - nH2O CH 2OH n ancol o - hidroxibenzylic novolac * Dạng nhựa rezol OH OH CH2 OH CH2 CH2 n CH 2- OH * Dạng nhựa rezit OH OH CH2 OH CH2 CH2 CH2 CH2 OH Chuyên đề 4: POLIME CH2 CH2 OH DeThi.edu.vn CH OH Trang (5) Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Tổ: HÓA HỌC II – TƠ 1- Khái niệm - Là vật liệu polime hình sợi dài và mảnh với độ bền định - Trong tơ có polime, polime này có đặc tính * không phân nhánh, xếp song song * rắn, bền nhiệt, bền với dung môi thường * mềm, dai, không độc và có khả nhuộm màu tốt 2- Phân loại a- Tơ thiên nhiên - Có sẵn tự nhiên : bông, len, tơ tằm… b- Tơ hóa học - Chế tạo đường hóa học * Tơ tổng hợp - Chế tạo từ polime tổng hợp, tơ poliamit ( tơ nilon-6,6 ; tơ capron…), tơ vinylic (tơ olon, tơ vinilon…) * Tơ nhân tạo ( tơ bán tổng hợp) - Xuất phát từ polime thiên nhiên chế biến thêm đường hóa học tơ visco, tơ xenlulozơ axetat… 3- Một số loại tơ tổng hợp thường gặp a- Tơ nilon -6,6 hay poli (hexametylen ađipamit) - là tơ thuộc loại tơ poliamit, điều chế cách trùng ngưng hexametylđiamin với axit ađipic n H2N - [CH2]6-NH2 + n HOOC -[CH2]-4 COOH HN -[CH2] - NHOC- [CH2 ]4- CO +2nH 2O n b- Tơ nitron (tơ olon) - là tơ thuộc loại tơ vinylic, điều chế cách tổng hợp vinyl xianua (acrylonitrin) n CH = CH ROOR' to CH - CH CN CN n III- CAO SU 1- Khái niệm - Là vật liệu polime có tính đàn hồi 2- Phân loại a- Cao su thiên nhiên - Nguồn gốc : Lấy từ mủ cây cao su, cây cao su có tên khoa học là Hevea brasiliensis - Cấu tạo Đun nóng cao su thiên nhiên cao su isopren có CTPT (C5H8)n CH2- C = CH - CH CH3 n Với n gần 1500 đến 15000 - Tính chất Có tính vật lí * Đàn hồi * Cách điện, cách nhiệt * Không thấm nước, không thấm khí * Không tan nước, rượu, axeton… tan xăng, benzen… Có tính hóa học * Tác dụng với H2, HCl, Cl2… * Tác dụng với lưu huỳnh (lưu hóa cao su) tạo cao su lưu hóa Cao su lưu hóa có tính chất : đàn hồi tốt, chịu nhiệt , lâu mòn, khó tan các dung môi so với cao su chưa lưu hóa Bản chất quá trình lưu hóa cao su : tạo cầu nối đissufua ( - S – S - ) các mạch cao su để tạo thành mạng lưới Chuyên đề 4: POLIME DeThi.edu.vn Trang (6) Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Tổ: HÓA HỌC b- Cao su tổng hợp - Là vật liệu polime tương tự cao su thiên nhiên - Thường điều chế từ các ankadien phương pháp trùng hợp - Cao su tổng hợp thông dụng là * Cao su buna n CH2= CH - CH = CH xt Na CH2 - CH = CH - CH2 n buta - 1,3 - dien polibuta - 1,3 - dien (cao su buna) * Cao su buna - S CH = CH xt Na n CH2= CH - CH = CH2 + n buta - 1,3 - dien CH2- CH = CH - CH - CH2- CH Styren n cao su buna - S * Cao su buna – N n CH2= CH - CH = CH2 + n CH2= CH buta - 1,3 - dien xt Na CH2- CH = CH - CH - CH2- CH CN acrylonitrin CN n cao su buna - N IV – KEO DÁN TỔNG HỢP 1- KHÁI NIỆM - Keo dán là loại vật liệu có khả kết dính hai mảnh vật liệu rắn giống khác mà không làm biến đổi chất các vật liệu kết dính - Bản chất * Có thể tạo màng mỏng, bền gắn hai mảnh vật liệu * Lớp màng mỏng này phải bám vào mảnh vật liệu dán 2-MỘT SỐ KEO DÁN THÔNG DỤNG a- Nhựa vá săm (dán nhựa) - Là dung dịch đặc cao su dung môi hữu - Khi dùng phải làm chỗ dán, bôi nhựa vào dể dung môi bay đi, sau đó dán lại b- Keo dán epoxi (dán kim loại) - Làm từ polime có chứa nhóm epoxi c- Keo dán ure-fomandehit (dán gỗ) - Được sản xuất từ poli (ure- fomandehit) o n H2N - CO - NH2 + n CH2= O xt, t HN - CO - NH - CH2 + nH2O n Chuyên đề 4: POLIME DeThi.edu.vn Trang (7) Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Tổ: HÓA HỌC VẤN ĐỀ : PHÂN LOẠI POLIME LÍ THUYẾT I Một số khái niệm Polime: là hợp chất có phân tử khối lớn, phân tử nhiều đơn vị sở ( gọi là mắt xích) liên kết với 2.monome là phân tử nhỏ, phản ứng tạo nên polime hệ số n: là độ polime hóa hay hệ số polime Mắt xích: xt ,t o VD: n CH2 = CH2 ( CH2 – CH2 )n Monome polime => mắt xích là -CH2-CH2II Phân loại Có cách phân loại polime là dựa vào nguồn gốc, dựa vào cách tổng hợp * Dựa vào nguồn gốc chia loại: + polime thiên nhiên: có tự nhiên bông, tơ tằm… + polime nhân tạo ( polime bán tổng hợp): chế hóa từ polime tự nhiên tơ visco, tơ axetat, cao su lưu hóa + polime tổng hợp: người tạo nên từ các monome Chú ý: polime nhân tạo và tổng hợp là polime hóa học * Dựa vào cách tổng hợp ( áp dụng phân loại polime tổng hợp) + Polime trùng hợp: tổng hợp phản ứng trùng hợp + Polime trùng ngưng: tổng hợp phản ứng trùng ngưng III Cấu trúc - Các mắt xích polime có thể nối với tạo thành các loại mạch: * Mạch không phân nhánh: thường các chất trùng hợp, trùng ngưng có cấu trúc mạch không phân nhánh trừ trường hợp đã nêu bên * Mạch phân nhánh: amilopectin, glicogen * Mạng không gian: cao su lưu hóa, nhựa bakelit, - Các mắt xích mạch polime nối với theo trật tự đinh ( ví dụ: đầu nối với đuôi, đầu nối với đầu ) thì người ta gọi polime có cấu tạo điều hòa Còn các mắt xích nối với không theo trật tự, quy luật định thì người ta gọi polime có cấu tạo không điều hòa IV Một số loại vật liệu polime Chất dẻo Phân loại Tên Monome tạo thành nguồn gốc cách tổng hợp PE: polietilen CH2=CH2 Nhựa tổng hợp Trùng hợp PP: polipropilen CH2=CH-CH3 Nhựa tổng hợp Trùng hợp PVC: poli (vinyl clorua) CH2=CH-Cl Nhựa tổng hợp Trùng hợp PVA: poli ( vinyl axetat) CH2=CH-OOCCH3 Nhựa tổng hợp Trùng hợp PS: poli stiren CH2=CH-C6H5 Nhựa tổng hợp Trùng hợp Plexiglas CH2=C-COOCH3 Nhựa tổng hợp Trùng hợp “thủy tinh hữu cơ” │ poli (metyl metacrylat) CH3 Teflon CF2=CF2 Nhựa tổng hợp Trùng hợp “Bạch kim hữu cơ” Nhựa poli acrylic CH2=CH-COOH Nhựa tổng hợp Trùng hợp Poli ( phenol – fomandehit): PPF *Đun nóng hỗn hợp Nhựa tổng hợp fomandehit và phenol lấy * Nhựa novolac dư với xúc tác axit nhựa novolac Chuyên đề 4: POLIME DeThi.edu.vn Trang (8) Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia * Nhựa rezol * Nhựa rezit hay bakelit Tổ: HÓA HỌC * Đun nóng hỗn hợp phenol với fomandehit theo tỉ lệ mol 1: 1,2 có xúc tác kiềm thu nhựa rezol * Khi đun nóng nhựa rezol nhiệt độ 150oC thu nhựa rezit hay là bakelit Tơ Tên Mono me tạo thành Bông , len, tơ tằm, tơ nhện Tơ nilon-6,6 Hexametylen điamin poli( hexametylen-adipamit) H2N-(CH2)6-NH2 Và axit adipic HOOC-(CH2)4 -COOH Tơ nilon-6 axit ε-aminocaproic Policaproamit H2N-(CH2)5-COOH Tơ capron Cacprolactam; C6H11ON có cấu trúc vòng cạnh Tơ nilon-7 ( tơ enan) axit ω-aminoenang Tơ enan H2N-(CH2)6-COOH Tơ lapsan Axit terephtalic HOOC-C6H4-COOH etylen glycol HO-CH2-CH2-OH Tơ nitron ( olon ) Vinyl xianua ( acrilonitrin) poliacrilonitrin CH2=CH-CN Tơ clorin Clo hóa PVC Phân loại Nguồn gốc Cách tổng hợp Thiên nhiên Tơ tổng hợp poliamit Trùng ngưng Tơ tổng hợp poliamit Tơ tổng hợp poliamit Tơ tổng hợp poliamit Tơ tổng hợp polieste Trùng ngưng Tơ tổng hợp tơ vinylic Tơ tổng hợp tơ vinylic hỗn hợp xenlulozo diaxxetat Nhân tạo và xenlulozo triaxetat Nhân tạo Tơ axetat Tơ visco Trùng hợp Trùng ngưng Trùng ngưng Trùng hợp clo hóa Hòa tan xenlulozơ NaOH đặc có mặt CS2 Cao su Tên Cao su Buna Cao su Buna - S Cao su Buna-N Mono me tạo thành CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2 và CH2=CH-C6H5 CH2=CH-CH=CH2 và CH2=CH-CN CH2=C(CH3)-CH=CH2 Phân loại Nguồn gốc Cách tổng hợp cao su tổng hợp trùng hợp cao su tổng hợp đồng trùng hợp cao su tổng hợp đồng trùng hợp Cao su isopren cao su tổng hợp trùng hợp Ca su thiên nhiên tự nhiên Keo dán ure-fomandehit H ,t o H ,t o n (NH2)2CO + n HCHO n H2N-CO-NH-CH2OH (-NH-CO-NH-CH2-)n + n H2O ure fomandehit monometyllolure poli( ure-fomandehit) Keo dán ure-pomandehit sản xuất từ poli( ure-fomandehit) Chuyên đề 4: POLIME DeThi.edu.vn Trang (9) Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Tổ: HÓA HỌC BÀI : ĐẠI CƯƠNG VỀ POLIME I – KHÁI NIỆM POLIME 1- Khái niệm - Polime là hợp chất có phân tử khối lớn nhiều đơn vị sở (gọi là các mắc xích) liên kết lại với - Ví dụ - Chỉ số n gọi là hệ số polime hóa hay độ polime hóa n càng lớn thì phân tử khối polime càng cao - Trong phản ứng H2N -[CH2]5 – COOH : gọi là monome (phân tử nhỏ) H N - [ C2H5 ] - C O : gọi là mắc xích 2- Tên polime Poli ghép tên monome tương ứng Nếu tên monome có hai cụm từ trở lên thì nằm dấu ( ) Ví dụ 3- Phân loại polime - Dựa theo nguồn gốc : * Con người tạo : Polime tổng hợp, poli etilen… * Có sẵn tự nhiên : Polime thiên nhiên, tinh bột, xenlulozơ… * Có sẵn tự nhiên người chế biến lại môt phần : Polime bán tổng hợp, tơ visco, tơ axetat - Dựa theo phương pháp tổng hợp : * Điều chế phương pháp trùng hợp : Polime trùng hợp, poli etilen * Điều chế phương pháp trùng ngưng : Polime trùng ngưng, tơ nilon – 6,6 II – ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO Polime có - Mạch không phân nhánh , amilozơ tinh bột - Mạch phân nhánh, amilopectin tinh bột, glicogen… - Mạch không gian, cao su lưu hóa, nhựa bakelit… III – TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Hầu hết polime là chất rắn, không tan nước, không bay Có nhiệt nóng chảy không xác định - Nhiều polime có tính dẻo, tính đàn hồi - Nhiều polime cách nhiệt, cách điện, bán dẫn, dai bền… Chuyên đề 4: POLIME DeThi.edu.vn Trang (10) Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Tổ: HÓA HỌC - Nhiều polime suốt, không giòn : thủy tinh hữu IV – TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1- Phản ứng cắt mạch - Các polime có nhóm chức mạch dễ bị thủy phân, Tinh bột, xenlulozơ thủy phân thành glucozơ Polipeptit, poliamit thủy phân thành các amino axit - Polime trùng hợp bị nhiệt phân thành polime ngắn monome ban đầu 2- Phản ứng cộng polime không no – Phản ứng tăng mạch cacbon V – PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ 1- Phương pháp trùng hợp - Là quá trình cộng hợp nhiều monome (phân tử nhỏ) giống hay tương tự tạo thành polime (phân tử lớn) - Điều kiện để phân tử có phản ứng trùng hợp : * Phân tử phải có liên kết đôi, CH2 = CH2 ; C6H5 – CH = CH2 ; CH2 = CH – Cl … * Phân tử có vòng kém bền, Ví dụ Chuyên đề 4: POLIME DeThi.edu.vn Trang 10 (11) Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Tổ: HÓA HỌC 2- Phương pháp trùng ngưng - Là quá trình cộng hợp nhiều monome (phân tử nhỏ) tạo thành polime (phân tử lớn) đồng thời giải phóng nhiều phân tử nhỏ khác H2O Ví dụ - Điều kiện để phân tử có phản ứng trùng ngưng * Monome phải có ít hai nhóm chức có khả phản ứng hóa học : - NH2, - OH, - COOH… Ví dụ HOOC – C6H4 – COOH ; axit terephtalic H2N – CH2 – COOH ; axit amino axetic HO – CH2 – CH2 – OH ; etylen glicol VI- ỨNG DỤNG - Hầu hết polime dùng để sản xuất vật liệu polime phục vụ cho đời sống BÀI : VẬT LIỆU POLIME I – CHẤT DẺO 1- Chất dẻo - Là vật liệu polime có tính dẻo * Tính dẻo : là tính bị biến dạng chịu tác dụng nhiệt, áp lực bên ngoài và giữ nguyên biến dạng đó thôi tác dụng * Tính đàn hồi : là tính bị biến dạng chịu tác dụng nhiệt, áp lực bên ngoài và lấy lại hình dạng ban đầu khi thôi tác dụng - Thành phần chất dẻo gồm * Polime * Chất độn Trộn thành phần trên lại với vật liệu polime có tính chất polime và chất độn Vật liệu polime đó gọi là vật liệu compozit 2- Vật liệu compozit - Là vật liệu hỗn hợp gồm ít hai thành phần phân tán vào mà không tan vào - Thành phần vật liệu compozit gồm * Chất : polime là thành phần chính (nhựa nhiệt dẻo hay nhựa nhiệt rắn) * Chất độn : sợi (bông, đay, poliamit, amiang), bột (silicat, đá vôi…) * Các chất phụ gia khác 3- Một số polime dùng làm chất dẻo a- Poli etilen b- Poli (vinyl clorua) Chuyên đề 4: POLIME DeThi.edu.vn Trang 11 (12) Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Tổ: HÓA HỌC c- Poli (metyl metacrylat) hay plexiglas metyl metacrylat d- Poli (phenol fomandehit) * Dạng nhựa novolac poli (metyl metacrylat) ancolo – hidroxibenzylic novolac * Dạng nhựa rezol * Dạng nhựa rezit II – TƠ 1- Khái niệm - Là vật liệu polime hình sợi dài và mảnh với độ bền định - Trong tơ có polime, polime này có đặc tính * không phân nhánh, xếp song song * rắn, bền nhiệt, bền với dung môi thường * mềm, dai, không độc và có khả nhuộm màu tốt 2- Phân loại a- Tơ thiên nhiên - Có sẵn tự nhiên : bông, len, tơ tằm… b- Tơ hóa học - Chế tạo đường hóa học Chuyên đề 4: POLIME DeThi.edu.vn Trang 12 (13) Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Tổ: HÓA HỌC * Tơ tổng hợp - Chế tạo từ polime tổng hợp, tơ poliamit ( tơ nilon-6,6 ; tơ capron…), tơ vinylic (tơ olon, tơ vinilon…) * Tơ nhân tạo ( tơ bán tổng hợp) - Xuất phát từ polime thiên nhiên chế biến thêm đường hóa học tơ visco, tơ xenlulozơ axetat… 3- Một số loại tơ tổng hợp thường gặp a- Tơ nilon -6,6 hay poli (hexametylen ađipamit) - là tơ thuộc loại tơ poliamit, điều chế cách trùng ngưng hexametylđiamin với axit ađipic b- Tơ nitron (tơ olon) - là tơ thuộc loại tơ vinylic, điều chế cách tổng hợp vinyl xianua (acrylonitrin) III- CAO SU 1- Khái niệm - Là vật liệu polime có tính đàn hồi 2- Phân loại a- Cao su thiên nhiên - Nguồn gốc : Lấy từ mủ cây cao su, cây cao su có tên khoa học là Hevea brasiliensis - Cấu tạo Đun nóng cao su thiên nhiên cao su isopren có CTPT (C5H8)n Với n gần 1500 đến 15000 - Tính chất Có tính vật lí * Đàn hồi * Cách điện, cách nhiệt * Không thấm nước, không thấm khí * Không tan nước, rượu, axeton… tan xăng, benzen… Có tính hóa học * Tác dụng với H2, HCl, Cl2… * Tác dụng với lưu huỳnh (lưu hóa cao su) tạo cao su lưu hóa Cao su lưu hóa có tính chất : đàn hồi tốt, chịu nhiệt , lâu mòn, khó tan các dung môi so với cao su chưa lưu hóa Bản chất quá trình lưu hóa cao su : tạo cầu nối đissufua ( - S – S - ) các mạch cao su để tạo thành mạng lưới b- Cao su tổng hợp - Là vật liệu polime tương tự cao su thiên nhiên - Thường điều chế từ các ankadien phương pháp trùng hợp - Cao su tổng hợp thông dụng là * Cao su buna * Cao su buna - S Chuyên đề 4: POLIME DeThi.edu.vn Trang 13 (14) Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Tổ: HÓA HỌC * Cao su buna - N IV – KEO DÁN TỔNG HỢP 1- KHÁI NIỆM - Keo dán là loại vật liệu có khả kết dính hai mảnh vật liệu rắn giống khác mà không làm biến đổi chất các vật liệu kết dính - Bản chất * Có thể tạo màng mỏng, bền gắn hai mảnh vật liệu * Lớp màng mỏng này phải bám vào mảnh vật liệu dán 2-MỘT SỐ KEO DÁN THÔNG DỤNG a- Nhựa vá săm (dán nhựa) - Là dung dịch đặc cao su dung môi hữu - Khi dùng phải làm chỗ dán, bôi nhựa vào để dung môi bay đi, sau đó dán lại b- Keo dán epoxi (dán kim loại) - Làm từ polime có chứa nhóm epoxi c- Keo dán ure-fomandehit (dán gỗ) - Được sản xuất từ poli (ure- fomandehit) CHÚ Ý: MỘT SỐ PHẢN ỨNG HOÁ HỌC THƯỜNG GẶP Nhựa a) Nhựa PE Na ,t nCH2 = CH2 etilen b) Nhựa PVC polietilen(PE) vinyl clorua c) Nhựa PS poli(vinyl clorua) (PVC) Sitren d) Nhựa PVA poli sitren vinyl axetat Thuỷ phân PVA môi trường kiềm: Chuyên đề 4: POLIME poli (vinyl axetat) DeThi.edu.vn Trang 14 (15) Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Tổ: HÓA HỌC Poli(vinyl ancol) e) Nhựa PMM (thuỷ tinh hữu - plexiglas) Metyl metacrylat poli (metyl metacrylat) (PMM) f) Nhựa PPF: Poli (phenol – fomanđehit) (PPF) có dạng: nhựa novolac, nhựa rezol, nhựa rezit - Nhựa novolac (mạch không nhánh): Nếu dư phenol và xúc tác axit - Nhựa rezol (mạch không nhánh): Nếu dư fomanđehit và xúc tác bazơ - Nhựa rezit (nhựa bekelít-mạng lưới không gian): Nhựa rezol nóng chảy (1500C) và để nguội thu nhựa có cấu trúc mạng lưới không gian Cao su a) Cao su buna Buta-1,3-đien (butađien) b) Cao su isopren polibutađien (cao su buna) 2-metylbuta-1,3-đien (isopren) c) Cao su buna-S Butadien d) Cao su buna – N stiren Butadien e) Cao su clopren acirlo nitrin poliisopren (cao su isopren) poli (butadien-stiren) hay Cao su buna-S Clo pren f) Cao su flopren poli Clo pren Flo pren Tơ a) Tơ capron (nilon-6) poli flopren Chuyên đề 4: POLIME DeThi.edu.vn Trang 15 (16) Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Axit - ε- amino caproic Tổ: HÓA HỌC poli caproamit (nilon-6) Capro lactam b) Tơ enang (nilon – 7) Axit - ω- amino enantoic c) Tơ nilon – 6,6 Hexa metylen điamin d) Tơ clorin (nilon-7) axit ađipic e) Tơ dacron (lapsan) Chuyên đề 4: POLIME DeThi.edu.vn Trang 16 (17) Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Tổ: HÓA HỌC CÁC DẠNG BÀI TẬP ***** DẠNG 1: TÍNH SỐ MẮT XÍCH (HỆ SỐ POLIME HÓA) - Số mắt xích = số phân tử monome = hệ số polime hóa (n) = 6, 02.1023 số mol mắt xích (Lưu ý: số mắt xích phải là số tự nhiên, lẻ phải làm tròn) m M - Hệ số polime hóa (n) = hệ số trùng hợp po lim e po lim e mmonome M monome - Loại polime (dựa vào phân tử khối) và số lượng polime (dựa vào nhóm chức) - Các loại polime thường gặp: Tên gọi Công thức Phân tử khối (M) Poli vinylclorua (PVC) (-CH2 – CHCl-)n 62,5n Poli etilen (PE) (-CH2 – CH2-)n 28n Cao su thiên nhiên [-CH2 – C(CH3)=CH-CH2-]n 68n Cao su clopren (-CH2-CCl=CH-CH2-)n 88,5n Cao su buna (-CH2-CH=CH-CH2-)n 54n Poli propilen (PP) [-CH2-CH(CH3)-]n 42n Teflon (-CF2-CF2-)n VÍ DỤ MINH HỌA Ví dụ Polime X có phân tử khối là 248000gam/mol và hệ số trùng hợp n = 2480 X là polime nào đây ? A (-CH2-CH2-)n B (-CF2 – CF2 -)n C (-CH2-CH(Cl)-)n D (-CH2-CH(CH3)-)n Lời giải nMoome → Polime X 248000 M mantozo 100 Monome là CF2=CF2 2480 Đáp án B Ví dụ (KA-08): Khối lượng đoạn mạch tơ nilon 6-6 là 2734 đvC và đoạn mạch tơ capron là 17176 đvC Số lượng mắt xích đoạn mạch nilon-6,6 và capron nêu trên là A 113 và 152 B.113 và 114 C 121 và 152 D 121 và 114 Lời giải CT tơ nilon-6,6 là [-NH-(CH2)6-NH-CO-(CH2)4-CO-] Số mắt xích đoạn nilon-6,6 là 27346 : 226 = 121 CT tơ capron là [-NH-(CH2)5-CO-] Số mắt xích đoạn capron là 17176 : 113 = 152 Đáp án C BÀI TẬP Bài (ĐHKA – 2009): Khối lượng đoạn nilon – 6,6 là 27346 đvC và đoạn mạch tơ capron là 17176 đvC Số lượng mắt xích đoạn mạch polime nêu trên là? A 113 và 152 B 121 và 114 C 121 và 152 D 113 và 114 tơ nilon – 6,6 có công thức phân tử [-nh-(ch2)6-nh-co-(ch2)4-co-]n , m 1mắt xích = 226 số lượng mắt xích là : 27346/226 = 121 tơ capron : [-nh-(ch2)5-co-]n có m mắt xích là : 113 >số mắt xích là : 17176/113 = 152 Bài (KA-07): Clo hóa PVC thu polime chứa 63,96% clo khối lượng, trung bình phân tử clo phản ứng với k mắt xích đoạn mạch PVC Giá trị k là A B C D Lời giải (C2H3Cl)k + Cl2 C2kH3k-1Clk+1 + HCl 35,5 k 1 100 63,96 k 62,5k 34,5 Đáp án B Chuyên đề 4: POLIME DeThi.edu.vn Trang 17 (18) Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Tổ: HÓA HỌC Bài (CD-09): Thủy phân 1250 gam protein X thu 425 gam alanin Nếu phân tử khối X 100000 đvC thì số mắt xích alanin có phân tử X là A 453 B 382 C 328 D 479 Lời giải: X → nAlanin 1250 425 nX 0, 0125 mol ; nAlanin 4, 78 mol 100000 89 4, 78 n 382 0, 0125 Đáp án B Bài 4: Cứ 2,844 gam cao su Bana-S phản ứng vừa hết với 1,728 gam Br2 CCl4 Tỉ lệ mắt xích buta1,3-đien và stiren caosu Buna-S là A : B : C : D : Lời giải Đặt CT cao su Buna-S là (-CH2-CH=CH-CH2 )m(-(C6H5)CH-CH2-)n : x(mol) (-CH2-CH=CH-CH2 )m(-(C6H5)CH-CH2-)n + mBr2 → sản phẩm 1, 728 mX 0, 0108 mol 160 (54m + 104n).x = 2,844 (2) Tổ hợp (1) và (2) m : n = : Đáp án B Bài Khi đốt cháy hoàn toàn polime X thu CO2 và nước với tỉ lệ số mol tương ứng là : X là polime nào đây ? A Poli(propilen) B Tinh bột C Poli(stiren) D Poli(vinyl clorua) Lời giải nCO2 nH 2O X có dạng CnH2n Đáp án A Bài 6: Polime X có phân tử khối là 504.000 và hệ số trùng hợp n = 12.000 X là A (-CH2-CH2-)n B (-CF2 – CF2 -)n C (-CH2-CH(Cl)-)n D (-CH2-CH(CH3)-)n Lời giải 504000 42 Monome là CH2=CH(CH3) Ta có MX = n.Mmonome M Monome 12000 Đáp án D Bài Một polime mà mắt xích nó gồm các nguyên tử C, các nguyên tử Cl và H Polime này có hệ số trùng hợp là 560 và phân tử khối là 35.000 Polime có công thức là A (-CHCl – CHCl-)n B (-CCl2 – CCl2 -)n C (-CH2 – CH - )n D (-CH2 – CH - )n Cl CH2Cl Lời giải Mmonome = 35000 : 560 = 62,5 Monome là CH2=CHCl Đáp án C Bài Một polime X có khối lượng mol phân tử là 937500 gam/mol và số lượng mắt xích là 15000 Tên gọi X là A Poli vinyl clorua B Poli propilen C Poli vinyl axetat D Poli stiren Lời giải: Mmonome = 937500 : 15000 = 62,5 Monome là CH2=CHCl Đáp án A Bài 9: Khối lượng phân tử tơ capron là 15000 đvC Số mắt xích công thức phân tử loại này là A 113 B 127 C 118 D 133 Lời giải: Tơ capron [-NH-(CH2)5-CO-] Số mắt xích tơ là 15000 : 113 133 Đáp án D Chuyên đề 4: POLIME DeThi.edu.vn Trang 18 (19) Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Tổ: HÓA HỌC Bài 10: Khi trùng hợp vinyl clorua áp suất cao, người ta thu poli vinyl clorua (PVC) có phân tử khối trung bình 750000 đvC Hệ số trùng hợp là A 24000 B 12000 C 20000 D 10000 Lời giải Hệ số trùng hợp là 750000 : 62,5 = 12000 Đáp án B Bài 11: Phân tử khối trung bình loại PE và PVC là 420000 và 750000 Hệ số polime hóa PE và PVC là A 12000 và 15000 B 15000 và 12000 C 15000 và 13000 D 15000 và 12000 Lời giải Hệ số polime PE là 420000 : 28 = 15000 Hệ số polime PVC là 750000 : 625 = 12000 Đáp án D Bài 12: Phân tử khối trung bình poli (hexametylen ađipamit) là 30000, cao su tự nhiên là 105000 Số mắt xích công thức phân tử loại polime trên là A 133 và 1544 B 133 và 1569 C 300 và 1050 D 154 và 1544 Lời giải CT hexametylen ađipamit là [-HN-(CH2)6-HN-CO-(CH2)4-CO-] Số mắt xích hexametylen ađipamit là 30000 : 226 133 CT cao su tự nhiên là [-HN-(CH2)6-HN-CO-(CH2)4-CO-] Số mắt xích cao su tự nhiên là 105000 : 68 1544 Đáp án A Bài 13: Khối lượng phân tử trung bình xenlulozơ sợi bông là 162.000 đvc, còn sợi gai là 567.000 đvC Số mắt xích trung bình công thức phân tử xenlulozơ loại sợi tương ứng là A 1000 và 3500 B 162 và 567 C 1000 và 7000 D 1620 và 3500 Lời giải Xenlulozơ có CT là (C6H10O5)n Số mắt xích trung bình công thức phân tử xenlulozơ sợi bông là 162000 : 162 = 1000 Số mắt xích trung bình công thức phân tử xenlulozơ sợi gai là 567000 : 162 = 3500 Đáp án A Bài 14: Đốt cháy lít hidrocacbon X cần lít O2 tạo lít CO2 Nếu đem trùng hợp tất các đồng phân mạch hở X thì số loại polime thu là A B C D Lời giải X(CxHy) + O2 CO2 + H2O Bảo toàn C x = : = Bảo toàn O VH 2O 6.2 4.2 4.2 8 CTPT X là C4H8 Các đồng phân mạch hở X là CH2=CH-CH2-CH3; CH3-CH=CH-CH3 (có đp vì có đp hh); CH2=C(CH3)2 Có đồng phân có polime thu Đáp án B Bài 15: Polime X chứa 38,4% C, 4,8% H, còn lại là Cl khối lượng Công thức X là A (C2HCl)n B (C2H3Cl)n C (CHCl)n D (C3H4Cl2)n Lời giải %mCl = 100 – 38,4 – 4,8 = 56,8% 38, 4,8 56,8 nC : nH : nCl : : 3, : 4,8 :1, : :1 12 35,5 X là C2H3Cl Đáp án B Bảo toàn H y Chuyên đề 4: POLIME DeThi.edu.vn Trang 19 (20) Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Tổ: HÓA HỌC Bài 16: Đốt cháy hoàn toàn X mol hidrocacbon X Sản phẩm thu cho qua bình (1) đựng H2SO4 đặc dư, bình (2) đựng NaOH, dư thấy khối lượng bình (1) tăng 7,2 gam và khối lượng bình (2) tăng 22 gam Mặt khác từ isopentan người ta có thể điều chế X và trùng hợp X thì thu cao su Công thức cấu tạo thu gọn X và giá trị x là A CH2 = C(CH3)-CH=CH2 và 0,1 B CH2 = C(CH3)-CH=CH2 và 0,15 C CH3-CH(CH3)-CH=CH2 và 0,1 D CH3-CH(CH3)-CH=CH2 và 0,15 Lời giải H SO4 1 NaOH CO2 sản phẩm X (C,H) + O2 → CO2 + H2O 7, 0, mol Khối lượng bình (1) tăng chính là khối lượng H2O nH 2O 18 22 0,5 mol Khối lượng bình (2) tăng chính là khối lượng CO2 nCO2 44 Isopentan → X X là CH2=C(CH3)-CH=CH2 X có ktổng = nX nCO2 nH 2O 0,1 mol Đáp án A Bài 17 Polietilen trùng hợp từ etilen Hỏi 280 gam polietilen có trùng hợp từ bao nhiêu phân tử etilen ? A 5.6,02.1023 B 10.6,02.1023 C 15.6,02.1023 D 1,5.6,02.1023 Lời giải nCH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n 280 10 mol BTKL mC2 H 280 gam nC2 H 28 Số phân tử C2H4 là 10.6,02.1023 Đáp án B Bài 18: Khi tiến hành đồng trùng hợp buta-1,3-đien và acrilonitrin với xúc tác Na thu cao su buna-N chứa 10,44% nitơ khối lượng Tỉ lệ số mol buta-1,3-đien và acrilonitrin cao su trên là A : B : C : D : Lời giải nC4H6 + mC2H3CN (C4H6)n(C2H3CN)m 14m 100 10, 44 n : m : 54n 53m Đáp án C Bài 19: 1,05 gam cao su buna-S phản ứng vừa hết với 0,80 gam brom CCl4 Tỉ lệ mắt xích buta-1,3đien và stiren cao su là A : B : C : D : Lời giải Đặt CT cao su Buna-S là (-CH2-CH=CH-CH2 )m(-(C6H5)CH-CH2-)n : x(mol) (-CH2-CH=CH-CH2 )m(-(C6H5)CH-CH2-)n + mBr2 → sản phẩm 0,8 mx 0, 005 mol 1 160 (54m + 104n).x = 0,0075 (mol) (2) Tổ hợp (1) và (2) m : n = : Đáp án A Bài 20 Để sản xuất tơ clorin, người ta clo hóa PVC clo Polime thu chứa 66,7% clo khối lượng Trung bình k mắt xích –CH2-CHCl- phân tử PVC bị clo hóa nguyên tử clo Giá trị k là A B C D Lời giải (-C2H3Cl-)k + Cl2 → C2kH3k-1Clk+1 + HCl 35,5 k 1 100 66, k 62,5k 34,5 Đáp án B Chuyên đề 4: POLIME DeThi.edu.vn Trang 20 (21)