Hiểu: - Nguyên nhân một số anken có đồng phân hình học là do sự phân bố các nhóm thế ở các vị trí khác nhau đối với mặt phẳng chứa liên kết п.. Kĩ năng: Viết đồng phân cấu tạo, đồng phân[r]
(1)Lớp: Nhóm Bài 39: ANKEN DANH PHÁP, CẤU TRÚC VÀ ĐỒNG PHÂN I Mục tiêu bài học Kiến thức: a Biết: - Cấu trúc electron và cấu trúc không gian nhóm - Viết đồng phân cấu tạo, đồng phân hình học và tên gọi nhóm b Hiểu: - Nguyên nhân số anken có đồng phân hình học là phân bố các nhóm các vị trí khác mặt phẳng chứa liên kết п Kĩ năng: Viết đồng phân cấu tạo, đồng phân hình học và gọi tên anken II Trọng tâm: - Viết đồng phân cấu tạo, đồng phân hình học - Gọi tên anken III Chuẩn bị Mô hình phân tử etilen mô hình đồng phân hình học cis-trans but-2-en (hoặc tranh vẽ) IV Phương pháp Thuyết trình, vấn đáp, hoạt động nhóm nhỏ V Tiến trình bài lên lớp Ổn định lớp Kiểm tra bài cũ Bài Hoạt động thầy Hoạt động trò Lop11.com Nội dung ghi bảng (2) Hđ1: Dãy đồng đẳng và tên thông thường anken - Mọi hợp chất hiđrocacbon có công thức chung là CnH2n+2-2a với a là số liên kết п ? Anken có liên kết п Dựa vào công thức trên hảy viết CTPT tổng quát anken ? Cho ví dụ - Tên số anken đơn giản lấy từ tên ankan tương ứng đổi đuôi an thành đuôi ilen ? Đọc tên thông thường số anken sau: CH2=CHCH2CH2CH3 CH3-CH=CH-CH3 CH3-C=CH-CH3 Bài 39: ANKEN DANH PHÁP, CẤU TRÚC VÀ ĐỒNG PHÂN I Đồng phân và danh pháp Dãy đồng đẳng và tên thông thường anken - Dự kiến trả lời: CnH2n - HS trả lời - C2H4, C3H6, C4H8 CnH2n (n ≥ 2) => dãy đồng đẳng etilen - Tên số anken đơn giản lấy từ tên ankan tương ứng đổi đuôi an thành đuôi etilen - HS trả lời VD: CH2=CHCH2CH2CH3 : α-pentilen CH3-CH=CH-CH3 : β-butilen CH2=C-CH2-CH3 : iso pentilen CH3 CH3 - Nhóm CH2 = CH - gọi là nhóm vinyl Hđ2: Tên thay ? Viết CTCT số đồng - Nhóm CH2 = CH - gọi là nhóm vinyl Tên thay - HS thảo luận nhóm Lop11.com (3) đẳng etilen CH2 = CH2 CH2 = CH – CH3 CH3-CH2-CH=CH2 CH3-C=CH-CH3 CH3 - GV hướng dẫn HS quy tắc đọc tên anken: + Mạch chính là mạch chứa liên kết đôi, dài và có nhìêu nhánh + Đánh số C mạch chính phía gần liên kết đôi + Số vị trí liên kết đôi ghi trước đuôi en (khi mạch chính có nguyên tử C thì không cần ghi) ? Đánh số mạch C và đọc tên các anken trên a Quy tắc Số vị trí – Tên nhánh Tên mạch chính- số vị trí – en - HS lên bảng làm bài b Ví dụ: CH2 = CH2 : eten CH2 = CH – CH3 : propen (1) (2) CH3-CH2-CH=CH2: but-1-en (3) 4 CH3-CH = CH-CH3 : but-2-en (4) CH3-C = CH2 : 2-metylpropen CH3 (5) 1 CH3-C=CH-CH3 CH3 Lop11.com : –metylbut-2-en (6) (4) CH2-CH3 CH3-C=CH-CH2- CH3 : 3,4-dimetylhex-2-en (7) CH3 Hđ3: Cấu trúc - GV cho Hs quan sát mô hình phân tử etilen hình ảnh sách giáo khoa ? Nhận xét cấu trúc electron phân tử etilen - Liên kết σ tạo thành xen phủ trục obitan lai hoá sp2 nên tương đối bền - Liên kết π tạo thành xen phủ bên obitan p nên kém bền so với liên kết σ ? Nhận xét cấu trúc không gian phân tử etilen Hđ4: Đồng phân ? Ankan có loại đồng phân - Anken có đồng phân II Cấu trúc và đồng phân Cấu trúc - HS quan sát trả lời - Nguyên tử C nối đôi trạng thái lai hoá sp2 (lai hoá tam giác) - Liên kết đôi gồm liên kết σ (bền) và liên kết π (kém bền) - HS quan sát trả lời - Hai nguyên tử C và nguyên tử H nằm trên mặt phẳng - Đồng phân mạch cacbon - Góc liên kết HCH và HCC gần và gần 120o Đồng phân a Đồng phân cấu tạo - Anken từ C4 trở lên có: + Đồng phân mạch cacbon Lop11.com (5) mạch cacbon Ngoài ra, anken còn có nối đôi phân tử nên còn có đồng phân vị trí liên kết đôi ? Víêt CTCT C4H8, gọi - HS thảo luận nhóm tên và phân loại các CTCT theo loại đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí liên kết đôi - HS quan sát mô hình cấu tạo phân tử cis-but-2-en và trans-but-2-en ? Nhận xét gì cấu tạo cis-but-2-en và trans-but2-en + Đồng phân vị trí liên kết đôi -VD: C4H8 CH2 = CH – CH2 – CH3 : but-1-en CH3 – CH = CH – CH3 : but-2-en CH2 = C – CH3 : 2-metylpropen CH3 - Dự kiến trả lời: + cis-but-2-en: nhóm CH3 và nguyên tử H nằm cùng phía + trans-but-2-en: nhóm CH3 và nguyên tử H nằm khác phía - công thức cis-but-2-en và trans-but-2-en gọi là đồng phân hình học buten C4H8 ? Đưa khái niệm đồng - HS trả lời phân hình học ? Điều kiện để có đồng phân hình học b Đồng phân hình học CH3 CH3 C=C H H cis-but-2-en CH3 H H C=C CH3 trans-but-2-en - Anken từ C4 trở lên C mang liên kết đôi đính với nhóm nguyên tử khác thì có cách phân bố không gian khác dẫn tới đồng phân hình học - Điều kiện để có đồng phân hình học: + Có chứa liên kết đôi C = C + Mỗi C nối đôi phải liên kết với nhóm nguyên tử hay - HS trả lời Lop11.com (6) - GV đưa sơ đồ khái quát - HS nghe và ghi bài ? Víêt đồng phân cis-trans hợp chất sau: CH3-CH2-C=CH-CH-CH3 - HS thảo luận nhóm CH3 nguyên tử khác R1 R3 Điều kiện: R1 ≠ R2 C=C R3 ≠ R R2 R4 - Nếu mạch chính nằm cùng phía liên kết C = C đồng phân cis - Nếu mạch chính nằm phía khác liên kết C = C đồng phân trans VD: CH3 CH3 CH3-CH2 Hđ5: Củng cố ? CT chung anken, quy tắc gọi tên anken ? Khái niệm đồng phân hình học anken - Phát phiếu học tập Hđ6: Dặn dò Làm các bài tập SGK CH3-CH2-C=CH-CH-CH3 - HS trả lời - HS thảo luận nhóm Lop11.com CH3 H C=C trans CH3 CH(CH3)2 CH3-CH2 CH(CH3)2 CH3 - HS trả lời (3,5-dimetylhex-3-en) C=C H cis (7) PHIẾU HỌC TẬP Gọi tên và viết CTCT các đồng phân cis-trans có các hợp chất sau: a CH3-CH=CH - CH2-CH2-CH3 b CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 CH3 CH3 Anken có CTCT: CH3 CH3 – CH – CH = C – CH – CH3 CH2-CH3 Cl Tên gọi anken theo IUPAC là: A 4-clo-2-etyl 5-metylhex-3-en B 3-clo-5-etyl 2-metylhex-3-en C 3-clo-2,5-dimetylhept-3-en D 5-clo-3,6-dimetylhept-4-en Đáp án: C Lop11.com (8)