Mô tả tính chất các nguồn nguyên liệu cho tổng hợp hóa dầu

Mô tả tính chất các nguồn nguyên liệu cho tổng hợp hóa dầu.

MỤC LỤC Đề mục Trang MỤC LỤC GIỚI THIỆU VỀ MÔ ĐUN Vị trí, ý nghĩa, vai trị mô đun Mục tiêu mô đun Mục tiêu thực mô đun Nội dung mơ đun CÁC HÌNH THỨC HỌC TẬP CHÍNH TRONG MƠ ĐUN U CẦU VỀ ĐÁNH GIÁ HỒN THÀNH MƠ ĐUN BÀI NGUỒN NGUYÊN LIỆU Mã bài: HDE1 Giới thiệu Mục tiêu thực Nội dung Parafin Olefin 10 Hyđrocacbon thơm 22 Axetylen 26 Khí tổng hợp 27 Thực hành điều chế etylen khảo sát tính chất etylen 33 Câu hỏi 35 BÀI SẢN PHẨM TỪ AXETYLEN 36 Mã bài: HDE2 36 Giới thiệu 36 Mục tiêu thực 36 Nội dung 36 Sản xuất axetylen từ cacbuacanxi 36 Sản xuất vinylclorua (VC) polyvinylclorua (PVC) 38 Tổng hợp vinyl axetat (VA), polyvinyl axetat (PVA) 45 Thực hành điều chế axetylen khảo sát tính chất axetylen 50 Câu hỏi tập 52 BÀI Q TRÌNH OXY HĨA 53 Mã bài: HDE3 53 Giới thiệu 53 Mục tiêu thực 53 Nội dung 53 Định nghĩa phân loại phản ứng oxy hóa 53 Tác nhân oxy hóa kỹ thuật an tồn q trình oxy hóa 55 Kỹ thuật an tồn q trình oxy hóa 57 Oxy hóa xúc tác dị thể 57 Oxy hóa đồng thể 69 Thực hành điều chế axit benzoic 86 Câu hỏi tập 88 BÀI TỔNG HỢP CÁC CHẤT HỮU CƠ TRUNG GIAN 89 Mã bài: HDE4 89 Giới thiệu 89 Mục tiêu thực 89 NộI dung 90 Q trình halogen hóa 90 Quá trình sunfo hóa 115 Nitro hóa 121 Thực hành 123 Câu hỏi tập 127 BÀI CHẾ TẠO CHẤT TẨY RỬA 128 Mã bài: HDE5 128 Giới thiệu 128 Mục tiêu thực 128 Nội dung 128 Phân loại chất hoạt động bề mặt (HĐBM) 128 Nguyên liệu sản xuất chất tẩy rửa 131 Cơ chế tẩy rửa 140 Công nghệ điều chế chất tẩy rửa 141 Một số qui trình cơng nghệ sản xuất chất tẩy rửa 151 Xác định hoạt tính tẩy rửa 159 Thực hành tổng hợp chất tẩy rửa dạng lỏng (nƣớc rửa chén) 164 Câu hỏi tập 166 BÀI TỔNG HỢP THUỐC TRỪ SÂU 167 Mã bài: HDE6 167 Giới thiệu 167 Mục tiêu thực 167 Nội dung 167 Một số công nghệ tổng hợp thuốc trừ sâu 167 Ứng dụng thuốc trừ sâu 177 Phân loại thuốc trừ sâu 182 Câu hỏi tập 185 BÀI CÁC SẢN PHẨM CỦA OLEFIN VÀ HYĐROCACBON THƠM 186 Mã bài: HDE7 186 Giới thiệu 186 Mục tiêu thực 186 NộI dung 186 Sản phẩm từ etylen propylen 186 Sản phẩm từ benzen đồng đẳng 190 Các sản phẩm từ butađien, styren, iso-pren clopren 194 Thực hành tổng hợp polystyren 200 Câu hỏi tập 202 CÁC BÀI TẬP MỞ RỘNG VÀ NÂNG CAO 203 CÁC THUẬT NGỮ CHUYÊN MÔN 205 TÀI LIỆU THAM KHẢO 206 GIỚI THIỆU VỀ MÔ ĐUN Vị trí, ý nghĩa, vai trị mơ đun Tổng hợp hóa dầu nhằm giới thiệu kiến thức hóa học, nhiệt động học, chế phản ứng, xúc tác sơ đồ cơng nghệ q trình thuộc lĩnh vực chế biến dầu mỏ tổng hợp hóa dầu Ngƣời lao động nào, làm việc liên quan đến lĩnh vực tổng hợp hóa dầu, tổng hợp hữu cơ cần đƣợc trang bị khối kiến thức Nếu thiếu, dẫn đến việc thực trình cơng nghệ tổng hợp hữu - hóa dầu bị sai Mục tiêu mô đun Học xong mô đun, học viên có khả năng: Mơ tả đƣợc nguồn nguyên liệu để tổng hợp hóa dầu - Tổng hợp đƣợc sản phẩm hóa dầu có ích cho kinh tế từ sản phẩm lọc dầu Xác định đƣợc tính chất đặc trƣng sản phẩm điều chế Mục tiêu thực mô đun Khi hồn thành mơ đun học viên có khả năng: Mơ tả lý thuyết q trình tổng hợp hóa dầu Thực số thí nghiệm tổng hợp chất hữu Tính tốn cân vật chất, cân nhiệt lƣợng số trình Xác định tính chất sản phẩm điều chế đƣợc Làm sản phẩm điều chế Thực thí nghiệm mơ đun phịng thí nghiệm Nội dung mơ đun Bài 1: Nguồn nguyên liệu Bài 2: Sản phẩm từ axetylen Bài 3: Q trình oxy hóa Bài 4: Tổng hợp chất hữu trung gian Bài 5: Chế tạo chất tẩy rửa Bài 6: Tổng hợp thuốc trừ sâu Bài 7: Các sản phẩm olefin hyđrocacbon thơm CÁC HÌNH THỨC HỌC TẬP CHÍNH TRONG MƠ ĐUN Học lớp về: Giới thiệu tính chất nguồn nguyên liệu cho tổng hợp hóa dầu - Trình bày phƣơng pháp tổng hợp sở axetylen Phân tích chất hóa học chế phản ứng dị thể khí-lỏng - Trình bày q trình biến đổi sản phẩm lọc dầu thành sản phẩm trung gian - Giới thiệu phƣơng pháp chế tạo chất tẩy rửa chế tẩy rửa Trình bày vai trị thuốc trừ sâu nơng nghiệp Mơ tả ứng dụng sản phẩm đƣợc điều chế từ etylen, propylen, benzen đồng đẳng - Cách sử dụng, bảo quản dụng cụ thí nghiệm mô đun Các thao tác thí nghiệm Tự nghiên cứu tài liệu liên quan đến cơng nghệ tổng hợp hóa dầu Xem trình diễn cách tiến hành thí nghiệm tổng hợp hóa dầu Làm thí nghiệm tổng hợp hóa dầu Tham quan công nghệ, trang thiết bị dùng cơng nghệ tổng hợp hóa dầu số sở sản xuất Khảo sát nghiên cứu thị trƣờng cung cấp nguồn nguyên liệu tiêu thụ sản phẩm tổng hợp hóa dầu YÊU CẦU VỀ ĐÁNH GIÁ HỒN THÀNH MƠ ĐUN Về kiến thức: - Mơ tả đầy đủ sở lý thuyết trình tổng hợp hóa dầu Vận dụng đầy đủ lý thuyết học lớp vào thí - nghiệm tổng hợp hóa dầu Vận dụng xác thao tác phịng thí nghiệm Về kỹ năng: - Tính tốn đƣợc cân vật chất cân nhiệt lƣợng q trình tổng hợp hóa dầu Mơ tả đầy đủ tính chất ngun liệu sản phẩm, q trình cơng nghệ tổng hợp hóa dầu Thao tác sơ đồ cơng nghệ tổng hợp hóa dầu Thực đƣợc thí nghiệm mơ đun phịng thí nghiệm trƣờng Về thái độ: - - Nghiêm túc việc củng cố lý thuyết, vận hành qui trình cơng nghệ Ln chủ động kiểm tra thao tác thí nghiệm mơ đun Chủ động xem xét tình trạng hệ thống thiết bị, hóa chất phịng thí nghiệm Nhắc nhở đồng nghiệp đảm bảo an tồn phịng thí nghiệm BÀI NGUỒN NGUYÊN LIỆU Mã bài: HDE1 Giới thiệu Nguyên liệu chủ yếu để sản xuất sản phẩm hữu chất hữu hóa thạch – than đá, dầu mỏ, khí thiên nhiên Từ đó, ngƣời ta thu đƣợc hầu hết loại nguyên liệu ban đầu cho q trình tổng hợp hữu – hóa dầu: parafin, olefin, hyđrocacbon thơm, axetylen khí tổng hợp Khi tiến hành học này, cần ý tìm hiểu nguồn nguyên liệu để chất lƣợng sản phẩm đƣợc nâng cao Mục tiêu thực Học xong học viên có khả năng: Mơ tả tính chất nguồn nguyên liệu cho tổng hợp hóa dầu - Kiểm tra nguyên liệu đầu vào Làm nguyên liệu đầu vào Thực thí nghiệm phịng thí nghiệm Nội dung Parafin Hyđrocacbon no đƣợc chia thành nhiều nhóm sau: parafin thấp phân tử (C1 – C5) dạng riêng lẻ; parafin cao phân tử (C10 – C40) hỗn hợp lỏng rắn đồng đẳng với số cacbon khác 1.1 Parafin thấp phân tử 1.1.1 Giới thiệu Metan chất khí khó hóa lỏng, nhƣng tất parafin dạng khí khác ngƣng tụ làm lạnh nƣớc dƣới tác dụng áp suất Quan trọng khác biệt nhiệt độ sôi n-butan với iso-butan, n-pentan với isopentan đủ lớn để tách phƣơng pháp chƣng cất phân đọan Parafin thấp phân tử không tan nƣớc chất lỏng phân cực, nhƣng bị hấp thụ hyđrocacbon khác chất hấp phụ rắn Parafin thấp phân tử tạo với khơng khí hỗn hợp nổ nguy hiểm Nguồn gốc parafin thấp phân tử khí thiên nhiên khí đồng hành, nhƣ khí thu đƣợc từ trình chế biến dầu mỏ có tham gia hyđro Để tách khí dầu mỏ, ngƣời ta dùng phƣơng pháp hấp phụ, ngƣng tụ, chƣng cất Chƣng cất phƣơng pháp đƣợc dùng nhiều 1.1.2 Tách parafin thấp phân tử Khi tách khí khó ngƣng tụ phải dùng áp suất cao (2 – MPa) làm lạnh sâu Khi tách etan metan khỏi hyđrocacbon khác phƣơng pháp chƣng cất, ngƣời ta thƣờng kết hợp với hấp phụ để làm lạnh sâu kinh tế C + C2 izo- C4 C5 C4 Izo-C5 khí 10 C3 n-C4 C6 n-C5 Hình 1.1 Sơ đồ công nghệ phân tách hỗn hợp parafin thấp phân tử – Máy nén; 2, 5, 6, 7, 8, – Tháp chƣng cất phân đoạn; - Thiết bị ngƣng tụ; - Thiết bị đun nóng; 10 - Thiết bị điều chỉnh áp suất Ngƣời ta nén khí nén khí (1), làm lạnh dịng nƣớc cho vào tháp chƣng cất (2) Trong (2), C1 - C3 tách khỏi hyđrocacbon nặng Tùy vào áp suất hàm lƣợng phân đoạn C1,C2 khí, để tạo phần hồi lƣu thiết bị ngƣng tụ hồi lƣu (3), ngƣời ta dùng nƣớc propan để làm lạnh Phân đoạn nhẹ đƣợc chƣng tách tháp (5), lƣợng hồi lƣu đƣợc làm lạnh propan Sản phẩm phía tháp khí khơ, sản phẩm đáy tháp cất propan lỏng Phân đoạn nặng C4-C6 từ tháp (2) đƣợc tiết lƣu đến áp suất 0,8MPa Trong tháp (6), ngƣời ta tách phân đoạn C4 đƣa chúng qua tháp (7) để tách riêng n- butan izo-butan với 98% hàm lƣợng sản phẩm Chất lỏng tháp (6) đƣợc tiết lƣu đến 0,3MPa đƣợc đƣa qua tháp (8) Ở đây, C5 đƣợc tách thành n- pentan izo-pentan với 97% - 98% sản phẩm Metan etan khí khơ, tách cách chƣng cất phân đoạn nhiệt độ thấp, lƣợng hồi lƣu đƣợc làm lạnh propan, etan lỏng với áp suất 4,0 - 4,5MPa Khí thiên nhiên có tới 96% - 97% CH4 nên dùng trực tiếp nhƣ metan kỹ thuật 1.2 Parafin cao phân tử Giới thiệu Nhiệt độ nóng chảy parafin cao phân tử tăng dần theo chiều dài mạch cacbon, nhiệt độ nóng chảy parafin mạch thẳng lớn parafin phân nhánh tƣơng ứng Một điểm khác biệt n-parafin có khả tạo tinh thể cộng hợp với cacbamit zeolit Trong mỡ bơi trơn, gasoil, dầu lửa chứa đến 30% n-parafin Để tách chúng, ngƣời ta dùng số phƣơng pháp tách: phƣơng pháp kết tinh, tách cacbamit, tách zeolit Tách parafin cao phân tử:Tách n-parafin zeolit Đây phƣơng pháp mới, tiến bộ, đƣợc sử dụng nhiều Nó dùng cho phân đoạn nào, cho độ tách n-parafin cao (80% – 98%) độ cao (98% – 99.2%) Quá trình gồm giai đoạn hấp phụ n-parafin giải hấp phụ n-parafin Chúng thực pha lỏng hay pha khí nhiệt độ đến 3000C – 3500C áp suất khác Giải hấp phụ áp suất thấp, tăng nhiệt độ để đẩy chất khác (n-pentan, ammoniac) kết hợp phƣơng pháp Sơ đồ công nghệ tách n-parafin zeolit đƣợc mô tả hình 1.2 Ngƣời ta trộn vào phân đoạn dầu với khí mang (N2), gia nhiệt hóa thiết bị gia nhiệt (1) Hỗn hợp khí thu đƣợc cho vào ba thiết bị hấp phụ (2) chứa đầy zeolit Tại đây, xảy trình hấp phụ nparafin Làm lạnh hỗn hợp sau hấp phụ qua làm lạnh (3) tách phần ngƣng tách parafin khỏi khí mang phân tách(4) Khí mang lại đem trộn với phân đoạn ban đầu Khi chất hấp phụ bị parafin bão hịa hồn tồn chuyển hỗn hợp khí mang với phân đoạn dầu vào hấp phụ thứ hai, thứ xảy trình giải hấp phụ Ngƣời ta cho vào hấp phụ thứ khí giải hấp phụ (ví dụ nhƣ NH 3) làm nóng sơ gia nhiệt (5) Sau giải hấp phụ, ngƣời ta làm lạnh hỗn hợp chất giải hấp phụ parafin làm lạnh (6) tách chúng thiết bị phân tách(7) Khí giải hấp phụ lại quay vịng vào giải hấp phụ Một ba thiết bị hấp phụ làm việc giai đoạn hấp phụ, hai thiết bị lại - giải hấp phụ, nhƣ q trình đóng mở dịng chảy tự động Nguyên liệu 8 2 NH N2 Izo - parafin n - parafin Hình 1.2 Sơ đồ cơng nghệ tách n–parafin iso-parafin cao phân tử phƣơng pháp hấp phụ với zeolit 1,5 - Thiết bị đun nóng; - Thiết bị hấp phụ giải hấp phụ; 3,6 – Sinh hàn; 4,7 - Thiết bị tách; - Hệ thống thổi khí Olefin Olefin hyđrocacbon nguyên liệu quan trọng, thông thƣờng tồn dạng khí lỏng, chúng đƣợc sản xuất nhiều phƣơng pháp khác 2.1 Phương pháp nhiệt phân cracking nhiệt Nhiệt phân: trình thu nhiệt bẻ gãy mạch hydrocacbon tạo thành olefin liên hệ với số lƣợng sản xuất lƣợng, trình tận dụng nhiệt khí nóng có ý nghĩa quan trọng Những sơ đồ phận phản ứng hành đƣợc chia theo khả cung cấp nhiệt Cracking nhiệt: Cracking nhiệt parafin mềm cứng dùng công nghiệp để thu sản phẩm olefin mạch thẳng từ - 20 ngun tử cacbon Cơng nghệ giống với nhiệt phân sản phẩm dầu mỏ 2.2 Phương pháp cracking xúc tác Cracking xúc tác trình dùng để sản xuất olefin C3 – C4, có 10 ... cơng nghệ tổng hợp hữu - hóa dầu bị sai Mục tiêu mô đun Học xong mô đun, học viên có khả năng: Mơ tả đƣợc nguồn nguyên liệu để tổng hợp hóa dầu - Tổng hợp đƣợc sản phẩm hóa dầu có ích cho kinh tế... hiểu nguồn nguyên liệu để chất lƣợng sản phẩm đƣợc nâng cao Mục tiêu thực Học xong học viên có khả năng: Mơ tả tính chất nguồn ngun liệu cho tổng hợp hóa dầu - Kiểm tra nguyên liệu đầu vào Làm nguyên. .. nghiệm mô đun Các thao tác thí nghiệm Tự nghiên cứu tài liệu liên quan đến cơng nghệ tổng hợp hóa dầu Xem trình diễn cách tiến hành thí nghiệm tổng hợp hóa dầu Làm thí nghiệm tổng hợp hóa dầu Tham