- Áp dụng qui tắc Cahn-Ingold-Prelog: Dựa vào sự ưu tiên trên số thứ tự trong HTTH.các nhóm thế có số thứ tự cao hơn thì có độ ưu tiên ( độ hơn cấp ) lớn hơn. - Đồng phân nào có hai nh[r]
(1)8–28
D2 Đồng phân hình học
1.Khái niệm:
là loại đồng phân cấu hình, có phân bố khác
nhau khơng gian nhóm phận cứng nhắc phân tử (mặt phẳng hay vịng no)
Đồng phân hình học cịn gọi đồng phân cis-trans hay Z- E
2 Điều kiên:
-Cần: có phận cứng nhắc phân tử ( nối đơi: C=C, C=N, N=N vịng no) làm cản trở quay tự nhóm
-Đủ: Hai nguyên tử nhóm nguyên tử liên kết với phân cứng nhắc phải có chất khác
(2)8–29
Chapter 1-29
3 Danh pháp
a Danh pháp cis- trans
a1 Dựa vào chất nhóm thế Nếu hai phối tử ( nhóm thế) giống nằm bên mặt
phẳng tham chiếu đồng phân gọi : cis ,
ngược lại đồng phân trans;
C C Me H H Me C C H Me H Me
(3)8–30
a2 Dựa vào mạch chính: nhóm
nằm mạch phía cis, khác
phía trans
CH3 C2H5 H H
C = C
CH3 H H C2H5
C = C
(4)8–31
Chapter 1-31 Đối với loại có nhiều nối đơi
Đối với hợp chất vòng no
CH3 CH3
H3C
CH3
cis trans
CH3CH2 C = C
H CH3
C = C
H CH3
CH3CH2 CH3 C = C
H C = C
H
H CH3 H
(5)8–32
b Cách gọi tên theo danh pháp Z-E :
- Áp dụng qui tắc Cahn-Ingold-Prelog: Dựa vào ưu tiên số thứ tự HTTH.các nhóm có số thứ tự cao có độ ưu tiên ( độ cấp ) lớn
(6)8–35
Chapter 1-35
4 Ảnh hưởng đồng phân hình học đến
tính chất
• Độ bền tương đối
• Khoảng cách nhóm thế
• Tính chất vật lý (nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng
(7)8–36 D3 Đồng phân quang học
Tính hoạt động quang học chất:
là khả chất làm quay mặt phẳng dao động của
ánh sáng phân cực.
1-Nguồn ánh sáng, 2-Lăng kính Nicol, 3-Ánh sáng phân cực, 4-Chất quang hoạt, 5-Ánh sáng sau qua chất quang hoạt