• Hoaït tính treân vi khuaån gram aâm töông ñöông vôùi. cephalosporin III: Enterobacterie , H.[r]
(1)CEPHALOSPORIN
N NH
O O
R1
H H
1
3 4 5
6 7
Cephalosporin
S
2 COOH
(2)1
2
8 N
S H H N
COOH O
H
C
OAc O
CH2CH2CH2 CH
H2N
COOH
nhánh bên 7-aminoadipic
Cephalosporin C
7-aminocephalosporinic acid (7-ACA) 1945: Cephalosporium acremonium
Peni N, cephalosporin P1, cephalosporin C
Cepha C :
(3)Cephalosporin C (thiên nhiên)
CEPHALOSPORIN BÁN TỔNG HỢP
- Mở rộng phổ KK sang gram âm
- Gia tăng khả kháng lại beta lactamase
(4)azetidine-2-on
NH +
O HN
S
dihydrothiazine
N O
S
cephem
Cephalosporin = Azetidin-2-on + dihydrothiazin (cephem)
N NH
O O
R1
H H
1
3 4 5 6
7
S
COOH
R2
(5)N NH
O O
R1
OCH3H
1 3 4 5 6 7 S COOH R2 Cephamycin N NH O O R1 H H 1 3 4 5 6 7 H2 C COOH R2 Carbacephem N NH O O R1
R3 H
1 3 4 5 6 7 O COOH R2 Oxacephem
DẪN CHẤT CEPHEM
Khung cephalosporin nói chung bền penicillin acid β-lactamase
(6)Phổ kháng khuẩn
• Aztreonam khơng có hoạt tính vi khuẩn gram (+) • Hoạt tính vi khuẩn gram âm tương đương với
cephalosporin III: Enterobacterie, H influenzae, Pseudomonas, Neisseria menigitidis…
AZTREONAM
(7)Cải thiện tác động Enterobacteriaceae
mạnh gram âm ; bền với β-lactamase;
hấp thu tốt qua đường uống
(2-carbamoyloxymethyl) 2,2-dimethyl
N H
N S
N H2N
N
O O
COOH
O SO3H
Aztreonam N H N S N H2N
N
O O
COOH
O SO3H
OCONH2 Carumonam N H N S N H2N
N O O
COOH
O SO3H