TÓM TẮTLÝTHUYẾT HOÁ VÔ CƠ 11 CHUẨN CHƯƠNG V HIĐROCACBON NO BÀI 25 ANKAN ( hay parafin) A. LÝ THUYẾT: I. Đồng đẳng, danh pháp: 1. Đồng đẳng ankan: Công thức tổng quát chung cho ankan (hay olefin) là C n H 2n+2 (n≥ 1) 2. Danh pháp: ♣ Cách gọi tên các ankan mạch nhánh theo quy tắc sau : + Chọn mạch chính : là mạch dài nhất có nhiều nhóm thế nhất. + Đánh số vị trí cacbon trong mạch chính bắt đầu từ phía gần nhnh hơn. + Gọi tên : Vị trí mạch nhánh + tên nhánh + tên mạch chính( tên ankan tương ứng với số nguyên tử cacbon trong mạch chính). Ví dụ : CH 3 -CH -CH 2 – CH 3 CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH–CH 2 –CH 3 CH 3 2-metyl butan CH 3 3–metylhexan CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH–CH–CH 3 CH 3 –CH 2 –CH–CH–CH 2 –CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 C 2 H 5 2,3– đimetylhexan 3– etyl– 4 –etylhexan II. Tính chất hoá học Phản ứng đặc trưng là phản ứng thế; phản ứng tách hiđro và phản ứng cháy. 1. Phản ứng thế bởi halogen: Thế clo và brom: Xảy ra dưới tác dụng của askt hoặc nhiệt độ và tạo thành một hỗn hợp sản phẩm. Những ankan có phân tử lớn tham gia phản ứng thế êm dịu hơn và ưu tiên thế những nguyên tử H của nguyên tử C hoặc cao. Ví dụ: 2. Phản ứng tách: a. phản ứng tách hiđro:ở 400 − 900 o C, xúc tác Cr 2 O 3 + Al 2 O 3 . b. Phản ứng phân cắt mạch cacbon: C 10 H 22 → crackinh C 5 H 10 + C 5 H 12 3. Phản ứng oxi hoá: C n H 2n +2 + 2 13 + n O 2 → nCO 2 + (n +1) H 2 O. (1) ⇒ Nhận xét : đốt ankan thu n CO2 < n H2O Nếu đốt hiđrocacbon thu được n CO2 < n H2O ⇒Hiđrocacbon đem đốt là ankan (C n H 2n +2 ). III. Điều Chế: 1. Điều chế metan a) Lấy từ các nguồn thiên nhiên: khí thiên nhiên, khí hồ ao, khí dầu mỏ, khí chưng than đá. b) Tổng hợp Trang 1 2. Điều chế các ankan khác a) Lấy từ các nguồn thiên nhiên: khí dầu mỏ, khí thiên nhiên, sản phẩm crackinh. b) Tổng hợp từ các dẫn xuất halogen: R - Cl + 2Na + Cl - R' → R - R' + 2NaCl c) Từ các muối axit hữu cơ: BÀI 26 XICLOANKAN - CTTQ chung cho monoxicloankan( xicloankan đơn vòng ) là C n H 2n (n ≥ 3). C n H 2n + 3n/2O 2 → nCO 2 + n H 2 O. ⇒ Nhận xét : n CO2 = n H2O - Cách Gọi tên : • Với xicloankan mạch không nhánh : Tên = Xiclo + tên ankan tương ứng với số nguyên tử cacbon trong vòng. • Với xicloankan mạch nhánh : Tên = Vị trí mạch nhánh + tên nhánh + xiclo + tên ankan tương ứng với số nguyên tử cacbon trong vòng. Vd: CH 2 –CH 2 CH 3 CH 2 – CH 2 → CH 3 CH 3 Xiclobutan Metylxiclobutan 1,2 – đimetylxiclobutan Đánh số nguyên tử cacbon trong vòng bắt đầu từ nhánh sao cho tổng chỉ số vị trí nhánh là bé nhất. • Với xiclopropan và xiclobutan có phản ứng cộng mở vòng . ♣ Phản ứng với hiđro : + H 2 → 0 ,tNi CH 3 – CH 2 – CH 3 + H 2 → 0 ,tNi CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 ♣ Phản ứng với Br 2 , HBr ( chỉ với xiclopropan) + Br 2 → 0 t BrCH 2 –CH 2 –CH 2 Br + HBr → 0 t CH 3 –CH 2 –CH 2 Br CHƯƠNG VI HIĐROCACBON KHÔNG NO BÀI 29 ANKEN ( hay olefin) A. LÝ THUYẾT: I. ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG PHÂN , DANH PHÁP : 1.Dãy đồng đẳng : - CTTQ chung của dãy đồng đẳng anken là : C n H 2n ( n ≥ 2 ) 2. Danh pháp : * Tên thông thường : Tên ankan – an + ilen Ví dụ : CH 2 =CH 2 etilen CH 2 =CH–CH 3 Propilen * Tên thay thế : gọi tên theo cách sau : - Chọn mạch chính là mạch C dài nhất có chứa lk đôi - Đánh số C mạch chính từ phía gần lk đôi hơn . Gọi tên : vị trí nhánh – tên nhánh – tên C mạch chính – vị trí liên kết đôi – en CH 2 =CH 2 Eten CH 2 =CH-CH 3 Propen CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 But –1– en CH 3 -CH=CH-CH 3 But –2–en 3. Đồng phân : a) Đồng phân cấu tạo : - Đồng phân vị trí lk đôi : CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 CH 3 -CH=CH-CH 3 - Đồng phân mạch cacbon : Trang 2 CH 2 = C-CH 2 -CH 3 CH 2 =CH-CH-CH 3 CH 3 CH 3 b) đồng phân hình học : Ví dụ: But-2-en II. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC : 1. Phản ứng cộng hiđrô : ( Phản ứng hiđro hoá ) CH 2 =CH 2 + H 2 → 0 ,tNi CH 3 -CH 3 2. Phản ứng cộng halogen : ( Phản ứng halogen hoá ) CH 2 =CH 2 + Br 2 → Br – CH 2 – CH 2 – Br -Anken làm mất màu của dung dịch brom → Phản ứng này dùng để nhận biết anken . 3.Phản ứng cộng nước và axit : a) cộng axit HX . - CH 2 =CH 2 + HCl → CH 3 CH 2 Cl - Đối với các anken khác, nguyên tử halogen (trong HX) mang điện âm, ưu tiên đính vào nguyên tử C bậc cao (theo quy tắc Maccopnhicop). * Quy tắc Maccopnhicop : Trong phản ứng cộng HX ( axit hoặc nước ) vào lk C=C của anken , H ( phần mang điện tích dương ) cộng vào C mang nhiều H hơn , Còn X - ( hay phần mang điện tích âm ) cộng vào C mang ít H hơn. b) cộng nước : CH 2 =CH 2 + H-OH o t → HCH 2 – CH 2 OH 4. Phản ứng trùng hợp : nCH 2 =CH 2 ,100 300 100 o peoxit C atm − → [- CH 2 – CH 2 - ] n monome polime . -Phản ứng trùng hợp là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành phân tử lớn gọi là polime . -Số lượng mắc xích trong một phân tử polime gọi là hệ số trùng hợp , kí hiệu n 5. Phản ứng oxi hoá : a) Oxi hoá hoàn toàn : C n H 2n + 3 2 n O 2 o t → nCO 2 + nH 2 O nhận xét : đốt anken thu n CO2 = n H2O b) Oxi hoá không hoàn toàn : 3CH 2 = CH 2 + 4H 2 O + 2KMnO 4 → 3HO – CH 2 – CH 2 – OH + 2MnO 2 ↓ + 2KOH Anken làm mất màu dd KMnO 4 → Dùng để nhận biết anken . III. ĐIỀU CHẾ : Trong phòng thí nghiệm : CH 3 CH 2 OH 2 4 ,170 o H SO C → CH 2 =CH 2 + H 2 O Trong công nghiệp : C n H 2n+2 o t → C a H 2a+2 + C b H 2b ( với n = a +b ) C 4 H 10 o t → C 2 H 4 + C 2 H 6 ANKAĐIEN A. LÝ THUYẾT:I. Định nghĩa : Định nghĩa: - Ankađien là hiđrocacbon mạch hở có 2 liên kết đôi C = C trong phân tử. - CTTQ chung là : C n H 2n- 2 (n ≥ 3) Ví dụ: CH 2 = C = CH 2 : propađien CH 2 = C = CH – CH 3 : Buta - 1,2 - đien CH 2 = CH – CH = CH 2 : Buta - 1,3 – đien CH 2 = C(CH 3 ) – CH = CH 2 : 2- metyl Buta - 1,3 – đien Trang 3 II. Tính chất hóa học: 1. Phản ứng cộng: a) Với hiđrô : CH 2 = CH – CH = CH 2 + 2H 2 , o Ni t → CH 3 – CH 2 – CH 2 - CH 3 b) Với Brôm : + Cộng 1,2: CH 2 =CH–CH=CH 2 + Br 2 (dd) 80 o C− → CH 2 =CH– CH-CH 2 Br Br (sản phẩm chính) + Cộng 1,4: CH 2 =CH–CH=CH 2 + Br 2 (dd) 40 o C → CH 2 –CH=CH-CH 2 Br Br (sản phẩm chính) + Cộng đồng thời vào 2 nối đôi: CH 2 =CH–CH=CH 2 + 2Br 2 (dd) 40 o C → CH 2 –CH-CH-CH 2 Br Br Br Br c) Với hiđrô halogenua: + Cộng 1,2: CH 2 =CH–CH=CH 2 + HBr (dd) 80 o C− → CH 2 =CH– CH-CH 3 Br (sản phẩm chính) + Cộng 1,4: CH 2 =CH–CH=CH 2 + HBr (dd) 40 o C → CH 3 –CH = CH-CH 2 Br (sản phẩm chính ) 2. Phản ứng trùng hợp: Polibutađien 3. Phản ứng oxi hoá: a) Oxi hoá hoàn toàn: C n H 2n – 2 + 3 1 2 n − O 2 → nCO 2 + ( n – 1) H 2 O C 4 H 6 + 11/2 O 2 → 4CO 2 + 3H 2 O b) Oxi hoá không hoàn toàn: Các ankađien cũng làm mất màu dung dịch KMnO 4 như anken. III. Điều chế: 1. Điều chế butađien : từ butan hoặc butilen. CH 3 – CH 2 – CH 2 –CH 3 , o xt t → CH 2 =CH–CH=CH 2 + 2H 2 2 . Điều chế isopren: CH 3 – CH – CH 2 –CH 3 , o xt t → CH 2 = C – CH = CH 2 + 2H 2 CH 3 CH 3 BÀI 32 ANKIN A. LÝ THUYẾT:I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp: 1. Dãy đồng đẳng của ankin: -Ankin là những hiđrocacbon không no, mạch hở có một liên kết ba trong phân tử, có CTTQ là:C n H 2n - 2 (n ≥ 2) - Cấu tạo của C 2 H 2 : H - CC - H 2 . Đồng phân :- Từ C 4 trở đi mới có đồng phân. Ví dụ: C 5 H 8 có 3 đồng phân . CH ≡C – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 3 – C ≡C – CH 2 – CH 3 CH ≡C – CH(CH 3 ) – CH 3 II. Tính chất hóa học: 1. Phản ứng cộng: a) Phản ứng cộng hiđrô: CH ≡ CH 2 H Ni + → CH 2 = CH 2 2 H Ni + → CH 3 – CH 3 CH ≡ CH + H 2 3 /Pd PdCl → CH 2 = CH 2 b) Phản ứng cộng brom, clo: CH ≡ CH 2 Br+ → CHBr = CHBr 2 Br+ → CHBr 2 = CHBr 2 c) Phản ứng cộng HX (X là OH; Cl; Br; CH 3 COO .) : CH ≡ CH , o HCl t xt + → CH 2 = CHCl 2 H Ni + → CH 3 – CHCl 2 Trang 4 CH ≡ CH + HCl 2 150 200 o HgCl C− → CH 2 = CH - Cl :vinyl clorua + Phản ứng cộng của ankin với HX cũng tuân theo quy tắc Maccopnhicop. CH ≡ CH + H -OH 4 HgSO → CH 2 = CH – OH→ CH 3 CHO [không bền] Anđehit axetic d) Phản ứng đimehoá, trimehoá : - 2 CH ≡ CH → 0 ,txt CH≡ C – CH = CH 2 - 3 CH ≡ CH → 0 ,txt C 6 H 6 2 . Phản ứng thế bằng ion kim loại: * Phản ứng của ank - 1- in: CH ≡ CH + AgNO 3 + NH 3 → CAg ≡ CAg ↓ + 2NH 4 NO 3 Bạc Axetilen ♣ Nhận xét: Phản ứng này dùng để phân biệt ank - 1- in với anken và ankan. 3 . Phản ứng oxi hoá: C n H 2n - 2 + 3 1 2 n − O 2 → n CO 2 + (n -1)H 2 O b) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn: tương tự anken và ankađien, ankin cũng có khả năng làm mất màu dung dịch KMnO 4 . III. Điều chế: Điều chế C 2 H 2 . - Từ CaC 2 : CaC 2 + H 2 O → Ca(OH) 2 + C 2 H 2 ↑ - Từ CH 4 : 2CH 4 1500 o C → C 2 H 2 + 3H 2 CHƯƠNG VII : HIĐROCACBON THƠM. NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN. HỆ THỐNG HOÁ VỀ HIĐROCACBON. BÀI 35 BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC A. LÝ THUYẾT. I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo: 1. Dãy đồng đẳng của benzen: CTTQ của dãy đồng đẳng benzen có là: C n H 2n - 6 (n ≥ 6) 2. Đồng phân; danh pháp: a) Danh pháp: CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Benzen Toluen(metyl benzen) 1,2–đimetylbenzen (o– xilen) 1,4 – đimetylbenzen(p– xilen) ♣ Tên hệ thống: Tên nhóm ankyl + benzen. b) Đồng phân :Từ C 8 H 10 trở đi mới có đồng phân (mạch C và vị trí nhóm thế ) Ví dụ: C 8 H 10 có 4 đồng phân. CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 3 . Cấu tạo: Benzen có cấu trúc phẳng và hình lục giác đều. - Cấu tạo được dùng: hoặc II. Tính chất hóa học: 1. Phản ứng thế: a) Với các halogen: H + Br 2 0 ,Fe t → Br + HBr↑ brombenzen Trang 5 + Br 2 Fe → + HBr (2- brom toluen hoặc o - brom toluen) + HBr (4- brom toluen hoặc p - brom toluen) b) Với axit nitrics/H 2 SO 4 đ, t 0 : H + HNO 3 đặc 2 4 , o H SO t → NO 2 + H 2 O nitrobenzen + HNO 3 đặc 2 4 , o H SO t → + H 2 O 2- nitrobenzen 4 - nitrobenzen + H 2 O * Quy tắc thế : (sgk) c) Thế nguyên tử hiđro của mạch nhánh: CH 2 - H + Br 2 o t → CH 2 - Br + HBr Benzyl bromua 2 . Phản ứng cộng: a) Với H 2 : C 6 H 6 +3H 2 , o Ni t → C 6 H 12 b) Với Clo: C 6 H 6 + Cl 2 as → C 6 H 6 Cl 6 3. Phản ứng oxi hoá: a) Oxi hoá không hoàn toàn: - Các đồng đẳng của benzen thì có phản ứng còn benzen thì không. + KMnO 4 → Không xảy ra + 2KMnO 4 → + 2MnO 2 + KOH + H 2 O → Dùng để phân biệt benzen và các đồng đẳng của benzen. b) Oxi hoáhoàn toàn: C n H 2n – 6 + 3 3 2 n − O 2 → nCO 2 + (n-3) H 2 O IV. MỘT VÀI HIĐROCACBON THƠM KHÁC 1. Stiren: C 8 H 8 a. Cấu tạo: Vinyl benzen b. Tính chất hoá học: ♣ Với dung dịch Brom:C 6 H 5 – CH = CH 2 +Br 2 (dd) → C 6 H 5 -CH Br– CH 2 Br Trang 6 ♣ Với hiđro . C 6 H 5 –CH = CH 2 + H 2 , , o xt t p → C 6 H 5 –CH 2 – CH 3 ♣ phản ứng trùng hợp: 2. Naphtalen: C 10 H 8 a. Cấu tạo: - Cấu tạo: Được cấu tạo bởi 2 vòng benzen. - Naphtalen có tính thăng hoa. b. Tính chất hoá học: ♣ Phản ứng thế: ♣ Phản ứng cộng: C 10 H 8 + 2H 2 → CNi 0 150, C 10 H 12 (tetralin) C 10 H 12 + 3H 2 → atmCNi 35,200, 0 C 10 H 18 (đecalin) Trang 7 . TÓM TẮT LÝ THUYẾT HOÁ VÔ CƠ 11 CHUẨN CHƯƠNG V HIĐROCACBON NO BÀI 25 ANKAN ( hay parafin) A. LÝ THUYẾT: I. Đồng đẳng, danh pháp:. không nhánh : Tên = Xiclo + tên ankan tương ứng với số nguyên tử cacbon trong vòng. • Với xicloankan mạch nhánh : Tên = Vị trí mạch nhánh + tên nhánh + xiclo