- Trình bày về đồng đẳng, đồng phân và danh pháp của ankyl benzen. - Nêu được tính chất vật lý, tính chất hóa học của benzen và ankyl benzen. - Giải thích sự liên quan giữa cấu trúc phân[r]
(1)GIÁO ÁN
CHƯƠNG 7: HIĐROCACBON THƠM NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN
Bài 46: BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
Sinh viên thực hiện: Trần Thị Dung
Lớp : QH – 2012 – Hóa học
CÁC KÝ HIỆU VIẾT TẮT CTCT: Công thức cấu tạo
TTTN: Trạng thái tự nhiên TCVL: Tính chất vật lý TCHH: Tính chất hóa học BT: Bài tập
Y/c: Yêu cầu QS: Quan sát
CN: Công nghiệp
PTPƯ: Phương trình phản ứng TN: Thí nghiệm
(2)Chương 7: HIĐROCACBON THƠM NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN
BÀI 46: BENZEN VÀ ANKYL BENZEN I Mục tiêu
1 Kiến thức
- Nêu cấu trúc phân tử benzen
- Trình bày đồng đẳng, đồng phân danh pháp ankyl benzen - Nêu tính chất vật lý, tính chất hóa học benzen ankyl benzen - Giải thích liên quan cấu trúc phân tử tính chất hóa học benzen - Vận dụng qui tắc nhân benzen để tổng hợp dẫn xuất benzen Kỹ
- Viết cấu trúc phân tử benzen số chất dãy đồng đẳng - Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo benzen ankyl benzen - Gọi tên benzen ankyl benzen theo danh pháp IUPAC tên thay Thái độ
- Nhận thức tầm quan trọng benzen hóa học hữu - Thấy vai trò, ứng dụng benzen đời sống
4 Hình thành lực - Sử dụng ngơn ngữ hóa học
- Rèn luện lực quan sát, giải thích tượng II Trọng tâm
- Cấu trúc phân tử benzen tính chất hóa học benzen - Cách đọc tên benzen ankyl benzen
III Phương tiện dạy học
- Giáo án, máy tính, máy chiếu, giảng PowerPoint IV Phương pháp dạy học
(3)V Tổ chức hoạt động dạy học
HĐ HOẠT ĐỘNG CỦA GV HOẠT ĐỘNG
CỦA HS NỘI DUNG
HĐ 1: Vào
GV: Chiếu hình ảnh thuốc aspirin
GV: Để tìm hiểu kỹ benzen, lớp học ngày hơm
HS: quan sát hình
ảnh - Aspirin có tác dụng chữa đau đầu, sốt giúp ngăn ngừa bệnh tim mạch đột quỵ Axít axetylsalixylic aspirin có tác dụng giúp giảm đau hữu hiệu Phần lớn aspirin sản xuất từ benzen – hydrocarbon chiết xuất từ dầu mỏ
BÀI 46: BENZEN VÀ ANKYL BENZEN
HĐ 2: Tìm hiểu cấu trúc phân tử benzen
GV: Yêu cầu HS quan sát hình ảnh mơ tả: Sự hình thành liên kết σ, liên kết π benzen
GV: nguyên tử phân tử benzene trạng thái lai hóa gì?
HS: quan sát mơ hình trả lời câu hỏi
I Cấu trúc, đồng đẳng, đồng phân danh pháp.
1 Cấu trúc phân tử benzene.
a) Sự hình thành liên kết phân tử benzen.
- nguyên tử C phân tử benzen trạng thái lai hóa sp2 (lai hóa tam giác) Mỗi nguyên tử C sử dụng obitan lai hóa để tạo liên kết σ với nguyên tử C bên cạnh 1nguyên tử H
- obitan p lại nguyên tử C xen phủ bên với tạo thành hệ liên hợp π chung cho vòng benzen
→ liên kết π benzen tương đối bền vững so với liên kết π anken hiđrocacbon khơng no khác
HĐ 3: Tìm hiểu mơ hình phân tử biểu diễn cấu tạo benzene
GV: Giới thiệu mơ hình phân tử benzen
GV: Các em có nhận xét hình dạng phân tử benzen?
HS: quan sát trả lời câu hỏi
HS: benzen có hình lục giác
b) Mơ hình phân tử.
- nguyên tử C tạo thành lục giác - nguyên tử C nguyên tử H nằm mặt phẳng (mặt phẳng phân tử) - Các góc liên kết 1200.
HĐ 4:
(4)hiểu đồng đẳng danh pháp
GV: hợp chất hữu co có đặc điểm chung gì?
GV: đưa định nghĩa ankyl benzen
GV: Viết cơng thức tổng qt ví dụ Yêu cấu HS khái quát lên công thức chung dãy đồng đẳng benzen
GV: Để gọi tên ankyl benzen, ta phải rõ vị trí nguyên tử C vòng chữ số chữ o, m, p (đọc là: ortho, meta, para)
GV: lấy ví dụ cụ thể Chỉ rõ vị trí o, m p vịng benzen
GV: viết đồng phân C7H8 Yêu cầu HS viết
đồng phân C8H10
GV: quay lại đồng phân C7H8 yêu cầu HS
độc tên đồng phân C8H10
HS: chúng có gốc C6H5 – liên kết
với gốc ankyl HS: trả lời câu hỏi GV
HS: Công thức chung là: CnH2n-6
với n ≥
- HS: lắng nghe theo dõi giảng
HS: viết đồng phân vào vở, tự đọc tên Sau theo dõi bảng
tử benzen (C6H6) nhóm ankyl ta
được ankyl benzen
- Công thức dãy đồng đẳng benzen là: CnH2n-6 với n ≥
HĐ 5: tìm hiểu tính chất vật lý
GV: Hãy tham khảo bảng 7.1 SGK, nhiệt độ sơi nhiệt độ nóng chảy khối lượng riêng benzen số benzen GV: Cho HS xem hình ảnh benzen ankyl benzen Yêu cầu HS rút nhận xét màu sắc, trạng thái benzen
GV: bổ sung thêm tính chất vật lý benzen
HS: đọc SGK
HS: trả lời câu hỏi Benzen ankyl benzen chất lỏng, khơng màu
II Tính chất vật lý.
1 Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi khối lượng riêng.
2 Màu sắc, tính tan mùi.
- chất không màu, không tan nước tan nhiều dung mơi hữu cơ, đồng thời chúng dung mơi hịa tan nhiều chất khác
- Các aren chất có mùi
HĐ 6: Tìm hiểu phản
GV: Chúng ta tìm hiểu cấu trúc phần tử benzen, cấu trúc có ảnh hưởng
III Tính chất hóa học. 1 Phản ứng thế.
a) Phản ứng halogen hóa.
(5)ứng halogen hóa
nào đến tính chất hóa học benzen ta tìm hiểu phần III
GV: cho HS xem video phản ứng benzen brom
HS: theo dõi phản ứng nhận xét tượng xảy
khan tạo thành brombenzen khí hiđro bromua
- Toluen phản ứng nhanh benzen tạo
ra hỗn hợp hai đồng phân ortho para
-Nếu khơng dùng Fe mà chiếu sáng (as) Br cho H nhánh
Nhóm C6H5CH2 gọi nhóm benzyl, nhóm
C6H5 gọi nhóm phenyl
HĐ 7: Tìm hiểu phản ứng nitro hóa
GV: Chiếu hình ảnh: Dụng
cụ điều chế nitrobenzen HS: theo dõi, ghi chép đầy đủ b) Phản ứng nitro hóa.Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO3 đặc H2SO4 đậm đặc tạo thành nitrobenzen:
- Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp axit HNO3 bốc khói H2SO4 đậm đặc đồng thời đun nóng tạo thành
m−đinitrobenzen
- Toluen tham gia phản ứng nitro hóa dễ
(6)vào vị trí ortho para:
HĐ 8: Tìm hiểu qui tắc vòng benzen
GV: Hướng dẫn HS qui tắc vòng benzen Quay lại phản ứng toluene với dung dịch brom phản ứng nitrobenzen với HNO3
HS: nghe GV giảng bài, ghi chép đầy đủ
c) Qui tắc vòng benzen.
- Khi vịng benzen có sẵn nhóm ankyl (hay nhóm −OH,−NH2,−OCH3, ), phản
ứng vào vịng dễ dàng ưu tiên xảy vị trí ortho para Ngược lại, vịng benzen có sẵn nhóm –NO2 (hoặc
các nhóm −COOH,−SO3H, ) phản ứng
vào vịng khó ưu tiên xảy vị trí meta
HĐ 9: Tìm hiểu chế phản ứng vòng benzen
GV: hướng dẫn HS hiểu
cơ chế phản ứng HS: chăm nghe giảng d) Cơ chế vòng benzen - Phân tử halogen phân tử axit nitric không trực tiếp cơng Các tiểu phân mang điện tích dương tạo thành tác dụng chúng với xúc tác tác nhân cơng trực tiếp vào vịng benzen
(7)
