Đang tải... (xem toàn văn)
− Viết được công thức cấu tạo của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng. − Viết được các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học của benzen, vận dụng quy tắc thế để dự đoán[r]
(1)Trường: THPT Phạm Hùng Họ tên Gsh: Mai Phước Lộc Lớp: 11C14 Mã số SV: B1200600
Mơn: Hóa 11 Ngành Học: Sư Phạm hóa học
Tiết thứ: Họ tên GVHD: Nguyễn Ngọc Yên Hà Ngày: 23 tháng 02 năm 2016
Bài 35
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC I Chuẩn kiến thức kỹ
1) Kiến thức
Hs biết :
− Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp
− Tính chất vật lí : Quy luật biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi chất dãy đồng đẳng benzen
− Tính chất hố học : Phản ứng (quy tắc thế), phản ứng cộng vào vòng benzen ; Phản ứng oxi hoá mạch nhánh
Hs hiểu được: Sự liên quan cấu trúc phân tử tính chất hóa học benzen
Hs vận dụng: Quy tắc nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế dẫn xuất
benzen 2) Kĩ
− Viết công thức cấu tạo benzen số chất dãy đồng đẳng
− Viết phương trình hố học biểu diễn tính chất hố học benzen, vận dụng quy tắc để dự đoán sản phẩm phản ứng
− Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo gọi tên
− Tính khối lượng benzen, toluen tham gia phản ứng thành phần phần trăm khối lượng chất hỗn hợp
II Trọng tâm
− Cấu trúc phân tử benzen số chất dãy đồng đẳng − Tính chất hố học benzen toluen
III Chuẩn bị 1) Đồ dùng dạy học
- Mơ hình lắp ghép để minh họa công thức cấu tạo benzen
- Dụng cụ hóa chất thí nghiệm toluen tác dụng với kali penmanganat 2) Phương pháp dạy học
- Đàm thoại nêu vấn đề, thuyết trình, trực quan IV Tổ chức hoạt động dạy học
Ổn định lớp
Tiến trình giảng * Hoạt động vào bài:
Ở tiết trước em học hiđrocacbon no, hiđrocacbon không no Hôm học chương mới, hiđrocacbon thơm Vậy hiđrocacbon thơm gì? Chia làm loại? Nó có ứng dụng sống?
Để trả lời câu hỏi tìm hiểu chương mới:
Chương Hiđrocacbon thơm- nguồn hiđrocacbon thiên nhiên-hệ thống hóa hiđrocacbon Thì: Hiđrocacbon thơm hiđrocacbon phân tử có chứa hay nhiều vịng benzen Các hiđrocacbon thơm chia thành:
- Hiđrocacbon thơm có vịng benzen phân tử - Hiđrocacbon thơm có nhiều vòng benzen phân tử
Hiđrocacbon thơm nguồn nguyên liệu quan trọng công nghiệp tổng hợp polime, dược phẩm, phẩm nhuộm
Bài tìm hiểu chương bài:
Bài 35 Benzen đồng đẳng Một số hiđrocacbon thơm khác(5’)
(2)Gian viên Hoạt
Động 1(15’ )
Tìm hiểu đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo
- GV yêu cầu HS dựa vào SGK nêu khái niệm dãy đồng đẳng benzen (tr150)
GV nhận xét Gv: tương tự anken ankin em nhà chứng minh CTTQ benzen
GV yêu cầu HS
quan sát CTCT hiđrocacbon thơm bảng 7.1 (trang 151) rút nhận xét loại đồng phân hidrocacbon thơm
GV nhận xét câu
trả lời hs
GV: qua bảng 7.1
ta thấy C6H6 C7H8
có CTCT, cịn C8H10
có CTCT
- GV: để vẽ đồng phân C8H10
đầu tiên em vẽ vịng benzen vịng benzen có 6C 2C cịn lại nằm nhóm
CH2CH3
-GV: Các em thấy nhóm có C, em bẻ gãy nhóm thành nhóm metyl, em giữ ngun vị trí nhóm di chuyển nhóm
- HS : Benzen (C6H6)
các hiđrocacbon thơm khác có CTPT C7H8,
C8H10, lập thành dãy
đồng đẳng benzen có CTPT CnH2n-6 (n ≥
6, nguyên)
- Hs nghe yêu cầu thực
- HS: C6H6 C7H8
khơng có đồng phân hidrocacbon thơm - Từ C8H10 có đồng phân
vị trí tương đối nhóm ankyl xung quanh vịng benzen cấu tạo mạch cacbon có nhánh
Hs lắng nghe hướng dẫn Gv
Bài 35
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC A Benzen đồng đẳng
I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo 1 Dãy đồng đẳng benzen
C6H6 (benzen), C7H8 (toluen), C8H10,C9H12 , lập thành
dãy đồng đẳng
CTC: CnH2n-6 (n ≥ 6, nguyên)
2 Đồng phân, danh pháp a) Đồng phân
- C6H6 C7H8 khơng có đồng phân hidrocacbon thơm
benzen
CH3
toluen - Từ C8H10 trở có
+ đồng phân vị trí tương đối nhóm ankyl
+ đồng phân cấu tạo mạch cacbon có nhánh (sgk)
b) Danh pháp
Tên hệ thống: tên nhóm ankyl + benzen
Chú ý: Nếu vịng benzen liên kết với nhiều nhóm ankyl tên gọi:
số vị trí nhánh + tên nhánh + benzen CH3
CH3 o
m
p
o m
2
6
(3)metyl cịn lại vào vị trí o, m, p ta đồng phân thơm C8H10
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
GV hướng dẫn HS cách gọi tên benzen : + Khi coi vòng benzen mạch nhóm ankyl đính với mạch nhánh
+ Đối với ankyl benzen có đồng phân để gọi tên rõ vị trí ngun tử C vịng số chữ o-, m- ,
p-GV hướng dẫn cho học sinh cách đánh vị trí
-o, -m-,
p-+ Cịn cách đánh số ngun tử cacbon vịng benzen đánh số cho tổng số tên gọi nhỏ
Gv yêu cầu hs xác định cách đánh số công thức sau, cách đánh số cách cho hs lên viết tên chúng:
HS: ý lắng nghe
Hs: ý quan sát Hs đọc tên theo cách sau:
CH3
CH3
2
1,3-dimetylbenzen
CH3
CH3
1
4
2
1,5-đimetylbenzen Hs lắng nghe
Hs quan sát đưa nhận xét:
1,3-đimetylbezen m-đimetylbenzen
Công thức phân tử
Công thức cấu tạo
Tên thông thường
Tên thay
C6H6 benzen Benzen
C7H8 CH3 toluen Metyl benzen
C8H10
CH2CH3
Etyl benzen
CH3
CH3
o-xilen
1,2-đimetylbenzen (o-đimetylbenzen)
CH3
CH3
m-xilen
1,3-đimetylbenzen (m-đimetylbenzen)
CH3 CH3
p-xilen
1,4-đimetylbenzen (p-đimetylbenzen)
Cách đánh số nguyên tử C vòng benzen cho tổng số tên gọi nhỏ
CH3
CH3
5
3
(4)Hoạt động 2(2’)
Hoạt Động 3(20’ )
CH3
CH3
2
CH3
CH3
1
4
Gv yêu cầu hs
quan sát hình 7.1 (trong sgk trang 152) kết hợp với mơ hình phân tử dạng rỗng benzen để rút nhận xét: - Vị trí nguyên tử phân tử
benzen
- Cấu trúc phân tử benzen
Gv giới thiệu hai
công thức cấu tạo benzen Do nguyên tử C trạng thái sp2 obitan xen
phủ bên với tạo thành hệ liên hợp, nên thay liên kết π vịng trịn
Tìm hiểu tính chất vật lí benzen
Gv yêu cầu học sinh đọc SGK để biết tính chất vật lí hiđrocacbon thơm
Tìm hiểu tính chất hóa học benzen Từ cấu tạo cho học sinh biết benzen có
- Trong phân tử có liên kết đơi
- ngun tử C phân tử benzen tạo thành lục giác
- Cả nguyên tử cacbon nguyên tử hiđro nằm mặt phẳng
Hs đọc SGK trả lời
- Các hiđrocacbon thơm chất lỏng rắn điều kiện thường ; ts,
tnc tăng theo chiều tăng
của phân tử khối - Hiđrocacbon thơm thể lỏng có mùi đặc trưng, khơng tan nước, nhẹ nước, hòa tan nhiều chất hữu
CH3
CH3
1,5-đimetylbenzen
3 Cấu tạo CTPT: C6H6
CTCT:
- Có liên kết đơi, có cấu trúc lục giác
- Cả nguyên tử C nguyên tử H nằm mặt phẳng
- Có hai cách biểu diễn cơng thức benzen:
hay
II Tính chất vật lí
- Các hiđrocacbon thơm chất lỏng rắn điều kiện thường ; ts, tnc tăng theo chiều tăng phân tử khối
(5)cấu tạo vịng gồm liên kết đơi xen kẽ liên kết đơn
⇒ Cho phản ứng cộng phản ứng vịng - Benzen có phản ứng với brom không? Phản ứng xảy điều kiện nào? Viết phương trình phản ứng minh họa
- GV yêu cầu hs dựa vào sgk trang 154 nêu tượng cho benzen tác dụng với axit nitric
GV: viết phương trình phản ứng minh họa - Từ ptpu bảng Gv đưa quy tắc vòng benzen Gv dựa vào quy tắc gọi hs lên bảng viết phương trình phản ứng gọi tên sản phẩm cho toluen tác dụng với axit nitric với tỉ lệ
- Benzen không tác dụng với brom điều kiện thường Phản ứng xảy có xúc tác bột sắt
+ Br2
CH3
+ HBr
- HS: quan sát sách giáo khoa
+ HNO3d
H2SO4(d)
+ H2O
NO2
nitrobenzen
Hs: có lớp chất lỏng màu vàng nhạt lắng xuống
HS dựa vào quy tắc viết phương trình phản ứng với tỉ lệ (1:1)
CH3
+ HNO3(d)
CH3
NO2
H2SO4(d) + H
2O
tan nước, nhẹ nước, hòa tan nhiều chất hữu
III Tính chất hóa học 1 Phản ứng thế
a) Thế nguyên tử H vòng benzen * Phản ứng với halogen
- Benzen phản ứng với brom + ddBr2
có xúc tác ( bột Fe):
+ Br2
CH3
+ HBr
- Toluen tác dụng với brom
CH3
+ Br2 Fe
CH3 Br
CH3
Br
+HBr
o-bromtoluen (41%) +HBr
p-bromtoluen (59%)
* Phản ứng với axit nitric
+ HNO3d H2SO4 d
NO2
+ H2O Nitrobenzen
( dung dịch lỏng màu vàng)
Phản ứng nhận biết benzen + HNO3d H2SO4(d)
NO2 NO
2
NO2
+ H2O
m-dinitrobenzen to
Bột Fe
Bột Fe
(6)(1:1)
- Phản ứng H mạch nhánh
Gv gợi ý hs viết phương trình hóa học phản ứng ngun tử H mạch nhánh ankylbenzen giống ankan ( cộng clo công brom)
Hs: viết phương trình phản ứng toluen tác dụng với brom tác dụng ánh sáng nhiệt độ
CH3+ Br2
CH2Br + HBr toluen benzyl bromua
to
CH3
+ HNO3 (d)
CH3 NO2
CH3
NO2
2-nitrptoluen (o-nitrotoluen) (58%)
4-nitrotoluen p-nitrotoluen (42%)
Quy tắc vòng benzen: vòng benzen có sẵn nhóm ankyl (hay nhóm –OH, -NH2, -OCH3, ), phản
ứng vào vòng dễ dàng ưu tiên vào vị trí o-, p-
+ Nếu vịng benzen có sẵn nhóm –NO2 (
nhóm –COOH, -SO3H, ) phản ứng vào vịng khó
hơn ưu tiên xảy vị trí m-
b) Thế nguyên tử H mạch nhánh
CH3 + Br2
CH2Br
+ HBr toluen benzyl bromua
to
4 Củng cố bài.
Ở tiết 1:
- Đặc điểm cấu tạo benzen nào? Viết công thức cấu tạo gọi tên số hiđrocacbon thơm đơn giản?
- Tính chất hóa học đồng đẳng benzen? 5 Dặn dò
Bài tập tiết 1: Các em nhà làm tập 1, 2, 3, 4, 5, 6, SGK trang 159 160 Ngày duyệt: Người soạn
Chữ ký (kí tên)