Đang tải... (xem toàn văn)
- Cấu tạo đặc biệt của vòng benzen: cấu trúc phẳng và phân tử có dạng hình lục giác đều, có hệ liên kết π liên hợp là nguyên nhân dẫn đến benzen thể hiện tính chất của tính chất của hi[r]
(1)Tiết : Lớp: 11CB
Ngày:…./… /…
Chương 7: HIĐROCACBON THƠM NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON
BÀI 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG. MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
I Mục tiêu:
1 Kiến thức: Học sinh biết:
- Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp
- Tính chất vật lí: Quy luật biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi chất dãy đồng đẳng benzen
- Tính chất hoá học: Phản ứng (quy tắc thế), phản ứng cộng vào vịng benzen; Phản ứng oxi hố mạch nhánh
Học sinh hiểu:
- Cấu tạo đặc biệt vòng benzen: cấu trúc phẳng phân tử có dạng hình lục giác đều, có hệ liên kết π liên hợp nguyên nhân dẫn đến benzen thể tính chất tính chất hiđrocacbon no hiđrocacbon không no
Học sinh vận dụng:
- Quy tắc nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế dẫn xuất benzen
2 Kỹ năng:
- Viết công thức cấu tạo benzen số chất dãy đồng đẳng
- Viết phương trình hố học biểu diễn tính chất hố học benzen, vận dụng quy tắc để dự đoán sản phẩm phản ứng
- Xác định công thức phân tử, viết cơng thức cấu tạo gọi tên Tính khối lượng benzen, toluen tham gia phản ứng thành phần phần trăm khối lượng chất hỗn hợp
3 Tình cảm, thái độ:
- Nghiêm túc, tích cực q trình học tập
- Biết tính độc hại giúp học sinh cẩn thận làm thí nghiệm với benzen đồng đẳng benzen
(2)- Năng lực sử dụng ngôn ngữ hóa học - Năng lực giải vấn đề
- Năng lực vận dụng kiến thức hóa học vào đời sống 5 Trọng tâm:
- Cấu trúc phân tử benzen số chất dãy đồng đẳng - Tính chất hố học benzen toluen
II Chuẩn bị:
Giáo viên: Soạn giáo án giảng dạy chuẩn bị dụng cụ làm thí nghiệm
Học sinh: Học cũ đọc trước phần tính chất hóa học benzen
III Phương pháp: Đàm thoại, nêu giải vấn đề, trực quan, thuyết trình IV Nội dung tiến trình lên lớp:
1 Ổn định lớp: kiểm tra sĩ số (’)
2 Kiểm tra cũ: (’) Viết tất đồng phân công thức phân tử C8H10 gọi tên
Đáp án:
3 Dạy mới:
Thời
gian Hoạt động GV Hoạt động HS Nội dung học
phút Hoạt động 1: - Vịng benzen bền khó cộng, dễ
- Yêu cầu học sinh đọc thí nghiệm SGK trả lời câu hỏi:
- Benzen có phản ứng với brom khơng? Phản ứng xảy điều kiện nào? Viết phương trình phản ứng minh họa
- Benzen không tác dụng với brom điều kiện thường Phản ứng xảy có xúc tác bột sắt
A Benzen đồng đẳng III Tính chất hóa học 1 Phản ứng thế
a) Thế nguyên tử H vòng benzen
- Phản ứng với halogen:
+ Benzen phản ứng với brom:
Khi có xúc tác ( bột Fe):
+ Br2bot Fe
Br
+ HBr
(3)- Nếu cho toluen tác dụng với Br2 điều kiện có
bột Fe có tượng giống benzen
- Do ảnh hưởng nhóm (CH3) nên toluen phản
ứng với brom nhanh benzen cho hỗn hợp sản phẩm gồm chủ yếu hai đồng phân o, p
- Tương tự phản ứng với halogen, toluen phản ứng với axit nitric cho sản phẩm vị trí orto, para Yêu cầu học sinh viết phương trình hóa học
- Benzen phản ứng với HNO3 đặc xúc tác H2SO4
đặc Yêu cầu học sinh viết phương trình hóa học
- Qua phản ứng với brom axit nitric, yêu cầu học sinh đưa quy tắc
- HS lên bảng viết phương trình:
- HS viết phương trình hóa học
+ HNO3 H2SO4, NO2
+ H2O
Nitrobenzen ( vang nhat )
- Quy tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng nguyên tử H vòng benzen benzen ưu tiên vị trí ortho para so với nhóm ankyl
+ Br2bot Fe
Br
+ HBr
+ Toluen tác dụng với brom:
- Phản ứng với axit nitric:
+ HNO3 H2SO4,
NO2 + H2O
Nitrobenzen ( vang nhat )
Quy tắc thế:
Phút Hoạt động 2:- Khi có ánh sáng nhiệt độ ankyl benzen phản ứng với brom xảy
b) Thế nguyên tử H mạch nhánh
+ Br2
bot Fe CH3 + HBr CH3 Br o- bromtoluen (41%) CH3 + HBr p- bromtoluen (59%) Br (ankyl) brombenzen CH3
+ HNO d
CH3
NO2
H2SO4 d
2- nitrobenzen
+ H2O
(o-nitrobenzen)
4- nitrobenzen
+ H2O
(p-nitrobenzen) CH3
NO2
CH3
+ HNO d
CH3
NO2
H2SO4 d
2- nitrobenzen
+ H2O
(o-nitrobenzen)
4- nitrobenzen
+ H2O
(p-nitrobenzen) CH3
(4)nhóm ankyl tương tự ankan
- Yêu cầu học sinh viết
phương trình phản ứng - Viết phương trình phản ứng
CH3
+ Br2 as, t o
CH2Br
+ HBr benzylbromua
CH3
+ Cl2 as, to
CH2Cl
+ HCl benzylclorua
Phút Hoạt động 3:- Từ cấu tạo benzen ta thấy benzen có hệ liên kết π liên hợp benzen đồng đẳng có khả tham gia phản ứng cộng với hiđro giống với anken - Viết ví dụ benzen cộng với hiđro
- Yêu cầu học sinh viết phương trình phản ứng cộng với Clo
- Lưu ý: Chỉ có benzen tha gia phản ứng cộng
- HS viết phương trình:
2 Phản ứng cộng a) Cộng hidro
+ 3H2 Ni, to
xiclohexan
b) Cộng clo
+ 3Cl2 as, to
hexacloran Cl Cl Cl Cl Cl Cl
Chú ý:Phản ứng dùng để sản xuất thuốc trừ sâu 666 chất có độc tính cao phân hủy chậm nên ngày không sử dụng
phút Hoạt động 4: - Giáo viên làm thí nghiệm theo hướng dẫn sách giáo khoa yêu cầu học sinh quan sát, mô tả tượng viết PTHH
- Nhận xét rút kết luận, nhấn mạnh với học
- Học sinh quan sát mơ tả tượng Ban đầu khơng có tượng Khi đun nóng ống nghiệm chứa toluen màu tím nhạc dần có kết tủa nâu đen MnO2
- PTHH:
CH3
+ 2KMnO4t o
COOK
+ 2MnO2+ KOH + H2O kalibenzoat
3 Phản ứng oxi hóa
a) Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn
- Các ankylbenzen làm màu dung dịch thuốc tím đun nóng
CH3
+ 2KMnO4 to
COOK
+ 2MnO2+ KOH + H2O
kalibenzoat
- Phản ứng dùng để phân biệt benzen ankylbenzen
+ 3Cl2 as, to
hexacloran Cl Cl Cl Cl Cl Cl
(5)sinh nhóm ankyl bị oxi hóa
- Yêu cầu học sinh viết phương trình phản ứng cháy benzen
- Nhận xét đưa phương trình tổng quát
- Học sinh viết phương trình: 2C6H6 + 15O2 => 12CO2 + 6H2O
b) Phản ứng oxi hóa hồn tồn
CnH2n−6+3n−3 O2t
o →n CO2
+(n−3)H2O nCO2>nH2O
=> NX:Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng so với chất oxi hóa Đó tính chất hóa học đặc trưng chung hiđrocacbon thơm nên gọi tính thơm
phút
Hoạt động 5:Tìm hiểu hiđrocacbon thơm khác
* cấu tạo
GV nêu câu hỏi: Stiren có CTPT: C8H8 có
vịng benzen., viết CTCT stiren
* Tính chất vật lí GV: Yêu cầu học sinh nghiên cứu SGK để biết tính chất vật lí stiren
* Tính chất hóa học GV: Em so sánh cấu tạo phân tử stiren với hidrocacbon học.Từ nhận xét tính chất hóa học stiren * Phản ứng cộng
GV hướng dẫn hs dự đốn tượng thí nghiệm, sau lên bảng viết phương trình phản ứng
GV: Lưu ý hs phản ứng cộng theo quy tắc Mac – côp – nhi – côp
HS viết CTCT stiren:
CH=CH2
- Stiren chất lỏng không màu - Sôi 146oC, không tan
nước tan nhiều dung môi hưu
HS nêu được: Stiren có đặc điểm phần nhánh giống etilen, phần vịng giống benzen Vì vậy, stiren thể tính chất hóa học giống etilen phần mạch nhánh thể tính chất giống benzen phần nhân thơm
Hs dự đoán tượng cho stiren vào dd nước brom HS giải thích tượng viết phương trình phản ứng
B Hiđrocacbon thơm khác 1 Cấu tạo tính chất vật lí a) Cấu tạo:
Stiren có CTPT: C8H8
CTCT:
CH=CH2
stiren
b) Tính chất vật lí (sgk)
2 Tính chất hóa học a) Phản ứng cộng
CH=CH2
+ Br2(dd) CH CH
2
Br Br
CH=CH2
+ Br2(dd) CH CH
2
(6)GV: yêu cầu hs đọc tên sản phẩm
* Phản ứng trùng hợp Gv phản ứng trùng hợp stiren giống phản ứng trùng hợp etilen, gọi hs lên bảng viết phương trình phản ứng
GV ý hs sản phẩm polietiren dùng làm nhựa dẻo
* Phản ứng oxi hóa
GV thông báo khả làm màu dung dịch KMnO4 điều kiện thường
của stiren
Hs lên bảng viết phương trình phản ứng
n to, p, xt
CH=CH2 CH CH
2
n
polistiren
CH=CH2
+ H2 t
o, p, xt
CH2-CH3
etylbenzen CH2-CH3
+ 3H2 to, p, xt
CH2-CH3
etylxiclohexan
b) Phản ứng trùng hợp
c) Phản ứng oxi hóa
Hoạt động 6: Củng cố dặn dò.
1 Củng cố: Bài tập trắc nghiệm ( phát phiếu học tập )
Câu 1: Khi cho toluen tác dụng với clo (tỉ lệ mol 1:1) điều kiện chiếu sáng thu được sản phẩm là:
A m-clotoluen
B benzylclorua
C o-clotoluen D p-clotoluen
Câu 2: Người ta dùng chất để phân biệt benzen ankylbenzen: A Dd Brom
CH=CH2
+ 2KMnO4+ 4H2O CH CH2 OH OH
3 + 2MnO4+ 2KOH
n to, p, xt
CH=CH2 CH CH
2
n
(7)B Dd Brom đun nóng
C Dd KMnO4
D Dd KMnO4 đun nóng
Câu Khi vịng benzen có sẵn nhóm ankyl phản ứng vào vịng sẽ…(1)…và ưu tiên xảy vị trí …(2)… Từ thích hợp cịn thiếu câu là:
A (1): dễ dàng hơn, (2): ortho para. B (1): dễ dàng hơn, (2): meta.
C (1): khó khăn hơn, (2): ortho para D (1): dễ dàng hơn, (2): meta.
Câu Benzen phản ứng với
A brom khan. B dung dịch brom.
C dung dịch brom có Fe xúc tác. D brom khan có Fe xúc tác.
Câu Tính chất khơng phải benzen?
a Tác dụng với dd Br2 (Fe) b Tác dụng với HNO3 /H2SO4(đ)
c Tác dụng với dd KMnO4 d Tác dụng với Cl2 (as)
Câu Tính chất toluen?
a Tác dụng với dd Br2 (Fe) b Tác dụng với Cl2 (as)
c Tác dụng với dd KMnO4, t0 d.Tác dụng với dd Br2
Câu Chất sau dùng để sản xuất thuốc nổ TNT?
A Benzen. B Toluen. C Stiren. D Xilen.
Câu Hiện tượng xảy cho brom lỏng vào ống nghiệm chứa benzen, lắc để yên
A. Có khí ra B Xuất kết tủa
B. Dung dịch brom không bị màu D Khơng có tượng
Câu Hiện tượng xảy đun nóng toluen với dung dịch thuốc tím?
A Dung dịch KMnO4 bị màu
(8)C Có sủi bọt khí
D Khơng có tượng
Câu 10 Hãy chọn hóa chất để phân biệt benzen, axetilen, stiren? A Dung dịch phenolphtalein
B Dung dịch KMnO4, ddAgNO3/NH3
C Dd AgNO3
D Cu(OH)2
2 Dặn dò
- Các em nhà làm tập 3,4,5,7 SGK trang 159, 160
- Xem trước luyện tập hidrocacbon thơm.
Rút kinh nghiệm”
Cao Lãnh, ngày……tháng……năm 2018 Duyệt GVHD Sinh viên thực tập
(9)