Tổng hợp và nghiên cứu phức chất kim loại chuyển tiếp của bazo schiff

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN - Nguyễn Thi Huê ̣ ̣ TỔNG HỢP VÀ NGHIÊN CƢ́U PHƢ́C CHẤT KIM LOẠI CHUYỂN TIẾP VỚI PHỐI TỬ BAZƠ SCHIFF LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC Hà Nội – 2017 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN - Nguyễn Thi Huê ̣ ̣ TỔNG HỢP VÀ NGHIÊN CỨU PHƢ́C CHẤT KIM LOẠI CHUYỂN TIẾP VỚI PHỐI TỬ BAZƠ SCHIFF Chun ngành: Hóa vơ Mã số: 60440113 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC NGƢỜI HƢỚNG DẪN KHOA HỌC TS NGUYỄN MINH HẢI Hà Nội – 2017 LỜI CẢM ƠN Với lòng biết ơn sâu sắc em xin chân thành cảm ơn TS Nguyễn Minh Hải giao đề tài, tận tình hướng dẫn giúp đỡ để em hoàn thành luận văn Em xin chân thành cảm ơn thầy cô giáo, kĩ thuật viên Phịng thí nghiệm Phức chất thuộc Bộ mơn Hóa Vơ cơ, Khoa Hóa học, Trường Đại học Khoa học Tự nhiên, Đại học Quốc Gia Hà Nội tạo điều kiện thuận lợi cho em thời gian làm thực nghiệm Để hoàn thành luận văn em nhận nhiều giúp đỡ ý kiến đóng góp quý báu các chi ,các bạn em Phịng thí nghiệm Phức chất ̣ Em xin chân thành cảm ơn Hà Nội, ngày 15 tháng 12 năm 2017 Học viên Nguyễn Thi ̣Huê ̣ MỤC LỤC MỞ ĐẦU CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN 11 1.1.Bazơ Schiff 11 1.1.1 Phƣơng pháp tổng hợp 11 1.1.2.Đặc điểm cấu tạo 12 1.1.3.Phân loại khả tạo phức phối tử bazơ Schiff 13 1.2.Thiosemicacbazit, thiosemicacbazon phức chất chúng với kim loại chuyển tiếp 15 1.3.Hidrocacbon đa vòng thơm (PAH) antraxen 16 1.3.1.Hidrocacbon đa vòng thơm (PAH) 16 1.3.2 Antraxen 17 1.4.Phƣơng pháp tổng hợp phức chất phối tử bazơ Schiff 21 1.4.1.Sắt khả tạo phức Fe(II) Fe(III) 21 1.4.2.Ứng dụng phức chất bazơ Schiff 23 1.5.Phƣơng pháp nghiên cƣ́u 23 1.5.1.Phƣơng pháp phổ hồng ngoại 23 1.5.2.Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 24 1.5.3.Phƣơng pháp phổ khối ESI-MS 25 1.6.Đối tƣợng, mục đích nội dung nghiên cứu 26 1.6.1.Đối tƣợng nghiên cứu 26 1.6.2.Mục đích nội dung nghiên cứu 26 CHƢƠNG 2: THỰC NGHIỆM 27 2.1 Dụng cụ hoá chất 27 2.1.1 Dụng cụ 27 2.1.2 Hoá chất 28 2.2 Tổng hợp phối tử 28 2.2.1.Tổng hợp carboxylmetyl-N-metyl-phenyldithiocacbamat (PhMeCBM) 28 2.2.2 Tổng hợp phố i tƣ̉ 4-metyl-4-phenyl-3-thiosemicacbazit (PhMeTSC) 29 2.2.3 Phản ứng ngƣng tụ giữa PhMeTSC 9-antradehit 30 2.2.4 Phản ứng ngƣng tụ giữa PhMeTSC và salixylandehit 30 2.2.5 Phản ứng ngƣng tụ giữa PhMeTSC pyrenandehit 30 2.3 Tổng hợp sản phẩm ngƣng tụ giƣ̃a PhMeTSC và salixyandehit với Fe 3+ 31 CHƢƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 32 3.1 Tổ ng hợp và nghiên cƣ́u PhMeTSC 32 3.1.1 Tổ ng hợp PhMeTSC 32 3.1.2 Nghiên cƣ́u PhMeTSC phƣơng pháp phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 1H-NMR 32 3.2 Phản ứng giữa PhMeTSC và các anđehit 34 3.3 Nghiên cƣ́u các điimin bằ ngphƣơng pháp phổ hấp thụ hồng ngoại 35 3.4 Nghiên cƣ́u các điimin bằ ng phƣơng pháp phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 37 3.5 Nghiên cƣ́u An2N2 bằ ng phƣơng pháp phổ khối lƣợng 40 3.6 Nghiên cƣ́u các điimin bằ ng phƣơng phápnhiễu xạ tia X đơn tinh thể 41 3.6.1 Nghiên cƣ́u An2N2 41 3.6.2 Nghiên cƣ́u Sal2N2 39 3.7 Tổ ng hợp và nghiên cƣ́u phƣ́c chấ t (Sal2)3Fe2 45 3.7.1 Nghiên cƣ́u bằ ng phƣơng pháp phổ hấp thụ hồng ngoại 45 3.7.2 Nghiên cƣ́u bằ ng phƣơng phápphổ khối lƣợng 46 KẾT LUẬN 47 TÀI LIỆU THAM KHẢO 48 DANH MỤC BẢNG Bảng 3.1.Qui kết tín hiệu phổ 1H-NMR PhMeTSC 33 Bảng 3.2.Quy kết dải hấp thụ phổ IRcủa PhMeTSC, Sal2N2, Py2N2 An2N2 36 Bảng 3.3 Quy gán tín hiệu phổ 1H-NMR An2N2 .39 Bảng 3.4 Quy gán tín hiệu phổ 1H-NMR Py2N2 39 Bảng 3.5 Quy gán tín hiệu phổ 1H-NMR Sal2N2 39 Bảng 3.6 Một số giá trị độ dài liên kết (Å) góc liên kết (o) phân tử A2N2 .41 Bảng 3.7 Các thông số tinh thể học An2N2 .42 Bảng 3.8.Một số giá trị độ dài liên kết (Å) góc liên kết (o) phân tử Sal2N2 .43 Bảng 3.9 Các thông số tinh thể học Sal2N2 44 Bảng 3.10 Quy kết dải hấp thụ phổ IR Sal2N2 (Sal2)3Fe2 45 DANH MỤC HÌNH Hình 1.1 Sự trime hoá bazơ Schiff 11 Hình 1.2 Phản ứng ngưng tụ anđehit amin 11 Hình 1.3 Cơ chế phản ứng ngưng tụ tạo thành thiosemicacbazon 16 Hình 1.4.Một số PAH điển hình 17 Hình 1.5 Phổ hấp thụ antraxen xiclohexan 18 Hình 1.6 Phổ huỳnh quang antraxen xiclohexan 18 Hình 1.7 Đime hố antraxen 19 Hình 1.8 Sự oxi hố antraxen 19 Hình 1.9 Phổ hấp thụ pyren xiclohexan .20 Hình 3.1 Phở 1H-NMR PhMeTSC 33 Hình 3.2 Phổ IR phối tửAn2N2 35 Hình 3.3.Phổ IR phối tử Sal2N2 35 Hình 3.4 Phổ IR phối tửPy2N2 .36 Hình 3.5 Phổ 1H-NMR An2N2 37 Hình 3.6 Phổ 1H-NMR Py2N2 .38 Hình 3.7.Phổ 1H-NMR Sal2N2 38 Hình 3.8 Phở ESI-MS của An2N2 40 Hình3.10.Tương tác π-π phân tử An2N2 42 Hình3.11 Cấu trúc tinh thể Sal2N2 43 Hình3.12 Liên kết hidro nội phân tử Sal2N2 44 Hình 3.13.Phổ IR (Sal2)3Fe2 45 Hình 3.14.Phổ ESI-MS (Sal2)3Fe2 46 DANH MỤC VIẾT TẮT Hidrocacbon đa vòng thơm: PAH Carboxylmetyl-N-metyl-phenyldithiocacbamat: PhMeCBM 4-metyl-4-phenyl-3-thiosecacbazit: PhMeTSC Điimin của PhMeTSC và antradehit: An2N2 Điimin của PhMeTSC và pyrenandehit : Py2N2 Điimin của PhMeTSC và salixylandehit: Sal2N2 MỞ ĐẦU Những hợp chất hidrocacon đa vịng thơm (PAH) có tính chất quang lí đặc biệt hấp thụ UV, phát huỳnh quang mạnh Do đó, PAH có nhiều ứng dụng sản xuất vật liệu phát quang, nguyên liệu laser, thiết bị phát sáng Hiện số nghiên cứu có mặt nguyên tử kim loại hợp chất PAH làm xuất tính chất quang lí Vì vậy, việc tổng hợp, nghiên cứu phức chất sở PAH nói chung antraxen nói riêng hướng nghiên cứu triển vọng Việc nghiên cứu phức chất thiosemicacbazon với kim loại chuyển tiếp lĩnh vực thu hút nhiều nhà hoá học, dược học, sinh - y học nước giới Các đề tài lĩnh vực phong phú đa dạng thành phần, cấu tạo, kiểu phản ứng số lượng phức chất tổng hợp, tính chất khả ứng dụng chúng Do hướng nghiên cứu phức chất với phối tử thiosemicacbazon có chứa hợp chất đa vịng thơm thu hút quan tâm nhà nghiên cứu Thời gian qua tạp chí khoa học cơng bố nhiều cơng trình theo hướng nghiên cứu Với mục đích góp phần vào hướng nghiên cứu chung, chọn đề tài: “Tổng hợp nghiên cứu phức chất kim loại chuyển tiếp bazơ Schiff” Chúng hy vọng với kết thu luận văn góp phần nhỏ bé vào hóa học phức chất phối tử sở PAH 10 (Py2N2) 3.3 Nghiên cƣ́u các điimin bằ ngphƣơng pháp phổ hấp thụ hồng ngoại Phổ IR của An2N2, Py2N2 Sal2N2được trình bày Hình 3.2-3.4 Hình 3.2.Phổ IR phối tửAn2N2 Hình 3.3.Phổ IR phối tử Sal2N2 35 Hình 3.4 Phổ IR phối tửPy2N2 Bảng 3.2.Quy kết dải hấp thụ phổ IRcủa PhMeTSC, Sal2N2, Py2N2 An2N2 νC=N νC-H no νC-H thơm νOH - 2930 3151 - Py2N2 1514 - 3038 - Sal2N2 1613 - 3038 3445 An2N2 1678 - 3057 - PhMeTSC Phổ IR sản phẩm ngưng tụ giữa PhMeTSC andehit thấy xuất tín hiệu có tín hiệu cường độ mạnh 1514-1678 cm-1 ứng với dao động liên kết đơi C=N Ngồi khơng cịn quan sát tín hiệu ứng với nhóm cacbonyl andehit ban đầu, phản ứng ngưng tụ xảy hoàn toàn Đặc biệt, phổ IR sản phẩm ngưng tụ khơng cịn quan sát tín hiệu 2930 cm-1 ứng với dao động liên kết C-H no hợp phần metylanilin Kết cho thấy hợp phần metylanilin bị tách q trình ngưng tụ 36 Phở IR của Sal 2N2 xuấ t hiê ̣n dải hấ p thu ̣ 3445 cm-1 đă ̣c trưng cho dao ̣ ng của liên kế t O -H Ngồi ra, tấ t cả các phổ IR của các sản phẩ m ngưng tu ̣ đề u xuấ t hiê ̣n các dải đă ̣c trưng cho C-H vòng thơm 3.4.Nghiên cƣ́u các điimin bằ ng phƣơng pháp phổ cộng hƣởng từ hạt nhân Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton củaSal2N2, Py2N2và An2N2 trình bày Hình 3.5-3.7 Quy gán tín hiệu trình bày Bảng 3.3-3.5 Hình 3.5 Phổ 1H-NMR An2N2 37 Hình 3.6 Phổ 1H-NMR Py2N2 Hình 3.7.Phổ 1H-NMR Sal2N2 38 Bảng 3.3 Quy gán tín hiệu phổ 1H-NMR An2N2 STT Vị trí (ppm) Độ bội Tỉ lệ tích phân Qui gán 10,15 singlet -CH- 8,89 doublet H1,8 8,80 singlet H10 8,10 doublet H4,5 7,67 triplet H2,3 7,56 triplet H6,7 Bảng 3.4 Quy gán tín hiệu phổ 1H-NMR Py2N2 STT Vị trí (ppm) Độ bội Tỉ lệ tích phân Qui gán 10,81 singlet -CH- 9,5 multiplet H10 8,49-8,07 multiplet H2-9 Bảng 3.5 Quy gán tín hiệu phổ 1H-NMR Sal2N2 STT Vị trí (ppm) Độ bội Tỉ lệ tích phân Qui gán 11,40 singlet -OH 8,73 singlet -CH 7,47 triplet H4 7,38 doublet H6 7,36 doublet H3 7,30 triplet H5 Phở 1H-NMRcủaSal2N2, Py2Nvà An2N2đều xuất tín hiệu cộng hưởng vùng trường thấ p ứng với proton hợp phần imin (10,81-8,73 ppm) không quan sát 39 tín hiệu khoảng 11ppm nhóm chức –CHO Các kết khẳng định đã xảy sự ngưng tu ̣ Ngồi ra, tín hiệu hợp phần metylanilin biến Cụ thể , tín h iê ̣u 3,67 ppm ứng với nhóm -CH3 tín hiệu với tỉ lệ tích phân 2:2:1 ứng với vị trí Ho,Hm,Hp vị trí 7,22; 7,41;7,39 ppm đã không còn quan sát Các kết phù hợp với biện luận phổ IR hợp phần metylanilin bị tách trình ngưng tụ Phổ cộng hưởng từ proton củaAn2N2xuất tín hiệu dạng singlet, doutlet, triplet ứng với proton vòng antraxen Trên phổ cộng hưởng từ hạt nhân Py2N2xuất tín hiệu 9,50 ppm ứng với H10 tín hiệu muptilet ứng với proton từ H2-9 vị trí 8,49-8,07 ppm Đối với Sal2N2, ngồi tín hiệu vịng thơm cịn x́ t hiê ̣n tiń hiê ̣u đăc trưng nhóm -OH ứng với vị trí 11,40 ppm 3.5 Nghiên cƣ́u An2N2 bằ ng phƣơng phápphổ khối lƣợng PhổESI-MS củaAn2N2xuất tín hiệu có tỷ số m/z là407,9.Tỷ số phù hợp với khối lượng phân tử phức chất bị proton hố [M + H]+ Điều giúp chúng tơi khẳng định tồn phân tử An2N2và công thức chung phù hợp với công thức giả định.Như vâ ̣y, phản ứng không tạo thiosemicaczon mà dạng điimin Hình 3.8 Phở ESI-MS của An2N2 40 3.6.Nghiên cƣ́u các điimin bằ ng phƣơng phápnhiễu xa ̣ tia X đơn tinh thể 3.6.1 Nghiên cƣ́u An2N2 Để có thể đưa kế t luâ ̣n thuyế t phu ̣c về cấ u trúc của các điimin , phương pháp phân tích cấu trúc nhiễu xạ tia X đơn tinh thể tiến hành v ới An2N2 Kết đưa Hình 3.9 Bảng 3.6 Hình3.9 Cấu trúc tinh thể An2N2 Bảng 3.6 Một số giá trị độ dài liên kết (Å) góc liên kết (o) phân tử A2N2 Độ dài liên kết (Å) N1-N2 1,407(5) N1-C1 1,279(6) N2-C2 1,266(5) Góc liên kết (o) C1-N1-N2 112(4) C2-N2-N1 112,1(4) C3-N3-N31 114,3(6) 41 Bảng 3.7 Các thông số tinh thể học An2N2 Công thức phân tử C30H30N6O0,5S2 Hệ tinh thể Tam tà Kiểu mạng không gian P-1 Thông số mạng a = 11,3033(15) Å b = 11,7372(16) Å c = 12,5746(17) Å 94,555(5) 109,608(4) 93,131(4) R1 = 7,37% Chỉ số tin cậy R2 = 16,44% Dựa vào độ dài liên kế t C 1-N1 C2-N2 trongAn2N2có thể khẳng định chúng có đặc tính liên kế t đơi (1,15 Å) Liên kế t N1-N2 có độ dài phù hợp với liên kế t đơn (1,45 Å).Theo lý thuyế t góc liên kế t C 1N1N2ở trạng thái lai hóa sp 2có giá trị 120o Tuy nhiên giá trị thực tế (112o)chứng tỏ tồn că ̣p e chưa liên kế t nguyên tử nitơ Hai vòng antraxen phân tử An2N2 gần đồng phẳng Đặc biệt hai phân tử An2N2 tạo liên kết π-π liên phân tử với khoảng cách 3,317 Å (Hình 3.10) Hình3.10 Tương tác π-π phân tử An2N2 42 3.6.2 Nghiên cƣ́u Sal2N2 Kết tinh phương pháp bay chậm clorofom tạo tinh thể màu vàng củaSal2N2 phù hợp để nghiên cứu nhiễu xa ̣ tia X đơn tinh thể Kết đưa Hình 3.10 Bảng 3.8 Hình3.11 Cấu trúc tinh thể Sal2N2 Bảng 3.8.Một số giá trị độ dài liên kết (Å) góc liên kết (o) phân tử Sal2N2 Độ dài liên kết (Å) N1-N2 1,397(3) N1-C1 1,276(3) N2-C2 1,35(3) Góc liên kết (o) C1-N1-N11 113,87(18) C3-C2-C1 121,8(2) C3-N3-N31 114,3(6) 43 Tương tự An2N2, cấu trúc Sal2N2 có C1-N1 C2-N2 mang đặc tính liên kết đơi N1-N2 mang đặc tính liên kế t đơn.Ngồi cịn quan sát liên kết hidro nội phân tử nitơ hợp phần điimin hidro nhóm -OH Khoảng cách tương tác 1,867 Å nằm vùng giá trị điển hình 1,5 - 2,5 Å liên kết (Hình 3.12) Hình3.12 Liên kết hidro nội phân tử Sal2N2 Bảng 3.9 Các thông số tinh thể học Sal2N2 Công thức phân tử Hệ tinh thể Kiểu mạng không gian Thông số mạng C7H6NO Đơn tà (monoclinic) P-2 a = 8,589(5) Å b = 6,297(4) Å c = 11,873(6) Å α = 90 ° β = 108,293(18) ° γ = 90 ° Chỉ số tin cậy R1 = 6,62% R2 = 17,16% 44 3.7 Tổ ng hơ ̣p và nghiên cƣ́u phƣ́c chấ t (Sal2)3Fe2 3.7.1 Nghiên cƣ́u bằ ng phƣơng pháp phổ hấp thụ hồng ngoại Phổ IR (Sal2)3Fe2 trình bày Hình 3.13 quy gán dải hấp thụ đưa Bảng 3.10 Hình 3.13.Phổ IR (Sal2)3Fe2 Phổ IR của(Sal2)3Fe2 không xuất dải hấp thụ nhóm -OH 3445 cm-1 phổ Sal2N2 Điề u chứng tỏ rằ ng phản ứng t ạo phức xảy qua nguyên tử oxi hợp phần salicylandehit bị deproton hóa Ngồi phổ cịn quan sát dịch chuyển dải hấp thụ ứng với hợp phần imin 1726 cm-1 Điều nitơ liên kết C=N củaSal2N2 tham gia phố i trí Bảng 3.10.Quy kết dải hấp thụ phổ IRcủaSal2N2 (Sal2)3Fe2 ν OH- (Sal2)3Fe2 Sal2N2 - ν C-N ν C-H 1726 2926 3445 1674 3061 45 3.7.2 Nghiên cƣ́u bằ ng phƣơng phápphổ khối lƣợng Thành phần phân tử phức chất (Sal2)3Fe2đã đươ ̣c nghiên cứu gián tiế p bằ ng phương pháp phổ khố i lươ ̣ng dựa vào công th ức phân tử dự kiến(C14H12N2O2)3Fe2 (M= 862g/mol) phối tử sơ bô ̣ cho phép khẳ ng đinh ̣ thành phầ n phân tử dự kiế n của phớ i tử (Sal2)3Fe2 Hình 3.14.Phổ ESI-MS (Sal2)3Fe2 Phổ khối (Sal2)3Fe2xuất tín hiệu có tỷ số m/z 862 Tỷ số phù hợp với khối lượng phân tử phức chất bị protonhoá Điều giúp khẳng định tồn phân tử phức chất với công thức chung (Sal2)3Fe2 Sự tạo phức theo tỉ lệ Fe :Sal= 2:3 thỏa mãn cân bằ ng điê ̣n tić h phối tử có khả tách hai proton tạo thành phối tử điện tích -2 Tuy nhiên, để khẳng định chắn sự ta ̣o thành cấ u trúc đề xuất cầ n tiế p tu ̣c nghiên cứu bằ ng phương pháp nhiễu xa ̣ tia X đơn tinh thể 46 KẾT LUẬN 1.Đã tổ ng hơ ̣p thành công thiosemicacbazit PhMeTSC; 2.Phản ứng ngưng tụ PhMeTSC andehi t không ta ̣o thiosemicacbazon mà tạo điimin linh động của hơ ̣p phầ n metylanilin; 3.Đã khẳ ng đinh ̣ cấ u trúc của Sal2N2, Py2N2, An2N2 bằ ng các phương pháp phổ phương pháp phổ hấp thụ hồng ngoại ,phổ 1H-NMR, phổ khối lượng, phương pháp nhiễu xạ tia X đơn tinh thể; 4.Đã tổ ng hơ ̣p và nghiên cứu sơ bô ̣ sự ta ̣o phức của Fe 3+với Sal2N2 Kết phổ hấp thụ hồng ngoại phổ khối lượng cho thấy tạo thành hợp chất Tuy nhiên cần có nghiên cứu sâu để khẳng định chắn thành phần cấu trúc (Sal2)3Fe2 47 TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt Nguyễn Hữu Đĩnh, Trần Thị Đà (1999), Ứng dụng số phƣơng pháp phổ nghiên cứu cấu trúc phân tử, NXB Giáo dục, Hà Nội Vũ Đăng Độ, Triệu Thị Nguyệt(2008),Hóa học vô - Quyển (Các nguyên tố d f), NXB Giáo Dục, Hà Nội Vũ Đăng Độ, Triệu Thị Nguyệt (2009),Hóa học Vơ Cơ - Quyển (Các nguyên tố s p), NXB Giáo dục, Hà Nội Hồng Nhâm (2000),Hóa học vơ tập 3, NXB Giáo dục Đỗ Đình Rãng, Đặng Đình Bạch, Nguyễn Thị Thanh Phong(2007), Hoá hữu Tập 3, NXB Giáo Dục, Hà Nội Nguyễn Đình Thành (2008), Cơ sở phƣơng pháp phổ ứng dụng hóa học, NXB khoa học kĩ thuật Nguyễn Đình Triệu (2002), Các phƣơng pháp vật lý ứng dụng hóa học, NXB Đại học Quốc gia Hà Nội Nguyễn Đình Triệu (2001),Các phƣơng pháp phân tích vật lý hóa học tập tập 2, NXB Khoa học kỹ thuật, Hà Nội Trần Quốc Sơn (1979),Cơ sở lý thuyết hoá hữu Tập 3, NXB Giáo dục, Hà Nội Tiếng Anh Airinei, A., Tigoianu R.I., Rusu, E., Dorohoi, D.O (2011), “Fluorescence quenching of Anthracene by nitroaromatic compounds” 10 Nanomaterials and Biostructures, 6, p.p 1265 – 1271 11 Campbell, J.M., (1975), “Transition metal complexes of thiosemicarbazide and thiosemicarbazone”, Coordination Chemistry Reviews, 15, p.p 279-319 48 12 Cavalca, M., Branchi, G (1960), "The crystal structure of mono thiosemicarbazitzinc chloride", Acta crystallorgraphy, 13, p.p 688-698 13 Hu J; Nguyen, M H ; Yip, H K (2011), “Metallacyclophanes of 1,6- Bis(diphenylphosphino)pyrene: Excimeric Emission and Effect of Oxygen on Stability of the Rings”, Inorg Chem, 50, pp.7429-7434 14 Kryschenko.Y; Seidel.R; Arif.M; Stang.J.(2003), “Coordination-Driven Self- Assembly of Predesigned Supramolecular Triangles”, J Am Chem Soc, 125, p.p 51935198 15 Leininger.S; Olenyuk.B; Stang.J.(2000), “ Self-Assembly of Discrete CyclicNanostructures Mediated by Transition Metals”, Chemical Reviews, pp 866-868 16 Nelanaa S.M.; Cloeteb.J; Lisensky.C.G; Nordlander.E, Guzeie.A.I; Mapolieb.S.F; Darkwa.J (2011), “Unconjugated diimine palladium complexes as Heckcoupling catalysts’’Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 285, pp 72-75 17 www.sisweb.com/mstools/isotope 49 ... nghiên cứu Với mục đích góp phần vào hướng nghiên cứu chung, chọn đề tài: ? ?Tổng hợp nghiên cứu phức chất kim loại chuyển tiếp bazơ Schiff? ?? Chúng hy vọng với kết thu luận văn góp phần nhỏ bé vào... sáng Hiện số nghiên cứu có mặt nguyên tử kim loại hợp chất PAH làm xuất tính chất quang lí Vì vậy, việc tổng hợp, nghiên cứu phức chất sở PAH nói chung antraxen nói riêng hướng nghiên cứu triển... ứng số lượng phức chất tổng hợp, tính chất khả ứng dụng chúng Do hướng nghiên cứu phức chất với phối tử thiosemicacbazon có chứa hợp chất đa vòng thơm thu hút quan tâm nhà nghiên cứu Thời gian