slide bài giảng hóa học 11 tiết 33 ankin

BÀI 32 : AN KIN AN KIN I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT VẬT LÝ Đồng đẳng, đồng phân danh pháp Tính chất vật lý AN KIN II CẤU TRÚC PHÂN TỬ III TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng cộng Phản ứng trùng hợp Phản ứng oxi hóa Phản ứng ion kim loại AN KIN IV ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG Điều chế Ứng dụng V.BÀI TẬP VẬN DỤNG I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ Đồng đẳng, đồng phân danh pháp a Đồng đẳng: VD : C2H2 : HC≡CH C3H4 : HC≡C−CH3 Từ VD cho biết CTTQ dãy đồng đẳng AnKin đặc điểm cấu tạo cácchất thuộc dãy đồng đẳng AnKin? AnKin hi đrocacbon không no mạch hở phân tư có 1 liên kết gồm liên kết  liên kết  CTCT AnKin : CnH2n-2 ( n �2) I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ Đồng đẳng, đồng phân danh pháp b.Đồng phân VD: Các đồng phân AnKin ứng với CT C5H8 HC H3C C C CH2 C CH2 CH2 CH3 CH3 HC C CH CH3 CH3 Nhận xét: - Từ C4 bắt đầu xuất đồng phân vị trí liên kết -Từ C5 bắt đầu xuất đồng phân mạch nhánh I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ Đồng đẳng, đồng phân danh pháp c Danh pháp VD : HC -C5H8 : CH (C2H2) HC C HC C Et-in CH2 CH2 CH CH3 CH3 (Axetilen) Pent-1-in(Propyl Axeilen) metyl but-1-in (Iso Propyl Axeilen) CH3 H3C C C CH2 CH3 Pent-2-in (Etyl-metyl Axetilen) => Cách gọi tên theo danh pháp quốc tế danh pháp thường Danh pháp quốc tế : Tên ankan tương ứng, đổi đuôi an thành đuôi in có thêm số vị trí liên kết ba cần thiết Danh pháp thường : Tên gốc ankyl + axetilen I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ Tính chất vật lý Nghiên cứu bảng 6.2 (175-SGK), rút nhận xét nhiệt -độ sơi, nhiệt độ nóng chảy ankin? •Nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy ankin cao ankan anken tương ứng •Giữa đồng phân mạch cacbon đồng phân mạch nhánh có nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy thấp đồng phân mạch thẳng; đồng phân có liên kết ba đầu mạch có nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy thấp đồng phân có liên kết ba mạch - I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ Tính chất vật lý •Khối lượng phân tử tăng nhiệt độ sơi tăng •Về tính tan, ankin khơng tan nước, tan tốt • dung mơi hữu phân cực II CẤU TRÚC PHÂN TỬ Mơ hình phân tử axetilen Dạng rỗng Dạng đặc II CẤU TRÚC PHÂN TỬ 2.Mô tả cấu trúc phân tử axetilen CTCT CT electron Mơ hình khơng gian III TÍNH CHẤT HĨA HỌC Với đặc điểm cấu tạo em đưa dự đốn tính chất hóa học Ankin có điểm giống khác so với hiđro cacbon học? -Trung tâm phản ứng: liên kết ba ankin -Ankin có khả tham gia phản ứng cộng vào liên kết π theo giai đoạn -Tham gia phản ứng oxi hóa hồn tồn khơng hồn tồn - Phản ứng đặc trưng nguyên tử H linh động C nối DỰ ĐỐN TÍNH CHẤT HĨA HỌC CỦA AXETILEN Phản ứng cộng Phản ứng H–C≡C–H Phản ứng trùng hợp III TÍNH CHẤT HĨA HỌC 1.Phản ứng cộng a Cộng Hiđro CH≡CH + H , Ni, t CH2=CH2 + H , Ni, t CH3-CH3 =>Các liên kết π bị phá vỡ cho sản phẩm cuối có liên kết σ *Nếu dùng xúc tác Pd/PbCO3 sản phẩm chủ yếu Anken Tổng quát: CnH2n-2 + H2 + H , Ni, t CnH2n+2 III TÍNH CHẤT HĨA HỌC 1.Phản ứng cộng b Cộng Brơm Br HC CH Br C H3C + Br -20 C C Br + C H3C CH3 C CH3 Br H3C Br Br Br C C Br Br CH3 1,2 đibrom eten 1,1,2,2 tetrabrom etan III TÍNH CHẤT HĨA HỌC 1.Phản ứng cộng c Cộng hidro halogen HC H2C CH + CHCl HgCl HCl 150 - 200 C H2C + CHCl HCl H3C CHCl (vinyl clorua) (điclo etan) Phản ứng cộng HCl vào AnKin tuân theo quy tắc cộng máccopnhicop III TÍNH CHẤT HĨA HỌC 1.Phản ứng cộng d Cộng nước (phản ứng hidrat hóa) HC H3C CH C + H2O CH + HgSO 80 C H2O H3C HgSO4 80 C CHO H3C (Andehit axetic) C O CH3 Chỉ có axetilen phản ứng cộng nước cho sp Anđêhit AnKin khác cho sp xêtơn III TÍNH CHẤT HĨA HỌC Phản ứng trùng hợp(phản ứng đimehóa trime hóa) Tương tự AnKen AnKin tham gia phản ứng trùng hợp + Phản ứng đime hóa HC CH Cu2Cl , 80 C H2C CH C + Phản ứng trime hóa HC CH C, 60 C (Benzen) CH (Vinyl axetilen) III TÍNH CHẤT HĨA HỌC Phản ứng ơxi hóa a Ơxi hóa hồn tồn : AnKin cháy hồn tồn khơng khí tạo muội than tỏa nhiệt CnH2n-2 Nhận xét : + 3n  nCO2 nH 2O O2 1 => nAnKin = nCO2  nH 2O t C nCO2 +(n-1) H2O III TÍNH CHẤT HĨA HỌC Phản ứng ơxi hóa b Ơxi hóa khơng hồn tồn Ankin làm màu dung dịch thuốc tím, bị oxi hóa liên kết ba tạo hỗn hợp sản phẩm phức tạp, KMnO4 bị khử thành MnO2 (kết tủa màu nâu đen) R C C R' + KMnO4 + H2O R C C R' O OH C C O OH R' + R KOH + MnO2 III TÍNH CHẤT HĨA HỌC Phản ứng ion Kim loại Do nguyên tử hidro liên kết linh động so với liên kết đơi liên kết đơn nên có khả tham gia phản ứng với ion kim loại a Thế ion Kim loại Kiềm R C CH + Na 150 C R C CNa + 1H 2 III TÍNH CHẤT HĨA HỌC Phản ứng ion Kim loại b Thế ion Kim loại nặng HC CH TQ: R + AgNO3 C + CH + AgNO3 NH3 + NH3 AgC R CAg C + CAg NH4NO3 + NH4NO Nhận xét: Đây phản ứng dùng để nhận biết AnK-1-in IV: ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG t C CaCO3 Điều chế + C2H2 -Đi từ đá vôi : CaO + CaC2 -Đi từ mêtan: CH4 C + t C + CaO CaC2 CO2 + C2H2 H2O 1500 C, LLN CO + Ca(OH)2 C2H2 + H (Đây phương pháp dùng để điều chế axetilentrong CN) +Các AnKin khác điều chế cách tách hidro từ Anken AnKan tương ứng CnH2n+2-2k t C, p, xt CnH2n-2 + ( 2-k)H2 (k={0,1}) IV: ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG Ứng dụng +Làm nhiên liệu :dùng đèn xì để hàn cắt kim loại +Làm nguyên liệu cho công nghiệp tổng hợp hữu +Tổng hợp chất có hoạt tính sinh học: pheromon… ... khơng gian III TÍNH CHẤT HÓA HỌC Với đặc điểm cấu tạo em đưa dự đốn tính chất hóa học Ankin có điểm giống khác so với hiđro cacbon học? -Trung tâm phản ứng: liên kết ba ankin -Ankin có khả tham gia... cho sp Anđêhit cịn AnKin khác cho sp xêtơn III TÍNH CHẤT HĨA HỌC Phản ứng trùng hợp(phản ứng đimehóa trime hóa) Tương tự AnKen AnKin tham gia phản ứng trùng hợp + Phản ứng đime hóa HC CH Cu2Cl ,...  nCO2 nH 2O O2 1 => nAnKin = nCO2  nH 2O t C nCO2 +(n-1) H2O III TÍNH CHẤT HĨA HỌC Phản ứng ơxi hóa b Ơxi hóa khơng hồn tồn Ankin làm màu dung dịch thuốc tím, bị oxi hóa liên kết ba tạo hỗn