Sản phẩm trùng hợp của buta -1,3-đen hoặc từ isopren điều chế được polibutađien hoặc poli isopren có tính đàn hồi cao dùng để sản xuất cao su (cao su buna, cao su isopren…). 4.[r]
(1)ANKAĐIEN I MỤC TIÊU:
1.Kiến thức: HS biết được:
Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo ankađien
Đặc điểm cấu tạo, tính chất hố học ankađien liên hợp (buta-1,3-đien
và isopren: phản ứng cộng 1, cộng 1, 4) Điều chế buta-1,3-đien từ butan butilen isopren từ isopentan công nghiệp
2.Kĩ năng:
Quan sát thí nghiệm, mơ hình phân tử, rút nhận xét cấu tạo
tính chất ankađien
Viết cơng thức cấu tạo số ankađien cụ thể Dự đốn tính chất hố học, kiểm tra kết luận
Viết phương trình hố học biểu diễn tính chất hố học
buta-1,3-đien
3.Thái độ: Kích thích hứng thú với môn, phát huy khả tư học sinh
II TRỌNG TÂM:
Đặc điểm cấu trúc phân tử, cách gọi tên ankađien Tính chất hố học ankađien (buta-1,3-đien isopren) Phương pháp điều chế buta-1,3-đien isopren
III CHUẨN BỊ:
1 Giáo viên: Mơ hình phân tử buta-1,3-đien Máy chiếu. 2 Học sinh: Học cũ, làm tập, chuẩn bị mới IV PHƯƠNG PHÁP:
- Gv đặt vấn đề
- Hs hoạt động nhóm, tự giải vấn đề hướng dẫn gv - Kết hợp sách giáo khoa, trực quan để HS tự chiếm lĩnh kiến thức V TIẾN TRÌNH BÀI DẠY:
1 Ổn định lớp: Kiểm tra sĩ số, đồng phục
2 Kiểm tra cũ: Hồn thành chuỗi biến hố sau:
C H4 10 C H3 C H OH3 C H3 C H2 4 P E
GV nhận xét, cho điểm
3 N ội dung :
Đặt vấn đề: Phân tử chứa liên kết đôi anken, có liên kết đơi phân tử chất có tính chất nào?
HOẠT ĐỘNG GV VÀ HS NỘI DUNG
H
oạt động :
- Gv lấy ví dụ số ankađen (SGK tr133) sau hướng dẫn HS rút ra:
+ Khái niệm hợp chất ankađien + CTTQ đien
I Định nghĩa phân loại: 1 Định nghĩa:
- Ankađien hiđrocacbon mạch hở có hai nối đơi C = C phân tử
- Công thức phân tử chung ankađien là CnH2n -2 ( n ³ 3)
(2)+ Danh pháp đien
- Gv yêu cầu HS viết CTCT ankađien có CTPT C5H8 → Căn vào vị trí tương đối liên kết đôi để phân loại ankađien
HS viết CTCT ankađien có CTPT C5H8
CH2 = C= CH CH2 CH3 (1)
CH2 = CH CH = CH CH3 (2)
CH2 = CH CH2 CH = CH2(3)
CH3 CH= C = CH CH3(4)
CH3 C= C = CH2
CH3
(5) CH2 = C C = CH2
CH3
(6)
- Gv lưu ý cho HS: Trong loại ankađien ankađien có hai liên kết đôi cách liên kết đơn (ankađien liên hợp) có nhiều ứng dụng kĩ thuật , tiêu biểu buta -1,3 – đien (đivinyl) isopren →Ta nghiên cứu loại
H
oạt động :
- Gv yêu cầu HS so sánh điểm giống khác cấu tạo anken ankađien, từ nhận xét khả phản ứng
Gv nêu vấn đề: Tuỳ theo điều kiện tỉ lệ mol, nhiệt độ, phản ứng cộng xảy ra:
+ Tỉ lệ 1:1 Cộng kiểu 1,2 1,4
+ Tỉ lệ 1:2 cộng đồng thời vào hai liên kết đôi
Lưu ý khái niệm 1,2 1,4:
CH3 CH2 CH= CH2
CH3 CH = CH CH3
Coäng 1,2 Coäng 1,4
HS so sánh nhận xét khả phản ứng anken ankađien
+ Cùng tham gia phản ứng cộng
+ HS vận dụng viết PTHH phản ứng
2 Phân loại:
Dựa vào vị trí tương đối hai liên kết đôi, chia ankađien thành loại:
* Hai liên kết đơn liền nhau: CH2=C= CH - CH2 -CH3
* Hai liên kết đôi cách liên kết đơn (ankađien liên hợp hay đien liên hợp)
CH2 = CH – CH = CH2
* Hai liên kết đôi cách từ hai liên kết đơn trở lên
CH2 = CH – CH2 – CH = CH2
II Tính chất hố học: 1 Phản ứng cộng:
a) Cộng hiđro:
Thí dụ:
Tỉ lệ 1:2: Cộng vào nối đôi:
CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2 t Ni,
CH3– CH2–CH2–CH3
- Tỉ lệ 1:1: Cộng 1,2 1,4. CH2 = CH–CH = CH2 +H2
t Ni,
CH3–CH2 – CH=CH2 (cộng 1.2)
CH2 = CH – CH = CH2 + H2 t Ni,
CH3 -CH =CH-CH3 (cộng 1.4)
b) Cộng brom
- Tỉ lệ 1:2: Cộng vào nối đôi.
CH2=CH–CH=CH2+2Br2 CH2Br –CHBr – CHBr–CH2Br
- Tỉ lệ 1:1
Cộng 1,2 (-800C) tạo SPC là: CH2=CH–CH=CH2 + Br2
80oC
CH2=CH–
CHBr–CH2Br
Cộng 1,4 ( 400C) tạo SPC là: CH2=CH–CH=CH2 + Br2
40oC
CH2Br–
(3)- Gv yêu cầu HS nhắc lại khái niệm phản ứng trùng hợp, điều kiện để có phản ứng trùng hợp
- Gv hướng dẫn HS viết PTHH phản ứng trùng hợp: 1,4 (sp bền)
- Gv cho HS tự viết PTHH phản ứng cháy
- Gv thông báo buta -1,3-đien isopren làm màu dd brom thuốc tím tương tự anken (không viết PTHH)
H
oạt động :
- Gv cho HS xem SGK trang 135 viết PTHH điều chế
H
oạt động :
- Gv cho HS nghiên cứu SGK rút số ứng dụng quan trọng ankađien HS nghiên cứu SGK rút số ứng dụng quan trọng ankađien
CH=CH–CH2Br
c) Cộng hiđro halogenua.
- Tỉ lệ 1:1
Cộng 1,2 (-800C) tạo SPC là: CH2=CH–CH=CH2 + HBr
80oC
CH2=CH– CHBr–CH3
Cộng 1,4 ( 400C) tạo SPC Là: CH2=CH–CH=CH2+ HBr
40oC
CH3–
CH=CH–CH2Br
2 Phản ứng trùng hợp:
Quan trọng trùng hợp buta -1,3- đien, với điều kiện xt Na, t0, p thích hợp tạo cao su buna ( polibutađien)
CH2 = CH - CH = CH2 (- CH2 - CH = CH - CH2 -)n
n xt, to, Na
(Cao su buna)
CH2 = C - CH = CH2 (- CH2 - C = CH - CH2 -)n
CH3 CH3
n xt, to, p
Isopren Poliisopren 3 Phản ứng oxi hoá:
a) Oxi hố hồn tồn:
2C4H6 + 11O2 8CO2 + 6H2O
b) Oxi hố khơng hồn tồn:
Buta -1,3-đien isopren làm màu dd brom thuốc tím tương tự anken
III Điều chế:
* Điều chế buta- 1,3-đien:
- Từ butan buten cách đêhiđro hoá CH3 – CH2 – CH2 – CH3
t0,xt
CH2 = CH –CH = CH2 + 2H2
* Điều chế isopren cách tách hidro isopentan (lấy từ dầu mỏ)
CH3 - CH - CH2 -CH3 xt, toCH2 = C - CH= CH2 + 2H2
CH3 CH3
IV Ứng dụng:
Sản phẩm trùng hợp buta -1,3-đen từ isopren điều chế polibutađien poli isopren có tính đàn hồi cao dùng để sản xuất cao su (cao su buna, cao su isopren…)
4 Củng cố: Làm tập
(4)a) Khi cho isopren tác dụng với brơm theo tỉ lệ 1:1 số sản phẩm tối đa thu là:
A B 3 C.4 D.5
CHBr CBr CH = CH2 CH3
,
CHBr C CH CHBr CH3
CH2 = C CHBr CHBr
CH3
b) Viết PTHH điều chế buta-1,3 – đien từ but- 1-en CH2 = CH – CH2 – CH3
t0,xt
CH2 = CH – CH = CH2 + H2 VI D ặ n dò :
- Học
- Bài tập nhà: trang 135,136 SGK - Chuẩn bị luyện tập
t hoá học