Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon trong vòng benzen. - Phenol đơn giản: C6H5-OH.[r]
(1)PHENOL I MỤC TIÊU:
1.Kiến thức:
Khái niệm phenol
Tính chất vật lí: Trạng thái, nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy, tính tan Tính chất hố học: Tác dụng với natri, natri hiđroxit, nước brom Ứng dụng phenol
Khái niệm ảnh hưởng qua lại nguyên tử phân tử hợp
chất hữu 2.Kĩ năng:
Phân biệt dung dịch phenol với ancol cụ thể phương pháp hoá học Viết phương trình hố học minh hoạ tính chất hố học phenol Tính khối lượng phenol tham gia tạo thành phản ứng
3.Thái độ: Ý thức độc hại phenol II TRỌNG TÂM:
Đặc điểm cấu tạo tính chất hóa học phenol
III CHUẨN BỊ:
1 Giáo viên: Phenol, dd NaOH, dd brom, CaCO3, dd HCl Máy chiếu. 2 Học sinh: Chuẩn bị mới
IV PHƯƠNG PHÁP: - Gv đặt vấn đề
- Hs hoạt động nhóm, tự giải vấn đề hướng dẫn gv - Kết hợp sách giáo khoa, trực quan để HS tự chiếm lĩnh kiến thức V TIẾN TRÌNH BÀI DẠY:
1 Ổn định lớp: Kiểm tra sĩ số, đồng phục 2 Kiểm tra cũ: Không
3 Nội dung:
HOẠT ĐỘNG THẦY VÀ TRÒ NỘI DUNG
H
oạt động :
- GV cho thí dụ đặt câu hỏi: em so sánh giống khác công thức chất sau
- GV ghi nhận ý kiến nhận xét dẫn dắt đến định nghĩa phenol Phenol tên riêng chất (A) Đó chất phenol đơn giản tiêu biểu cho phenol Chất (A), (B) … phenol
Chất (C) có –OH đính vào mạch nhánh vịng thơm thuộc loại ancol thơm
I Định nghĩa: a) Thí dụ:
OH OH
CH3 CH2 - OH
(A) (B) (C)
Phenol ancol thôm
Phenol 2-metylphenol ancol benzylic (phenyl metanol)
Phenol hợp chất hữu phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon vịng benzen.
- Phenol đơn giản: C6H5-OH II Tính chất vật lí:
(2)H
oạt động :
-GV cho HS nghiên cứu SGK để biết CTPT, CTCT phenol
- GV cho HS trực quan mẫu hoá chất phenol, lưu ý độc hại dễ gây bỏng nặng
HS quan sát mẫu phenol rắn lấy khỏi lọ sau để ngồi khơng khí lát (chảy rữa, đổi màu) HS nêu trạng thái, màu sắc phenol
- Ts, tnc phenol cao hay thấp, dung dịch phenol có liên kết hiđro khơng?
H
oạt động :
- GV làm TN biểu diễn tính chất phenol: Cho phenol rắn vào ống nghiệm đựng nước (a), phenol rắn vào ống (b) chứa dd NaOH
HS nhận xét:
- GV Vậy tính axit phenol mạnh tới mức độ nào?
- GV điều chế cho khí CO2 sục vào dd C6H5ONa
? Từ cấu tạo phân tử phenol có vịng benzen dự đốn phenol cịn có tính chất hố học nào?
- GV làm thí nghiệm phenol tác dụng với dd brom, thông báo sản phẩm 2,4,6 – tribromphenol kết tủa trắng
→ Nhận biết phenol
GV giải thích:
a) Ảnh hưởng gốc phenyl
lên nhóm OH: gốc -C6H5 hút e làm cho liên kết – O – H bị phân cực H linh
động H – OH ancol
phenol có tính axit yếu (yếu H2CO3) b)Ảnh hưởng nhóm OH lên gốc phenyl: Nhóm –OH đẩy e làm tăng mật độ e vị trí 2,4,6 Pứ vào vị trí o- ,
p-
1 Cấu tạo:
- CTPT: C6H6O ( M =94) - CTCT: C6H5 –OH Hay:
O H
2 Tính chất vật lí:
Tnóng chảy0C. 43
Tsôi0C. 182
Độ tan:g/100g 9,5g (250C)
- Ít tan nước lạnh, tan nhiều nước nóng
- Rất độc, dây vào tay gây bỏng nặng III Tính chất hố học:
- Phenol có phản ứng H nhóm OH có tính chất vòng benzen
a) Phản ứng nghuyên tử H nhóm OH:
- Tác dụng với kim loại kiềm
2C6H5OH + 2Na2C6H5ONa + H2 natri phenolat
- Phản ứng với dung dịch bazơ.
C6H5OH+ NaOHC6H5ONa+ H2O
→ Phenol có tính axit mạnh ancol, tính axit yếu, yếu axit cac bonic không làm đổi màu q tím
C6H5ONa+ H2O +CO2 C6H5OH + NaHCO3
Nhận xét: Vòng benzen làm tăng khả năng phản ứng nguyên tử H trong nhóm –OH hơn so với phân tử ancol.
b) Phản ứng nguyên tử H vòng benzen:
- Với dung dịch brom
OH Br Br Br OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH 3Br2
+ + 3HBr
2,4,6 - tribrom phenol ( trắng) Nhận xét:
- Ảnh hưởng nhóm –OH đến vịng benzen, đó là: Ngun tử H phân tử phenol dễ bị thay nguyên tử H benzen (t/d với đBr2)
(3)O H
- GV yêu cầu hs viết phản ứng tương tự với dung dịch HNO3 đặc, xt H2SO4đặc Axit picric
H
oạt động :
- Hs nghiên cứu sgk cho biết số ứng dụng phenol
- Ảnh hưởng vịng benzen đến nhóm –OH, đó là: Vịng benzen làm tăng khả phản ứng nguyên tử H nhóm –OH ancol (phenol có tính axit t/d với NaOH) Đó kết ảnh hưởng qua lại nguyên tử phân tử
III Ứng dụng: (Sgk)
4 Củng cố: Làm tập theo nhóm
- Phân biệt chất sau: etanol, glixerol, phenol - Làm tập 3/193 (Sgk)
VI Dặn dò: - Học
- Làm tập SGK chuẩn bị luyện tập
t hóa học