- Nhóm –OH đẩy electron vào vòng benzen nhờ hiệu ứng liên hợp p-π (electron trên phân lớp p của nguyên tử O và liên kết π của vòng benzen) là cho vị trí 2,4, 6 (ortho, para) giàu electro[r]
(1)Giải tập Hóa 11 nâng cao 56
Bài (trang 235 sgk Hóa 11 nâng cao): Hãy điền Đ (đúng) S (sai) vào dấu [] câu sau:
a) Ancol hợp chất chứa nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C lai hoá sp3 [ ]
b) Phenol hợp chất chứa nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C lai hoá sp2 [ ]
c) Phân tử ancol khơng chứa vịng benzen [ ]
d) Liên kết C – O ancol bền liên kết C – O phenol [ ] e) Liên kết O – H ancol phân cực liên kết O – H phenol [ ] Lời giải: a) Đ b) S c) S d) S e) S
Bài (trang 235 sgk Hóa học 11 nâng cao): Hãy so sánh ancol với phenol đặc điểm cấu tạo, tính chất hố học đặc trưng nêu nguyên nhân dẫn đến khác chúng
Lời giải:
Giống nhau: có nhóm –OH phân tử, tác dụng với Na, K kim loại
Ancol Phenol
- Nhóm –OH khơng gắn trực tiếp vào vịng benzen
- Không tác dụng với dung dịch kiềm
C2H5OH+NaOH không pư
- Không phản ứng với dung dịch br2C2H5OH+Br2không pư
- Phản ứng với HBr, HCl,…
- Nhóm –OH gắn trực tiếp vào vịng benzen
- Tác dụng với dung dịch kiềm C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O
- Phản ứng với dung dịch Br2
C6H5OH+3Br_2→C6H2OHBr3+3HBr
(2)C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O
- Phản ứng trực tiếp với ancol tạo ete, axit hữu tạo este
- Không phản ứng trực tiếp với ancol tạo ete axit hữu tạo este
Ngun nhân:
- Nhóm –OH đẩy electron vào vịng benzen nhờ hiệu ứng liên hợp p-π (electron phân lớp p nguyên tử O liên kết π vịng benzen) cho vị trí 2,4, (ortho, para) giàu electron, phản ứng ưu tiên vị trí
- Vịng benzen hút electron làm mật độ electron nguyên tử O giảm liên⇒
kết –O-H phân cực mạnh phenol có tính axit yếu.⇒
Kết luận: nhóm –OH nhân benzen có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau, tạo nên tính chất hóa học đặc trưng phenol
Bài (trang 235 sgk Hóa 11 nâng cao): Hồn thành phương trình hóa học phản ứng sau, vẽ rõ vòng bezen:
a) o-BrC6 H4CH2Br+NaOH→
b) p-HOCH2C6 H4OH+HBr→
c) m-HOCH2C6 H4OH+NaOH dư→
d) p-CH3C6 H4OH+Br2(dd)→
(3)Bài (trang 235 sgk Hóa 11 nâng cao): Hiện nay, công nghiệp người ta điều chế etanol phenol nào?
Lời giải:
Sơ đồ điều chế etanol công nghiệp
(C6H10O5)n→C6H12 O6→C2H5OH C2H4→C2H5OH
Sơ đồ điều chế phenol công nghiệp
Bài (trang 235 sgk Hóa 11 nâng cao): Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp gồm hai ancol dãy đồng đẳng metanol, người ta thu 3,589 lít CO2 (đktc) 3,96 gam H2O
a) Xác định công thức phân tử hai ancol thành phần phần trăm chúng hỗn hợp
(4)a) Đặt công thức ancol no đơn chức thứ CnH2n +1OH (x mol), công
thức ancol no đơn chức thứ hai CmH2m+1OH (y mol)
Đề không báo rõ tính thành phần phần trăm khối lượng hay số mol, ta xét thành phần phần trăm khối lượng ancol Bài số trang 229 sách giáo khoa
c) Công thức cấu tạo hai ancol:
CH3-CH2OH,CH3-CH2-CH2OH,CH3-CH(CH3)-CH3
Bài (trang 235 sgk Hóa 11 nâng cao): * viết phương trình hóa học phản ứng để thực chuyển hóa sau:
a) CH3 CH2 CH2 Br thành CH3 CHBrCH3
b) (CH3)2 CHCH2 CH2 OH thành (CH3)2 C(OH)CH22 CH3
Lời giải:
(5)CH3-CH=CH2+HBr→CH3-CHBr-CH3
b) CH3CH(CH3)CH2-CH2OH→CH3CH(CH3)CH=CH2+H2O
CH3CH(CH3)CH=CH2+H2O→CH3CH(CH3)CH(OH)CH3
CH3CH(CH3)CH(OH)CH3→CH3-C(CH3)=CH-CH3+H2O
Bài (trang 235 sgk Hóa 11 nâng cao): * hồn thành sơ đồ phản ứng sau (các chữ sản phẩm chính):
Lời giải:
(CH3)2CHCH2CH2Cl + KOH→(CH3)2CH-CH=CH2 + KCl + H2O (A)
(CH3)2CH-CH=CH2 + HCl→(CH3)2CH-CHCl-CH3 (B) (CH3)2CH-CHCl-CH3 +
KOH→(CH3)2C=CH-CH3 + KCl + H2O (C)
(CH3)2C=CH-CH3 + HCl→(CH3)2CCl-CH2-CH3 (D) (CH3)2CHCH2CH2Cl +
NaOH→(CH3)2CHCH2CH2OH + NaCl (E) (CH3)2CH-CHCl-CH3 +
NaOH→(CH3)2CH-CH(OH)-CH3 + NaCl (H)
(CH3)2CH-CH=CH2 + H2O→CH3-CH(CH3)-CH(OH)-CH3 (G) (CH3)2
CCl-CH-CH3 + NaOH→CH3-C(CH3)(OH)-CH2-CH3 (I)
Hóa học 11 Hóa 11 nâng cao https://vndoc.com/giai-bai-tap-hoa-hoc-lop-11