Đang tải... (xem toàn văn)
[r]
(1)BÀI 35: BENZEN VÀ Đ NG Đ NGỒ Ẳ
M T S HIĐROCACBON TH M KHÁCỘ Ố Ơ
A – BENZEN VÀ Đ NG Đ NGỒ Ẳ
I – Đ NG Đ NG, Đ NG PHÂN, DANH PHÁPỒ Ẳ Ồ
1 Dãy đ ng đ ng c a benzenồ ẳ ủ :
- Benzen đ ng đ ng ẳ (ankyl benzene) có cơng th c chung d ng ứ CnH2n-6 _ ( n 6 )
· Ví d : benzen m t s đ ng đ ng c a benzen _ụ ộ ố ồ ẳ ủ C6H6 , C7H8, C8H10 . Đ ng phân, danh phápồ :
- Các đ ng đ ng c a benzen t ẳ ủ C8H10 tr lên có đ ng phân v trí nhánh ị _
- Tên thay th đ ng đ ng benzen g i theo ki u _ế ẳ ọ ể v trí nhánh – tên nhánh +ị benzen .
+ N u có hai nhánh tr lên c n đánh s vịng benzen cho ế ầ ố t ng s ch v tríổ ố ỉ ị
nhỏ nh tấ
+ Hai nhánh v trí cịn đở ị ượ ọc g i _ortho (kí hi u -o)ệ _. + Hai nhánh v trí đở ị ượ ọc g i _meta (kí hi u -m)ệ _. + Hai nhánh v trí cịn đở ị ượ ọc g i _para (kí hi u -p)ệ _.
* Ví d : cơng th c c u t o tên thay th c a benzen m t s đ ng đ ng c a benzen:ụ ứ ấ ạ ế ủ ộ ố ồ ẳ ủ
CTPT CTCT TÊN THAY THẾ
C6H6
ho c ặ benzen
C7H8 metyl benzen
(tên thông thường toluen)
C8H10
etyl benzen
1,2-đimetyl benzen (o-đimetyl benzen)
(2)1,3-đimetyl benzen (p-đimetyl benzen)
II – TÍNH CH T V T LÍẤ Ậ
- Các hiđrocacbon th m tr ng thái _ơ l ngỏ _ ho c _ặ r nắ _, có nhi t đ sôi tăng d n theo _ệ ộ ầ M_.
- Hiđrocacbon th m tr ng thái l ng có mùi đ c tr ng (gây đ c), nh h n nơ ỏ ặ ộ ẹ ước _không tan_ nước, _tan nhi uề _ dung môi h u c ữ
III – TÍNH CH T HĨA H CẤ Ọ
1 Ph n ng th nguyên t H vòng benzenả ứ ế :
- Benzen toluen ph n ng v i khí clo h i brom _ả ứ nguyên ch tấ_ có xúc tác b t Feộ _ t o thành s n ph m th vòng benzen.ạ ả ẩ ế
* Ví d 1: Đun nóng benzen v i khí clo (xúc tác Fe) t o thành _ụ ớ ạ clobenzen
+ Cl2 (khí)
b tộ Fe , to
→
+ HCl
* Ví d 2: Đun nóng toluen v i brom l ng (xúc tác Fe) t o thành _ụ ớ ỏ ạ o-bromtoluen_và_p-bromtoluen_.
- Benzen toluen ph n ng v i axit nitric đ c có xúc tác _ả ứ ặ H2SO4 đ c_ặ
* Ví d 1: Đun nóng benzen v i h n h p Hụ ớ ỗ ợ 2SO4 đ c HNOặ 3 đ c t o thành _ặ ạ nitrobenzen
+ HNO3 (đ cặ)
H2SO4đ cặ
→
+ H2O
Hi n tệ ượng: có xu t hi n _ấ ệ ch t l ng màu vàngấ ỏ _ dùng đ nh n bi t benzenể ậ ế
(3)2 Ph n ng th nguyên t H nhánh ankylả ứ ế :
- Khi khơng có xúc tác, toluen ph n ng v i khí clo brom l ng _ả ứ ỏ nguyên ch tấ_ t o thànhạ s n ph m th nhánh ankyl.ả ẩ ế
* Ví d 1: Chi u sáng h n h p toluen v i khí clo (khơng có xúc tác Fe) t o thành _ụ ế ỗ ợ ớ ạ benzyl clorua_
3 Ph n ng c ngả ứ ộ :
- Benzen đ ng đ ng _ồ ẳ KHÓ tham gia ph n ng c ng.ả ứ ộ
Benzen toluen KHÔNG LÀM M T MÀUẤ dung d ch brom.ị
* m t s u ki n khó khăn (nhi t đ cao, áp su t cao, xúc tác thích h p), benzen tham gia ph n ng c ngỞ ộ ố ề ệ ệ ộ ấ ợ ả ứ ộ v i khí hiđro khí clo *đ c thêm sách giáo khoa Hóa h c 11, c b n, trang 155*ớ ọ ọ ơ ả
4 Ph n ng oxi hóaả ứ :
a) Oxi hóa hồn toàn (_ph n ng cháyả ứ _)
CnH2n-6 + 3n2−3 O2 t
o
→ nCO2 + (n-3)H2O
b) Oxi hóa khơng hồn.
- Benzen khơng b oxi hóa b i dung d ch _ị ị KMnO4_ c đun nóng.ả
- Toluen m t s ankyl benzen b oxi hóa b i dung d ch _ộ ố ị ị KMnO4 đun nóng
* Ví d : Đun nóng toluen v i dung d ch thu c tím (kali permanganate) th y _ụ ớ ị ố ấ k t t a nâu đenế ủ .
+ 2KMnO4
to
→
+ KOH + 2MnO2 + KOH + H2O
(4)B – STIREN
I – C U T O VÀ TÍNH CH T V T LÍẤ Ạ Ấ Ậ
- Stiren (hay g i vinyl benzen) ọ ch t l ng, không màu, không tan nấ ỏ ước - Stiren có cơng th c phân t ứ C8H8 _
- Công th c c u t o c a stiren: ứ ấ ủ
II – TÍNH CH T HĨA H CẤ Ọ
Trong phân t stiren có liên k t _ử ế đơi C=C _ stiren có ph n ng gi ng _ả ứ ố anken .
1 Ph n ng v i dung d ch bromả ứ ị :
+ Br2 (dd) Hi n tệ ượng: m t màuấ _
2 Ph n ng v i khí hiđroả ứ : (xúc tác , đun nóng):
Stiren +1H2(¿,t
o
)
→ etylbenzen
+3H2(¿, t
o
)
→ xiclohexan
3 Ph n ng trùng h pả ứ ợ : t o thành _ạ polistiren (s n xu t nh a PS)ả ấ ự
* Stiren có ph n ng th vào vịng benzen nh toluen hiđrocacbon th m khác.ả ứ ế ư ơ C – NG D NG C A HIĐROCACBON TH MỨ Ụ Ủ Ơ
BÀI T P LUY N T PẬ Ệ Ậ
(5)