PHƯƠNG PHÁP TRẢ LỜI CÂU HỎI SO SÁNH TRONG HỮU CƠ - Ths ...

+ Nếu các HCHC liên kết với các gốc hút điện tử (hyđrocacbon không no, hyđrocacbon thơm) thì độ linh động của nguyên tử H hay tính axit của các hợp chất hữu cơ đó tăng.. Các yếu tố ảnh[r]

Ths Nguyễn Đình Đạt – THPT Thuận Thành số

www.thptthuanthanh1.bacninh.edu.vn

PHƯƠNG PHÁP TRẢ LỜI CÂU HỎI SO SÁNH TRONG HỮU CƠ 1 Câu hỏi so sánh nhiệt độ sôi

a Các yếu tố ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi hợp chất hữu phương pháp so sánh

- Phân tử khối: thông thường, không xét đến yếu tố khác, chất phân tử khối lớn nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy cao.Ví dụ: metan CH4

và pentan C5H12 pentan có nhiệt độ sơi cao

- Liên kết Hydro: hai chất có phân tử khối xấp xỉ chất có liên kết hydro có nhiệt độ sơi cao : ví dụ CH3COOH có nhiệt độ sơi cao

HCOOCH3

- Cấu tạo phân tử: mạch phân nhánh nhiệt độ sơi thấp.Ví dụ: ta xét hai đồng phân pentan (C5H12) n-pentan: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

neo-pentan C(CH3)4 Phân tử neo-pentan có mạch nhánh nên có nhiệt độ sôi thấp hơn đồng phân mạch thẳng n-pentan

b Cách so sánh nhiệt độ sôi hợp chất

Các thường gặp đề thi đề luyện tập xếp theo chiều tăng dần , giảm dần nhiệt độ sôi , với kiểu dạng đề , cần nắm rõ tiêu chí sau

b.1 Với Hidrocacbon

Đi theo chiều tăng dần dãy đồng đẳng ( Ankan , Anken , Ankin , Aren ) nhiệt độ sơi tăng dần khối lượng phân tử tăng VD : C2H6 > CH4

– Với Ankan , Anken , Ankin , Aren tương ứng chiều nhiệt độ sơi sau Ankan < Anken < Ankin < Aren

Nguyên nhân : khối lượng phân tử chất tương đương tăng số lượng nối pi nên dẫn đến nhiệt độ sôi cao

– Với đồng phân đồng phân có mạch dài có nhiệt độ sơi cao – Với dẫn xuất R-X , khơng có liên kết hidro , nhiệt độ sôi cao X hút e mạnh Ví dụ : C H4 10C H Cl4 9

– Dẫn xuất halogel anken sôi nóng chảy nhiệt độ thấp dẫn xuất ankan tương ứng

Ths Nguyễn Đình Đạt – THPT Thuận Thành số

www.thptthuanthanh1.bacninh.edu.vn b.2 Với hợp chất chứa nhóm chức

b.2.1 Các chất dãy đồng đẵng chất có khối lượng phân tử lớn nhiệt độ sơi lớn

Ví dụ : – CH3OH C2H5OH C2H5OH có nhiệt độ sơi cao

– CH3CHO C2H5CHO C2H5CHO có nhiệt độ sơi cao

b.2.2 Xét với hợp chất có nhóm chức khác

Nhiệt độ sôi rượu , Andehit , Acid , xeton , Este tương ứng theo thứ tự sau : – Axit > ancol > Amin > Andehit

– Xeton Este > Andehit

– Axit > ancol > amin > este > xeton > anđehit > dẫn xuất halogen > ete > CxHy

b.2.3 Chú ý với rượu Acid

Các gốc đẩy e ankyl (– CH3 , – C2H5 ) làm tăng nhiệt độ sôi tăng liên kết H

bền

Ví dụ : CH3COOH < C2H5COOH

– Các gốc hút e ( Phenyl , Cl ) làm giảm nhiệt độ sôi liên kết H giảm bền đi

Ví dụ : Cl-CH2COOH < CH3COOH ( độ hút e giảm dần theo thứ tự F > Cl > Br > I )

b.2.4 Chú ý với hợp chất thơm có chứa nhóm chức -OH , -COOH , -NH2 – Nhóm loại ( chứa liên kết sigma : (– CH3 , – C3H7 ) có tác dụng

đẩy e vào nhâm thơm làm liên kết H chức bền nên làm tăng nhiệt độ sôi – Nhóm loại ( chưa liên kết pi NO2 , C2H4 ) có tác dụng hút e nhâm

thơm làm liên kết H chức bền nên làm giảm nhiệt độ sôi

– Nhóm loại ( halogen : – Br , – Cl , – F , – I ) có tác dụng đẩy e tương tự như nhóm loại

c Chú ý thêm so sánh nhiệt độ sôi chất

– Với hợp chất đơn giản cần xét yếu tố chủ yếu khối lượng phân tử và liên kết H để so sánh nhiệt độ sôi chúng

Ths Nguyễn Đình Đạt – THPT Thuận Thành số

www.thptthuanthanh1.bacninh.edu.vn

– Về đồng phân cấu tạo, chất đồng phân có loại nhóm chức thứ tự nhiệt độ sơi xếp sau: Bậc > bậc > bậc >

2 Câu hỏi so sánh tính axit, tính bazơ

a Các yếu tố ảnh hưởng phương pháp so sánh tính axit

– So sánh tính axit số hợp chất hữu so sánh độ linh động nguyên tử H trong HCHC

Hợp chất có độ linh động nguyên từ H cao tính axit mạnh – Định nghĩa độ linh động nguyên tử H (hidro): Là khả phân ly ion H (+) của hợp chất hữu

– Độ linh động nguyên tử hidro phụ thuộc vào lực hút tĩnh điện ngyên tử liên kết với hidro

Ví dụ : gốc –COOH õi hidro có lực hút tĩnh điện O H

+nếu mật độ e oxi nhiều lực hút mạnh hidro khó tách→tính axit giảm

+nếu mật độ e oxi giảm lực hút giảm dễ tách hidro hơn→tính axit tăng – Nguyên tắc: Thứ tự ưu tiên so sánh:

– Để so sánh ta xét xem hợp chất hữu (HCHC) nhóm chức chứa ngun tử H linh động (Ví dụ : OH, COOH ) hay không

* Nếu hợp chất hứu khơng nhóm chức ta có tính axit giảm dần theo thứ tự:

Axit Vô Cơ > Axit hữu > H2CO3 > Phenol > H2O > Rượu

* Nếu hợp chất hứu có nhóm chức ta phải xét xem gốc hydrocacbon của HCHC gốc đẩy điện tử hay hút điện tử:

+ Nếu HCHC liên kết với gốc đẩy điện tử (hyđrocacbon no) độ linh động nguyên tử H hay tính axit hợp chất hữu giảm

+ Nếu HCHC liên kết với gốc hút điện tử (hyđrocacbon khơng no, hyđrocacbon thơm) độ linh động nguyên tử H hay tính axit hợp chất hữu tăng

Chú ý:

+Gốc đẩy e; gốc hidro cacbon no (gốc dài phức tạp,càng nhiều nhánh thì tính axit giảm)

Ths Nguyễn Đình Đạt – THPT Thuận Thành số

www.thptthuanthanh1.bacninh.edu.vn CH3CH2COOH >CH3CH2CH2COOH>CH3CH(CH3)COOH

+Gốc hút e gồm: gốc hidrocacbon không no , NO2, halogen,chất có độ âm điện

cao…

– Gốc HC có liên kết > gốc HC thơm > gốc HC chứa liên kết đôi – F > Cl > Br > I độ âm điện cao hút mạnh

b Các yếu tố ảnh hưởng phương pháp so sánh tính bazơ

Nguyên nhân gây tính bazơ amin nguyên tử N cịn cặp e tự do nhường cho proton H+

* Mọi yếu tố làm tăng độ linh động cặp e tự làm cho tính bazơ tăng ngược lại

+Nếu R gốc đẩy e làm tăng mật độ e N →tính bazơ tăng +Nếu R gốc hút e làm giảm mật độ e N → tính bazơ giảm

+Amin bậc khó kết hợp với proton H+ án ngữ khơng gian nhiều nhóm R đã cản trở công H+ vào nguyên tử N → nên dung môi H2O (phân cực)

nếu số cacbon amin bậc 3< amin bậc < amin bậc

+ Ví dụ tính bazơ (CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N ; (C2H5)2NH > (C2H5)3N >

C2H5NH2

Chú ý: RONa>NaOH,KOH với R gốc hidrocacbon no ( CH3ONa, C2H5ONa