Đề tài nghiên cứu để làm rõ thành phần hoá học chủ yếu của cây máu chó trái dày (Knema pachycarpa) và cây máu chó đá (Knema saxatilis); đánh giá hoạt tính ức chế enzyme acetylcholinesterase và hoạt tính gây độc tế bào của các hợp chất phân lập được để tìm kiếm một số chất có hoạt tính, làm cơ sở khoa học cho những nghiên cứu tiếp theo.
Trang 1BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC
VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM
HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ
-
TRẦN HỮU GIÁP
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH
HỌC CÂY MÁU CHÓ TRÁI DÀY (KNEMA PACHYCARPA) VÀ
CÂY MÁU CHÓ ĐÁ (KNEMA SAXATILIS)
Chuyên ngành: Hóa Hữu cơ
Mã số : 9.44.01.14
TÓM TẮT LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC
Hà Nội - 2020
Trang 2Công trình được hoàn thành tại: Học Viện Khoa học và Công nghệ - Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam
Người hướng dẫn khoa học 1: TS Lê Nguyễn Thành
Người hướng dẫn khoa học 2: GS TS Nguyễn Văn Hùng
Có thể tìm hiểu luận án tại:
- Thư viện Học Viện Khoa học và Công nghệ, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam
- Thư viện Quốc gia Việt Nam
Trang 3MỞ ĐẦU
Chi Máu chó (Knema) thường được tìm thấy ở các nước nhiệt đới như châu Á, châu Phi và Châu Úc Một số loài thuộc chi Knema đã được sử
dụng trong y học, hạt được sử dụng trong y học cổ truyền để điều trị bệnh
liên quan đến da hoặc miệng và đau họng Chi Knema có đặc trưng là nhựa
đỏ như máu nên được gọi tên là chi Máu chó Các nghiên cứu trước đây
cho thấy, chi Knema chứa các lớp chất như: acetophenone, stilbene, lignan,
flavonoid, resorcinol và dẫn xuất phenylalkylphenol Các loài thuộc chi này thể hiện nhiều hoạt tính đáng quan tâm như: Kháng khuẩn, chống ung thư, độc tính tế bào, và ức chế enzyme acetylcholinesterase Tuy nhiên nghiên cứu về các loài thuộc chi này vẫn còn nhiều hạn chế Ở Việt Nam, hầu hết các loài thuộc chi Máu chó chưa được nghiên cứu, ví dụ như loài:
Máu chó trái dày (Knema pachycarpa), Máu cho đá (Knema
saxatilis)…Trong quá trình sàng lọc hoạt tính các loài thực vật ở Việt Nam
để tìm kiếm các hoạt chất sinh học, chúng tôi phát hiện một số loài thuộc
chi Knema thể hiện hoạt tính gây độc tế bào và ức chế enzyme
acetylcholinesterase cụ thể như sau: Dịch chiết ethyl acetate quả loài Máu
chó trái dày (Knema pachycarpa) thể hiện khả năng ức chế enzyme
acetylcholinesterase 100% ở nồng độ 10 μg/ml và ức chế 44% tế bào ung thư biểu mô (KB) ở nồng độ 1 μg/ml Dịch chiết ethyl acetate từ lá, thân
cành và quả loài Máu chó đá (Knema saxatilis) có tác dụng ức chế 100%
sự phát triển của dòng tế bào ung thư tuyến thượng thận (SW13) ở nồng độ
5 µg/ml
Trang 4Nhằm mục đích nghiên cứu làm rõ thành phần hóa học và hoạt tính
sinh học của chi Knema ở Việt Nam, chúng tôi lựa chọn đề tài: “Nghiên
cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học cây máu chó trái dày
(Knema pachycarpa) và cây máu chó đá (Knema saxatilis)”
Mục tiêu của luận án:
Nghiên cứu để làm rõ thành phần hoá học chủ yếu của cây máu
chó trái dày (Knema pachycarpa) và cây máu chó đá (Knema saxatilis)
Đánh giá hoạt tính ức chế enzyme acetylcholinesterase và hoạt tính gây độc tế bào của các hợp chất phân lập được để tìm kiếm một số chất có hoạt tính, làm cơ sở khoa học cho những nghiên cứu tiếp theo
Nội dung luận án bao gồm:
1 Phân lập các hợp chất từ 2 loài: Máu chó trái dày (Knema
pachycarpa), Máu chó đá (Knema saxatilis) bằng các phương pháp
Trang 5Chương 1 Tổng quan
Bao gồm phần tổng quan các nghiên cứu trong nước và quốc tế về thành
phần hóa học và hoạt tính sinh học của chi Knema
1.1 Giới thiệu chung chi Knema: Phần này giới thiệu về đặc điểm, phân
bố, các nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của chi
Knema
1.1.1 Đặc điểm thực vật của chi Máu chó (Knema)
Chi Knema (Máu chó) là chi lớn thuộc họ Myristicaceae Chi này được
phân bố khắp nơi trên thế giới và nhiều nhất tại Ấn Độ, Malaysia, Trung
Quốc, Việt Nam Chi Knema có khoảng hơn 60 loài ở Đông Nam Á [5], Ở
Việt Nam chi Knema gồm 14 loài
1.1.2 Sử dụng trong y học cổ truyển của các nước
Các loài thuộc chi Knema được sử dụng trong y học cổ truyền các nước
Đông Nam Á để điều trị các bệnh trị viêm loét, mụn nhọt và bệnh ung thư
1.2 Các nghiên cứu về thành phần hóa học của chi Knema
1.2.1 Nghiên cứu trong nước
Hầu như chưa có nghiên cứu về thành phần hóa học về chi Knema
được công bố
1.2.2 Nghiên cứu trên thế giới
Các nghiên cứu từ năm 1978 cho đến nay cho thấy đã có 12 loài thuộc
chi Knema được nghiên cứu về thành phần hóa học Các hợp chất phân lập
từ chi Knema khá đa dạng với lớp chất chủ yếu của chi là nhóm các hợp chất
phenol lipid bao gồm: resorcinol, anacardic acid, cardanol và acetophenone Ngoài ra còn có một số hợp chất flavonoid, lignan, stilbene, terpene tuy nhiên số lượng các hợp chất phân lập được còn hạn chế, mới chỉ có 93 hợp chất đã tìm ra
1.3 Các nghiên cứu về hoạt tính sinh học của chi Knema
Các loài thuộc chi Knema thể hiện nhiều hoạt tính đáng quan tâm như:
Kháng khuẩn, chống ung thư, độc tính tế bào và ức chế enzyme acetylcholinesterase
Trang 61.4 Tác dụng ức enzyme acetylcholinesterase (AChE)
Trong chứng rối loạn nhận thức nguyên nhân chủ yếu là sự thiếu hụt trong dẫn truyền thần kinh cholinergic có liên quan đến acetylcholinesterase (AChE) Các chất ức chế AChE đã được phê duyệt đầu tiên cho việc điều trị các triệu chứng mất trí nhớ
Chương 2 Đối tượng và phương pháp nghiên cứu
2.1 Mẫu thực vật
Mẫu máu chó trái dày (quả, thân cành, lá) được ThS Đào Đình Cường thu hái tại A Lưới-Thừa Thiên Huế, ngày 22 tháng 05 năm 2015 Mẫu cây đã được TS Nguyễn Quốc Bình (Bảo tàng thiên nhiên Việt Nam) giám định tên khoa học Mẫu tiêu bản (VN-1527) được lưu giữ tại Viện sinh thái và tài nguyên sinh vật, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam
Mẫu máu chó đá (lá, thân cành) được ThS Đào Đình Cường thu hái tại Hướng Hóa-Quảng Trị, ngày 14 tháng 05 năm 2006 Mẫu cây đã được
TS Nguyễn Quốc Bình (Bảo tàng thiên nhiên Việt Nam) giám định tên khoa học Mẫu tiêu bản (VN-1672) được lưu giữ tại Viện sinh thái và tài nguyên sinh vật, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam
2.2 Phương pháp phân lập các hợp chất
Sử dụng các phương pháp sắc ký
2.3 Phương pháp xác định cấu trúc
Sử dụng các phương pháp phổ hiện đại như: NMR, MS, GC/MS…
2.4 Phương pháp xác định hoạt tính sinh học
Thử hoạt tính ức chế enzyme acetylcholinesterase và gây độc tế bào
Trang 7Ngâm chiết với MeOH
Chiết phân bố với
Cao MeOH (190 g)
150 g cao
n-hexan (MDH)
Dịch nước 2,3 g cao
EtOAc (MDE)
Trang 8Ngâm chiết với MeOH
Chiết phân bố với
n-hexan, EtOAc
Hình 3.2 Sơ đồ phân lập các hợp chất từ thân cành máu chó trái dày
Cao MeOH (400 g)
165 g cao
n-hexan (MCH)
Dịch nước
160 g cao
EtOAc (MCE)
3,5 kg thân cành Máu chó trái dày
Trang 9Ngâm chiết với MeOH
Chiết phân bố với
n-hexan, EtOAc
Hình 3.3 Sơ đồ phân lập các hợp chất từ lá máu chó trái dày
Cao MeOH (400 g)
225 g cao
n-hexan (LMCH)
Dịch nước
110 g cao
EtOAc (LE)
2,0 kg lá Máu chó trái dày
Trang 10Ngâm chiết với MeOH
Chiết phân bố với
n-hexan, EtOAc, n-butanol
3.2 phân lập các hợp chất từ loài máu chó đá (Knema saxatilis)
3.4 Sơ đồ phân lập các hợp chất từ thân cành máu chó đá
Cao MeOH (80 g)
5 g cao
n-hexan
Dịch nước
10 g cao EtOAc
D: Dichlomethane
M: Methanol
A: Acetone
1,12 kg thân cành Máu chó đá
53 g cao
n-butanol
Trang 11Ngâm chiết với MeOH
Chiết phân bố với
n-hexan, EtOAc
Hình 3.5 Sơ đồ phân lập các hợp chất từ lá máu chó đá
Cao MeOH (110 g)
53 g cao
n-hexan
Dịch nước
39 g cao EtOAc
D: Dichlomethane
M: Methanol
A: Acetone
1,1 kg thân cành Máu chó đá
Trang 123.3 Dữ liệu phổ của các hợp chất mới phân lập được
Knepachycarpic acid A (MC1): Chất dạng sáp, không màu HR-ESI-MS:
m/z 425.2350 [M-H]-, công thức phân tử C26H34O5 (M 426)
1
H-NMR (500MHz, CDCl3) δH ppm: 6,84 (d, J = 8,0 Hz, H-3), 7,33 (t, J = 8,0 Hz, H-4), 6,75 (d, J = 8,0 Hz, H-5), 2,95 (t, J = 7,5 Hz, H-1'), 1,53-1,60
(m, 4H, H-2', H-11'), 1,29-1,25 (m, 16H, H-3', H-4', H-5', H-6', H-7', H-8',
H-9', H-10'), 2,50 (t, J = 7,5, H-12'), 6,66 (d, J = 1,0 Hz, H-2''), 6,71 (d, J = 8,0 Hz, H-5''), 6,61 (brd, J = 8,0 Hz, H-6''), 5,90 (s, OCH2O)
13
C-NMR (125MHz, CDCl3) δC ppm: 110,5 1), 163,5 2), 115,7 3), 135,0 (C-4), 122,5 (C-5), 147,4 (C-6), 36,4 (C-1'), 32,0 (C-2'), 29,8 (C-3'), 29,6 (C-4', C-5'), 29,1 (C-6'), 29,5 (C-7', C-8'), 29,4 (C-9', C-10'), 31,7 (C-11'), 35,6 (C-12'), 136,8 (C-1''), 108,8 (C-2''), 147,4 (C-3''), 145,3 (C-4''), 108,0 (C-5''), 121,0 (C-6''), 100,6 (OCH2O), 174,1 (COOH)
(C-Knepachycarpic acid B (MC2): Chất dạng sáp, không màu HR-ESI-MS:
m/z 397.2023 [M-H]-, công thức phân tử C24H30O5 (M 398)
1
H-NMR (500MHz, CDCl3) δH ppm: 6,86 (dd, J = 1,0, 8,0 Hz, H-3), 7,34 (t, J = 8,0 Hz, H-4), 6,76 (dd, J = 1,0, 8,0 Hz, H-5), 2,96 (t, J = 7,5 Hz, H-
1'), 1,53-1,60 (m, 4H, 2', 9'), 1,37-1,25 (m, 12H, 3', 4', 5',
H-6', H-7', H-8'), 2,50 (t, J = 7,5, H-10'), 6,66 (d, J = 2,0 Hz, H-2''), 6,70 (d, J
= 8,0 Hz, H-5''), 6,60 (dd, J = 2,0, 8,0 Hz, H-6''), 5,90 (s, OCH2O), 11,01 (s, OH)
13
C-NMR (125MHz, CDCl3) δC ppm: 110,6 1), 163,6 2), 115,8 3), 135,3 (C-4), 122,7 (C-5), 147,7 (C-6), 36,5 (C-1'), 32,0 (C-2'), 29,7 (C-3'), 29,5 (C-4', C-8'), 29,1 (C-5'), 29,4 (C-6', C-7'), 31,7 (C-9'), 35,7 (C-10'), 136,8 (C-1''), 108,8 (C-2''), 147,4 (C-3''), 145,3 (C-4''), 108,0 (C-5''), 121,0 (C-6''), 100,6 (OCH2O), 175,1 (COOH)
(C-Knepachycarpanol A (MC3): Chất dạng sáp, không màu HR-ESI-MS: m/z
327.1956 [M+H]+, công thức phân tử C21H26O3 (M 326)
1
H-NMR (500MHz, CDCl3) δH ppm: 6,65 (br s, H-2), 6,64 (d, J = 8,0 Hz, H-4), 7,12 (t, J = 8,0 Hz, H-5), 6,72 (d, J = 8,0 Hz, H-6), 2,54 (t, J = 7,5
Hz, 1'), 1,53-1,62 (m, 4H, 2', 7'), 1,29-1,25 (m, 8H, 3', 4',
H-5', H-6'), 2,50 (t, J = 7,5, H-8'), 6,68 (d, J = 1,5 Hz, H-2''), 6,71 (d, J = 8,0
Hz, H-5''), 6,61 (dd, J = 1,5, 8,0 Hz, H-6''), 5,90 (s, OCH2O)
Trang 13C-NMR (125MHz, CDCl3) δC ppm: 144,8 1), 115,3 2), 155,6 3), 112,5 (C-4), 129,3 (C-5), 120,7 (C-6), 35,8 (C-1'), 31,0 (C-2'), 29,39 (C-3'), 29,37 (C-4'), 29,2 (C-5'), 29,1 (C-6'), 31,6 (C-7'), 35,6 (C-8'), 136,8 (C-1''), 108,8 (C-2''), 147,4 (C-3''), 145,3 (C-4''), 108,0 (C-5''), 121,0 (C-6''), 100,6 (OCH2O)
(C-Knepachycarpanol B (MC4): Chất dạng sáp, không màu HR-ESI-MS: m/z
355.2269 [M+H]+, công thức phân tử C23H30O3 (M 354)
1
H-NMR (500MHz, CDCl3) δH ppm: 6,64 (d, J = 1,0 Hz, H-2, H-6), 6,65 (d, J = 8,0 Hz, H-4), 7,12 (t, J = 8,0 Hz, H-5), 6,74 (d, J = 8,0 Hz, H-6), 2,54 (t, J = 8,0 Hz, H-1'), 1,54-1,61 (m, 4H, H-2', H-9'), 1,27-1,30 (m, 12H, H-3', H-4', H-5', H-6', H-7', H-8'), 2,51 (t, J = 8,0, H-10'), 6,66 (d, J = 1,5
Hz, H-2''), 6,71 (d, J = 8,0 Hz, H-5''), 6,61 (dd, J = 1,5, 8,0 Hz, H-6''), 5,90
(s, OCH2O)
13
C-NMR (125MHz, CDCl3) δC ppm: 144,9 1), 115,3 2), 155,4 3), 112,4 (C-4), 129,3 (C-5), 120,9 (C-6), 35,8 (C-1'), 31,2 (C-2'), 29,54 (C-3'), 29,53 (C-4'), 29,1 (C-5'), 29,2 (C-6'), 29,4 (C-7', C-8'), 31,7 (C-9'), 35,6 (C-10'), 136,8 (C-1''), 108,8 (C-2''), 147,4 (C-3''), 145,3 (C-4''), 108,0 (C-5''), 121,0 (C-6''), 100,6 (OCH2O)
(C-Knepachycarpasinol (MC5): Chất dạng sáp, không màu HR-ESI-MS: m/z
371,2216 [M+H]+, công thức phân tử C23H30O4 (M 370)
1
H-NMR (500MHz, CDCl3) δH ppm: 6,23 (s, H-2, H-6), 6,16 (s, H-4), 2,47
(t, J = 7,5 Hz, 1'), 1,55 (m, 4H, 2', 9'), 1,25-1,29 (m, 12H, 3', 4', H-5', H-6', H-7', H-8'), 2,51 (t, J = 8,0, H-10'), 6,67 (br s, H-2''), 6,72 (d,
H-J = 8,0 Hz, H-5''), 6,61 (d, H-J = 8,0 Hz, H-6''), 5,91 (s, OCH2O)
13
C-NMR (125MHz, CDCl3) δC ppm: 146,1 (C-1), 108,0 (C-2, C-6), 156,6 (C-3, C-5), 100,1 (C-4), 35,8 (C-1'), 31,0 (C-2'), 29,2 (C-3'), 29,49 (C-4'), 29,44 (C-5', C-6'), 29,5 (C-7'), 29,1 (C-8'), 31,7 (C-9'), 35,6 (C-10'), 136,8 (C-1''), 108,8 (C-2''), 147,4 (C-3''), 145,3 (C-4''), 108,0 (C-5''), 121,0 (C-6''), 100,6 (OCH2O)
Knepachycarpanone A (MC9): Chất dạng sáp, không màu HR-ESI-MS:
m/z 385.2008 [M+H]+, công thức phân tử C23H28O5 (M 384)
1
H-NMR (500MHz, CDCl3) δH ppm: 6,26 (d, J = 1,5 Hz, H-3), 6,25 (d, J = 1,5 Hz, H-5), 2,80 (t, J = 7,5 Hz, H-1'), 1,57 (m, 4H, H-2', H-7'), 1,29-1,35
Trang 14(m, 8H, H-3', H-4', H-5', H-6'), 2,51 (t, J = 7,0, H-8'), 6,68 (d, J = 1,5 Hz, H-2''), 6,71 (d, J = 8,0 Hz, H-5''), 6,61 (d, J = 8,0 Hz, H-6''), 5,91 (s,
OCH2O), 2,62 (CH3), 13,02 (OH)
13
C-NMR (125MHz, CDCl3) δC ppm: 115,1 1), 165,9 2), 101,6 3), 161,5 (C-4), 110,8 (C-5), 147,7 (C-6), 36,3 (C-1'), 32,19 (C-2'), 29,6 (C-3'), 29,3 (C-4', C-5'), 29,0 (C-6'), 31,6 (C-7'), 35,6 (C-8'), 136,7 (C-1''), 108,8 (C-2''), 147,4 (C-3''), 145,3 (C-4''), 108,0 (C-5''), 121,0 (C-6''), 100,6 (OCH2O), 204,2 (CO), 32,1 (CH3)
(C-Knepachycarpanone B (MC10): Chất dạng sáp, không màu HR-ESI-MS:
m/z 413.2302 [M+H]+, công thức phân tử C25H32O5 (M 412)
1
H-NMR (500MHz, CDCl3) δH ppm: 6,26 (d, J = 1,5 Hz, H-3), 6,25 (d, J = 1,5 Hz, H-5), 2,82 (t, J = 8,0 Hz, H-1'), 1,57 (m, 4H, H-2', H-9'), 1,27-1,36 (m, 12H, H-3', H-4', H-5', H-6', H-7', H-8'), 2,51 (t, J = 7,5, H-10'), 6,66 (d,
J = 1,0 Hz, H-2''), 6,71 (d, J = 8,0 Hz, H-5''), 6,61 (d, J = 8,0 Hz, H-6''),
5,90 (s, OCH2O), 2,63 (CH3), 12,98 (OH)
13
C-NMR (125MHz, CDCl3) δC ppm: 115,2 1), 166,0 2), 101,6 3), 161,2 (C-4), 110,6 (C-5), 147,7 (C-6), 36,3 (C-1'), 32,2 (C-2'), 29,6 (C-3'), 29,48 (C-4', C-5'), 29,43 (C-6'), 29,3 (C-7'), 29,1 (C-8'), 31,6 (C-9'), 35,6 (C-10'), 136,8 (C-1''), 108,8 (C-2''), 147,4 (C-3''), 145,3 (C-4''), 108,0 (C-5''), 121,0 (C-6''), 100,6 (OCH2O), 204,1 (CO), 32,1 (CH3)
(C-Knepachycarpanol C (MC11): Chất dạng sáp, không màu HR-ESI-MS:
m/z 417.2210 [M+Cl]-, công thức phân tử C25H34O3 (M 382)
1
H-NMR (500MHz, CDCl3) δH ppm: 6,65 (s, 2), 6,64 (d, J = 8,0 Hz, 4), 7,12 (t, J = 8,0 Hz, H-5), 6,74 (d, J = 8,0 Hz, H-6), 2,54 (t, J = 7,5 Hz,
H-H-1'), 1,56 (m, 4H, H-2', H-11'), 1,29-1,25 (m, 16H, H-3', H-4', H-5', H-6',
H-7', H-8', H-9', H-10'), 2,51 (t, J = 8,0, H-12'), 6,66 (d, J = 1,5 Hz, H-2''), 6,72 (d, J = 8,0 Hz, H-5''), 6,61 (dd, J = 1,5, 8,0 Hz, H-6''), 5,90 (s,
OCH2O)
13
C-NMR (125MHz, CDCl3) δC ppm: 144,9 1), 115,3 2), 155,5 3), 112,4 (C-4), 129,3 (C-5), 120,8 (C-6), 35,8 (C-1'), 31,2 (C-2'), 29,6 (C-3', C-4', C-5'), 29,5 (C-6', C-7', C-8'), 29,2 (C-9'), 29,1 (C-10'), 31,7 (C-11'), 35,6 (C-12'), 136,8 (C-1''), 108,8 (C-2''), 147,4 (C-3''), 145,3 (C-4''), 108,0 (C-5''), 121,0 (C-6''), 100,6 (OCH2O)
Trang 15(C-Chương 4 Kết quả và thảo luận
Bảng 4.1 Kết quả phân tích GC-MS thành phần hóa học cặn hexane quả
cây máu chó trái dày
Axít mạch dài 7,7 44,90 Anacardic acid (C15:1) 5,4
28,23 Myristic acid 2,0 45,09 Anacardic acid (C15:1)
(isomer) 5,0 32,13 Palmitic acid 0,9 45,12 Anacardic acid (C15:0) 5,0 35,10 Stearic acid 0,5 47,47 Anacardic acid (C17:1) 1,5 35,22 Oleic acid 4,3 47,68 Anacardic acid (C17:1)
(isomer) 10,5
Cardanols 18,5 47,85 Anacardic acid (C17:1)
(isomer) 10,0 36,39 Cardanol (C13:0) Tr, Acetophenones 5,9
39,40 Cardanol (C15:1) 2,4 45,69 Acetophenone (C15:1) 3,0 39,60 Cardanol (C15:1)
(isomer) 2,9 45,88
Acetophenone (C15:1) (isomer) 1,5 39,70 Cardanol (C15:0) 1,6 48,31 Acetophenone (C17:1) 0,6
Cardanol (C17:1) 0,6 48,46 Acetophenone (C17:1)
(isomer) 0,8 42,52 Cardanol (C17:1)
42,69
Cardanol (C17:1)
(isomer) 6,1 48,98 Seasamin 0,7 Cardanol (C17:0) 50,07 Pluviatilol 0,8 45,38 Cardanol (C19:1) 0,1 50,26 Piperitol 2,1
51,50 Pinoresinol 1,3 40,10 Cardol (C13:0) Tr, epi-Pinoresinol
42,92 Cardol (C15:1) 1,6 Hợp chất chưa xác
3,00 Cardol (C15:0) 0,8 57,53 Hợp chất K1 0,1 45,38 Cardol (C17:1) 0,2 53,33 Hợp chất K2 2,8 45,52 Cardol (C17:1)
(isomer) 2,1 45,32 Hợp chất K3 0,8
Anacardic acids 37,5 58,19 Hợp chất K4 3,9
42,26 Anacardic acid
(C13:1) 0,1 50,74 Hợp chất K5 1,3 RT: Retention time: thời gian lưu, TIC: Total ion chromatogram: sắc ký ion tổng
